1、 第第 29 讲讲 重要的烃重要的烃 同分异构体同分异构体 考纲要求 1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳 的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机化合物的同 分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常 见高分子材料的合成及重要应用。 1甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质 甲烷 乙烯 苯 结构式 结构 特点 烷烃分子中碳原子间以 单键结合成链状，剩余的 价键被氢原子“饱和” 烯烃分子结构中含有 碳碳双键 苯环含有介于碳碳 单键和碳碳双键之 间的独特的键 分子 形状 正四面体 平面形
2、 平面正六边形 物理 性质 无色气体，难溶于水 无色、 带有特殊气味 的透明液体， 密度比 水小，难溶于水 2.三种烃的化学性质 (1)甲烷(CH4) 稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。 燃烧：化学方程式为 CH42O2 点燃 CO22H2O。 取代反应： 在光照条件下与 Cl2发生取代反应， 第一步反应的方程式为CH4Cl2 光照 CH3Cl HCl，继续反应依次又生成了 CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 (2)乙烯(CH2=CH2) 完成下列方程式： 燃烧：CH2=CH23O2 点燃 2CO22H2O。(火焰明亮且伴有黑烟) 加聚反应：nCH2=CH2 催化剂 CH2
3、CH2。 深度思考 制备一氯乙烷有以下两种方案： 乙烷和 Cl2在光照条件下发生取代反应； 乙烯和 HCl 发生加成反应。 采用方案_更好，原因是_ _。 答案 乙烯与 HCl 的加成反应产物只有一种，而乙烷与 Cl2的取代反应产物是多种氯代 烷的混合物 (3)苯(C6H6) 深度思考 按要求完成下列方程式： 苯燃烧： 2C6H615O2 点燃 12CO26H2O。(火焰明亮，带浓烟) 取代反应： 苯与液溴的取代反应： Br2 FeBr3 HBr； 苯的硝化反应： HNO3 浓H2SO4 5060 H2O。 加成反应： 一定条件下与 H2加成： 3H2 一定条件 。 3烷烃 (1)烷烃的结构与
4、性质 通式 CnH2n2(n1) 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列； 碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构； 1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA 物理 性质 密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高 状态： 气态液态固态， 碳原子数小于 5 的烷烃常温下呈气态 化学 性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解) (2)烷烃的习惯命名法 当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n10 时， 用汉字数字表示。 当碳原子
5、数 n 相同时，用正、异、新来区别。 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。 (1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键() (2)苯的分子式为 C6H6，不能使酸性 KMnO4溶液褪色，属于饱和烃() (3)1 mol CH4与 1 mol Cl2在光照条件下反应，生成 1 mol CH3Cl 气体() (4)乙烯可作水果的催熟剂() (5)甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去() (6)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同() (7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别() (8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上
6、，丙烯的所有原子在同一平面内() (9)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的() (10)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪色，该气体一定是乙烯() (11)“瓦斯”是乙烯与空气组成的混合物() (12)沼气的主要成分是甲烷，是一种可再生清洁能源() (13)格物粗谈记载“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”文 中的“气”是指乙烯() (14)苯分子中存在单双键交替的结构() (15)往苯中加入溴水，一段时间后，发现原溴水层变无色，证明苯与溴发生了化学反应() 题组一 有机反应类型的判断 1(2020 绵阳高三模拟)下列反应中前者属于取代反应，后者
7、属于加成反应的是( ) A甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇 D在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应 答案 C 解析 A 项，分别属于取代反应、氧化反应；B 项，都属于加成反应；C 项，分别属于取代 反应、加成反应；D 项，分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。 2下列反应中，属于取代反应的是( ) CH2=CH2H2O 催化剂 CH3CH2OH 2CH3CH2OHO2 Cu或Ag 2CH3CHO2H2O CH3CH2CH3
8、Cl2 光照 CH3CHClCH3HCl 3HNO3 浓H2SO4 3H2O nCH3CH=CH2 催化剂 A B C D 答案 B 解析 为加成反应；为氧化反应；为加聚反应。 轻松突破取代反应、加成反应 (1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂； “加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似 无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为 100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写 化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。 题组二 常见烃性质
9、实验 3取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)， 下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是( ) A反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生 B甲烷和 Cl2反应后的产物有 4 种 C盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出 DCH4和 Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管 答案 A 解析 Cl2被消耗后，黄绿色消失，生成的 CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁 上有油珠产生，A 项正确；CH4与 Cl2反应生成 4 种有机物和 1 种无机物，共有 5 种产物，B 项错误；CH4与 Cl2反应后最多的产物是 HCl，H
10、Cl 溶于饱和食盐水会有 NaCl 晶体析出，C 项错误；取代产物 CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，而 CH3Cl 是气体，不溶于饱和食盐水， 故液体不会充满试管，D 项错误。 4溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出 热量)，化学反应式为Br2 Fe HBr。制取时观察到烧瓶中有大量红 棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法错误的是( ) A制备溴苯的反应属于取代反应 B白雾出现是因为 HBr 易挥发且极易溶于水 C装置图中长直玻璃导管仅起导气作用 D溴苯中溶有少量的溴，可用 NaOH 溶液洗涤除去 答案 C 解析 A 项，
11、 苯和液溴混合后加入铁粉， 溴与铁反应生成 FeBr3， 在 FeBr3作催化剂的条件下， 苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确；B 项，HBr 气体遇水蒸气易 形成白雾，正确；C 项，苯和溴在 FeBr3的作用下反应放出热量，使部分苯和溴成为蒸气， 在经过长导管时，苯蒸气和溴蒸气会冷凝回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错 误；D 项，溴苯与 NaOH 溶液不反应，Br2能与 NaOH 溶液反应，可用 NaOH 溶液洗涤除去 溴苯中的 Br2，正确。 1有机化合物中碳原子的成键特点 2同系物 (1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为
12、同系物。 (2)烷烃同系物：分子式都符合 CnH2n2(n1)，如 CH4、CH3CH3、互为同系物。 (3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(见考点一，3.烷烃) 3同分异构体 (1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。 (2)常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有 2 种；戊烷的同分异构体有 3 种。 4烷烃同分异构体的书写技巧(以 C6H14为例) 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 CCCCCC 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各 个碳原子上，此时碳骨架结构
13、有两种： 不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。 第三步： 从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主 链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种： 位或位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使主链变长。所以 C6H14共有 5 种同分异构体。 5简单有机物中原子共线、共面的判断 (1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴 旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。 (2)确定研究主体： 凡出现碳碳双键结构形
14、式的原子共面问题，以乙烯的结构为主体。 凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体。 凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体。 (3)熟记常考结构中共面规律 结构中每出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子不再共面。 结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。 结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线。 结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。 (4)应用举例，如 CH3CH=CHCCH，可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、 一个乙炔型结构(如图)，其中C、C、C、H 4 个原子一定在一条直线上。该分子中至 少 8 个原子在同一平面上。由于
15、碳碳单键可以绕键轴旋转，CH3中有一个氢原子可以进入 该平面，故该分子中最多有 9 个原子共平面。 (1)标准状况下，1 mol 己烷的体积为 22.4 L() (2)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应() (3)分子式为 C3H6和 C4H8的两种有机物一定互为同系物() (4)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体() (5)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质() (6)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质() (7)正丁烷和正戊烷互为同系物() (8)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物() (9)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式
16、不同() (10)凡分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物都属于同系物() (11)和互为同分异构体() 题组一 常见有机物的空间结构及表示方法 1下列化学用语表达不正确的是( ) 丙烷的球棍模型 丙烯的结构简式为 CH3CHCH2 的分子式为 C8H12 与 C8H8一定表示同一种物质 A B C D 答案 D 解析 未体现官能团；C8H8的结构有多种，如是其中的一种。 2(2016 全国卷，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( ) A异丙苯的分子式为 C9H12 B异丙苯的沸点比苯高 C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D异丙苯和苯互为同系物 答案 C 解析 B 项
17、，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C 项，由于异丙基与 苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相 连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D 项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差 3 个 CH2原子团，二者互为同系物，正确。 键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他 原子及其他原子上的氢原子都要指明。 例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、。 题组二 简单有机物的同分异构体 3有 4 种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是( ) a 和 d 是同分异构体 b 和 c 是同系物 a 和 d 都能发生加聚反应
18、 只有 b 和 c 能发 生取代反应 A B C D 答案 A 解析 由图可知 a 为 2-甲基丙烯(CH3)2C=CH2，分子式为 C4H8；b 为新戊烷 C(CH3)4，分子 式为 C5H12；c 为 2-甲基丙烷(CH3)3CH，分子式为 C4H10；d 为环丁烷，分子式为 C4H8。故可 知正确；d 不能加聚，故错；a、d 也能发生取代，故错；选 A。 4(2019 济南一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( ) A戊烷有 2 种同分异构体 BC8H10中只有 3 种属于芳香烃的同分异构体 C甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种
19、D分子式 C4H8O2，且能与 NaHCO3反应产生 CO2气体的有机物有 4 种 答案 C 解析 A 项，戊烷有 3 种同分异构体，错误；B 项，有、 、4 种同分异构体，错误；C 项，丙基的同分异构体有 2 种，所以取代 苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各 3 种同分异构体，共 6 种，正确；D 项，能与 NaHCO3 反应产生 CO2说明有COOH，剩余部分为 C3H7，丙基有 2 种，错误。 5下列说法正确的是( ) A乙烷的一氯代物同分异构体有 1 种，二氯代物的同分异构体有 3 种 B正戊烷的一氯代物同分异构体有 3 种，二氯代物的同分异构体有 9 种 C正丁烷的一氯代物同分异构体
20、有 2 种，二氯代物的同分异构体有 5 种 D丙烷的一氯代物同分异构体有 2 种，二氯代物的同分异构体有 5 种 答案 B 解析 乙烷的一氯代物 1 种，二氯代物 2 种；丙烷的一氯代物 2 种，二氯代物 4 种；正丁烷 的一氯代物 2 种，二氯代物 6 种；正戊烷的一氯代物 3 种，二氯代物 9 种。故 B 正确。 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物 的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl 分别 有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共 有 6 个 H 原子
21、， 若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一 种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原 子法(又称 对称法) 分子中等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳上的氢原子等效； 同一个碳的甲基氢原子等效； 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2的同分异构体，先固定其 中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl 题组三 陌生结构烃的综合判断 6 (2019 天津调研)化合物(b)、(d)、 HCCCH=CH2(p)的分子式均为 C4H4。 下列说法中正确的是( ) Ab 的一氯代物只有两种 Bd 的同分异构体只有
22、 b、p 两种 Cb、d、p 均可与溴水发生加成反应 Dp 的所有原子不可能处于同一平面 答案 A 解析 b 分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子， 因而其一氯取代物有两种， A 正确；d 的同分异构体除 b、p 外还有、等，B 项错误；d 中不含不饱和键，不能 发生加成反应，C 项错误；p 的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有 原子共平面，D 项错误。 7 (2019 济南期末)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽()， 再经升华提纯 得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是( ) A化学式为 C14H10 B一定条件下能发生取代、加成、
23、氧化等反应 C具有 12 种二氯代物 D与菲()互为同分异构体 答案 C 解析 根据蒽的结构简式可知其分子式为 C14H10，A 项正确；含有苯环，具有苯的性质，可 发生取代、加成、氧化等反应，B 项正确；蒽分子是高度对称结构，如图， 关于虚线对称，有三种 H 原子；二氯代物中，若取代 位 2 个 H 原子有 3 种结构；若取代 位 2 个 H 原子有 3 种结构；若取代 位 2 个 H 原子有 1 种结构；若取代 - 位 H 原子有 4 种结构；若取代 - 位 H 原子有 2 种结构，若取代 - 位 H 原子有 2 种结构，故共有 33 142215 种，C 项错误；蒽与的分子式相同，但结构
24、不同，互为同分 异构体，D 项正确。 8(2019 泰安一模)化合物 W()、M()、N()的分子式均为 C7H8。下列 说法正确的是( ) AW、M、N 均能与溴水发生加成反应 BW、M、N 的一氯代物数目相等 CW、M、N 分子中的碳原子均共面 DW、M、N 均能使酸性 KMnO4溶液褪色 答案 D 解析 由 W()、M()、N()结构简式可知，W 不能和溴水发生加成反 应，M、N 均能与溴水发生加成反应，A 项错误；W 的一氯代物数目为 4 种，M 的一氯代物 数目为 3 种，N 的一氯代物数目为 4 种，B 项错误；W、N 分子中的碳原子均共面，M 中的 碳原子不能共面，C 项错误；W
25、、M、N 均能被酸性 KMnO4溶液氧化，D 项正确。 1煤的综合利用 (1)煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化 过程。 (2)煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程， 目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。 化学方程式为 C(s) H2O(g) 高温 CO(g)H2(g)。 (3)煤的液化 直接液化：煤氢气 催化剂 高温、高压 液体燃料。 间接液化：煤水 高温 水煤气 催化剂 高温 甲醇等。 2石油的综合利用 (1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含 元素以 C、H 为主，还含有少量 N、S、P、O 等。
26、(2)石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点 不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂 成相对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化 工原料 3.天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取 H2 原理：CH4H2O(g) 高温 催化剂CO3H2。 4高分子材料的合成及应用 (1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。 (2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2 催化剂 CH2CH2，单体为 CH2
27、=CH2，链节为 CH2CH2，聚合度为 n。 (3)完成下列反应的化学方程式 nCH2=CHCl 催化剂 ； =CH2 催化剂 。 (1)煤气的主要成分是丁烷() (2)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物() (3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素() (4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物() (5)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料() (6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到() (7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装() (8)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点() (9)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴
28、() (10)煤的气化和液化都是化学变化() (11)石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃() (12)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物() 题组一 化石燃料的综合利用 1下列说法不正确的是( ) 石油 分馏产品 乙烯 1，2-二溴乙烷 A石油是由烃组成的混合物 B主要发生物理变化 C是石油的裂化、裂解 D属于取代反应 答案 D 解析 为石油的分馏，发生物理变化，B 项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过 石油的裂化和裂解，C 项正确；由乙烯制得 1,2-二溴乙烷的反应为 CH2=CH2 Br2=CH2BrCH2Br，属于加成反应，D 项错误。 2有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是
29、( ) A是将煤在空气中加强热使其分解的过程 B条件 a 为 Cl2/光照 C反应为置换反应 DB 为甲醇或乙酸时，反应原子利用率均可达到 100% 答案 A 解析 煤的干馏应隔绝空气加强热使其分解。 题组二 合成有机高分子 3下列说法正确的是( ) A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B聚苯乙烯的结构简式为 C氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案 C 解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A 项错误；聚苯乙烯的结构简式 为，B 项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应， 但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的
30、四氯化碳溶液发生加成反应，D 项错误。 4保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE 保鲜膜可直接接触食品，PVC 保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ( ) APE、PVC 都属于链状高分子化合物，受热易熔化 BPE、PVC 的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C焚烧 PVC 保鲜膜会放出有毒气体如 HCl D废弃的 PE 和 PVC 均可回收利用以减少白色污染 答案 B 解析 聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是 烃的衍生物，B 项错误。 5(2019 深圳高三月考)ABS 合成树脂的结构简式如下图：
31、 则合成这种树脂的单体为_、 _、_，反应类型为_。 答案 CH2=CHCN CH2=CHCH=CH2 加聚反应 判断加聚产物单体的方法 加聚产物 方法 单体 CH2CH2 CH2=CH2 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)汽油主要是 C5C11的烃类混合物()(2017 北京，9C) (2)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色()(2017 海南，8C) (3)甲烷与足量氯气在光照条件下反应可生成难溶于水的油状液体()(2017 海南，8D) (4)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，则生成的 1,2-二溴乙烷无色、可 溶于四氯化碳()(2017 全国卷，10A
32、) (5)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸 性()(2017 全国卷，10D) (6)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料()(2017 全国卷，7D) (7)环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别()(2017 全国卷，8C) (8)水可以用来分离溴苯和苯的混合物()(2017 全国卷，8D) 2(2019 全国卷，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( ) A甲苯 B乙烷 C丙炔 D1,3-丁二烯 答案 D 解析 甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A 错误；乙烷相当于 2 个甲基连接而成
33、，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在 同一平面内，B 错误；丙炔的结构简式为 H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子 不可能在同一平面内，C 错误；1,3-丁二烯的结构简式为 H2C=CHCH=CH2，根据乙烯的 结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D 正确。 3(2019 全国卷，8)关于化合物 2-苯基丙烯()，下列说法正确的是( ) A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯 答案 B 解析 2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应 而使其褪色，A 项错误；类比乙烯，2-苯基丙
34、烯能发生加成聚合反应，B 项正确；2-苯基丙 烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C 项错误；2-苯基丙烯属于烃，不 易溶于水，D 项错误。 4(2018 全国卷，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷() 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A与环戊烯互为同分异构体 B二氯代物超过两种 C所有碳原子均处同一平面 D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2 答案 C 解析 中每个碳原子都形成 4 个共价单键，这 4 个键呈四面体状分布，所有碳原子不可 能处于同一平面，C 项错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互
35、 为同分异构体，A 项正确；如、都是螺2.2戊烷的二氯代物， B 项正确；螺2.2戊烷的分子式是 C5H8，在理论上，1 mol C5H8与 2 mol H2反应，生成 1 mol C5H12，D 项正确。 5(2017 全国卷，9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的 是( ) Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种 Bb、d、p 的二氯代物均只有三种 Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 答案 D 解析 苯的同分异构体还有 CH3CCCCCH3等，A 错误；b 的二氯代物有 3 种，d 的二氯代物有 6
36、 种(、)，p 的二氯代物有 3 种()，B 错误；b、p 不能与酸 性高锰酸钾溶液反应，C 错误；d、p 中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于 同一平面，D 正确。 6(2018 全国卷，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( ) 答案 D 解析 甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4Cl2 光照 CH3ClHCl，CH3ClCl2 光照 CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2 光照 CHCl3HCl，CHCl3Cl2 光照 CCl4HCl。黄绿色的氯气 参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，
37、因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的 HCl 极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的 CH2Cl2、CHCl3、CCl4 均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的 HCl 气体遇到水 蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选 D 项。 A 组 1如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( ) A甲能使酸性 KMnO4溶液褪色 B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 答案 C 解析 甲代表 CH4，乙代表
38、乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。 2曼彻斯特大学开发出“分子机器人”由 150 个碳、氢、氧和氮原子构成，在溶液中通过化 学反应来“搭建”分子。下列关于“分子机器人”的说法正确的是( ) A它是一种有机高分子 B它与传统机器人一样可以通过电驱动 C它与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令 D“搭建”分子只是一种物理变化 答案 C 解析 A 项，“分子机器人”由 150 个碳、氢、氧和氮原子构成，它是一种有机小分子，错 误；“分子机器人”与传统机器人不同，“分子机器人”通过化学反应下达“搭建”指令， 传统机器人通过电驱动， B 错误， C 正确； D 项， “分子机器人”在溶液中通过化学反
39、应“搭 建”分子，是化学变化，错误。 3下列说法正确的是( ) A丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内 BCH3CH2CH2CH2CH3和 CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体 C和为同一物质 DCH3CH2OH 和 CH2(OH)CH(OH)CH2OH 具有相同的官能团，互为同系物 答案 C 解析 丙烯(CH2=CHCH3)中有一个甲基，因此所有原子不可能处于同一平面上，A 项错 误；CH3(CH2)3CH3和 CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体，B 项错误； 都是空间四面体分子，为同一物质，C 项正确；两者具有相同的官能团，但官能团数目不相 同，故不互
40、为同系物，D 项错误。 4(2019 无锡检测)下列说法正确的是( ) A石油液化气的主要成分为甲烷 B煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油 C石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的 D石油经过分馏得到的汽油是纯净物 答案 C 解析 A 项，石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误；B 项，在煤中不 含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D 项，石油分馏 得到的汽油仍然是混合物，错误。 5下列关于烃的说法正确的是( ) A甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应 B乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均能使酸性 KMnO4溶液褪色 C乙烯和苯分子中的所有原子均在
41、同一平面内 D苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在 答案 C 解析 A 项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应； B 项， 苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色； D 项， 苯分子中的碳碳键是介于CC键与C=C键之间独特的键， 不存在CC键与C=C键的交替。 6下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色的是( ) SO2 CH3CH2CH=CH2 CH3CH3 A B C D 答案 D 解析 SO2具有还原性，能将强氧化剂 Br2及酸性 KMnO4溶液还原而使其褪色； CH3CH2CH=CH2中有碳碳双键， 遇 Br2能发生加成反应， 遇酸性 KMnO4溶液能被氧化， 从而
42、使溴水及酸性 KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性 KMnO4溶液氧化，但可萃取 溴水中的 Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使 酸性 KMnO4溶液褪色。 7四联苯的一氯代物有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 答案 C 解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)， 就 有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。 8双环己烷 C12H22()的二氯代物中，氯原子不在同一个环上的同分异构体的个 数是( ) A
43、13 B12 C11 D10 答案 D 解析 根据对称性，双环己烷的一氯代物结构有 4 种，两个环上不同碳上的氢原子被氯原子 取代，有 432110 种同分异构体。 9(2019 上海模拟)某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐 酸，设计如图装置，下列说法错误的是( ) A实验时先点燃 A 处酒精灯再通甲烷 B装置 B 有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用 C装置 C 经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有 4 种 D从 D 中分离出盐酸的方法为过滤 答案 D 解析 A 项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实 验时先点燃
44、A 处酒精灯再通甲烷，正确；B 项，生成的氯气中含有水，B 装置除具有控制气 流速度、均匀混合气体之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥的作用，正确；C 项，装置 C 经过一段时间的强光照射后，甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲 烷、四氯化碳 4 种有机物，正确；D 项，D 装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三 氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分 离，错误。 10 某烃 A 是有机化学工业的基本原料， 其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平， A 还是一种植物生长调节剂。A 可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反
45、 应类型。根据图回答下列问题： (1)写出 A、B、C、D 的结构简式： A_，B_， C_，D_。 (2)写出两步反应的化学方程式，并注明反应类型： _， 反应类型_。 _， 反应类型_。 答案 (1)CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH (2)CH2=CH2HCl 催化剂 CH3CH2Cl 加成反应 CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl 取代反应 解析 由题意可知 A 为乙烯，由乙烯的性质可知 B、C、D 分别为 CH3CH3、CH3CH2Cl、 CH3CH2OH，都是加成反应，为 CH3CH3与 Cl2的取代反应。 B 组 1 天工开物记载古代四川“井火取盐”的过程“临邛(地名)火井(废井，废气遇明火可燃) 一所，纵广五尺，深二三丈”“取井火还煮井水”“一水得四五斗盐”，“井火”燃烧的物 质是( ) A天然气 B煤炭 C石油 D石蜡 答案 A 解析 根据题给信息可知井中废气遇明火可燃，“井火”燃烧的物质是可燃性气体天然气。 2(2019 济南期末)下列化学用语或模型正确的是( ) A乙烯的结构简式：CH2CH2 B甲烷分子的比例模型： C羟基的电子式： D乙酸的官能团：H 答案 B 3对下列有机反应类型的认识中，错误的是( ) AHNO3 浓硫酸 H2O；取代反应 BCH2=CH2Br2 CH2BrCH2Br；加成反应
