1、饱和碳氢化合物饱和碳氢化合物饱和碳氢化合物2第二章重点讲解问题第二章重点讲解问题1.烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名2.烷烃和环烷烃的构象烷烃和环烷烃的构象3.烷烃和环烷烃的稳定性烷烃和环烷烃的稳定性4.烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的物理性质饱和碳氢化合物32.1 碳氢化合物的分类碳氢化合物的分类开链烃开链烃 环烃环烃 饱和烃饱和烃 烷烃，环烷烃烷烃，环烷烃 烯烃，环烯烃烯烃，环烯烃 不饱和烃不饱和烃 芳香烃芳香烃 炔烃，环炔烃炔烃，环炔烃碳氢化合物碳氢化合物 由碳和氢两种由碳和氢两种元素形成的有机化合物的总称，元素形成的有机化合物的总称，又称又称烃烃（hydrocarbon）。）。
2、饱和碳氢化合物42.2 烷烃和环烷烃的结构烷烃和环烷烃的结构 1.Alkanes名称名称碳数碳数分子式分子式结构简式结构简式甲烷甲烷1CH4CH4乙烷乙烷2C2H6CH3CH3丙烷丙烷3C3H8CH3CH2CH3正丁烷正丁烷4C4H10CH3CH2CH2CH3异丁烷异丁烷4C4H10(CH3)2CHCH3结构通式：结构通式：CnH2n+2饱和碳氢化合物52.2 烷烃和环烷烃的结构烷烃和环烷烃的结构 2.Cycloalkanes环丙烷cyclopropane环丁烷cyclobutane环戊烷cyclopentaneC3H6 C4H8 C5H10 结构通式：结构通式：CnH2n饱和碳氢化合物62.
3、2 烷烃和环烷烃的结构烷烃和环烷烃的结构同系列同系列 结构相似，而组成上相差结构相似，而组成上相差CH2或它的或它的 倍数的许多化合物所组成的系列倍数的许多化合物所组成的系列同系物同系物 同系列中的各个成员同系列中的各个成员同分异构体同分异构体 分子式相同而结构不同的化合物分子式相同而结构不同的化合物构造异构体构造异构体 分子内原子的排列顺序不同所产生分子内原子的排列顺序不同所产生的异构体的异构体不饱和度不饱和度 分子组成的氢原子数目与理论上最大分子组成的氢原子数目与理论上最大可能数目之差的情况可能数目之差的情况分子式：分子式：CnHm，则则不饱和度不饱和度 =(2n+2)-m/2饱和碳氢化合
4、物72.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 Methane Ethane Propane CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 C.N.n-butane isobutane S.N.butane 2-methylpropane普通命名与系统命名普通命名与系统命名(Common Name and Systematic Name)饱和碳氢化合物8 CH3 CH3CCH3 CH3 neopentane（新新戊烷）戊烷）2.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 普通命名法普通命名法1.C1 C10 甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬
5、、癸表己、庚、辛、壬、癸表示碳数，示碳数，“某烷某烷”2.C10 直接用数字表示碳数直接用数字表示碳数3.“正正”，“异异”，“新新”CH3CH2CH2CH2CH3 pentane（戊烷）（戊烷）CH3CHCH2CH3 CH3 isopentane（异异戊烷）戊烷）饱和碳氢化合物92.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 普通命名法的局限普通命名法的局限CH3CHCHCH3 CH3 CH3 noneCH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexaneCH3CHCH2CH2CH3 CH3 isohexane CH3 CH3CCH2 CH3 CH3 neohexane CH3CH2CHCH2CH3 CH
6、3 none饱和碳氢化合物10nPrimary（1）,secondary（2）,tertiary（3）,quaternary C（4）,but only primary,secondary,tertiary H n注意注意烷烃分子烷烃分子和和烷基烷基中碳级别的不同中碳级别的不同2.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 烷烃中碳和氢的种类烷烃中碳和氢的种类CCH3CH3H3CCH2CHCH2CH2CH3CH3CCH3CH3H3CCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2叔丁基tert-butyl仲丁基sec-butyl丁基butyl1o2o3o3o2o2o1o1o4o饱和碳氢化合物11烷烃分子中
7、从形式上消除一个氢的部分烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通，通常用常用 R-表示，英文表示，英文 用用“yl”替代替代“ane”2.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 烷基烷基（Alkyl）l Methane-Methyl CH3-Mel Ethane-Ethyl CH3CH2-Etl n-Propane-n-Propyl CH3CH2CH2-n-Pro l isopropyl (CH3)2CH-i-Prol tert-butyl (CH3)3C-tert-Bu饱和碳氢化合物12IUPAC:International Union of Pure and Applied Chemistry2.
8、3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)CCOOHH3COH(S)-2-羟基丙酸H构型 取代基 母体名饱和碳氢化合物13直链烷烃同普通命名法，取消直链烷烃同普通命名法，取消“正正”字字最长的碳链最长的碳链 主链主链，主链碳数，主链碳数 “某烷某烷”主链以外的其他部分主链以外的其他部分 支链或取代基支链或取代基将主链上的碳原子编号将主链上的碳原子编号 由距支链最近的一端开由距支链最近的一端开始（始（编号编号-“支链名支链名”“”“某烷某烷”）2.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)CH3CH2CH2CH2CHCH
9、2CH3CH2CH312345671234567母体名：庚烷 heptane3-乙基庚烷（乙基庚烷（3-ethylheptane）饱和碳氢化合物142.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)相同的取代基可以合并，用二（相同的取代基可以合并，用二（di）、三）、三（tri）、四（）、四（tetra）等表示相同取代基的数目，）等表示相同取代基的数目，其编号在连字符前用逗号分隔列出。如：其编号在连字符前用逗号分隔列出。如：CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH2CH312345672,5-二甲基庚烷2,5-methylheptane饱和碳氢化合物15多个
10、支链存在时，中文命名按多个支链存在时，中文命名按“次序规则次序规则”，将，将较优基团列在后面。较优基团列在后面。次序规则次序规则:原子序数大的为原子序数大的为“较优较优”基团基团第一原子相同，按原子序数大小顺序比较第一原子相同，按原子序数大小顺序比较 第二原第二原子（子（Cl,H,H O,O,C；Cl,O,H Cl,C,C）含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同原子个相同原子 2.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)COH视为CH(O)O(C)C CHCCHC(C)C(C)视为饱和碳氢化合物16若两
11、个取代基不同，但取代位号相同，则若两个取代基不同，但取代位号相同，则给给“较较优优”基团以大编号（基团以大编号（英文按字母顺序英文按字母顺序）2.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH31234567123 45 673-甲基-5-乙基庚烷3-ethyl-5-methylheptane饱和碳氢化合物172.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)注意注意：英文命名中的前缀 di，tri，tetra，sec 和tert不计入排序中，但iso，neo 和 cycl
12、o 计入排序中。CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3CHCH3CH3CH33,3,6-triethyl-7-methyldecane5-isopropyl-2-methlyoctane饱和碳氢化合物18如果具有不止一条可选择的等长的碳链：如果具有不止一条可选择的等长的碳链：（1）以取代基数目最多的碳链为主链。）以取代基数目最多的碳链为主链。（2）取代基数目一样多时，以侧链位次最低的）取代基数目一样多时，以侧链位次最低的链为主链链为主链 2.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 系统命名法系统命名法
13、(IUPAC Rules)CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH33451234521正确名称为：2-甲基-3-乙基戊烷3-ethyl-2-methylpentane而不是：not：3-异丙基戊烷3-isopropylpentaneCH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CHCH3CH2CH3CH3123456712345672,5-二甲基-4-仲丁基庚烷2,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)庚烷4-(sec-butyl)-2,5-dimethylheptane2,5-dimethyl-4-(1-methlpropyl)heptaneor或饱和碳氢化合物19如果支链还有分支，不能用简单的基
14、名称来命名，如果支链还有分支，不能用简单的基名称来命名，则需要对支链按照类似原则进行编号和命名。编则需要对支链按照类似原则进行编号和命名。编号从支链与主链相连的碳原子开始号从支链与主链相连的碳原子开始。2.3 开链烷烃的命名开链烷烃的命名 系统命名法系统命名法(IUPAC Rules)CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3CH2CH36712345891233-乙基-5-(1-乙基丙基)壬烷3-ethyl-5-(1-ethylpropyl)nonane饱和碳氢化合物20Isomerism（同分异构现象）（同分异构现象）Conformational iso
15、mers（构象异构体）（构象异构体）-they can be interconverted by rotation about one or more sigma-bonds-the interconversion are so rapid that we cannot separate themConstitutional isomers（构造异构体）（构造异构体）-they can be interconverted only by the breaking and reforming of bonds-they can be separated 饱和碳氢化合物212.4 开链烷烃的构象开
16、链烷烃的构象乙烷乙烷（Ethane）HHHHHHHHHHHHStaggeredNewman projection sawhorse projection 600HHHHHHHHHHHHEclipsed00Newman projection sawhorse projection 饱和碳氢化合物22Conformational analysis-describes the energy of such conformational interconversion2.4 开链烷烃的构象开链烷烃的构象乙烷构象分析势能图乙烷构象分析势能图 饱和碳氢化合物232.4 开链烷烃的构象开链烷烃的构象正丁烷构
17、象分析势能图正丁烷构象分析势能图 饱和碳氢化合物241.单环环烷烃的命名单环环烷烃的命名 若环烃做母体，则母体名 “环某烷环某烷”CH2(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH3A.B.2.5 环烷烃的命名环烷烃的命名A.Isopropylcyclopentane B.1-cyclobutylpentane环丙烷cyclopropane环丁烷cyclobutane环戊烷cyclopentane环己烷cyclohexane饱和碳氢化合物252.5 环烷烃的命名环烷烃的命名当环上有多个取代基时，则将1位编号给予能使第2个取代基编号最小的位置。1,1,2-三甲基环戊烷1,1,2-trimethylc
18、yclopentane而不是 1,2,2-或 1,5,5-取代2-甲基-4-乙基-1-丙基环己烷4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane而不是 1,3,4-或 1,2,5-取代1.1.单环环烷烃的命名单环环烷烃的命名饱和碳氢化合物262.5 环烷烃的命名环烷烃的命名2.二环桥环烷烃的命名二环桥环烷烃的命名桥环烃桥环烃 bridged hydrocarbon,分子分子内环与环之间有两个或两个以上共用碳内环与环之间有两个或两个以上共用碳原子的多环烃。原子的多环烃。桥头碳桥头碳 共用的碳原子共用的碳原子桥桥 两个桥头碳原子间的碳链两个桥头碳原子间的碳链饱和碳氢化合物2
19、82.5 环烷烃的命名环烷烃的命名2.二环桥环烷烃的命名二环桥环烷烃的命名编编 号号 从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 12345678母体为 二环 3.2.1辛烷2,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1辛烷辛烷 饱和碳氢化合物292.6 环烷烃的构象环烷烃的构象 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象象 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHC完全重叠完全重叠HHHHHHHH不完全重叠HHHHHHHHHH1234512345饱和碳氢化合物302.6 环烷烃的构象环烷烃的构象2.环己
20、烷的椅式构象环己烷的椅式构象 (Chair conformation of cyclohexane）稳定的极限构象-椅式构象椅式构象123456123456HHHHHHHHCH2CH2123456观察者饱和碳氢化合物312.6 环烷烃的构象环烷烃的构象a 和e键的关系不清晰ae12345a 和e 键的关系清晰2.环己烷的椅式构象环己烷的椅式构象饱和碳氢化合物322.6 环烷烃的构象环烷烃的构象3.monosubstituted cyclohexane the stable conformer-the substituent is in equatorial position饱和碳氢化合物332
21、.6 环烷烃的构象环烷烃的构象3.monosubstituted cyclohexaneHHHHCH3HHHHHCH3H3CHHHCH3HHH3CHHHHHHCH3HHHHHH丁烷的邻位交叉式构象取代基在a 键的单取代环己烷构象丁烷的对位交叉式构象取代基在e 键的单取代环己烷构象饱和碳氢化合物34equtorial(down)axial(down)CH3CH32.6 环烷烃的构象环烷烃的构象3.monosubstituted cyclohexane 构象翻转构象翻转(ring-flip)-rapidly interconvertion between two chair conformatio
22、nsmore stable less stable饱和碳氢化合物354.disubstituted cyclohexane e.g.1,2-dimethylcyclohexane cis-trans stereoisomersCH3equtorial(down)CH3axial(down)cis-CH3H3Caxial(down)equtorial(down)trans-CH3equtorial(down)CH3axial(down)CH3CH3equtorial(up)axial(up)2.6 环烷烃的构象环烷烃的构象饱和碳氢化合物36l1,2-disubstituted cyclohexa
23、ne -trans-isomer is more stable (for ee is more stable than ea)lqusetions 1)How about 1,3-and 1,4-disubstituted cyclohexane?2)Please try to draw out the chair conformers and answer the question2.6 环烷烃的构象环烷烃的构象4.disubstituted cyclohexane饱和碳氢化合物372.6 环烷烃的构象环烷烃的构象5.环己烷的其他构象环己烷的其他构象HHHHHHHHHHHH.123456观察
24、者124356HHHHHHHH123456船式半椅式扭船式饱和碳氢化合物382.6 环烷烃的构象环烷烃的构象6.环己烷的各构象转化势能图环己烷的各构象转化势能图 饱和碳氢化合物392.7 碳氢化合物的稳定性碳氢化合物的稳定性1.Saturated carbons -Alkanes relatively stable2.Cycloalkanes-Ring Strain Instablity of three-and four-membered rings -due to angle strain109.50600900饱和碳氢化合物402.8 碳氢化合物的物理性质碳氢化合物的物理性质1.Boil
25、ing PointsDepend on the strength of the attractive forces between the individual moleculesC-C C-H-nonpolar bondsvan der Waals forces-depends on the area of contact between the moleculesThe boiling points of alkanes increase as their size increaseA branched compound has a relatively lower boiling poi
26、nt饱和碳氢化合物412.Melting PointsPacking influences the melting point of a compoundPacking is a property that determines how well the individual molecules in a sold fit together in the crystal latticeThe tighter the fit,the more energy required to break the lattice and melt the compound.2.8 碳氢化合物的物理性质碳氢化合物的物理性质饱和碳氢化合物422.Melting Points2.8 碳氢化合物的物理性质碳氢化合物的物理性质-200.0-150.0-100.0-50.00.050.0012345678910111213141516碳原子数熔点/饱和碳氢化合物43第二章重点讲解问题第二章重点讲解问题1.烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名2.烷烃和环烷烃的构象烷烃和环烷烃的构象3.烷烃和环烷烃的稳定性烷烃和环烷烃的稳定性4.烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的物理性质
