1、第二节第二节 来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料第第3课时课时 苯苯有人说我笨，有人说我笨，其实并不笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化工生产逞英雄。猜猜一个字：一个字：二、苯二、苯 C6H6现象：现象：溴的四氯化碳溶液和酸性溴的四氯化碳溶液和酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液都不褪色。都不褪色。实验：向盛有实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水和溴水和酸性酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象溶液，振荡静置，观察现象。实验结论实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯
2、分子中没有双键。有双键。实验结论实验结论2：苯分子中：苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？设问：溶液是否褪色？实验事实：苯的一溴代物（实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？设问：苯分子中有没有双键？设问：苯分子中有没有双键？实验探究实验探究实验结论实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没 有双键。有双键。实验结论实验结论2：苯分子中：苯分子中6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。1.根据
3、分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；探索过程归纳：探索过程归纳：2.根据实验结论根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；3.根据实验结论根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。，推测苯分子可能是环状结构。问：问：C6H6中中6个个H处于同等地位，处于同等地位，6个个C能否形成链能否形成链状？那能否形成环状呢？状？那能否形成环状呢？实验探究实验探究 1934年，人们已经知道有苯这种物质，分子式为年，人们已经知道有苯这种物质，分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？这个问题困扰着但它们是如何排列、
4、连接的呢？这个问题困扰着整个化学界，德国化学家整个化学界，德国化学家凯库勒凯库勒也提出多种可能的排也提出多种可能的排法，但都法，但都被实验事实否定了被实验事实否定了。他被这件工作弄得疲惫不。他被这件工作弄得疲惫不堪。在堪。在1865年的一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦年的一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的个碳原子组成的“蛇蛇”不断不断“弯弯曲曲地蠕动着弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它咬着自己的尾巴，它咬着自己的尾巴，形成一个环
5、，并旋转不停形成一个环，并旋转不停。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。假设。梦的启示梦的启示 凯库勒假设的苯分子的结构：凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的苯分子中的6个碳原子形成平面六边
6、形个碳原子形成平面六边形 2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列苯环中的碳碳单键、双键交替排列现代科学方法测得的苯分子结构：现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形空间构型：平面正六边形（凯库勒式）（凯库勒式）CCCCCCHHHHHH2.结构式和结构简式：结构式和结构简式：或或1.分子式：分子式：C6H6苯分子的结构苯分子的结构CCCCCCHHHHHH碳碳键是碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是既不是碳碳单键也不是碳碳双键碳碳单键也不是碳碳双键)平面正六边形；十二个原子处在同一平面内平面正六边形；十二个原子处在同一平面内分子结构：分子结构：二、苯二
7、、苯苯的物理性质苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为不溶于水，密度比水小，熔点为5.5，沸点为，沸点为80.1。苯的化学性质苯的化学性质1、苯的氧化反应、苯的氧化反应2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃现象：火焰明亮，有浓烟现象：火焰明亮，有浓烟（）苯苯液溴液溴（）（）（）气体通气体通过过CClCCl4 4AgNOAgNO3 3烧瓶烧瓶内内液体液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反不反应、深应、深红棕色红棕色剧烈剧烈反应反应红棕红棕色蒸色蒸气气淡黄淡黄色色沉淀沉淀烧杯底部烧
8、杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水实验整理实验整理:实验：苯与液溴反应实验：苯与液溴反应（）无色无色气体气体AgBr实验思考题：实验思考题：1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2.2.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？3.3.哪些现象说明苯与溴发生取代反应而不是加成反应？哪些现象说明苯与溴发生取代反应而不是加成反应？4.4.纯净的溴苯是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎纯净的溴苯是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？样使之恢复本来的面目？生成生成FeBrFeBr3 3，起催化作用，起催化作用用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷
9、凝器）苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明是取苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明是取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱因为未反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。溶液反复洗涤可以使褐色褪去。溴苯是无色液体，密度比水的大。溴苯是无色液体，密度比水的大。2 2、苯的取代反应、苯的取代反应苯的溴代苯的溴代反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂+Br2 FeBr3Br+HBr（易）（易）+HNO3 浓硫酸浓硫酸苯的硝化苯的硝化NO2+H2O 硝基苯硝基苯3
10、3、苯的加成反应（难）、苯的加成反应（难）+H2催化剂催化剂环己烷环己烷3“只与氢气加成只与氢气加成”苯特殊苯特殊的结构的结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱饱 和和 烃烃取代反应取代反应不饱和烃不饱和烃加成反应加成反应易取代、难加成、能燃烧、易取代、难加成、能燃烧、普通氧化反应难发生普通氧化反应难发生苯的用途及危害苯的用途及危害 室内环境中苯的室内环境中苯的来源来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。毯、合成纤维和清洁剂等。短时间内
11、吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，轻则头晕、短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，轻则头晕、头痛、恶心、呕吐；重则昏迷、抽搐，并可发生再生障碍性贫血、头痛、恶心、呕吐；重则昏迷、抽搐，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等，甚至循环急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等，甚至循环衰竭直至死亡。衰竭直至死亡。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒，损害骨长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒，损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性
12、贫血。苯可以导致大量出血，而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达苯在体内的潜伏期可长达12-15年。年。苯中毒对身体的危害归结为苯中毒对身体的危害归结为3种：种：致癌、致残、致畸胎致癌、致残、致畸胎。合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂染料、香料等。苯也常用作有机溶剂烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4
13、作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化火焰颜色火焰颜色浅，无烟浅，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高练习一练习一与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。练习二练习二将溴水与苯充
14、分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗FeBr3+Br2 FeBr3Br+HBr 各类烃的结构特点和主要化学性质各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加 H2）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应燃烧；被KMnO4(H+)氧化3.加聚反应含有一个CC键链状1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解仅含CC单键链状芳 香 烃烯烃烷烃主 要 性 质结 构 特 点类别 含有苯环 ()
