1、第第 33 讲讲 烃和卤代烃烃和卤代烃 考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解 烃类物质的重要应用。 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多， 逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多， 沸点逐渐升高； 同分异构体之间， 支链越多， 沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
2、烷烃的卤代反应 a反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。 c 定量关系：Cl2HCl 即取代 1 mol 氢原子， 消耗 1_mol 卤素单质生成 1 mol HCl。 (2)烯烃、炔烃的加成反应 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的 反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式) (3)加聚反应 丙烯加聚反应的化学方程式为 nCH2=CHCH3 催化剂 。 乙炔加聚反应的化学方程式为 nCHCH 催化剂 CH=CH。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 加成反应 加聚反应：nCH2=CH
3、CH=CH2 催化剂 CH2CH=CHCH2。 (5)脂肪烃的氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明 亮，带黑烟 燃烧火焰很明 亮，带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 拓展延伸 烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化产物规律 应用举例 某烃的分子式为 C11H20，1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2；用热的酸性 KMnO4 溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙 酮()三者的混合物。 该烃的结构简式：_。 答案 (1)符合通式 CnH2n2的烃一定是烷烃() (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上() (3)乙烯和乙炔可用酸性
4、 KMnO4溶液鉴别() (4)聚丙烯可发生加成反应() (5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高() (6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色() (7)CH2=CHCH=CH2与 Br2发生加成反应可生成 BrCH2CH=CHCH2Br 和 2 种物质() 题组一 烷、烯、炔烃的结构与性质 1己烷、己烯、己炔共同具有的性质是( ) A都不溶于水，且密度比水的小 B能够使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色 C分子中各原子都处在同一平面上 D都能发生聚合反应生成高分子化合物 答案 A 解析 己烷、己烯、己炔都属于烃，不溶于水且密度比水小，A 正确；己烷是饱和链烃，不 能使溴水和酸性高锰酸
5、钾溶液褪色，B 错误；己烷分子中的各原子不在同一平面上，C 错误； 己烷不能发生聚合反应，D 错误。 2已知：RCCHRBr 一定条件 RCCRHBr(R，R表示氢原子或烃基)， 利用该反应合成导电高分子材料 P 的结构简式为。 下列说法正确的是( ) A和苯乙炔互为同系物 B炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应 C高分子 P 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D生成 P 的单体是和 CH3Br 答案 B 解析 含有 2 个碳碳三键，与苯乙炔结构不同，不是 同系物， 故 A 错误； 由题给信息可知炔烃和卤代烃在一定条件下可发生取代反应， 故 B 正确； 高分子 P 含有碳碳三键，可与溴发生加成反应
6、而使溴的四氯化碳溶液褪色，故 C 错误； 的单体为 和 CH2Br2，故 D 错误。 3某烷烃的结构简式为： (1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有_种结构。 (2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_种结构。 (3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有_种结构。 答案 (1)5 (2)1 (3)5 解析 该烷烃的碳骨架结构为。 (1)对应的单烯烃中双键可位于、 、 、 、五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于 时，另一个双键可能位于、三个位置，当一个双键位于时，另一个双键可能位 于一个位置，另外两个双键还可能分别
7、位于和两个位置。 题组二 脂肪烃与其他有机物的转化 4完成下列有机物的转化，并判断反应类型。 (1)CH3CH=CH2_ ，反应类型：_。 (2)CH3CH=CH2Cl2 _HCl，反应类型：_。 (3)CH2=CHCH=CH2_ ，反应类型：_。 (4)_Br2 ，反应类型：_。 (5)_ 催化剂 ，反应类型：_。 答案 (1)Cl2 加成反应 (2) 取代反应 (3)Br2 加成反应 (4)CH3CCH 加成反应 (5)nCH2=CHCl 加聚反应 5 烯烃在化工生产过程中有重要意义。 如图所示是以烯烃 A 为原料合成粘合剂 M 的路线图。 回答下列问题： (1)下列关于路线图中的有机物或
8、转化关系的说法正确的是_(填字母)。 AA 能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 BB 的结构简式为 CH2ClCHClCH3 CC 的分子式为 C4H5O3 DM 的单体是 CH2=CHCOOCH3和 (2)A 分子中所含官能团的名称是_，反应的反应类型为_。 (3)设计步骤的目的是_，C 的名称为_。 (4)C 和 D 生成 M 的化学方程式为_。 答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应 (3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯 (4)nCH2=CHCOOCH3nCH2= 一定条件 解析 A 为烯烃，分子式为 C3H6，其结构简式为 CH3CH=CH2；结合反应的生成物为 CH2=CHC
9、H2OH，及反应的条件可知 B 为 ClCH2CH=CH2；生成 D 的反应物为 CH2=CHCN，由粘合剂 M 逆推可知 D 为，故 C 为 CH2=CHCOOCH3。 (1)CH3CH=CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A 项错误；B 为 ClCH2CH=CH2，B 项错误；CH2=CHCOOCH3的分子式为 C4H6O2，C 项错误。 (2)A 为 CH3CH=CH2，其官能团为碳碳双键，反应是甲基在光照条件下的取代反应。 (3)反应是 CH2=CHCH2OH 通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性 KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到
10、原来的碳碳双键；C 为 CH2=CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。 (4)CH2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成 。 1芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃。 芳香烃 苯及其同系物 通式：CnH2n6n6 键的特点：苯环中含有介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的化学键 特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性 KMnO4溶液氧化与苯环相连的C上含H 其他芳香烃苯乙烯、 萘、蒽等 2苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 取代卤代、硝化、磺化 加氢环烷烃反应比烯、炔烃困难 点燃：有浓烟 因都含有苯环 (2)不同点： 烷基对苯环有影响， 所以苯的同系物比苯易发生取代反应； 苯环对烷基也有影响
11、， 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： 硝化：3HNO3 浓H2SO4 3H2O。 卤代：Br2 FeBr3 HBr； Cl2 光 HCl。 易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色： 酸性KMnO4溶液 。 应用体验 有下列物质： 乙苯， 环己烯， 苯乙烯， 对二甲苯， 叔丁基苯 回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_(填序号，下同)。 (2)互为同系物的是_。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。 (4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：_、_。 答案 (1) (2)或 (3) (4)HOOC(CH2)4COOH (1
12、)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( ) (2)苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应( ) (3)用溴水鉴别苯和戊烷( ) (4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是 2,4-二氯甲苯( ) (5)苯的二氯代物有三种( ) (6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证 明己烯中混有甲苯( ) (7)C2H2与的最简式相同( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 题组一 芳香烃的结构特点与性质 1(2019 山东聊城二模)关于化合物(b)、(d)、(p)的下列 说法正确的是(
13、) Ab、d、p 都属于芳香烃，且互为同分异构体 Bb、d、p 的一氯代物均只有三种 Cb、d、p 均可与溴的四氯化碳溶液反应 Db、d 中的所有原子可能处于同一平面 答案 D 2下列关于芳香烃的说法错误的是( ) A稠环芳烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应 B化合物是苯的同系物 C等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等 D光照条件下，异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代物有 2 种 答案 B 解析 A 项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B 项，所述物质与苯在组成上不相差 若干个 CH2原子团，错误；C 项，苯与的最简式相同，因而等质量物 质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；
14、D 项，烷基只有两种不等效 H 原子，正确。 题组二 芳香烃与其有机物的转化 3苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是 C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸， 它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸，则乙可能的结构有_种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出 丙所有可能的结构简式：_。 答案 (1) 9 (2)、 解析 (1)本题以分子式为 C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨
15、论。 侧链与苯环直接相 连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若 苯的同系物能被氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是 两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和 )，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位 3 种可能，故分子式为 C10H14、有两个侧链的苯的同系物有 339 种可能的结构。(2)分子式为 C10H14的苯的同系 物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有 2 个相同的侧链且位于对位，或 4 个相同 的侧链，且两两处于对称位置。 4已知苯可以进行如下转化：
16、Br2 Fe H2 Pd/C Cl2 h NaOH/醇 溴苯 苯 C 回答下列问题： (1)反应的反应类型为_，化合物 A 的化学名称为_。 (2)化合物 B 的结构简式为_，反应的反应类型为_。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_。 答案 (1)加成反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯， 油层在下层的为溴苯 解析 (1)反应为加成反应，生成 A 为，为环己烷。 (2)环己烷在光照条件下与氯气发生氯代生成 B()，B 再发生消去反应生成 。 (3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。 1卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢
17、原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 A C6H12 B C6H11Cl 3卤代烃的化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式 卤代烃分子中X 被水中 的OH 所取代，生成醇； RCH2XNaOH H2O RCH2OHNaX 相邻的两个碳原子间脱去 小分子
18、 HX； NaOH 醇 NaXH2O 产物特征 引入OH， 生成含OH 的 化合物 消去 HX，生成含碳碳双 键或碳碳三键的不饱和键 的化合物 (2)消去反应的规律 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子， 但邻位碳原子上无氢原子 有两种或三种邻位碳原子， 且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可生成不同的产物。 例如： NaOH 醇 CH2=CHCH2CH3(或 CH
19、3CH=CHCH3) NaClH2O 型卤代烃，发生消去反应可以生成 RCCR，如 BrCH2CH2Br 2NaOH 醇 CHCH2NaBr2H2O 4卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如 CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr 催化剂 ；CHCHHCl 催化剂 CH2=CHCl。 (2)取代反应 如乙烷与 Cl2：CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl； 苯与 Br2：Br2 FeBr3 HBr； C2H5OH 与 HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。 5卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 RX 加Na
20、OH水溶液 ROH NaX NaOH 加稀硝酸酸化 ROH NaX 加AgNO3溶液 若产生白色沉淀X是氯原子 若产生浅黄色沉淀X是溴原子 若产生黄色沉淀X是碘原子 理解应用 以下物质中，按要求填空： CH3CH2CH2Br CH3Br CH3CHBrCH2CH3 (1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。 (2)物质发生消去反应的条件为_， 产物有_。 (3)由物质制取 1,2-丙二醇经历的反应类型有_。 (4)检验物质中含有溴元素的试剂有_。 答案 (1) (2)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O (3)消去反应、加成反
21、应、水解反应 (4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 (1)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的沸点高() (2)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯() (3)在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀() (4)取溴乙烷的水解液，向其中加入 AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀() (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应() 12-氯丁烷常用于有机合成等，有关 2-氯丁烷的叙述正确的是( ) A分子式为 C4H8Cl2 B与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 D与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只
22、有一种 答案 C 解析 2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为 C4H9Cl，故 A 错误；2-氯丁烷不会电离出 氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故 B 错误；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但 易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故 C 正确；2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种 烯烃，故 D 错误。 2化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10的两种产 物 Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到 2-甲基丁烷。若将化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理， 则所得有机产物的结构简式可能是( ) ACH3CH2CH2CH2CH2OH
23、B C D 答案 B 解析 X 与 NaOH 的醇溶液发生反应生成 Y、Z 的过程中有机物的碳架结构未变；由 2-甲基 丁烷的结构可推知 X 的碳架结构为，其连接 Cl 原子的相邻碳原子上都有氢 原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物 X 的结构简式为 或， 则 化 合 物X用NaOH的 水 溶 液 处 理 可 得 到 或，故选 B。 3(2020 大连二十四中月考)有两种有机物 Q()与 P()，下列有 关它们的说法中正确的是( ) A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32 B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应 C一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反
24、应 DQ 的一氯代物只有 1 种，P 的一溴代物有 2 种 答案 C 解析 Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子， 苯环上有 2 个等效氢原子， 峰面积之比应为 31， A 项错误；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连碳原子的邻位碳 原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B 项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH 取代，C 项正确；Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有 2 种，D 项错误。 4已知：CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol 某烃 A 充分燃烧后 可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O
25、。该烃 A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。 (1)A 的化学式：_，A 的结构简式：_。 (2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型) (3)写出 C、D、E、H 物质的结构简式： C_，D_，E_，H_。 (4)写出 D F 反应的化学方程式：_。 答案 (1)C8H8 (2)加成 酯化(或取代) (3) (4)NaOH 水 NaBr 解析 由 1 mol A 完全燃烧生成 8 mol CO2、4 mol H2O 可知 A 中 N(C)8，N(H)8，分子式 为 C8H8，不饱和度为 5，推测可能有苯环，由知 A 中必有双键。故 A 为 。A 与 Br2加成得 B：；AH
26、Br D，由信息知 D 为；F 由 D 水解得到，F 为；H 是 F 和醋酸反应生成的 酯，则 H 为。 1(2019 上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示， 下列关于它的叙述正确的是( ) A易溶于水 B可以发生取代反应 C其密度大于水的密度 D与环己烷互为同系物 答案 B 解析 A 项，烃难溶于水，错误；B 项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C 项，烃 的密度小于水的密度，错误；D 项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错 误。 2(2016 北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔 点如下： 对二甲
27、苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/ 138 144 139 80 熔点/ 13 25 47 6 下列说法不正确的是( ) A该反应属于取代反应 B甲苯的沸点高于 144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案 B 解析 A 项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B 项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介 于 80 和 144 之间，错误；C 项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于 30 )，可用 蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；
28、D 项，因对二甲苯的熔点较高，可 用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。 32016全国卷，38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。 2RCCH 催化剂 RCCCCRH2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备 化合物 E 的一种合成路线： 回答下列问题： (1)B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。 (2)和的反应类型分别为_、_。 (3)E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要 消耗氢气_ mol。 (4)化合物()也可发生
29、Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应 的化学方程式为_。 (5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31， 写出其中 3 种的结构简式_。 答案 (1) 苯乙炔 (2)取代反应 消去反应 (3) 4 (4) 催化剂 (n1)H2 (5)、 (任写三种) 解析 (1)对比 B、C 的结构结合反应条件及 B 的分子式可知 B 为乙苯，其结构简式为 ， 逆推可知 A 为苯； 根据 D 的结构简式可知 D 的化学名称为苯乙炔。 (2) 是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比 C、D 的结构可知反应的反应类 型 是 消 去 反 应 。 (
30、3) 结 合 题 给 信 息 ， 由 D 的 结 构 可 推 知 E 的 结 构 简 式 为 。1 mol 碳碳三键能与 2 mol 氢气完全加成，用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 4 mol。(4)根据题干信息可知化合物 () 发 生 Glaser 偶 联 反 应 生 成 聚 合 物 的 化 学 方 程 式 为 催化剂 。(5)芳 香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，符合 条 件 的 结 构 简 式 有、 、等。 4(2019 江苏，17)化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： SO
31、Cl2 CH3OH A B CH3OCH2Cl 三乙胺 C D CH3I K2CO3 LiAlH4 E F (1)A 中含氧官能团的名称为_和_。 (2)AB 的反应类型为_。 (3)CD 的反应中有副产物 X(分子式为 C12H15O6Br)生成，写出 X 的结构简式：_。 (4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应； 碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 11。 答案 (1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应 (3) (4) 解析 (1)A 中含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基。(2)AB 为羧基中
32、的羟基被氯原子取代。 (3)CD 为CH2OCH3取代 1 个酚羟基上的 H 原子，C 中有 2 个酚羟基，二者均可以与 CH2OCH3发 生 取 代 反 应 ， 结 合 X 的 分 子 式 ， 可 以 得 出 X 的 结 构 简 式 为 。(4)能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。 在碱性条件下水解之后酸化得，中不 同化学环境的氢原子数目比为 11。 1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ) A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C烷烃的通式一定是 CnH2n2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D烷烃与烯烃相比，发
33、生加成反应的一定是烯烃 答案 D 解析 A 项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B 项，烯烃可以发生取代反应；C 项，单烯烃 的通式为 CnH2n(n2)，多烯烃的通式不是 CnH2n；D 项，加成反应是不饱和烃的特征反应。 2下图是以石油为原料的部分转化流程： 下列关于 4 个反应的反应类型的说法正确的是( ) A反应与反应反应类型相同 B反应与反应反应类型相同 C反应与反应反应类型相同 D反应与反应反应类型相同 答案 B 解析 C2H5OSO3H 的结构简式应为 CH3CH2OSO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则 反应为加成反应、 反应为取代反应； 由分子中氯原子、 溴原子的位置、 个数，再
34、结合丙烯的结构简式 CH3CH=CH2，则反应为取代反应、反应为加成反应。 3.科学家在100 的低温下合成一种烃 X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学 键)。下列说法正确的是 ( ) AX 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4溶液褪色 BX 是一种常温下能稳定存在的液态烃 CX 和乙烷类似，都容易发生取代反应 D充分燃烧等质量的 X 和甲烷，X 消耗氧气较多 答案 A 解析 观察该烃的球棍模型可知 X 的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键， A 正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B 错误；X 分子中含有 碳碳双键，易加成难取代，C 错误；该烃的化
35、学式为 C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量 较多，D 错误。 4(2020 石家庄一检)有机物 M、N、Q 之间的转化关系为，下 列说法正确的是( ) AM 的同分异构体有 3 种(不考虑立体异构) BN 分子中所有原子共平面 CQ 的名称为异丙烷 DM、N、Q 均能与溴水反应 答案 A 解析 依题意，M、N、Q 的结构简式分别为、 。求 M 的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有 2 种同分异构 体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有 2 种，故丁烷的一氯代物共 有 4 种，除 M 外，还有 3 种，A 项正确；N 分子可以看成乙烯分子中的 2 个氢原子被甲基取 代
36、，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以 N 分子中所有原 子不可能共平面，B 项错误；Q 的名称是异丁烷，C 项错误；M、Q 不能与溴水反应，N 分 子中含有碳碳双键，能与 Br2发生加成反应，D 项错误。 5(2020 四川广安、眉山、内江、遂宁二诊)苯乙烯转化为乙苯的反应为 H2 一定条件 ，下列相关分析正确的是( ) A属于取代反应 B可用 CCl4分离和的混合物 C和都属于苯的同系物 D可以用溴水鉴别和 答案 D 解析 属于加成反应，A 项错误；和均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用 CCl4 分离和的混合物，B 项错误；属于苯的同系物，但不属于苯的同系物，C
37、项错误； 中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但不能，可以用溴水鉴别和，D 项正确。 6环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示， 下列说法正确的是( ) Ab 分子中的所有原子都在同一平面上 Bp 可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 Cm 的同分异构体中属于芳香族化合物的共有 5 种(不考虑立体异构) D是加成反应，是消去反应 答案 C 解析 b 分子中含有饱和碳原子， 所以不可能所有原子都在同一平面上， A 项错误； p 分子 -C 原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B 项错误；m 的同分异构体中属于芳香族化合 物的有、，共 5 种， C 项正确
38、；b 分子中双键断裂，与 CBr2结合，所以属于加成反应，物质 p 为卤代烃，卤代 烃发生水解反应生成醇， 同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定， 发生脱水反应， 最终生成 m， 故的反应类型先是取代反应后是消去反应，D 项错误。 7(2019 郑州月考)从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( ) ACH3CH2Br NaOH水溶液 CH3CH2OH 浓硫酸，170 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br BCH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br CCH3CH2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 HBr CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br DCH3C
39、H2Br NaOH醇溶液 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br 答案 D 解析 本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量 少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。 在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因 为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A 项，发生三步反应，步骤多，产率低； B 项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C 项，步骤多， 且发生卤代反应难控制产物纯度；D 项，步骤少，产物纯度高。 8(2019 太原模拟)有甲、乙两种物质： 甲
40、 乙 (1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 甲 一定条件 一定条件 Y 一定条件 乙 其中反应的反应类型是_，反应的条件是_，反应的化学方程 式为_(不需注明反应条件)。 (2)下列物质不能与乙反应的是_(填字母)。 a金属钠 b溴水 c碳酸钠溶液 d乙酸 (3)乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_ _。 a苯环上的一氯代物只有一种 b遇 FeCl3溶液显示紫色 c含有两个甲基 答案 (1)取代反应 NaOH 的水溶液，加热 HCl (2)bc (3)、 解析 由甲转化为乙依次为 -H 的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与 HCl 的加成反
41、应。(3)能使 FeCl3溶液显色， 含有酚羟基， 苯环上一氯取代物只有一种， 因而苯环上的取代基应高度对称， 可写出如下两种结构：、。 9(1)下面是含有苯环的一系列化合物： A B C D B 的化学名称为_，D 的分子式为_， 上述一系列化合物分子的通式为_。 C 的一氯取代物有_种，D 的一氯取代物有_种。 上述物质中的某一种可用于制取 TNT，该反应的化学方程式为_。 (2)与互为同分异构体的芳香族化合物有_种， 列举三种结构简式(要求不 同类别)：_、_、_。 答案 (1)乙苯 C12H18 CnH2n6(n6) 4 1 3HNO3(浓) 浓H2SO4 3H2O (2)5 (或或) 10(2019 天津质检)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点， 因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。 下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线： 回答下列问题： (1)C 的结构简式为_，E 的结构简式为_。 (2)的反应类型为_，的反应类型为_。 (3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成： 反应 1 的试剂与条件为_；反应 2 的化学方程式为_； 反应 3 可用的试剂为_。 答案 (1) (2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照 O2/Cu(其他合理答案也可) 解析 (1)由流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应， B
