1、 第第 32 讲讲 认识有机化合物认识有机化合物 考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了 解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解 确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确 书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。 1根据元素组成分类 有机化合物 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 2按碳的骨架分类 (1)有机化合物 链状化合物如CH3CH2CH3 环状化合物 脂环化合物
2、如 芳香化合物如 (2)烃 链状烃脂肪烃，如烷烃、烯烃、炔烃 环烃 脂环烃，如环己烷 芳香烃，如苯及其同系物，苯乙烯、 萘 等 3按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯 H2C=CH2 炔烃 CC(碳碳三键) 乙炔 HCCH 卤代烃 X(卤素原子) 溴乙烷 C2H5Br 醇 OH(羟基) 乙醇 C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛 CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮 CH3COCH3 羧酸 (羧
3、基) 乙酸 CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 氨基酸 NH2(氨基) COOH(羧基) 甘氨酸 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃() (2)含有醛基的有机物一定属于醛类() (3)、COOH 的名称分别为苯、酸基() (4)醛基的结构简式为“COH”() (5)和都属于酚类() (6)含有醚键和醛基() 1苯环不是官能团。 2官能团相同的物质不一定是同一类物质，如上题(5)中的两物质分别属于酚类和醇类。 3含有醛基的有机物不一定为醛类，如 HCOOH 为羧酸类，上题中(6)为酯类。 题组一 有机物的分类方法 1现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如
4、果不注意处理就会对人体产生 极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同 的是( ) 属于环状化合物 属于卤代烃 属于醚 CH2=CH(CH2)3属于链状化合物 A B C D 答案 B 解析 按官能团分类方法，甲醛属于醛类。、为按碳骨架分类，、均为按官能团分类。 2(2020 南阳模拟)下列叙述正确的是( ) A和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物 B和分子组成相差一个CH2，因此是同系物关系 C含有醛基，所以属于醛类 D分子式为 C4H10O 的物质，可能属于醇类或醚类 答案 D 题组二 陌生有机物中官能团名称的识别与规范书写 3按要求解答下列各题 (
5、1)化合物是一种取代有机氯农药 DDT 的新型杀虫剂，它含有的官能团为 _(写名称)，它属于_(填“脂环”或“芳香”)化合物。 (2)中含氧官能团的名称是_。 (3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO 中的官能团是_。 (4)中显酸性的官能团是_(填名称)。 (5)中含有的官能团名称是_。 答案 (1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基 解析 (2)OH 直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO 为醛基。 (4)NH2显碱性。 1有机物常用的表示方法 有机物名称 结构式 结
6、构简式 键线式 2-甲基-1-丁烯 2-丙醇 或 CH3CH(OH)CH3 2烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 选主链称某烷 编号位定支链 取代基写在前 标位置短线连 不同基简到繁 相同基合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基 的数目，用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 应用举例 (1)命名为：2,2-二甲基丙烷。 (2)命名为：2,5-二甲基-3-乙基己烷。 3烯烃和炔烃的命名 应用举例 写出下列有机物的名称。 (1)CH命名为 4-甲基-1-戊炔。 (2)命名为 3-甲基-1-丁烯。 4苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
7、如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名 称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另 一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 1,2-二甲苯，间二甲苯叫做 1,3-二甲苯，对二甲苯叫做 1,4- 二甲苯。 理解应用 写出下列苯的同系物的名称。 1,2,3-三甲基苯(邻三甲苯) 1,2,4-三甲基苯(偏三甲苯) 1,3,5-三甲基苯(均三甲苯) 5烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长碳链作为主链，称为 “某醇”“某醛”或“某酸
8、” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿 拉伯数字标明官能团的位置 (2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应， 命名酯时“先读酸的名称， 再读醇的名称， 后将醇 改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 理解应用 写出下列有机物的名称。 (1)HOCH2CH=CH2丙烯醇。 (2)1,2-丙二醇。 (3)HCOOCH2CH3甲酸乙酯。 (4)苯甲醛。 (5)对苯二甲酸。 1(2019 武汉三中周测)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( ) A 2-甲基-3-戊烯 B 异丁烷 CCH3
9、CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 DCH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸 答案 D 2用系统命名法给有机物命名 (1)命名为_。 (2)命名为_。 (3)的名称为_。 的名称为_。 (4)CH2=CHCH2Cl 的名称为_。 (5)命名为_。 (6)命名为_。 (7)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 _。 (8)CH2=CHCOONa 发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为 _。 答案 (1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯 (3)乙苯 苯乙烯 (4)3-氯-1-丙烯 (5)4-甲基 -2-戊醇 (6
10、)2-乙基-1,3-丁二烯 (7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠 解析 (7)核磁共振氢谱表明 C4H9Cl 只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为 ，其系统命名为 2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa 聚合后的产物为 ，其名称为聚丙烯酸钠。 1有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“，”忘记或用错。 2弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 (2)二、三、四指相同取代基或
11、官能团的个数。 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4 1原子共线与共面的基本模型 (1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有 3 个原子共面。凡是碳原子与其他 4 个原子 形成共价单键时，与碳原子相连的 4 个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出 现 1 个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 (2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为 120 。若某有机物分 子结构中出现 1 个碳碳双键，则至少有 6 个原子共面。 (3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为 120 。若某有机
12、物分子结构 中出现 1 个苯环，则至少有 12 个原子共面。 (4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。 (5)乙炔分子为直线形结构，分子中 4 个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只 要出现 1 个碳碳三键，至少有 4 个原子共线。 (6)HCN 分子为直线形结构，分子中 3 个原子在同一条直线上。 应用举例 有机物分子中最多有_个碳原子在同一平面 内，最多有_个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有_个。 答案 11 6 9 解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构： 由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，
13、苯平面和烯平面可能共面，也可 能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有 5611 个碳原子共面，至 少有 6219 个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为 120 ，炔直线所 在苯环正六边形对角线上的碳原子共线， 因而 5 个碳原子和炔基上的 1 个氢原子共线 51 6。 2同分异构现象、同分异构体 (1)概念 分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构 体。 (2)同分异构体类型 碳链异构 碳链骨架不同，如 CH3CH2CH2CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 官能团异构
14、 官能团种类不同，如：CH3CH2OH 和 CH3OCH3，常见的官能团 异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 (3)常见的官能团类别异构举例 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃() CnH2n2 炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、 环烯烃() CnH2n2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2=CHCH2OH)、 环醚()、环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、 羟基醛(HOCH2CH2
15、CHO)、羟基酮() CnH2n6O 酚()、芳香醚()、 芳香醇() 3.同系物 (1)同分异构体是同种物质的不同存在形式() (2)CH4Si 的结构式为() (3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质() (4)CH2=CH2和在分子组成上相差一个 CH2，两者互为同系物() (5)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体() 题组一 有机物分子中原子的空间位置判断 1下列有关说法正确的是( ) ACH3CH=CHCH3分子中的 4 个碳原子可能在同一直线上 B苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C.分子中的所有原子都在同一平面上 D的名称为 3-甲基-4-异丙基己
16、烷 答案 B 解析 A 项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角 120 ，碳原子不可能共线；B 项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C 项，含有饱和 碳，所有原子不可能共面；D 项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4-二甲基-3- 乙基己烷。 2(1)H2C=CHCH3分子中最多有_个碳原子在同一平面内， 最多有_个碳原子在同一条直线上。 (2)已知为平面结构，则 HOOCCH=CHCH=CHCOOH 分子中最多有_个原子在同一平面内。 答案 (1)11 4 (2)16 题组二 同系物的判断 3下列叙述中正确的是( ) A若烃中碳、氢元素的质量分数相同，
17、则为同系物 BCH2=CH2和 CH2=CHCH=CH2互为同系物 C和互为同分异构体 D同分异构体的化学性质可能相似 答案 D 解析 同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量 分数对应相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故 A 错误；CH2=CH2和 CH2=CHCH=CH2碳碳双键数不同，不为同系物，故 B 错误；和 分子式不同，故 C 错误；互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差 别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故 D 正确。 4下列物质一定属于同系物的是_。 C4H8 CH2=CHCH=CH2 C3H6
18、 答案 题组三 同分异构体的判断与书写 5下列说法正确的是( ) A分子式为 C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和 酸重新组合可形成的酯共有 5 种 B四联苯的一氯代物有 4 种 C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 CH2=CHCH2COOH、 CH3CH=CHCOOH D兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体 答案 C 解析 分子式为 C3H6O2的酯可能是 HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是 C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是 HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH 与 HCOOH、 CH3CO
19、OH 形成的酯共有 4 种，A 项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，有 5 种不同化学环境的氢原子，故有 5 种一氯代物，B 项错误； 中有和COOH 两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的 位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C 项正确；该有 机物含有 4 个环和 1 个碳碳双键，不饱和度为 5，苯环的不饱和度为 4，所以可能有属于芳香 族的同分异构体，D 项错误。 6(1)与 CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考虑顺反异 构)，写出所有可能的结构简式：_。 (2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中
20、能与 FeCl3溶液发 生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_ _(写出任意两种的结构简式)。 答案 (1)4 CH2=CHCH2OCH3、 (2)、(任 写两种即可) 1研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 2分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯 液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯 固态有机物 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响较大 (2)萃取和分
21、液 常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转 移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的确定 相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 计算气体相对分子质量的常用方法 aMm n bM22.4 (标准状况) c阿伏加德罗定律，同温同压下M1 M2 1 2，则 M1 1 2M2DM2 4分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能
22、团，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的 CCl4溶液 红棕色褪去 酸性 KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸 的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制 Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放出 (2)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红 外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种
23、化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱 (3)有机物分子中不饱和度的确定 (1)碳氢质量比为 31 的有机物一定是 CH4() (2)CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同() (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物() (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能 团类型() (5)有机物的 1H-核磁共振谱图中有 4 组特征峰() (6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为 341() 题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用 1(2019 邯郸模拟)下列说法中正确的是( )
24、A在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰 B红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C质谱法不能用于相对分子质量的测定 D核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案 D 解析 A 项，此物质有 3 种不等效氢原子；B 项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类， 不能确定其数目；C 项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。 2下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 31 的是( ) A对二甲苯 B乙酸乙酯 C乙酸 D环己烷 答案 C 解析 A 项中峰面积之比为 32；B 项为 3 组峰；C 项 CH3COOH 分子中峰面积比为 31， 正确；D
25、项只有一组峰。 题组二 有机物分子式、结构式的确定 3有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色粘稠液体，易溶 于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取 A 9.0 g，升温使其气化，测其密度 是相同条件下 H2的 45 倍 A 的相对分子质量为_ (2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧， 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰， 发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g A 的分子式为_ (3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3粉末反 应，生成 2.24 L CO2(标准状况
26、)，若与足量 金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团： _、_ (4)A 的核磁共振氢谱如图： A 中含有_种氢原子 综上所述，A 的结构简式为_ 答案 90 C3H6O3 COOH OH 4 解析 9.0 g A 燃烧生成 n(CO2) 13.2 g 44 g mol 10.3 mol， n(H2O) 5.4 g 18 g mol 10.3 mol， n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)9.00.3120.61 16 1363 所以 A 的分子式为 C3H6O3。 0.1 mol A 与 NaHCO3反应生成 0.1 mol CO
27、2，则 A 分子中含有一个 COOH，与钠反应生 成 0.1 mol H2，则还含有一个 OH。 4在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X 经如图所示转化 关系合成。 已知：相同条件下，X 与 H2的相对密度为 81，其中氧的质量分数约为 49.4%，分子中氢、 氧原子个数比为 21，X 中没有支链； 1 mol X 在稀硫酸中发生反应生成 2 mol 甲醇和 1 mol A； A 中含有手性碳原子； D 能使 Br2的 CCl4溶液褪色，E 为高分子化合物，B 为环状结构。 根据上述信息填空： (1)X 的分子式为_，X 的结构简式_ _。 (2)A 的
28、分子中含有官能团的名称是_，E 的结构简式为_； D 若为纯净物，D 的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。 (3)已知 AC 为酯化反应，C 的一种同分异构体 F，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比 为 11，写出 F 的结构简式_。 (4)写出 B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。 答案 (1)C6H10O5 (2)羧基和羟基 2 11 (3)、 (4) 解析 由信息可知，X 的相对分子质量为 Mr(X)812162。X 分子中 O 原子数为 16249.4% 16 5，则 X 分子中 H 原子数为 10，从而推知 C 原子数为162101516 12 6， 故 X 的分
29、子式为 C6H10O5。由信息和反应、可知，A 分子中含有OH 和COOH，且 A 中含有手性碳原子， 故 A 的结构简式为 HOOCCH2CH(OH)COOH， A 发生消去反应生成 D， 则 D 为 HOOCCH=CHCOOH， E 为 D 的加聚反应产物， 则 E 的结构简式为。 结 合X的 分 子 式 、 X中 没 有 支 链 及X生 成A的 条 件 可 知 ， X为 。 A 与 甲 酸 发 生 酯 化 反 应 生 成 C ， 则 C 为 ，C 分子中共 6 个 H 原子，F 中核磁共振氢谱峰面积之比为 11，可知 F 中有两类等效氢原子，且为 33，因而 F 中有一个CH3，三个CO
30、OH 或 OOCH，F 的两种结构为：、。两分子 A 发生分子 间酯化反应生成 B，B 为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物 B 的结构简式为 。 题组一 有机物的命名 1写出下列有机物的名称 (1)2018 全国卷，36(1)改编CH3CCH 的化学名称是_。 (2)2016 全国卷，38(1)改编的化学名称为_。 (3)2018 全国卷，36(1)改编ClCH2COOH 的化学名称为_。 (4)2017 全国卷，36(1)改编的化学名称是_。 (5)2017 全国卷，36(2)改编CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。 (6)2017 全国卷，36(1)改编的化学名称是_。 (7)2
31、016 全国卷，38(4)改编HOOC(CH2)4COOH 的化学名称是_。 (8)2016 全国卷，38(1)改编CH3COCH3的化学名称为_。 答案 (1)丙炔 (2)苯乙炔 (3)氯乙酸 (4)苯甲醛 (5)2-丙醇(或异丙醇) (6)三氟甲苯 (7)己二酸 (8)丙酮 题组二 官能团的辨识 2按要求写出下列各有机物中官能团的名称 (1)2018 全国卷，36(5)改编中含氧官能团的名称是_ _。 (2)2018 全国卷，36(2)改编CH2OH(CHOH)4CH2OH 中含有的官能团的名称为_。 (3)2018 天津，8(1)改编中官能团的名称为_。 (4)2018 江苏，17(1)
32、改编中官能团的名称为_(写两种)。 (5)2017 天津，8(5)改编中含氧官能团的名称为_。 (6)2015 安徽理综，26(2)改编 中官能团名称是_，中官能 团的名称是_。 答案 (1)羟基、醚键 (2)羟基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、羰基 (5)羧基 (6)羧基 羰基 题组三 有机物中同分异构体数目的判断 3按要求写出符合特定条件下，各有机物同分异构体的数目 (1)2018 全国卷， 36(6)改编F 是 B()的同分异构体， 7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢 钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)， F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)。 (2)2017
33、全国卷，36(6)改编L 是 D()的同分异构体，可与 FeCl3溶液发 生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，L 共有_种。 (3)2017 全国卷，36(5)改编H 是 G()的同分异构体，其苯环上的取代 基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。 (4)2016 全国卷， 38(6)改编G()的同分异构体中， 与 G 具有相同官能 团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。 答案 (1)9 (2)6 (3)9 (4)8 题组四 有机物分子式及结构的确定 4按要求写出符合特定条件的有机物的结构简式 (1)2019 全国卷，36(3)写出具有
34、六元环结构、并能发生银镜反应的 B()的同分异 构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出 3 个) (2)2019 全国卷，36(5)E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足 以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 321。 (3)2019 天津， 8(2)化合物 BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有_个吸收峰； 其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。 分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3) 分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_
35、_。 答案 (1)、 (任意写出其中 3 个即可) (2) (3)2 5 、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3 5(2019 浙江 4 月选考，29)由 C、H、O 三种元素组成的链状有机化合物 X，只含有羟基和 羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取 2.04 g 纯净的 X，与足量金属钠充分反应， 生成 672 mL 氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的 X 分子中羟基、羧基数目及该 X 的相 对分子质量(要求写出简要推理过程)。 答案 n(H2)0.03 mol，设 X 中羟基和羧基的总数为 m 个(m2) 则 n(X)0.032 m mol0.06 m mol，M(X)2
36、.04 m 0.06 g mol 134m g mol1 m4，M(X)136 g mol 1，含有 3 个羟基和 1 个羧基，相对分子质量为 136。 1二甲醚和乙醇互为同分异构体，鉴别两者可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对 二者进行鉴别的是( ) A利用金属钠或金属钾 B利用质谱法 C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱 答案 B 2下列有机物的命名正确的是( ) A乙二酸乙二酯 B2,2-二甲基-1-氯乙烷 C2-甲基-1-丙醇 D1,4-苯二甲醛 答案 D 解析 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A 项错误；官 能团氯原子位于 2 号碳原子上，主链含有
37、 3 个碳原子，在 2 号碳原子上连接 1 个甲基，该有 机物名称为 2-甲基-2-氯丙烷，B 项错误；该物质主链上有 4 个碳原子，羟基为其官能团，位 于 2 号碳原子上，其名称为 2-丁醇，C 项错误；该物质含有 2 个醛基，属于二元醛，醛基位 于苯环的 1、4 号碳原子上，其名称可以为 1,4-苯二甲醛，D 项正确。 3(2019 青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) A 酚 OH B 羧酸 COOH C 醛 CHO DCH3OCH3 酮 答案 B 解析 OH 未直接与苯环相连，属于醇， A 项错误； 属于酯，官能团为酯基()，C 项错误；CH3OCH3属于醚，官能团为
38、，D 项错误。 4(2019 海南，18改编)下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化 学环境的氢，且数目比为 32 的化合物( ) A. B. C. D. 答案 C 51,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正 确的是( ) A该物质属于芳香烃 B该分子中处于同一直线上的原子最多有 6 个 C该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案 B 解析 该物质中只有 C、H 两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A 项正确；分子 中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上
39、 的碳原子最多有 8 个，处于同一直线上的原子最多有 10 个，B 项错误；该物质中含有碳碳三 键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C 项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转 动， 两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上， 故分子中所有原子可能位于同一平面上， D 项正确。 6 (2020 长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为， 则 同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) 苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种 能发生银镜反应 与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体 与 FeCl3溶液发生显色反应 A2 B3 C4 D5 答案 C 解析 根据条件可
40、知两个取代基处于对位；根据条件可知含有醛基；根据条件可知有 羧基；根据条件可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为 、 、。 7有机物 R()是一种重要的有机中间体。下列有关说法正确的是( ) AR 与 M()互为同分异构体 BR 的六元环上的一氯代物有 4 种 CR 中所有碳原子一定处于同一平面 DR 能发生取代、加成、氧化反应 答案 D 解析 R 的分子式为 C8H8O4，M 的分子式为 C8H6O4，二者分子式不同，不互为同分异构体， A 项错误；R 的六元环上的氢原子有 5 种，所以 R 的六元环上的一氯代物有 5 种，B 项错误； R 的结构中含有“”，因此所有碳原
41、子不处于同一平面，C 项错误；R 中含有碳碳双键、 羧基，可以发生取代、加成、氧化反应，D 项正确。 8按要求回答下列问题： (1)的系统命名为_。 (2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_。 (3)的分子式为_。 (4)某烃的分子式为 C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。 试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。 它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成 的空间构型为_形。 (5)化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8。A 的结构简式为_，化学 名称是_。 答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)CH2=CHCCH 正四面体 (5) 2-甲基-1,3-丁二烯 9按要求写出下列有机物的结构简式 (1)2019 北京，25(5)M 是 J()的同分异构体，符合下列条件 的 M 的结构简式是_。 包含 2 个六元环； M 可水解，与 NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗 2 mol NaOH。 (2)2019 江苏，17(4)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该 同分异构体的结构简式：_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应； 碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 11。 (3)2019 浙江 4 月
