1、第九章有机化合物第九章有机化合物 课时设计课时设计 本章内容是必修有机化合物基础部分和选修有机化学基础模块的整合。本章内本章内容是必修有机化合物基础部分和选修有机化学基础模块的整合。本章内容成独立体系容成独立体系,与其他模块联系相对较少与其他模块联系相对较少,容易遗忘容易遗忘,复习中要牢记各种官能团复习中要牢记各种官能团的性质的性质,善于利用分类思想善于利用分类思想,抓住各类官能团抓住各类官能团,利用结构决定性质的思想分析物利用结构决定性质的思想分析物质可能具有的性质。共设置质可能具有的性质。共设置7 7课时课时,第第1 1、2 2、3 3、4 4课时为基础知识梳理课课时为基础知识梳理课,第第
2、5 5、6 6、7 7课时为总结提升课、题型难点突破课。课时为总结提升课、题型难点突破课。课型标签课型标签:知识课基础课知识课基础课 第第1 1课时认识有机化合物课时认识有机化合物一、有机物结构的三种常用表示方法一、有机物结构的三种常用表示方法知识梳理知识梳理知识点一有机化合物的分类与命名知识点一有机化合物的分类与命名二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类1.1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类(1)(1)有机化合物有机化合物 链状环环状化合物脂化合物化合物芳香化合物芳香化合物(2)(2)烃烃 烃烃烃环烃烷脂肪苯芳香稠芳香烯烃烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物2.2.按官能团分类按官能团分类(1)
3、(1)官能团官能团:决定化合物特性的原子或原子团。决定化合物特性的原子或原子团。(2)(2)有机物的主要类别及其官能团有机物的主要类别及其官能团类别类别官能团官能团类别类别官能团官能团名称名称结构结构名称名称结构结构烷烃烷烃-芳香烃芳香烃-烯烃烯烃双键双键醇醇羟基羟基OHOH三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名2.2.有机化合物的命名有机化合物的命名(1)(1)烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法(4)(4)苯的同系物的命名苯的同系物的命名对点集训对点集训题组一有机物的分类题组一有机物的分类D D1.1.下列关于有机物的分类下列关于有机物的分类,说法正确的是说法正确的是()2.2.请根据官能团
4、的不同对下列有机物进行分类请根据官能团的不同对下列有机物进行分类(用序号填空用序号填空)。(1)(1)芳香烃芳香烃:;(2);(2)卤代烃卤代烃:;(3)(3)醇醇:;(4);(4)酚酚:;(5)(5)醛醛:;(6);(6)酮酮:;(7)(7)羧酸羧酸:;(8);(8)酯酯:。解析解析:(1)(1)只含只含C C、H H元素元素,且含苯环的为芳香烃且含苯环的为芳香烃,只有符合只有符合;(2);(2)含含C C、H H及卤及卤素原子的为卤代烃素原子的为卤代烃,只有符合只有符合;(3);(3)含含OHOH且与脂肪烃基相连的为醇且与脂肪烃基相连的为醇,只只有符合有符合;(4);(4)含含OHOH与苯
5、环直接相连的为酚与苯环直接相连的为酚,只有符合只有符合;(5);(5)含含CHOCHO的为的为醛醛,只有符合只有符合;(6);(6)含羰基的为酮含羰基的为酮,只有符合只有符合;(7);(7)含含COOHCOOH的为羧酸的为羧酸,只有只有符合符合;(8);(8)含含COOCCOOC的为酯的为酯,只有符合。只有符合。答案答案:(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6)(7)(7)(8)(8)题组二官能团的识别题组二官能团的识别C C3.3.下列物质的类别与所含有的官能团均正确的是下列物质的类别与所含有的官能团均正确的是()解析解析:的官能团是醇羟基的官能团是醇羟基,属
6、于醇属于醇;的官能团是羧基的官能团是羧基,属于羧酸属于羧酸;的官能的官能团是酯基团是酯基,属于酯属于酯;的官能团是醚键的官能团是醚键,属于醚属于醚;的官能团是羧基的官能团是羧基,属于属于羧酸。羧酸。A.A.B.B.C.C.D.D.仅仅解析解析:(1)(1)根据结构简式可知根据结构简式可知,其官能团名称是羟基。其官能团名称是羟基。答案答案:(1)(1)羟基羟基(2)(2)羧基、碳碳双键羧基、碳碳双键答案答案:(3)(3)羟基、醚键羟基、醚键 答案答案:(4)(4)碳碳双键酯基氰基碳碳双键酯基氰基题组三有机物的命名题组三有机物的命名5.5.下列有机物的命名错误的是下列有机物的命名错误的是()C C
7、解析解析:主链为苯主链为苯,从左边第一个甲基开始编号从左边第一个甲基开始编号,名称为名称为1,2,41,2,4-三甲苯三甲苯,故故A A项正项正确确;从左边编号从左边编号,名称为名称为3 3-甲基甲基-1 1-戊烯戊烯,故故B B项正确项正确;主链选取错误主链选取错误,应为应为2 2-丁丁醇醇,故故C C项错误项错误;Br;Br在在1 1、3 3位置位置,为为1,31,3-二溴丙烷二溴丙烷,故故D D项正确。项正确。6.6.根据有机化合物命名原则根据有机化合物命名原则,回答问题。回答问题。解析解析:(1)(1)物质所含官能团是两个酚羟基物质所含官能团是两个酚羟基,且是间位的取代基且是间位的取代
8、基,命名为间苯二命名为间苯二酚或酚或1,31,3-苯二酚。苯二酚。(2)CH(2)CH3 3CCHCCH的化学名称为丙炔。的化学名称为丙炔。答案答案:(1)(1)间苯二酚间苯二酚(1,3(1,3-苯二酚苯二酚)(2)(2)丙炔丙炔(3)(3)(2018(2018全国全国卷卷)ClCHClCH2 2COOHCOOH的化学名称为的化学名称为。解析解析:(3)ClCH(3)ClCH2 2COOHCOOH的化学名称为氯乙酸。的化学名称为氯乙酸。答案答案:(3)(3)氯乙酸氯乙酸(4)1,6-(4)1,6-己二醇己二醇知识点二有机化合物的结构知识点二有机化合物的结构知识梳理知识梳理一、有机化合物中碳原子
9、的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点4 4 二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。1.1.3.3.同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型4.4.结构结构对点集训对点集训题组一简单有机物分子的空间结构题组一简单有机物分子的空间结构D D1.1.(2019(2019全国全国卷卷)下列化合物的分子中下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是所有原子可能共平面的是()A.A.甲苯甲苯B.B.乙烷乙烷C.C.丙炔丙炔D.1,3D.1,3-丁二烯丁二烯解析解析:甲苯中含有
10、饱和碳原子甲苯中含有饱和碳原子,不可能所有原子共平面不可能所有原子共平面,A,A不选不选;乙烷是烷烃乙烷是烷烃,不可能所有原子共平面不可能所有原子共平面,B,B不选不选;丙炔中含有饱和碳原子丙炔中含有饱和碳原子,不可能所有原子不可能所有原子共平面共平面,C,C不选不选;碳碳双键是平面形结构碳碳双键是平面形结构,因此因此1,31,3-丁二烯分子中所有原子丁二烯分子中所有原子可能共平面可能共平面,D,D选。选。D D2.2.下列说法正确的是下列说法正确的是()B B题组二同系物的判断题组二同系物的判断3.3.下列物质一定属于同系物的是下列物质一定属于同系物的是()A.A.B.B.C.C.D.D.解
11、析解析:和的官能团数目不相同和的官能团数目不相同,故故A A项不符合题意项不符合题意;和结构相似和结构相似,都含都含有有2 2个碳碳双键个碳碳双键,为链状二烯烃为链状二烯烃,分子组成相差一个分子组成相差一个“CHCH2 2”原子团原子团,互为同系物互为同系物,故故B B项符合题意项符合题意;、和都属于芳香烃、和都属于芳香烃,但结构不相似但结构不相似,分子式通式不相同分子式通式不相同,不是同系物不是同系物,故故C C项不符合题意项不符合题意;C;C2 2H H4 4是乙烯是乙烯,和结构相似和结构相似,两者都是烯烃两者都是烯烃,分子组成相差分子组成相差2 2个个“CHCH2 2”原子团原子团,互为
12、同系物互为同系物,和最简式相同和最简式相同,但结构不一但结构不一定相似定相似,若都为烯烃若都为烯烃,则为同系物则为同系物,C,C3 3H H6 6存在同分异构体存在同分异构体,可能为环烷烃可能为环烷烃,故故D D项项不符合题意。不符合题意。4.4.下列说法正确的是下列说法正确的是()B B题组三同分异构体的书写与判断题组三同分异构体的书写与判断5.5.分子中碳与氢两元素的质量比为分子中碳与氢两元素的质量比为214214的烃中主链上有的烃中主链上有5 5个碳原子的结构共有个碳原子的结构共有()A.3A.3种种 B.4B.4种种C.5C.5种种 D.6D.6种种C C6.(1)6.(1)相对分子质
13、量为相对分子质量为8686的某烃的某烃M,M,其分子中含有其分子中含有4 4个个 甲基甲基,则则M M的一氯代物的一氯代物(不考不考虑立体异构虑立体异构)最多有最多有种。种。A.6A.6种种 B.5B.5种种 C.4C.4种种 D.3D.3种种解析解析:(1)(1)相对分子质量为相对分子质量为8686的烃是的烃是C C6 6H H1414,分子中含有分子中含有4 4个个 甲基的甲基的C C6 6H H1414的结构的结构简式为简式为(CH(CH3 3)3 3CCHCCH2 2CHCH3 3或或(CH(CH3 3)2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3)2 2,前者含有前者含有3 3种等效氢原
14、子种等效氢原子,一氯代物一氯代物的同分异构体有的同分异构体有3 3种种,后者含有后者含有2 2种等效氢原子种等效氢原子,一氯代物的同分异构体有一氯代物的同分异构体有2 2种种,所以一氯代物的同分异构体共有所以一氯代物的同分异构体共有5 5种。种。答案答案:(1)B(1)B知识点三研究有机化合物的一般步骤与方法知识点三研究有机化合物的一般步骤与方法知识梳理知识梳理一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤实验式实验式分子式分子式结构式结构式二、有机物分子式的确定二、有机物分子式的确定1.1.元素分析元素分析COCO2 2H H2 2O O实验式实验式氧原子氧原子2.2.相对分子质量
15、的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质荷比质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机的最大值即为该有机物的相对分子质量。物的相对分子质量。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定1.1.化学方法化学方法:利用特征反应鉴定出利用特征反应鉴定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团的检验方法如下常见官能团的检验方法如下:官能团官能团 官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳双键或碳碳叁键碳碳叁键溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液橙色褪去橙色褪去酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫色褪去紫
16、色褪去卤素原子卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生有沉淀产生酚羟基酚羟基三氯化铁溶液三氯化铁溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜产生有银镜产生新制氢氧化铜新制氢氧化铜有红色沉淀产生有红色沉淀产生羧基羧基碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液有二氧化碳气体有二氧化碳气体产生产生2.2.物理方法物理方法(1)(1)红外光谱红外光谱分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团不同的化学键或官能团 不同不同,在红外光谱图上将处于不同的位置在红外光谱图上将处于不
17、同的位置,从而可以获得分子从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。中含有何种化学键或官能团的信息。吸收频率吸收频率(2)(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱个数个数成正比成正比对点集训对点集训题组一确定有机物结构的物理方法题组一确定有机物结构的物理方法1.1.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为且其峰面积之比为2121的有的有()A.A.乙酸甲酯乙酸甲酯 B.B.对苯二酚对苯二酚C.2C.2-甲基丙烷甲基丙烷D.D.对苯二甲醇对苯二甲醇B B2.2.已知某有机物已知某有机物A A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示的红外光谱和核磁共振氢谱
18、如图所示:下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是()A.A.由红外光谱可知由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键该有机物中至少有三种不同的化学键B.B.由核磁共振氢谱可知由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子该有机物分子中有三种不同的氢原子C.C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.D.若若A A的化学式为的化学式为C C2 2H H6 6O,O,则其结构简式为则其结构简式为CHCH3 3OCHOCH3 3D D解析解析:红外光谱能测定有机物的化学键红外光谱能测定有机物的化学键,根据图谱显示该有机物中至少有根
19、据图谱显示该有机物中至少有C CH H、C CO O、O OH H三种不同的化学键三种不同的化学键,故故A A正确正确;核磁共振氢谱中有三个峰核磁共振氢谱中有三个峰,说明该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子说明该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,故故B B正确正确;核磁共振氢核磁共振氢谱能测得几种不同化学环境的氢及它们的相对数目谱能测得几种不同化学环境的氢及它们的相对数目,无法得到其分子中的无法得到其分子中的氢原子总数氢原子总数,故故C C正确正确;若若A A的化学式为的化学式为C C2 2H H6 6O,O,红外光谱测定有红外光谱测定有C CH H、C CO O、O OH H三种化
20、学键三种化学键,核磁共振氢谱测得有三种不同化学环境的氢原子核磁共振氢谱测得有三种不同化学环境的氢原子,可得该可得该有机物的结构简式为有机物的结构简式为CHCH3 3CHCH2 2OH,OH,而不是而不是CHCH3 3O OCHCH3 3,故故D D不正确。不正确。题组二有机物分子组成和结构的确定题组二有机物分子组成和结构的确定3.3.(2019(2019山东莱芜月考山东莱芜月考)下列说法中正确的是下列说法中正确的是()D D解析解析:A A项项,在核磁共振氢谱中有在核磁共振氢谱中有3 3个吸收峰个吸收峰,错误错误;B;B项项,红外光谱图只能确定红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类有机物中
21、所含官能团的种类,无法确定数目无法确定数目,错误错误;C;C项项,通过质谱法可测定通过质谱法可测定相对分子质量相对分子质量,错误错误;D;D项项,红外光谱仪用于测定有机物的官能团红外光谱仪用于测定有机物的官能团,核磁共振核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目,质谱法用于测定有机物的质谱法用于测定有机物的相对分子质量相对分子质量,正确。正确。4.4.有机物有机物A A是一种纯净的无色黏稠液体是一种纯净的无色黏稠液体,易溶于水。为研究易溶于水。为研究A A的组成与结构的组成与结构,进行进行了如下实验了如下实验:实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实
22、验结论(1)(1)称取称取A A物质物质18.0 g,18.0 g,升温使升温使其汽化其汽化,测其密度是相同条件测其密度是相同条件下下H H2 2的的4545倍倍A A的相对分子质量为的相对分子质量为A A中含有中含有种氢原子种氢原子(2)A(2)A的核磁共振氢谱如图的核磁共振氢谱如图:(3)(3)另取另取A 18.0 gA 18.0 g与足量的与足量的NaHCONaHCO3 3粉末反应粉末反应,生成生成0.2 mol CO0.2 mol CO2 2,若与足量钠反应则生成若与足量钠反应则生成0.2 mol H0.2 mol H2 2写出一个写出一个A A分子中所含官分子中所含官能团的名称和数量
23、能团的名称和数量:(4)(4)将此将此18.0 g A18.0 g A在足量纯在足量纯O O2 2中充分燃烧中充分燃烧,并使其并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者依次发现两者依次增重增重10.8 g10.8 g和和26.4 g26.4 gA A的分子式为的分子式为(5)(5)综上所述综上所述A A的结构简式为的结构简式为解析解析:(1)(1)称取称取A A物质物质18.0 g,18.0 g,升温使其汽化升温使其汽化,测其密度是相同条件下测其密度是相同条件下H H2 2的的4545倍倍,则则A A的相对分子质量为的相对分子质量为45452=902=90。(
24、2)(2)根据核磁共振氢谱可知根据核磁共振氢谱可知A A中含有中含有4 4种氢原子种氢原子,且个数比为且个数比为11131113。(3)18.0 g A(3)18.0 g A的物质的量是的物质的量是18 g18 g90 g90 gmolmol-1-1=0.2 mol,=0.2 mol,与足量的与足量的NaHCONaHCO3 3粉粉末反应末反应,生成生成0.2 mol CO0.2 mol CO2 2,说明分子中含有说明分子中含有1 1个羧基。若与足量钠反应则生个羧基。若与足量钠反应则生成成0.2 mol H0.2 mol H2 2,这说明还含有这说明还含有1 1个羟基。个羟基。(5)(5)综上所述综上所述A A的结构简式为的结构简式为CHCH3 3CHOHCOOHCHOHCOOH。答案答案:(1)90(1)90(2)4(2)4(3)(3)一个羧基和一个羟基一个羧基和一个羟基(4)C(4)C3 3H H6 6O O3 3(5)CH(5)CH3 3CHOHCOOHCHOHCOOH点击进入点击进入 课时集训课时集训
