1、第四节第四节有机高分子化合物有机高分子化合物有机合成与推断有机合成与推断1考点(一)有机高分子化合物2考点(二)有机合成与推断题的突破策略3课时跟踪检测目 录CONTENTS考点考点(一一)有机高分子化合物有机高分子化合物知能学通题点练通题点一题点二考点考点(二二)有机合成与推断题的突破策略有机合成与推断题的突破策略【多角探明无盲点多角探明无盲点】必备知能官能团官能团引入方法引入方法卤素原子卤素原子烃、酚的烃、酚的_;不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的的_;醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)的的_羟基羟基烯烃与水烯烃与水_;醛、酮与氢气醛、酮与氢气_;卤卤代烃在碱性条件下代烃在碱性条件下_;酯的水解酯
2、的水解碳碳双键碳碳双键某些醇或卤代烃的某些醇或卤代烃的_;炔烃不完全加成;炔烃不完全加成;烷烃裂化烷烃裂化碳氧双键碳氧双键醇的醇的_;连在同一个碳上的两个羟基连在同一个碳上的两个羟基脱水;脱水;含碳碳三键的物质与水加成含碳碳三键的物质与水加成羧基羧基醛基醛基_;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解解题策略策略一策略二结论结论反应现象反应现象有机物中含有酚羟基有机物中含有酚羟基加入浓溴水产生白色沉淀加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有羧基有机物中含有羧基加入碳酸氢钠溶液产生加入碳酸氢钠溶液产生CO2有机物中可能含有羟基或羧基有机物中可能含有羟基或羧基与钠反应产生与钠反应产生H2
3、有机物中含有醛基或甲酸酯基有机物中含有醛基或甲酸酯基生成银镜或砖红色沉淀生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有酚羟基有机物中含有酚羟基遇氯化铁溶液显紫色遇氯化铁溶液显紫色有机物中可能含有碳碳双键、有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等机物为苯的同系物等酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等碳碳三键或酚羟基、醛基等溴水褪色溴水褪色有机反应有机反应反应条件反应条件烯、炔、苯的同系物、醛、醇烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化等氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性酸性高锰酸钾溶液或酸性
4、重铬酸钾溶液重铬酸钾溶液某些醇氧化、醛氧化某些醇氧化、醛氧化氧气、催化剂、加热氧气、催化剂、加热苯、醛、酮加成苯、醛、酮加成氢气、催化剂、加热氢气、催化剂、加热碳碳双键和三键加成、酚取代、碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化醛氧化浓溴水浓溴水苯的同系物发生苯环上的取代苯的同系物发生苯环上的取代液溴、催化剂液溴、催化剂烷烃取代、苯的同系物侧链上烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代的取代氯气、光照氯气、光照有机反应有机反应反应条件反应条件醇取代反应醇取代反应氢卤酸氢卤酸(HX)、加热、加热酯水解、二糖和多糖等水解酯水解、二糖和多糖等水解稀硫酸、加热稀硫酸、加热苯环上取代苯环上取代浓硝酸、浓硫酸、加热浓硝
5、酸、浓硫酸、加热醇消去、醇酯化醇消去、醇酯化浓硫酸、加热浓硫酸、加热卤代烃消去卤代烃消去氢氧化钠的醇溶液、加热氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃水解、酯水解等卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠溶液、加热氢氧化钠溶液、加热醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液悬浊液定量关系定量关系化学反应化学反应物质物质1 mol羧基最多生成羧基最多生成1 mol CO22 mol羧基最多生成羧基最多生成1 mol H2与碳酸氢钠、与碳酸氢钠、钠反应钠反应羧酸羧酸1 mol醛基最多生成醛基最多生成2 mol Ag1 mol醛基最多生成醛基最多生成1 mol Cu2O1 mol HCHO相当于含相当于含2 mol 醛基醛基,最多生成,最多生成4 mol Ag与银氨溶液、与银氨溶液、新制氢氧化铜新制氢氧化铜悬浊液反应悬浊液反应醛醛2 mol 羟基最多生成羟基最多生成 1 mol H2与钠反应与钠反应醇醇12与与X2、HX、H2等加成等加成单炔烃单炔烃11与与X2、HX、H2等加成等加成单烯烃单烯烃策略三跟踪检测跟踪检测(三十一三十一)(单击进入电子文档单击进入电子文档)