1、有机化合物官能团的结构和性质雷州市第一中学雷州市第一中学邓民山复习指导复习指导1、阅读教材，回归教材。2、弄清官能团成键方式（注意结构简式和 键线式的区别）。3、以“结构决定性质”这一规律为主线，归纳、练习、剖析考点。4、掌握官能团结构与性质的关系，学会分析应用。一、重要知识回顾官能团的概念及常见的官能团官能团的概念及常见的官能团概念：概念：官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。常见官能团常见官能团(名称名称)：(-X)碳碳双键(C C )(-OH)(-CHO)(-COOH)(-NO2)(R1-COO-R2)(-NH2)碳碳三键(C C )R1COR2卤原子羟基羧基硝基酯基氨基羰基
2、醛基重要官能团的结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质官能团官能团代表物代表物结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质醛醛CHOCH3CHOC=O双键有极性，具有不饱和性(1)氧化反应 (2)加成反应卤代烃卤代烃XCH3CH2BrC-X键有极性，易断裂(1)取代反应 (2)消去反应醇醇OHCH3CH2OH有C-O和O-H键，有极性，-OH与链烃基直接相连(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)氧化反应(5)酯化反应酚酚OHC6H5OH-OH直接与苯环相连(1)有弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应重要官能团的结构及主要化学性质重要官能团的结构及主要化学性质官能团官能团代表
3、物代表物结构特点结构特点主要化学性质主要化学性质羧酸羧酸COOHCH3COOH受C=O影响，O-H键能够电离，产生H+(1)具有酸性 (2)酯化反应酯酯R1-COO-R2CH3COOC2H5分子中RCO-和OR之间的键裂水解反应烯烃烯烃C CCH2CH2分子中双键中的一个键易断裂(1)氧化反应 (2)加成反应(3)聚合反应炔烃炔烃C CC2H2分子中三键中的键易断裂(1)氧化反应 (2)加成反应二、复习掌握重要官能团的转化关系及涉及有机反应的六大基本类型(取代、加成、消去、聚合、氧化和还原)82023-5-13反应类型反应类型可能官能团可能官能团加成反应加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环羰
4、基、苯环（基团）（基团）加聚反应加聚反应CC、CC酯化反应酯化反应羟基或羧基羟基或羧基水解反应水解反应X、酯基、肽键、酯基、肽键、二糖、多糖、二糖、多糖单一物质能发单一物质能发生缩聚反应生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基分子中同时含有羟基和羧基或同时含有羧基和氨基或同时含有羧基和氨基 消去反应消去反应卤代烃、醇卤代烃、醇2023-5-139反应条件反应条件可能官能团可能官能团浓硫酸，浓硫酸，加热加热醇的消去（醇羟基）醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸稀硫酸酯的水解（含有酯基）酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解NaOH水溶水溶液液,加热
5、加热卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解（皂（皂化）化）NaOH醇溶醇溶液，加热液，加热卤代烃卤代烃 ；消去（；消去（X）10反应条件反应条件可能官能团可能官能团O2/Cu、加热、加热 醇羟基醇羟基(CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环，取代反应苯环，取代反应Cl2(Br2)/光照光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的的CCl4溶液溶液 加成（加成（C=C、碳碳叁键）、碳碳叁键）AB氧化氧化氧化氧化CH2、催化剂、催化剂加成加成(C=C、CHO、碳碳叁键、碳碳叁键、羰基、苯环羰基、苯环)A是醇（是醇（CH2OH）2023-5-1311反应的试剂
6、反应的试剂 有机物有机物现象现象与溴水反应与溴水反应(1)烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃(2)炔烃炔烃溴水褪色，且产物分溴水褪色，且产物分层层(3)醛醛溴水褪色，且产物不溴水褪色，且产物不分层分层(4)苯酚苯酚有白色沉淀生成有白色沉淀生成与酸性高与酸性高锰酸钾反应锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃(2)炔烃炔烃(3)苯的同系物苯的同系物(4)醇、酚醇、酚(5)醛醛高锰酸钾溶液均褪色高锰酸钾溶液均褪色2023-5-1312反应的试剂反应的试剂有机物有机物现象现象与金属钠反与金属钠反应应(1)(1)醇醇放出气体，反应缓和放出气体，反应缓和(2)(2)苯酚苯酚放出气体，反应速度较快放出气体，反应速度
7、较快(3)(3)羧酸羧酸放出气体，反应速度更快放出气体，反应速度更快与氢氧化钠与氢氧化钠反应反应(1)(1)卤代烃卤代烃分层消失，生成一种有机物分层消失，生成一种有机物(2)(2)苯酚苯酚浑浊变澄清浑浊变澄清(3)(3)羧酸羧酸无明显现象无明显现象(4)(4)酯酯分层消失，生成两种有机物分层消失，生成两种有机物2023-5-1313反应的试剂反应的试剂有机物有机物现象现象与与NaHCO3反应反应羧酸羧酸放出气体且能使石灰水放出气体且能使石灰水变浑浊变浑浊能与能与Na2CO3反应的反应的酚羟基酚羟基 无明显现象无明显现象羧基羧基放出气体放出气体银氨溶液银氨溶液或新制或新制Cu(OH)2(1)醛醛
8、有银镜或红色沉淀产生有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸甲酸或甲酸钠钠加碱中和后有银镜或红加碱中和后有银镜或红色沉淀产生色沉淀产生(3)甲酸某酯甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果葡萄糖、果糖、麦芽糖糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成四、重要官能团的四、重要官能团的性质和应用性质和应用学以致用下列有机化合物中，有的有多个官能团。(1)可以看作醇类醇类的是 _；(2)可以看作酚类酚类的是 _；(3)可以看作羧酸类羧酸类的是 _；(4)可以看作酯类酯类的是 _。B、DCH3OHHOCOOHCHCOOHOHCOOHCH2OHOHCHOOCH3CHCOOC
9、HCH2CHCOOCHCH2ABCDEB、CB、C、DEn 有关下图所示化合物的说法不正确的是（）nA.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应nB.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应nC.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色nD.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 有机物含有碳碳双键，故可以与有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又发生加成反应，又含有甲基，故可以与含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，光照发生取代反应，A项正确；项正确；B项，项，1 mol羟要消耗羟要消
10、耗1 mol NaOH，2 mol酯基水解生成酯基水解生成2 mol 羧基羧基要消耗要消耗2 mol NaOH，正确；，正确；C项，苯环可以催化加氢，碳项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与故不能与NaHCO3反应放出反应放出CO2气体，气体，D项错。项错。D某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛的资格。下图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，关于X的说法正确的是 （）AX分子可以发生消去反应BX 遇到FeCl3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol X 与足量的浓溴水反应
11、，最多消耗5 mol Br2D1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H21.（2013全国卷8题）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：有关香叶醇叙述正确（）A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应2【2015山东理综化学】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）A分子中含有2种官能团 B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同【2016年高考新课标卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。有关化合物X的说法正确的是（）A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解，水解产物只D1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应谢谢各位老师和同学谢谢各位老师和同学2017年年5月月
