1、第第2 2课时课时 酚的性质和应用酚的性质和应用专题四专题四 第一单元第一单元例：下列属于醇类的物质是例：下列属于醇类的物质是 。OHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5A.B.C.E.D.CH3CH2OHF.DF属于酚类的物质属于酚类的物质 。ACE物质物质官能团官能团结构特点结构特点类别类别CH3CH2OHOHOHOH羟基与烃羟基与烃基相连基相连羟基与苯环侧羟基与苯环侧链烃基相连链烃基相连羟基直接与羟基直接与苯环相连苯环相连醇类醇类芳香醇类芳香醇类酚类酚类一、酚一、酚羟基羟基 直接相连直接相连 羟基羟基(OH)二、苯酚二、苯酚物理性质物理性质颜色：颜色：纯苯酚纯苯酚无色无色,在空气
2、中在空气中被氧化显被氧化显红色红色。气味：气味：有特殊气味有特殊气味状态状态:常温下常温下,无色无色晶体晶体,熔点熔点(40.9)(40.9)毒性：毒性：有毒有毒,强腐蚀性强腐蚀性,皮肤沾到苯酚皮肤沾到苯酚,立即立即用用酒精酒精清洗。清洗。常温时常温时,苯酚在水中溶解度苯酚在水中溶解度不不大大,高于高于65时时能与水以任意能与水以任意比互溶比互溶。易溶于。易溶于乙醇、苯乙醇、苯等。等。思考：苯酚的水溶液呈浑浊思考：苯酚的水溶液呈浑浊,能用过滤的方法分离吗能用过滤的方法分离吗?不能。苯酚从水溶液中析出形成的是不能。苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液乳浊液,而非悬浊液而非悬浊液,应用应用分液分液的方
3、法分离。的方法分离。1.分子组成分子组成C6H6O 三、结构三、结构1.应具备两种基团的性质。应具备两种基团的性质。结构分析结构分析性质预测性质预测实验验证实验验证苯基苯基 羟基羟基得出结论得出结论2.两种基团是否相互影响两种基团是否相互影响。2.化学性质化学性质任务一：探究苯酚中羟基的性质，以及苯环是否对任务一：探究苯酚中羟基的性质，以及苯环是否对羟基产生影响。羟基产生影响。通过比较苯酚与通过比较苯酚与Na反应和乙醇反应和乙醇与与Na反应，得出它们羟基反应，得出它们羟基H的活的活泼性泼性实验方案实验步骤：实验步骤：往熔化的苯酚中加一小块金属钠往熔化的苯酚中加一小块金属钠实验现象：实验现象：剧
4、烈反应，产生无色气体。剧烈反应，产生无色气体。化学方程式：化学方程式：比钠与水反应剧烈比钠与水反应剧烈(1)与金属钠的与金属钠的反应反应2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2小结：小结：苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式CH3CH2OH官能团官能团OHOH结构特点结构特点与钠反应与钠反应结论结论羟基与链烃基直接相连羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈由于苯环对羟基的影响，使由于苯环对羟基的影响，使苯酚羟基苯酚羟基氢原子变氢原子变得得活泼活泼，更容，更容易电离易电离。羟基羟基H活性：活性：苯酚水乙醇
5、苯酚水乙醇思考：如何检测苯酚显酸性呢？思考：如何检测苯酚显酸性呢？酸碱指示剂与碱反应与某些盐反应（强酸制弱酸）注意：苯酚酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色(2)弱酸性弱酸性实验步骤：实验步骤：向盛有苯酚的试管中向盛有苯酚的试管中加入加入2mL蒸馏水，然后再滴加氢蒸馏水，然后再滴加氢氧化钠溶液，将得到的容易分成氧化钠溶液，将得到的容易分成两份，一份加入盐酸溶液，另一两份，一份加入盐酸溶液，另一份通入二氧化碳。份通入二氧化碳。实验现象：实验现象：加入蒸馏水后，溶液变浑浊。加入蒸馏水后，溶液变浑浊。加入氢氧化钠溶液，溶液变澄清。加入氢氧化钠溶液，溶液变澄清。加入盐酸和二氧化碳后，溶液均变浑浊。加入盐酸和
6、二氧化碳后，溶液均变浑浊。实实验验步步骤骤实验实验现象现象得到得到_液体液体液体变液体变_或或液体变液体变_原因原因浑浊浑浊澄清澄清浑浊浑浊室温室温下苯酚在下苯酚在水中水中溶解度小溶解度小酸性酸性:C6H5OHHClC6H5OHH2CO3苯酚钠易溶于水苯酚钠易溶于水酸性酸性:H2CO3C6H5OHHCO3-？任务二：探究苯酚中苯基可能发生的化学反应，以任务二：探究苯酚中苯基可能发生的化学反应，以及羟基是否对苯基产生影响。及羟基是否对苯基产生影响。通过比较苯酚与通过比较苯酚与Br2的取代反应的取代反应和苯与和苯与Br2取代反应，得出结论取代反应，得出结论实验方案实验现象：实验现象：(3)苯环上的
7、取代反应苯环上的取代反应实验操作：实验操作：化学方程式：化学方程式：试管中立即产生试管中立即产生白色沉淀白色沉淀应用：应用：用于苯酚的用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定 注意：注意：此此反应中应选择稀苯酚溶液，饱和溴水且反应中应选择稀苯酚溶液，饱和溴水且BrBr2 2水水必必须须过量过量，若苯酚过量，生成三溴苯酚会溶于苯酚中，无法，若苯酚过量，生成三溴苯酚会溶于苯酚中，无法观察实验现象。观察实验现象。苯酚苯反应物反应条件被取代氢原子数反应速率结论小结：小结：羟基羟基对对苯环苯环的影响的影响更易被取代更易被取代溴溴水、水、苯苯酚酚液液溴、溴、苯苯不用不用催化剂催化剂FeBr3催化剂催
8、化剂3个个1个个快快慢慢酚羟基酚羟基对苯环的影响对苯环的影响,使苯环使苯环上上氢氢原子变得原子变得活泼活泼，苯酚与溴取代反应比苯容易。苯酚与溴取代反应比苯容易。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液呈溶液呈_色色紫紫(4)显色显色反应反应用于检验酚类物质的存在。用于检验酚类物质的存在。粉红粉红 C6H6O+7O2 6CO2+3H2O 点燃点燃 (5)氧化氧化反应反应思考：如何除去苯中混有的苯酚思考：如何除去苯中混有的苯酚?能否采用先加足量的溴能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？水再过滤的方法？不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水水,但是但是三溴苯酚三溴
9、苯酚易溶于苯易溶于苯而不容易分离。而不容易分离。应加应加入适量的入适量的NaOHNaOH溶液后分液溶液后分液,取上层清液即得苯。取上层清液即得苯。四、四、有关苯酚的检验、提纯和分离有关苯酚的检验、提纯和分离1 1.苯酚的检验苯酚的检验:(1)利用溴水检验利用溴水检验:向稀苯酚溶液中滴加向稀苯酚溶液中滴加浓溴水浓溴水,会有会有白色沉淀生成。白色沉淀生成。(2)向苯酚溶液中滴加向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液溶液,溶液显紫色。溶液显紫色。含苯酚的工业废水中回收苯酚含苯酚的工业废水中回收苯酚:2.苯酚的分离提纯:回答下列问题：回答下列问题：（1）设备进行的是操作）设备进行的是操作_（写操作名称），实验室这一步操作所用的仪（写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是器是_；（2）由设备进入设备的物质）由设备进入设备的物质A是是_，由设备进入设备的物质，由设备进入设备的物质B是是_；（3）在设备中发生反应的化学方程式为）在设备中发生反应的化学方程式为_；（4）在设备中，物质）在设备中，物质B、的水溶液和、的水溶液和CaO反应，产物是反应，产物是_、_和水，和水，可通过可通过_操作（填写操作名称）分离产物；操作（填写操作名称）分离产物；（5）上图中，能循环使用的物质是）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_
