1、 脂溶性维生素第一节Lipid-soluble VtaminLipid-soluble Vtamin(一)共同特点 均为疏水性化合物,易溶于脂类和有机溶剂,常随脂类物质被吸收 在血液中与脂蛋白或特异性结合蛋白结合而运输,不易被排泄,在体内主要储存于肝,故不需每日供给 不同种类脂溶性维生素执行不同的生物化学与生理功能 脂类吸收障碍和食物中长期缺乏此类维生素可引起相应的缺乏症,摄入过多则可发生中毒脂溶性维生素(二)种类维生素A、维生素D、维生素E和维生素K1.结构特征与天然形式(一)一般性质2.来源动物性食品:肝、肉类、蛋黄、乳制品、鱼肝油等植物:维生素A原(如-胡萝卜素)脂溶性维生素维生素A一、
2、维生素A(视黄醇、抗干眼病维生素)3.活性形式视黄醇、视黄醛和视黄酸异戊二烯衍生物,为不饱和一元醇A1(视黄醇)、A2(3-脱氢视黄醇)维生素A的结构1.视黄醛参与视觉传导(二)生物学功能脂溶性维生素维生素A视循环2.视黄酸调控基因表达和细胞生长与分化脂溶性维生素维生素A3.维生素A和胡萝卜素是有效的抗氧化剂4.维生素A及其衍生物可抑制肿瘤生长 关键物质:9-顺视黄酸 全反式视黄酸或全反式维甲酸(all-trans retinoic acid,ATRA)作用途径:与细胞内核受体结合,进而与DNA反应元件作用(三)维生素A缺乏症及中毒脂溶性维生素维生素A1.缺乏症2.建议摄入量中国成人膳食维生素
3、A的平均需要量(EAR):男性560 g/d,女性为480 g/d3.中毒症状 夜盲症 干眼病 增加机体对感染性疾病的敏感性 头痛、恶心、共济失调等中枢神经系统表现 肝细胞损伤和高脂血症 长骨增厚、高钙血症、软组织钙化等钙稳态失调表现 皮肤干燥、脱屑和脱发等表现EAR:estimated average requirement(一)一般性质2.来源 鱼油、蛋黄、肝,紫外线照射下由人体皮肤的7-脱氢胆固醇合成脂溶性维生素维生素D二、维生素D(胆钙化醇、麦角钙化醇、抗佝偻病维生素)3.活性形式 1,25-二羟维生素D31,25-二羟维生素D3的结构是类固醇(steroid)的衍生物,为环戊烷多氢菲
4、类化合物。D3或称胆钙化醇(cholecalciferol)、D2或称麦角钙化醇(ergocalciferol)1.结构特征维生素D3在体内的转变脂溶性维生素维生素D1.1,25-(OH)2-D3调节钙磷代谢(二)生物学功能脂溶性维生素维生素D2.1,25-(OH)2-D3影响细胞分化 其与靶细胞内特异的核受体结合,调节钙结合蛋白等基因的表达 其通过信号转导系统使钙通道开放,发挥对钙磷代谢的快速调节作用 其可促进小肠对钙、磷的吸收,维持血钙和血磷的正常水平,促进骨和牙的钙化 其可调节皮肤、大肠、前列腺、乳腺、胰岛细胞等细胞的分化 其可促进胰岛细胞合成与分泌胰岛素,具有对抗1型和2型糖尿病的作用
5、 其对某些肿瘤细胞具有抑制增殖和促进分化的作用(三)维生素D缺乏症及中毒脂溶性维生素维生素D1.缺乏症2.建议摄入量中国居民膳食维生素D的平均需要量(EAR)为8 g/d3.中毒症状 夜盲症佝偻病(儿童)软骨病和骨质疏松症(成人)因皮肤储存7-脱氢胆固醇有限,多晒太阳不致维生素D中毒 高钙血症、高钙尿症、高血压以及软组织钙化等 口渴,皮肤瘙痒,呕吐、腹泻、尿频等1.结构特征与种类(一)一般性质2.来源 植物油、油性种子和麦芽脂溶性维生素维生素E三、维生素E(生育酚)苯骈二氢吡喃的衍生物生育酚(tocopherol)、生育三烯酚(tocotrienol)3.活性形式 生育酚的各类衍生物OR1HO
6、R2R3CH3生育酚OR1HOR2R3CH3生育三烯酚维生素E的结构1.维生素E是体内最重要的脂溶性抗氧化剂(二)生物学功能脂溶性维生素维生素E2.维生素E具有调节基因表达的作用3.维生素E促进血红素的合成 机制:捕捉过氧化脂质自由基,保护生物膜的结构与功能。机制:促进-氨基-酮戊酸(ALA)合酶和 ALA脱水酶的活性 调控生育酚摄取和降解相关基因的表达-延缓衰老 调控脂类摄取与动脉硬化相关基因的表达-预防和治疗冠心病 调控细胞外基质蛋白、细胞黏附与炎症相关基因的表达-抗炎、维持正常免疫功能 调控细胞信号系统和细胞周期调节相关基因的表达-抑制细胞增殖,抗肿瘤(三)维生素E缺乏症及中毒脂溶性维生
7、素维生素E1.缺乏症2.建议摄入量3.中毒症状 一般不易缺乏;早产儿与新生儿、脂类吸收障碍与肝损伤时可引起缺乏症 溶血性贫血 可治疗先兆流产及习惯性流产 成人膳食维生素E的适宜摄入量(AI)为14 mg-TE/d 人类尚未发现维生素E中毒症 成人可耐受的最高摄入量(tolerable upper intake level,UL)是600 mg-TE/d-TE(-tocopherol equivalent):-生育酚当量;AI:adequate intake1.结构特征(一)一般性质2.活性形式2-甲基-1,4-萘醌脂溶性维生素维生素K四、维生素K(植物甲萘醌、叶绿醌、凝血维生素)K1,又称植物
8、甲萘醌或叶绿醌K2,肠道细菌的产物K3,人工合成的水溶性甲萘醌,可口服及注射3.来源深绿色蔬菜(如甘蓝、菠菜、莴苣等)、植物油、肠道细菌合成2-甲基-1,4-萘醌的衍生物维生素K的结构1.维生素K是凝血因子活化所必需的辅酶(二)生物学功能脂溶性维生素维生素K2.维生素K对骨代谢具有重要作用3.维生素K对减少动脉钙化也具有重要的作用 是-谷氨酰羧化酶的辅酶,参与凝血因子的活化凝血因子、前体 (无活性)凝血因子、(有活性)-谷氨酰羧化酶(辅酶VitK)因为骨钙蛋白(osteocalcin)和骨基质-羧基谷氨酸蛋白均是维生素K依赖蛋白。(三)维生素K缺乏症脂溶性维生素维生素K1.缺乏症2.建议摄入量中国成人膳食维生素K的适宜摄入量(AI)为80 g/d 成人不易缺乏,新生儿可能缺乏 脂类吸收障碍(如胰腺、胆管疾病)缺乏的主要症状:易出血