1、2022届高三化学一轮复习有机合成的综合应用专项练习题一、单选题（共16题）1茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。关于咖啡因的说法错误的是A分子式为C8H10O2N4B能溶于水C具有弱碱性，能与酸反应D一定条件下，能与H2发生加成反应2一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，厂之用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法不正确的是A氢键对该高分子的性能有重要影响B完全水解产物的单个分子中，苯环上只有1种化学环境的氢原子C完全水解产物的单个分子中，含有官能团或D结构简式为：3阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途，其结构如图所示。下列说法正确的是
2、A阿魏酸的分子式为B阿魏酸属于芳香烃C阿魏酸能使酸性溶液褪色D1mol阿魏酸最多能与3mol发生加成反应4氯法齐明对SARS-CoV-2(新冠病毒)表现出强大的抗病毒活性，其结构简式如图所示，下列关于氯法齐明分子的说法正确的是A分子式为C27H20N4Cl2B既具有酸性又具有碱性C分子中所有的C、N原子可能处于同一平面D能发生加成、氧化和取代反应5我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A该分子中所有碳原子一定共平面B该分子能与蛋白质分子形成氢键C该物质最多能与反应D该物质能发生取代、加成和消去反应6两种气态混合烃0.1mol完全燃烧得0.
3、16molCO2和3.6g水，下列说法错误是A混合气体中一定是甲烷和乙烯B混合气体中一定有甲烷C混合气体中一定没有乙烷D混合气体中可能有乙烯7某有机物A的分子式为C6H12O2，已知AE有如图所示转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构有(不考虑立体异构)A2种B3种C4种D5种8山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述错误的是A既能发生取代反应，又能发生加成反应B分子中所有碳原子可能在同一平面上C与互为同分异构体D1mol该物质与足量Na反应生成3gH29实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：下列叙述不正确的是A水杨
4、酸分子中含有的官能团是羟基和羧基B乙酰水杨酸遇氯化铁溶液能发生显色反应C属于芳香族化合物能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体共有3种D1 mol乙酰水杨酸最多可消耗3 mol NaOH10有机物M()具有止血功能。下列关于该有机物M的说法错误的是A属于芳香族化合物B与互为同系物C能使酸性溶液褪色D能发生缩聚反应和还原反应11NA 为阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是A28g 乙烯和丙烯的混合物中总共含有的原子数目为 6NAB1 mol 乙烯和乙醇蒸气的混合气体完全燃烧消耗的氧气分子数目为 3NAC1 mol 葡萄糖C6H12O6含有-OH的数目为 6NAD1 mol -OH 含有的电子
5、数为 9NA12膳食纤维具有突出的保健功能，近年来受到人们的普遍关注，被世界卫生组织称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是A芥子醇的分子式是C11H12O4B芥子醇易溶于水C芥子醇能发生加成、取代、氧化反应D1 mol芥子醇能与足量溴水反应消耗3 mol Br213化合物乙是治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关甲、乙的说法正确的是A甲分子中有3种含氧官能团，乙分子中含有7种官能团B乙能与盐酸或NaOH溶液反应，且1mol乙最多能与4molNaOH反应C区分化合物甲、乙，可用NaHCO3溶液或
6、FeCl3溶液D甲能发生氧化反应、还原反应等，1mol乙能与5molH2发生加成反应14某有机物的分子结构如图(图中键线可表示单键、双键或叁键)，下列说法不正确的是A该物质的分子式为C4H6O3B该有机物的官能团为醛基和羧基C该物质能发生银镜反应D核磁共振氢谱显示3组峰15化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是A分子式为B化合物X能与NaOH反应C分子中有三种官能团，酸性条件下水解后官能团还是三种D化合物X的所有碳原子一定共面16我国屠呦呦等科学家从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。其分子结构信息如下图所示。研究提取青蒿素时发现青蒿素中的某
7、个基团对热不稳定，该基团还能与NaI作用生成I2 。下列分析不正确的是A青蒿素的分子式为C15H22O5B青蒿素可以与NaOH、Na2CO3 、NaHCO3反应C青蒿素分子中含有手性碳D青蒿素中对热不稳定且具有氧化性的基团是“-O-O-”二、综合题（共4题）17某二水合、六配位的锰配合物中各元素分析结果如下：元素MnClCNOH质量分数(%)12.416.132.625.37.26.4试回答下列问题：（1）通过计算写出该配合物的化学式_。（2）该配合物具有八面体结构，画出该配合物所有可能几何异构体的结构式(用a表示H2O，用b表示Cl，用c表示相对分子质量最大的配位体)：_；（3）实验表明：该
8、配合物晶体属正交面心晶胞，结构具有高度的对称性。试在下侧方框内写出该配合物的结构式(用a表示H2O，用b表示Cl，用c表示相对分子质量最大的配位体)_；（4）有人认为，最大配位体c可通过如下路线合成(其中X、Y均为六元环状化合物，c中有多个环)：CH2=NHXY(化学C6H15O3N3)c，写出X、Y、c的结构简式：_、_、_。18(1)写出CH3CH=CHCH3这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_、_。 (2)某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共 _种，其中_（结构简式）在苯环上的一溴代物只有两种(3)写出乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170时发生的反应方程式 _ 。(4)化合
9、物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。(5)某有机物由C、三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为:，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍。该有机物的结构简式为_。19高聚物F和J的合成路线如下：已知：.乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛；.CH2=CH2+CH3COOHCH2=CHOOCCH3+H2O；.。(1)G中官能团的名称是_。(2)C的结构简式是_。(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，则D的结构简式是_。(4)反应的反应类型是_。(5)反应和的化学
10、方程式分别是：反应_；反应_。(6)已知：，E也可由A和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）_。20醇酸树脂是一种成膜性很好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路线：已知：RCH2CH=CH2(1)D的化学名称是_。(2)F的官能团的名称是_；B的结构简式为_。(3)的反应条件是_，该反应的类型是_。(4)的反应方程式为_。(5)下列说法正确的是_。AB存在顺反异构B1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAgCF能与NaHCO3反应产生CO2D的反应类型是缩聚反应(6)化合物X是的同分异构体，且能与FeCl3溶液发生显色反应，1molX最多与1molNa发生反应，满足
11、上述条件的X共有_种。其中满足核磁共振氢谱具有五组峰，峰面积之比为12223，则其结构简式为_。(写出一种即可)参考答案1A【详解】A根据咖啡因的结构简式可知，该分子式为C8H10O2N4，故A符合题意；B该有机物含有羰基，具有酮的性质，能溶于水，故B不符合题意；C该有机物含有酰胺键，具有弱碱性，能与酸反应，故C不符合题意；D该有机物含有碳碳双键和碳氮双键，一定条件下，能与H2发生加成反应，故D不符合题意；故选A。2D【详解】A氢键对该分子的性能，如沸点密度、硬度等有重要影响，A项正确；B芳纶纤维的完全水解产物的苯环都只有1种化学环境的氢原子，B项正确C芳纶纤维的完全水解产物含有的官能团为或，
12、C项正确；D芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解的单个分子为、，该高分子化合物的结构简式为，D项错误故选：D。3C【详解】A由结构简式可知阿魏酸的分子式为：，故A错误；B芳香烃仅含碳氢两种元素，该物质中含有O元素不属于烃，故B错误；C该物质中含有碳碳双键和酚羟基，均易被高锰酸钾氧化使其褪色，故C正确；D1mol苯环加成3mol氢气，1mol碳碳双键加成1mol氢气，则1mol该物质可加成4mol氢气，故D错误；故选：C。4D【详解】A由结构简式可知，氯法齐明的分子式为C27H22N4Cl2，故A错误；B由结构简式可知，氯法齐明分子中含有氮原子和亚氨基，能与酸反应表现碱性，但不含有酚羟基和羧基，
13、不能与碱反应表现酸性，故B错误；C由结构简式可知，氯法齐明分子中与氮原子和2个甲基相连的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有的碳原子、氮原子不能处于同一平面，故C错误；D由结构简式可知，氯法齐明分子中含有的苯环、碳碳双键、碳氮双键能发生加成反应，含有的碳碳双键、碳氮双键能发生氧化反应，含有的氯原子能发生取代反应，故D正确；故选D。5B【详解】A该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误； B由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确； C由题干信息可知，该物质含有2mol酚羟基
14、，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与反应，C错误； D该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；故答案为：B。6A【分析】n(H2O)=0.2mol，即0.1mol混合烃完全燃烧得0.16molCO2和0.2mol H2O，根据元素守恒，混合烃的平均分子式为C1.6H4，烃中C原子数小于1.6的只有CH4，则混合气体中一定含有甲烷，由于CH4分子中含4个H原子，则另一烃分子中一定含4个H原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是C2H4或C3H4。【详解】A根据
15、上述分析可知，混合气体中一定含有甲烷，可能含有C2H4或C3H4，故A错误；B混合气体中一定含有甲烷，故B正确；C由于H原子数平均为4，则混合气体中一定没有乙烷，故C正确；D混合气体中可能有C2H4或C3H4，故D正确；答案选A。7C【详解】根据D不与溶液反应，E能发生银镜反应可知D中含，C能发生银镜反应说明C为甲酸，逆推得到A的结构中必定有，剩余部分为丁基，根据丁基的结构有4种可知，A的结构也有4种，故C项正确。故选C。8B【详解】A 含羧基和羟基能发生取代反应，含碳碳双键能发生加成反应，A正确； B 羧基所连的饱和碳原子为四面体构型、则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，B错误；C 与的分
16、子式均为C7H10O5而结构不同，则互为同分异构体，C正确； D含羧基和羟基均能与Na反应产生氢气，则1mol该物质与足量Na反应生成3gH2，D正确；答案选B。9B【详解】A水杨酸分子中含有的官能团是羟基和羧基，A正确；B乙酰水杨酸分子中没有酚羟基，遇到氯化铁溶液不会显紫色，B错误；C属于芳香族化合物能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体含有甲酸的酯基，所以苯环上有甲酸酯基和羟基，有邻间对三种位置关系，C正确；D乙酰水杨酸有羧基和酯基，酯基水解生成羧酸和酚羟基，都可以和氢氧化钠反应，所以1 mol乙酰水杨酸最多可消耗3mol NaOH，D正确；故选B。10B【详解】A含有苯环，属于芳香烃
17、的衍生物，A正确；B与的官能团不同，不互为同系物，B错误；C苯环支链C原子含有氢原子，且含有氨基，能与酸性溶液反应，C正确；D含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，苯环可以发生还原反应，D正确；故答案为：B。11C【详解】A乙烯和丙烯的最简式均为CH2，28g 乙烯和丙烯中含有CH2的物质的量为=2mol，所含原子数为2mol3NA mol-1=6NA，故A正确；B乙醇的分子式可改写为C2H4(H2O)，即乙醇燃烧时只有其中C2H4会消耗O2，乙烯和乙醇完全燃烧均生成CO2、H2O，根据原子守恒可知1 mol 乙烯和乙醇蒸气的混合气体完全燃烧消耗的氧气分子数目为2NA+NA=3NA，故B正确；C葡
18、萄糖结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，因此1 mol 葡萄糖C6H12O6含有-OH的数目为 5NA，故C错误；D1个-OH中所含电子数为8+1=9，因此1mol -OH 含有的电子数为 9NA，故D正确；综上所述，说法错误的是C项，故答案为C。12C【分析】由结构简式可知分子式，分子中含有酚-OH、碳碳双键、醇-OH及醚键，结合酚、烯烃、醇的性质来解答。【详解】A由结构简式可知分子式为C11H14O4，故A错误；B含有醚键，难溶于水，故B错误；C含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，含有酚羟基，可发生取代反应，故C正确；D只有碳碳双键与溴水反应，不能发生取代反应，则1mol芥子醇能
19、与足量溴水反应消耗1mol Br2，故D错误。故选C。13C【详解】A甲分子中有4种含氧官能团，即酯基、硝基、醚键、羧基，乙分子中含有5种官能团，即酯基、氨基、羟基、醚键、溴原子，故A错误；B乙含氨基与HCl反应，且含-COOC-、-Br、酚-OH均与NaOH反应，则1mol乙最多能与5mol NaOH反应，故B错误；C甲含-COOH，乙含酚-OH，则可用NaHCO3溶液或FeCl3溶液鉴别化合物甲、乙，故C正确；D甲含有碳碳双键，能发生氧化反应、还原反应等，乙中只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol乙能与3molH2发生加成反应，故D错误；故选C。14D【详解】黑色球为C原子，白色小球为H原
20、子，白色大球为O原子，由结构可知，该产品的结构简式为OHCCH(CH3)COOH，A根据结构简式可知该物质的分子式为C4H6O3，故A正确；B该物质含有醛基和羧基官能团，故B正确；C含醛基，能发生银镜反应，故C正确；D该物质有4种H，核磁共振氢谱显示4组峰，故D错误；故选：D。15B【详解】A根据结构简式可知，其不饱和度为11，C原子数为16，O原子数为4，则其分子式为，故A项错误；BX中含有羧基、酯基，二者都能与反应，故B项正确；C分子中有酯基、羧基两种官能团，酸性条件下水解后官能团为羧基、羟基两种，故C项错误；D化合物X的结构简式为，图中圆圈内的4个碳原子不可能共面，故D项错误；故选B。1
21、6B【详解】A青蒿素的分子机构，可知分子式为C15H22O5，故A正确；B青蒿素分子中含酯基，能与氢氧化钠反应；青蒿素分子中不含羧基，不能与Na2CO3 、NaHCO3反应，故B错误；C连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，青蒿素分子中含有7个手性碳(红圈标出)，故C正确 ；D“-O-O-”中氧元素化合价为-1，类似双氧水中的过氧键，具有氧化性，受热易分解，青蒿素中对热不稳定且具有氧化性的基团是“-O-O-”，故D正确；选B。17（1）MnCl2C12H28N8O2或MnCl2(H2O)2N4(CH2)62（2） (或 ) （3）（4） 【详解】略18 4 CH3CH2OHCH2=CH
22、2+H2O HOCH2CH2OH 【分析】（1）CH3CCl=CHCH3中C=C上的C原子连接不同的原子或原子团，存在顺反异构；（2）分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH2-CH3；若有2个侧链，为-CH3，有邻、间、对三种，以此解答；（3）乙醇在浓硫酸作用下加热到170C生成乙烯和水；（4）化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C6H10，X的不饱和度为2，X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，据此判断其结构简式；（5）设有机物分子中有n个O-H键，烃基和羟基上氢原子个数之比为2
23、：1，则C-H键数为2n，其分子式为CxH3nOn（x、n均为正整数），则12x+19n=62，据此讨论确定该有机物的结构简式同一碳原子上不能连有两个-OH。【详解】（1）烯烃CH3CH=CHCH3的顺、反异构体的结构简式为、。（2）某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共4种，即3种二甲苯和乙苯。其中对二甲苯在苯环上的一溴代物只有两种；（3）乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170时发生的反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O；（4）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，这说明X是炔烃，则X的结构简式为。（5）某
24、有机物由C、三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为:，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍，即相对分子质量是62，所以该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH。19碳碳双键、酯基 加聚反应 CH2=CH2+CH3-CH=CH-CH=CH-CH3【分析】A为CH2=CH2，A和溴发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br，B发生水解反应生成C为HOCH2CH2OH，A发生信息的反应生成G为CH2=CHOOCCH3，根据信息及J结构简式知，I为，因为乙烯醇不稳定，所以H为，G加聚反应生成H，H发生水解反应生成I；芳香烃D的一氯代物
25、只有两种，则D为，D被氧化生成E为，C与E发生缩聚反应生成F为，以此来解答。【详解】根据上述分析可知：A为CH2=CH2，B为CH2BrCH2Br，C为HOCH2CH2OH，D为，E为，F为，G为CH2=CHOOCCH3，H为，I为，J为。(1)G为CH2=CHOOCCH3，含官能团名称为碳碳双键、酯基；(2)根据上述分析可知C的结构简式是HOCH2CH2OH；(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，说明D有2个处于对位的取代基甲基，则D的结构简式为；(4)反应为G发生加聚反应生成H，反应类型是加聚反应；(5)反应为HOCH2CH2OH和在一定条件下发生缩聚反应，产生聚酯和水，反应的化学方程式为：；
26、反应是与HCHO发生反应产生聚合物，反应方程式为：；(6) CH2=CH2与CH3-CH=CH-CH=CH-CH3发生题干信息的加成反应产生，在Pb及C作用下，加热发生反应产生，被酸性KMnO4溶液氧化产生对苯二甲酸，反应流程为：CH2=CH2+CH3-CH=CH-CH=CH-CH3。【点睛】本题考查了有机合成与推断，充分利用题干信息，并结合有机物的结构及官能团的性质进行分析与推断，是本题解答的关键。20甘油或丙三醇或1，2，3-丙三醇 羧基 CH2=CHCH2Br NaOH水溶液加热 水解反应或取代反应 +O2+2H2O C D 16种 或【分析】CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中
27、发生消去反应生成的A为CH3CH=CH2，A发生已知中的反应生成的B为CH2=CHCH2Br，B和溴发生加成反应生成的C为1,2,3-三溴丙烷。邻苯二甲醇发生催化氧化生成的E为邻苯二甲醛，E和新制氢氧化铜反应后酸化得到的F为邻苯二甲酸，根据最终生成的聚合物的结构可知，D为丙三醇，是由1,2,3-三溴丙烷发生水解生成的。【详解】(1)根据以上分析可知，D为丙三醇；(2)由以上分析可知，F为邻苯二甲酸，官能团的名称是羧基；B的结构简式为CH2=CHCH2Br；(3)是1,2,3-三溴丙烷发生水解生成丙三醇的反应，反应条件是NaOH水溶液、加热，该反应是水解反应，也是取代反应；(4)是邻苯二甲醇发生
28、催化氧化生成邻苯二甲醛的反应，反应方程式为：+O2+2H2O；(5) AB为CH2=CHCH2Br，第一个不饱和碳原子连了2个氢原子，不存在顺反异构，故A错误；BE为邻苯二甲醛，1mol醛基与足量的银氨溶液反应生成2molAg，1molE中有2mol醛基，所以1molE与足量的银氨溶液反应能生成4molAg，故B错误；CF为邻苯二甲酸，有羧基，羧酸的酸性强于碳酸，所以F能与NaHCO3反应产生CO2，故C正确；D是邻苯二甲酸和丙三醇发生的缩聚反应，故D正确；故选CD。(6)化合物X是的同分异构体，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中有酚羟基，1molX最多与1molNa发生反应，说明分子中只有1个酚羟基。若苯环上有两个取代基，可以是1个羟基和1个-CH2CH2OH，也可以是1个羟基和1个，每种情况都有邻、间、对三种不同位置，共有6种；若苯环上有3个取代基，则1个羟基、1个甲基和1个-CH2OH，共有10种不同位置关系，所以满足上述条件的X共有16种。其中满足核磁共振氢谱具有五组峰，峰面积之比为12223，则其结构简式为或。
