1、会计学1一种特殊的碳氢化合物一种特殊的碳氢化合物苯苯 苯是一种苯是一种无无色色、有、有特殊气味特殊气味的的液液体，密度体，密度比比水小水小，熔点，熔点低低，易挥发，易挥发，不溶于不溶于水水，易溶于酒精，易溶于酒精等有机溶剂，有等有机溶剂，有毒毒。第1页/共47页在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒急性苯中毒轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒
2、可出现视物模糊、震颤、呼症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂机溶剂。第2页/共47页密度为密度为0.88g/ml0.88g/ml。比水轻。比水轻。无色液体，有特殊气味。无色液体，有特殊气味。熔点为熔点为5.55.5，沸点为，沸点为8080，不溶于水，不溶于水，660:1660:1是常用的有机溶剂是常用的有机溶剂第3页/共47页根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯蒸气
3、的密度是相同条件下乙炔的3倍，苯分子中碳的质量分子中碳的质量分数为分数为92.3%，求，求苯的分子式。苯的分子式。第4页/共47页试根据试根据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳碳链学说链学说”写出写出C6 H6的可能的结构简的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否式，并设计实验来验证这些结构是否合理？合理？苯的结构：苯的结构：链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2CH2CCHCHCCH2等等第5页/共47页溶液分层，紫色没有褪去溶液分层，紫色没有褪去
4、。结论：结论：溶液分层，上层溶液变黄。溶液分层，上层溶液变黄。苯不是上述结构苯不是上述结构苯与酸性高锰酸钾反应苯与酸性高锰酸钾反应：苯与溴水反应：苯与溴水反应：第6页/共47页凯库勒式的提出：凯库勒式的提出：n1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点：构的有关观点：n（1）六个碳原子构成平面六边形环；）六个碳原子构成平面六边形环；n（2）每个碳原子均连接一个氢原子；）每个碳原子均连接一个氢原子；n（3）环内碳碳单双键交替。）环内碳碳单双键交替。第7页/共47页缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒
5、式凯库勒式缺陷缺陷2 2：与与 性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 二、苯的结构二、苯的结构分子式为分子式为C6H6第8页/共47页可见：苯中的可见：苯中的6 6个个H原子处于同等地位，是等效原子处于同等地位，是等效H。(正六边形平面结构正六边形平面结构)科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全原子之间的键完全相同，相同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的的键键。苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种第9页/共47页第10页/共47页BrBr C6H6+FeC6H5Br+HBr取代
6、反应取代反应第11页/共47页二、苯的化学性质和用途1.苯的取代反应：(1)跟卤素的取代反应：第12页/共47页原理：第13页/共47页AgNO3溶液溶液CCl4苯与溴的苯与溴的混合液混合液Fe丝丝第14页/共47页注意：铁粉起催化剂的作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。为什么溴苯留在烧瓶中，而为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴挥发出来？因为溴苯的沸点较高，苯的沸点较高，156.43156.43。导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和导管的作用：一是导气，二是冷凝
7、欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的溴使之回流，并冷凝生成的HBrHBr。注意导管末端不可插。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。第15页/共47页铁粉的作用是什么？铁粉的作用是什么？长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？4 4实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的
8、溴苯？的溴苯？催化剂催化剂冷凝回流、导气冷凝回流、导气溶有溶有Br2的溴苯、用的溴苯、用NaOH溶液洗溶液洗HBr极易溶于水，会发生倒吸现象极易溶于水，会发生倒吸现象小问题小问题第16页/共47页第17页/共47页（硝基苯）（硝基苯）C6H6+HONO2浓浓H2SO45560C6H5NO2+H2O第18页/共47页第19页/共47页(2)苯的硝化反应：第20页/共47页第21页/共47页注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会
9、分解，同时苯和浓硫酸在高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70708080时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热，需要加热，而且一定要控制，需要加热，而且一定要控制在在100100以下，均可采用水浴加热。如果超过以下，均可采用水浴加热。如果超过100 100，还可采用油浴（还可采用油浴（0 0300 300）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。第22页/共47页为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管的作用：冷凝
10、回流。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。重油状液体。第23页/共47页硝基苯的化学性质：第24页/共47页(3)苯的磺化反应：第25页/共47页2.苯的加成反应：第26页/共47页3.苯在空气里燃烧：4.苯用途：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）（含碳量等于乙炔）第
11、27页/共47页三、苯的同系物1.概念：只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式：CnH2n+2-8=CnH2n-6第28页/共47页3.性质：(1)取代反应：第29页/共47页(2)氧化反应：第30页/共47页辨析辨析第31页/共47页第32页/共47页第33页/共47页第34页/共47页苯的结构：苯的结构：n具有平面正六边形结构，所以原子均具有平面正六边形结构，所以原子均在同一平面上在同一平面上,可表示为：可表示为：n键角均为键角均为120,键长键长1.4010-10m n碳碳键长均相等，没有单双键，是一碳碳键长均相等，没有单双键，是一种介于单键与双键之间的一种特殊的种介于单键
12、与双键之间的一种特殊的键。键。第35页/共47页练习练习与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_由此可见，能证明苯分子中不存在由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交交替排布的事实是替排布的事实是_是是苯环的碳碳键完全相等。苯环的碳碳键完全相等。苯的邻二氯代物只有一种苯的邻二氯代物只有一种第36页/共47页第37页/共47页1.苯的物理性质：一、苯的物理性质及结构苯是没有颜色带有特殊气味的液体密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水苯的熔沸点低：沸点 80.1 熔点 5.5第38页/共47页2.苯的结构：最简式:CH (1825年，法拉第）分子式:C6H6 1833年米希尔里希结构式:1865年，凯库勒第39页/共47页第40页/共47页简写为第41页/共47页实验1：在溴水加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯?第42页/共47页结构式:1931年，鲍林第43页/共47页第44页/共47页C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m第45页/共47页3.芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物第46页/共47页
