1、-1- 专题专题3 3 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用 -2- 第一单元 化石燃料与有机化合物 -3- 第1 1课时 天然气的利用 甲烷 -4- 第1课时 天然气的利用 甲烷 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 情境导入情境导入 课程目标课程目标 1.了解化石燃料的组成。 2.掌握甲烷的性质和用途。 3.了解同系物。 4.会通过计算,确定有机物的分子式。 -5- 第1课时 天然气的利用 甲烷 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUI
2、TANG LIANXI 随堂练习 一 二 三 一、化石燃料的组成 1.天然气的主要成分是甲烷,它是最简单的有机化合物。 2.石油的组成元素主要是碳和氢,同时还含有少量的硫、氧、氮等。其 化学成分主要是各种液态的碳氢化合物,其中也含有气态和固态的碳氢化 合物。 3.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。煤中含量最高的元素 是碳。 -6- 第1课时 天然气的利用 甲烷 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 三 二、甲烷 1.甲烷的组成与结构 名称 分子式 电子式 结构式 空间构型 甲烷 CH4 正
3、四面体形 2.甲烷的物理性质 甲烷是一种无色、无味的气体,密度比空气小,难溶于水。 自主思考1.若要收集甲烷气体,应采取什么方法呢? 提示:用排水法或向下排空气法都可以。 -7- 第1课时 天然气的利用 甲烷 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 三 3.甲烷的化学性质 甲烷分子结构稳定,通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应,不能使溴水 和酸性 KMnO4溶液褪色。但是在一定条件下,甲烷也会发生某些反应。 (1)可燃性。 燃烧现象 检验产物 检验方法 实验现象 实验结论 纯净的甲烷能安静地 燃烧,产
4、生蓝色的火焰, 放出大量的热 将涂有澄清石灰 水的烧杯罩在火 焰的上方 澄清石灰 水变浑浊 甲烷的燃烧产物中 有 CO2,说明甲烷中 含有碳元素 将一只冷且干燥 的烧杯罩在火焰 的上方 烧杯的内 壁上有水 珠出现 甲烷的燃烧产物中 有 H2O,说明甲烷中 含有氢元素 -8- 第1课时 天然气的利用 甲烷 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 三 自主思考2.某有机物在 O2中完全燃烧后只生成二氧化 碳和水,该有机物中含有哪些元素? 提示:该有机物中一定含有碳、氢两种元素,可能含有氧元素。 (2)
5、取代反应。 实验步骤:用一只集气瓶作反应容器,用排饱和食盐水法在集气瓶中先 后充入4 5体积的氯气和 1 5体积的甲烷气体,用灯光照射瓶中的混合气体。 观察 实验现象并分析这些现象说明了什么? -9- 第1课时 天然气的利用 甲烷 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 三 实验现象:瓶内黄绿色变浅,液面上升;瓶壁上有油状液体生成物附着。 实验结论:甲烷和氯气的混合气体在光照下发生反应,其反应的化学方 程式为: CH4+Cl2CH3Cl+HCl, CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl, CH2C
6、l2+Cl2CHCl3+HCl, CHCl3+Cl2CCl4+HCl。 在上述反应中,甲烷分子中的 4 个氢原子逐步被氯原子取代,生成一系 列甲烷的氯取代物和氯化氢。像这样,有机化合物分子中的某种原子(或原 子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应,叫做取代反应。 -10- 第1课时 天然气的利用 甲烷 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 三 自主思考3.甲烷的 4 种氯代产物在常温下是什么状态? 提示:一氯甲烷是气态,其余 3 种氯代产物是液态。 自主思考4.通过甲烷与氯气的取代反应可知,
7、1 个氯原子 代替了1个氢原子,据此认为甲烷取代反应体现量的关系为1 mol Cl2取代2 mol H,对吗? 提示:不对,因为取代下来的 H 还要与 Cl 结合生成 HCl,因而取代反应 体现量的关系为 1 mol Cl2 取代 1 mol H。 -11- 第1课时 天然气的利用 甲烷 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 三 4.甲烷的应用。 (1)曾被广泛使用的制冷剂氟利昂(有多种化合物,CHFCl2是其中 的一种)可以由甲烷制得。甲烷与氯气发生取代反应的生成物三氯甲烷 (CHCl3)和氟
8、化氢气体反应,就能得到 CHFCl2。 CHCl3+HFCHFCl2+HCl。 三氯甲烷(CHCl3)与氟化氢的反应也是取代反应。 (2)甲烷在一定条件下可被氧化,生成一氧化碳和氢气的混合物,生成的 混合气体在催化剂和一定压强、温度下能合成甲醇(CH3OH)。 (3)甲烷在 1 500 以上高温下能比较完全地分解,生成炭黑和氢气,化 学方程式为 CH4C+2H2。 -12- 第1课时 天然气的利用 甲烷 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 三 三、烷烃 1.在分子中,碳原子都以碳碳单键相连,其
9、余的价键均用于与氢原子结 合,达到“饱和”,这一系列化合物称为烷烃。 2.烷烃的分子组成通式为 CnH2n+2。 3.同系物是指结构相似,在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机 化合物。 自主思考5.同系物、同位素、同分异构体、同素异形体 的研究对象分别是什么? 提示:同系物的研究对象是同一系列分子式不相同的有机化合物;同位 素的研究对象是原子;同分异构体的研究对象是分子式相同的有机化合物; 同素异形体的研究对象是单质。 -13- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习
10、探究一 探究二 问题导引 如图所示,U 形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为 1 4) 的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。 将封闭有甲烷和氯气的混 合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。 探究一 甲烷与卤素单质的取代反应 -14- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 1.假设甲烷与足量氯气充分反应,且只产生 1 种有机物,请写出该反应 的化学方程式。 提示:因 Cl2足量,若充分反应,则 CH4中的 4 个氢原子
11、可完全被取代,生 成 CCl4和 HCl,CH4+4Cl2CCl4+4HCl。 2.若题目中甲烷与氯气的体积比为 1 1,则得到的产物是什么? 提示:甲烷与氯气的取代反应,是 4 步反应同时发生,故得到 4 种氯代产 物和 HCl。 3.经过几个小时的反应后,U 形管右端的水柱发生什么变化? 提示:甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应,U 形管左侧生成的氯 化氢气体易溶于水,压强减小,U 形管右侧液面下降,左侧液面上升。 -15- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究
12、一 探究二 4.若水中含有 Na2SiO3,则在 U 形管左端会观察到什么现象? 提示:因为左侧生成的 HCl 溶于水后发生反应 2HCl+Na2SiO3 H2SiO3+2NaCl,所以观察到有白色胶状沉淀生成。 5.右端玻璃管的作用是什么? 提示:为了平衡压强,在 U 形管右侧插有一根玻璃管。 -16- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 名师精讲 1.甲烷与卤素单质的取代反应 项目 情况 反应条件 光照(放在光亮处,日光直接照射爆炸) 反应物要求 所用
13、的卤素单质必须是纯净物,甲烷与卤素单质的水溶液不反 应。卤素单质一般选用 Cl2,因为 F2与 CH4反应太剧烈,而 Br2、 I2与 CH4反应过于缓慢 反应特点 逐步取代,即 CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代,但在同一 个体系中,往往是各步反应同时发生,得到的产物是含多种成分 的混合物 -17- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 产物特点 (以 CH4 与 Cl2反 应为例) (1)取代产物状态: 常温下 CH3Cl 为气体,CH2Cl2、CHC
14、l3、CCl4为液体 (2)产物的量: 5 种产物中 HCl 的物质的量最多 根据碳原子守恒,4 种有机产物的物质的量之和与参加反应 的 CH4的物质的量相等 根据反应关系式,生成的 HCl 的物质的量一定等于参加反应 的 Cl2的物质的量 续表 -18- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 2.取代反应与置换反应的区别 取代反应 置换反应 可与化合物发生取代反应,生成物中不 一定有单质 反应物和生成物中一定有单质 反应能否进行,受催化剂、 温度、 光照等
15、 外界条件的影响较大 在水溶液中进行的置换反应遵循金 属或非金属活动性顺序 分步取代,很多反应是可逆的 反应一般单向进行 -19- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 【例题 1】 下列实验能获得成功的是( ) 甲烷气体通入空气中点燃获得热量 甲烷气体通入氯水中制取一氯甲烷 甲烷通入酸性高锰酸钾溶液,可使紫色褪去 甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气 A. B. C. D. 解析:甲烷分子结构稳定,通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应,不能使 溴水和酸性 KM
16、nO4溶液褪色。 但是在一定条件下,甲烷也会发生某些反应, 如燃烧、与氯气的取代反应。 答案:B -20- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 规律方法甲烷与氯气在光照下发生取代反应,反应 的特点是分步发生但同时进行,反应过程不易控制。因此,一般不用甲烷与 氯气反应来制取一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷。 -21- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG
17、LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 变式训练1甲烷和氯气以物质的量比1 1混合,在光照 条件下得到的有机产物是( ) CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl A.只有 B.和的混合物 C.只有 D.的混合物 解析:甲烷和氯气按等物质的量混合发生反应,并不能使每一个甲烷分 子和每一个氯气分子恰好反应生成 CH3Cl。 因为取代反应是连续进行的且 难以控制,所以甲烷与氯气无论以何种比例混合,结果都将得到 4 种有机产 物。 答案:D -22- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG
18、LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 探究二 烷烃的结构与性质 问题导引 以下为几种烷烃的模型,下列有关叙述中,不正确的是 。 -23- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 A.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键 B.所有的烷烃在光照条件下都能与 Cl2发生取代反应 C.烷烃的分子组成通式为 CnH2n+2,符合该通式的烃不一定是烷烃 D.随着碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐升高 提示:烷烃中的碳碳键、 碳氢键均为单键;烷烃都能与Cl2发生取代反应,
19、这是烷烃的主要特性;随着碳原子数的增加,烷烃的分子间作用力增大,使其 熔、沸点逐渐升高;因分子组成通式 CnH2n+2中的氢原子已达饱和,故符合 CnH2n+2的有机物只可能是烷烃。所以 C 不正确。 -24- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 名师精讲 1.甲烷的结构 (1)甲烷的电子式和结构式。 H C H H H (电子式) (2)甲烷分子的空间构型正四面体。 -25- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首
20、 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 2.烷烃的结构和性质 (1)烷烃又叫饱和链烃,其结构特点是:碳原子之间都以碳碳单键结合成 链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到“饱和”。简言之,烷烃 具有“单”“链”“饱”的结构特点。如乙烷(CH3CH3)、丙烷(CH3CH2CH3)等。 (2)烷烃的分子组成通式为 CnH2n+2(n1)。 (3)烷基:烃分子失去 1 个氢原子所剩余的原子团叫烃基(R)。若失去 氢原子的烃为烷烃,剩余的原子团叫做烷基。如甲基(CH3)、乙基 (CH2CH3)等。 -26- 第1课时 天然气的利用 甲烷
21、ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 (4)烷烃的物理性质。 烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高;相对分子质量相同 时,支链越多,熔、沸点越低。 分子中碳原子数4 的烷烃及新戊烷在常温常压下是气体,其他烷 烃在常温常压下是液体或固体。 烷烃的密度都小于水的密度。 烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。 (5)烷烃的化学通性。 烷烃的化学性质一般比较稳定,与 CH4的性质相似。在通常状况下,烷 烃跟酸、 碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质反应。 但在特定的条件 下烷烃能发生下列反应:
22、-27- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 取代反应。 CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX。 氧化反应。 CnH2n+2+3+1 2 O2nCO2+(n+1)H2O。 分解反应。 C16H34C8H18+C8H16。 -28- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 3.同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的区
23、别 比较 定义 化学式 结构 性质 同位 素 质子数相同、 中子 数不同的原子 原子符号表示不 同,如 1 1H、 1 2H、 1 3H 电子排布相 同,原子核结 构不同 物理性质 不同,化学 性质相同 同素 异 形体 同一种元素形成 的不同单质 元素符号表示相 同,如石墨与金刚 石、O2和 O3 单质的组成 或结构不同 物理性质 不同,化学 性质相似 同系 物 结构相似,分子组 成相差一个或若 干个“CH2”原子团 的有机物 不同 相似 物理性质 不同,化学 性质相似 同分 异 构体 分子式相同、 结构 不同的化合物 相同 不同 物理性质 不同,化学 性质不一 定相同 -29- 第1课时 天
24、然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 【例题 2】 CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方 形的平面结构,理由是( ) A.CH3Cl 不存在同分异构现象 B.CH2Cl2不存在同分异构现象 C.CHCl3不存在同分异构现象 D.CH4是气体分子 -30- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 解析:CH4分子中有四个等
25、同的 CH 键,可能有两种对称的结构 正四面体结构和平面正方形结构。甲烷无论是正四面体结构还是正方形结 构,一氯代物均不存在同分异构体。而平面正方形中,四个氢原子的位置虽 然也相同,但是相互间存在相邻和相间的关系,其二氯代物有两种异构体: 和。 若是正四面体,则只有一种,因为正四面体的两个顶 点总是相邻关系。由此,由 CH2Cl2只代表一种物质,可以判断甲烷分子是空 间正四面体结构,而不是平面正方形结构。 答案:B -31- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探
26、究二 借题发挥甲烷的空间构型: -32- 第1课时 天然气的利用 甲烷 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 变式训练 2某烷烃分子中含有 200 个氢原子,那么该 烃的分子式是( ) A.C97H200 B.C98H200 C.C99H200 D.C100H200 解析:烷烃的通式为 CnH2n+2,所以碳原子的个数为200-2 2 =99。 答案:C -33- 第1课时 天然气的利用 甲烷 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONG
27、DIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 1.有关可燃冰的下列预测中错误的是( ) A.高压、低温有助于可燃冰的形成 B.可燃冰的主要成分是甲烷 C.可燃冰是一种比较清洁的能源 D.可燃冰的微粒间存在着离子键 答案:D -34- 第1课时 天然气的利用 甲烷 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 2.判断下列叙述中错误的是( ) A.点燃甲烷必须事先进行验纯 B.甲烷燃烧能放出大量的热,所以是一种很好的气体燃料 C.煤矿的矿井要注意通风和严禁烟火,以防爆炸事故的发生 D
28、.在空气中,将甲烷加热到 1 500 以上,能分解成炭黑和氢气 答案:D -35- 第1课时 天然气的利用 甲烷 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 3.下列有机物中属于烷烃的是( ) A.C6H12(环己烷) B.C8H18(汽油的主要成分) C.C8H8(立方烷) D.CHBrClCF3(一种麻醉剂) 解析:烷烃中只有 C、H 两种元素,D 首先被排除。A、B、C 中只有 B 符合 烷烃通式 CnH2n+2,B 可选,A、C 被排除。 答案:B -36- 第1课时 天然气的利用
29、 甲烷 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 4.在集气瓶中使甲烷与氧气混合,点燃,进行爆炸性实验,下列甲烷与氧气的 体积比(同温、同压)中爆炸声最大的是( ) A.1 1 B.1 2 C.1 3 D.3 1 解析:爆炸声最大的必要条件之一是气体恰好完全反应,使单位体积的气体 反应放出的热量最多。甲烷与氧气在点燃的条件下发生完全反应的化学方 程式为 CH4+2O2CO2+2H2O,符合此反应中 CH4和 O2的物质的量比即 可。故选 B。 答案:B -37- 第1课时 天然气的利用 甲烷 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 5.已知甲烷的密度在标准状况下是 0.717 g L-1,分子中含碳元素的质量分数 为 75%,含氢元素的质量分数为 25%。利用这些数据怎样确定甲烷中碳、 氢元素的质量比、原子个数比和分子式? 答案:甲烷的摩尔质量为 0.717 g L-1 22.4 L mol-1=16 g mol-1,甲烷分子中 C、 H 元素的质量比为 75% 25%=3 1,C、H 原子个数之比为 3 12 1 1=1 4,所以甲烷的分子式是 CH4。
