1、 烃烃同性相吸同性相吸电子成键电子成键复习复习xyzsp3杂化杂化sp3杂化杂化（二）sp2 杂化杂化2s2px2py2pz激发2s2px2py2pz杂化2pzsp2xyzxyzxz120 sp2杂化杂化sp2杂化杂化sp2杂化杂化2s2px2py2pz激发2s2px2py2pz杂化2pxsp2pzxyzxyzxyzsp杂化杂化键和键和键键分分子式和结子式和结构构式式分子结构表示法分子结构表示法分子结构表示法分子结构表示法第一节第一节 基本概念基本概念第二节第二节 烷烃的结构烷烃的结构第三节第三节 烷烃的性质烷烃的性质复旦大学复旦大学12级本科有机化学级本科有机化学水能载舟，亦能覆舟水能载舟，
2、亦能覆舟HydrocarbonsHydrogencarbon+“烃烃”的由来的由来起名起名?烃烃家族树，我在哪里家族树，我在哪里？烃烃开链烃开链烃（脂肪烃）（脂肪烃）环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃饱和烃饱和烃同系物和通式同系物和通式？CHHHHCHHHCHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHHCHHCHHHCH2 +2HCnH2n+2n123naCH3bCH2bCH2bCH2aCH3 aCH3bCH2cCHaCH3 aCH3 CH3 aCH3dCaCH3 CH3戊烷（正戊烷）戊烷（正戊烷）2-甲基丁烷（异戊烷）甲基丁烷（异戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）二甲基丙烷（新戊烷）同分异构体
3、同分异构体分指分指“分子式分子式”；构乃；构乃“结构结构”？C5H12分子式为：分子式为：几种同分异构体几种同分异构体1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)甲（甲（ji）、乙（）、乙（y）、丙（）、丙（bng）、丁（）、丁（dng）、戊）、戊（w）、己（）、己（j）、庚（）、庚（gng）、辛（）、辛（xn）、壬（）、壬（rn）、）、癸（癸（gu）；）；十一、十二、十三十一、十二、十三来表示来表示;用用“正正(normal)、异、异(iso)、新、新(neo)”等字为前缀区分异构体，等字为前缀区分异构体，加上加上“烷烷”字即为全名。字即为全名。CH
4、3-CH2-CH2-CH2-CH3正戊烷正戊烷 CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3 异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷命名命名有机物的有机物的“身份证身份证”普通命名法。普通命名法。系统命名法（系统命名法（IUPAC）(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名命名有机物的有机物的“身份证身份证”IUPAC法法。正正丁基丁基 二级二级丁基丁基 异异丁基丁基(n)（sec or s）（iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙
5、基 正正丙基丙基 异异丙基丙基“寻贼先寻王寻贼先寻王”和和“爱情三部曲爱情三部曲”取代基取代基 +母体母体大大长长近近“大长今大长今”爱情三部曲爱情三部曲命名法记忆模式命名法记忆模式IUPAC命名法命名法IUPAC命名法命名法IUPAC命名法命名法IUPAC命名法命名法3.命命 名名:中文名称：中文名称：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 实例一实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2,3,51 2 3 4 5 6 2,4,52 编编 号号:第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则
6、根据最低系列原则,用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。IUPAC命名法命名法1 确定主链：确定主链：有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。比侧链数比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有一长链有四个侧链，另一长链有二个二个 侧链侧链，多的优先。，多的优先。2 编编 号：号：第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名：2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 实例二实例二IUPAC命名法命名法CH3CH2CHCHCH2C
7、HCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6,小的优先。小的优先。2 编编 号：黑色编号侧链位次号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 则选黑则选黑 色编号。色编号。3命名：命名：2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷 实例三实例三IUPAC命名法命名法IUPAC命名法命名法联系联系IUPAC命名法命名法第一
8、节第一节 基本概念基本概念第二节第二节 烷烃的结构烷烃的结构第三节第三节 烷烃的性质烷烃的性质复旦大学复旦大学12级本科有机化学级本科有机化学烃烃sp3 杂化杂化2s2px2py2pz激发2s2px2py2pz杂化sp3xyzxyz109o28饱和烃结构饱和烃结构饱了不能再饱了不能再“吃吃”！二二、甲烷的甲烷的正四面体结构正四面体结构HHHHC 键长：键长：0.110nm 键角：键角：109 28 spsp3 3 轨道和甲烷分子的形成轨道和甲烷分子的形成109.5HHHHC甲烷的结构甲烷的结构-键键 键线表示法：键线表示法：楔形式楔形式：CCHHHHHH 己烷己烷 2-甲基戊烷甲基戊烷 乙烷乙
9、烷（3)3)模型：模型：KekkuleKekkule(凯库勒凯库勒)模型：球和棍棒，表示原子和键；模型：球和棍棒，表示原子和键；stuartstuart（斯陶特（斯陶特)模型：原子半径和键长的比例；模型：原子半径和键长的比例；烷烃分子的模型和表示方法烷烃分子的模型和表示方法乙烷的凯库勒模型乙烷的凯库勒模型 斯陶特模型斯陶特模型乙烷的结构乙烷的结构 键的定义键的定义*1 1 电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。*22键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以 键可以自由旋转。键可以自由旋转。在化学中，将两个轨道沿着轨道
10、对称轴方向在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫重叠形成的键叫 键。键。键的特点键的特点烷烃的烷烃的键键烷烃的两种烷烃的两种键键sp3-sp3形形成成C C-C C键键sp3-s形形成成C C-e e键键r1dr4r2r3bad:ab键长r1:a原子范氏半径r2:a原子共价半径r3:b原子范氏半径r4:b原子共价半径d=r2+r4键长：成键原子的核间距离返回碳：碳：共价半径：共价半径：0.77 A原子半径：原子半径：0.91 AVon der Waals:1.70 A伞式伞式 锯架式锯架式 纽曼式纽曼式交叉式构象交叉式构象重重叠叠式构象式构象HHHHHHHHHHHHHHHHHHH
11、HHHHHHHHHHHHHHHHH伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物乙烷构象乙烷构象乙烷不同构象的能量曲线图乙烷不同构象的能量曲线图60 120 180 240EHHHHHHHHHHHH重叠式构象交叉式构象HHHHHHHHHHHH12.1 kJ/mol旋转角度能量最低的构象最稳定，最稳定的构象称为优势构象。高级烷烃的碳链呈锯齿形高级烷烃的碳链呈锯齿形HHHHHHHHHHHH 由于分子主要以交叉式构象的形式存在，由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。锯齿形。高级烷烃的锯齿碳链高级烷烃的锯齿碳链
