1、选修选修有机化学基础有机化学基础有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃第三节第三节 烃烃（第（第3 3课时）课时）第三课时第三课时苯及苯的同系物苯及苯的同系物化学性质化学性质化学家预言第一次世界大战 1912-1913 1912-1913年，德国在国际市场上大量收年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的的一概不要，并急急
2、忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时不得其解时,一位化学家一位化学家提醒世人说：提醒世人说：“德国德国人在准备发动战争了！人在准备发动战争了！”果然不出化学家所果然不出化学家所料，德国于料，德国于19141914年发动了第一次世界大战。年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这位化学家为何知道德国将发动战争呢？德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链成分与
3、其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃苯和甲苯等芳香烃，正是，正是适宜制造适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。历史性预言的。装修材料释放装修材料释放-苯苯长春树和铁树可以吸收苯；长春树和铁树可以吸收苯；吊兰、芦荟、虎尾兰等可以吸收甲醛吊兰、芦荟、虎尾兰等可以吸收甲醛学习目标学习目标1、掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性
4、高锰酸钾等的反应浓硫酸、酸性高锰酸钾等的反应2、理解不同官能团之间的相互影响、理解不同官能团之间的相互影响(1)氧化反应氧化反应-在空气中燃烧在空气中燃烧 2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟苯的燃烧现象与哪种烃燃烧现象相同苯的燃烧现象与哪种烃燃烧现象相同?为什么？为什么？（2）苯的硝化反应）苯的硝化反应+HONO2NO2+H2O*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水50600C浓硫酸浓硫酸回顾思考回顾思考苯的化学性质？苯的化学性质？回顾思考回顾思考苯与溴水能反
5、应吗？苯与溴水能反应吗？苯与酸性高锰酸钾溶液能反应吗？苯与酸性高锰酸钾溶液能反应吗？1mLKMnO4酸性溶液酸性溶液2mL苯苯振荡振荡1mL溴水溴水振荡振荡 2mL苯苯紫红色不褪去紫红色不褪去萃取，苯层呈橙红萃取，苯层呈橙红色，水层呈无色色，水层呈无色苯苯不具有不具有烯烃的碳碳双键所特有的性质。烯烃的碳碳双键所特有的性质。结构式结构式结构简式结构简式苯分子结构苯分子结构平面正六边形结构平面正六边形结构（独特的键）（独特的键）或或 CC CCCCHHHHHH卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr交流研讨交流研讨苯与溴水、浓硫酸常温下不发苯与溴水、浓硫酸常温下不发生反应
6、，但在一定条件下，能生反应，但在一定条件下，能否反应？否反应？阅读课本阅读课本P36-P37（液溴）（液溴）（催化剂）（催化剂）磺化磺化（苯分子中的苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）原子被磺酸基取代的反应）（苯磺酸）（苯磺酸）+H2O+HOSO3HSO3H演示演示*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体苯的同系物1.含义：苯的含义：苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。（只含有（只含有一个苯环一个苯环，且侧链为且侧链为C-C单键单键的芳香烃的芳香烃。）CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(
7、C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818)2.2.通式：通式：CnH2n-6（n 6)思考思考苯的同系物是什么？苯的同系物化学性质苯的同系物化学性质（以甲苯为例以甲苯为例），），并写出有关化学方程式。并写出有关化学方程式。CH3|结构结构性质性质预测预测氧化反应氧化反应-燃烧反应燃烧反应取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应-燃烧反应燃烧反应2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟C7H8+9
8、O2 7CO2+4H2O 点燃点燃取代反应取代反应加成反应加成反应催化剂催化剂+3H2CH3CH3甲基环己烷甲基环己烷2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯又称又称TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100演示演示将将2mL2mL甲苯（约为甲苯（约为2 2滴管）注入试管，滴管）注入试管，再加入再加入5 5滴滴KMnOKMnO4 4酸酸性溶液，振荡性溶液，振荡将将2mL2mL苯（约为苯（约为2 2滴管）注入试管，滴管）注入试管，再加入再加入5 5滴滴KMnOKMn
9、O4 4酸酸性溶液，振荡性溶液，振荡现象现象结论结论实验探究实验探究甲苯甲苯与与高锰酸钾酸性溶液反应，高锰酸钾酸性溶液反应，苯苯不与不与高锰酸钾酸性溶液反应高锰酸钾酸性溶液反应分层，上层无色，分层，上层无色，下层紫红色下层紫红色紫红色紫红色褪去褪去结论：结论：苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化CH3|结构结构性质性质甲苯甲苯与与高锰酸钾酸性溶液反应，高锰酸钾酸性溶液反应，苯苯不与不与高锰酸钾酸性溶液反应高锰酸钾酸性溶液反应 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：可简单表示为：CH3KMnOKMnO4
10、4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。是苯环对烷烃基影响的结果。所有的苯的同系物的都能与高锰酸钾发生氧化反应？反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H|C|H H|CC|H C|CC|C芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害课下阅读，收集资料，下节展示课下阅读，收集资料，下节展示当堂检测当堂检
11、测下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）D下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A甲苯能反应生成三硝基甲苯甲苯能反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰 D1 mol甲苯能与甲苯能与3 mol H2发生加成反应发生加成反应A苯乙烯是无色，带有辛辣气味的易燃液体，有毒。下列是关于苯乙烯是无色，带有辛辣气味的易燃液体，有毒。下列是关于苯乙烯（苯乙烯（CH2=CH2)的性质描述：的性质描述：使使酸性酸性KMnO4
12、溶溶液退色可发生加聚反应可溶于水可溶于苯中能与浓硝液退色可发生加聚反应可溶于水可溶于苯中能与浓硝酸发生取代反应所有原子可能共面。其中正确的是酸发生取代反应所有原子可能共面。其中正确的是 （）A.B、C、D、全部正确、全部正确C(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应小
13、结：化学性质小结：化学性质有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物结构特点结构特点空间结构空间结构物理性质物理性质燃烧燃烧与溴水与溴水 KMnOKMnO4 4主要反应主要反应类型类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合不反
14、应不反应不反应不反应取代、加成取代、加成CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2C C6 6H H6 6全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和含碳碳叁含碳碳叁键不饱和键不饱和特殊的键特殊的键不饱和不饱和问题问题1：导管口为什么在液面上？：导管口为什么在液面上？问题问题2：什么现象说明发生了取代反应？：什么现象说明发生了取代反应？问题问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。返回返回
