2024新人教版（2019）《高中化学》选择性必修第三册 PPT课件（全册打包）.rar

第一节 有机化合物的结构特点 第一章第一章 有机化合物的有机化合物的结构特点与研究方法构特点与研究方法湖北省利川市第一中学有机化学的有机化学的发展展酒石酒石酒酒石酸石酸尿液尿液尿尿素素鸦片片吗啡啡有机物有机物无机物无机物NH4CNO(氰氰酸酸酸酸铵铵)NH2CNH2(尿素尿素尿素尿素)O维勒勒(德国德国)：1828年年尿素尿素1845年年醋酸醋酸1854年年油脂油脂17701770年年年年18061806年年年年18281828年年年年18481848年年年年18741874年年年年分离提分离提纯有机物有机物“有机有机”和和“生命力生命力”人工合成有机物人工合成有机物明确是明确是C化合物化合物碳碳氢化合物及其衍生物化合物及其衍生物尿素尿素知识链接 美国化学文摘编辑部统计，已知的有机化合物的数目：1880年约为1.2万种，1910年约1.5万种，1940年约为50万种，1961年约为175万种，1990年已超过1000万种，2004年，达到3500万种以上。2020年，达到上亿种以上。要想对各有机物有条不紊地进行研究，就必须对有机化合物分类。一、有机化合物的分类方法1、依据组成元素分类（1）烃：只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃（2 2）烃的衍生物：烃分子里的：烃分子里的HH被其他原子或原子团取代的产物。被其他原子或原子团取代的产物。例如：醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、卤代烃等2、依据碳骨架分类有有机机化化合合物物脂肪脂肪烃脂肪脂肪烃衍生物衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂脂环烃脂脂环烃衍生物衍生物芳香芳香烃芳香族衍生物芳香族衍生物如环己烷如环己醇OH如苯如溴苯Br链链状化合物状化合物状化合物状化合物(碳原子相互碳原子相互碳原子相互碳原子相互连连接成接成接成接成链链状状状状)环环状化合物状化合物状化合物状化合物(含有碳原子含有碳原子含有碳原子含有碳原子组组成的成的成的成的环环状状状状结结构构构构)脂脂环化合物化合物(有有有有环环状状状状结结构，构，构，构，不含苯不含苯不含苯不含苯环环)芳香化合物芳香化合物（含苯（含苯（含苯（含苯环环）可以有支链（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物）3、依据官能团分类官能团可以是原子、原子团，也可以是化学键。有机化合物类别官能团代表物 烷烃烯烃 炔烃 芳香烃 CH2=CH2CHCHC CC C甲烷甲烷 CH4 碳碳碳碳双双键键乙烯乙烯 碳碳碳碳三三键键 苯苯 乙炔乙炔 烃只含碳、氢元素烃基：甲基(1种)：CH3 或 CH3烃分子中去掉一个或几个H原子后的剩余部分 C3H7CHCH3CH3常写为：R 或 R异丙基 CH3CH2CH2正丙基 或 (CH(CH3)2)C4H9CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3丙基(2种)丁基(4种)乙基(1种)：CH2CH3(C2H5)或CH3CH2(C2H5)苯基:或 C6H5或C6H5 补充说明有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃 碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇羟基OH乙醇 C2H5OH酚羟基OH 苯酚醚 醚键CH3CH2OCH2CH3 X为卤素原子：F、Cl、Br、I酚中-OH与苯环上的碳直接相连二乙醚有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物醛醛基 （CHO）乙醛 CH3CHO酮酮羰基 （CO）丙酮 CH3COCH3羧酸羧基 （COOH）乙酸 CH3COOH酯酯基 （COO）乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 tng酮羰基的 两端连接的均为碳原子有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物胺氨基 NH2 甲胺 CH3NH2酰胺酰胺基 （CONH2）乙酰胺 CH3CONH2腈氰基基CN(CN)丙烯腈CH2=CHCN硝基化合物硝基 NO2硝基苯 甲胺乙酰胺酰胺基胺基【思考与讨论】（1）请按官能团的不同，指出下列有机化合物的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点BrCH3OHCH2OHCHOCOOHCOOCH3C-Br，碳溴键卤代烃官能团：类别：酚醇OH，羟基OH，羟基醛官能团：类别：CHO，醛基酸COOH，羧基酯COO，酯基六种物质均为芳香烃衍生物，均含有苯环，但官能团不同，故性质不同。（2）指出丙烯酸（CH2=CHCOOH）分子中官能团的名称，并推测其可能具有的化学性质。官能团：碳碳双键 、羧基-COOH化学性质：1)加成反应：2)氧化反应：4)取代反应：酯化反应3)加聚反应5)酸的通性使溴的CCl4溶液褪色与H2加成燃烧使KMnO4(H+)褪色为什么丙烯酸（CH2=CHCOOH）的含氧官能团不是酮羰基和羟基，而是羧基？官能团之间会相互影响：酮羰基和羟基直接连接，相互影响，使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性酸性，即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。醛基酰胺基羧基酯基类似地：酮羰基 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，思考交流二、有机化合物中的共价键1、共价键的类型甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成键（如右图所示）。通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。“头碰头”重叠成键甲烷分子中的键在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键（如右图所示）。键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。键键乙烯分子中的键和键“肩并肩”重叠成键(3)(3)有机化合物的共价键有机化合物的共价键双键中含有一个键和一个键单键是键三键中含有一个键和两个键(4)(4)共价键的类型与有机反应类型的关系共价键的类型与有机反应类型的关系:含有含有CHCH键，能发生键，能发生取代反应；反应；含有含有键，能发生键，能发生加成反应。反应。如如:甲甲烷如：乙如：乙烯和乙炔和乙炔2共价键的极性与有机反应共价键极性越强，有机反应越容易发生。共价键极性越强，有机反应越容易发生。由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。与水反应与乙醇反应钠是否浮在水面钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式2Na2Na2H2H2 2O O=2NaOH2NaOHH H2 2浮在水面浮在水面熔化成球形熔化成球形发出嘶嘶声发出嘶嘶声放出气泡放出气泡剧烈剧烈先沉后浮先沉后浮仍为块状没熔化仍为块状没熔化没有声音没有声音放出气泡放出气泡缓慢缓慢2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2NaOH+2Na2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2【实验【实验1-1】水和】水和乙醇分别与钠的反应乙醇分别与钠的反应【思考思考】1.乙醇乙醇为什么能和金属什么能和金属钠反反应？乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。2+2Na2Na+H22.为什么乙醇与什么乙醇与钠反反应不如水与不如水与钠反反应剧烈？烈？乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。【思考思考】3.试分析乙醇与分析乙醇与氢溴酸的反溴酸的反应？+HBrBr+H2O由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，乙醇与氢溴酸反应时，碳氧键发生断裂。【思考与讨论思考与讨论】甲甲烷分子中含有分子中含有CH 键，能，能发生取代反生取代反应CHCH4 4 ClCl2 2 CHCH3 3Cl Cl HClHCl光光 CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr乙乙烯中的碳碳双中的碳碳双键含有含有键，键的的轨道重叠程度比道重叠程度比 键小，小，所以所以不如不如 键牢固牢固，比比较容易断裂而容易断裂而发生加成反生加成反应。从化学从化学键和官能和官能团角度分析下列角度分析下列反反应？三、有机化合物的同分异构现象1、概念概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质。化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象同分同分异构异构具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数123456789 10同分异体数1112359 18 35 75烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点沸点分子式相同，通式相同，都属于烷烃碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低CH3CH2CH2CH2CH3【思考与讨论】戊烷戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。构体的知识，完成下表。异戊烷正戊烷新戊烷构造碳架位置官能团立体顺反对映手性异构 2、类型异构类型分类标准类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯HCCOHHHHHHCOCHHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同官能团的位置不同官能团种类不同同分异构体的书写方法1.先考虑类别异构，确定先写哪一类有机物2.在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体时，应先考虑碳架异构3.在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构一般按照“类别异构碳架异构位置异构”顺序也可按照“碳架异构位置异构类别异构”顺序碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断C CH H3 3C CH H3 3C CH H4 4 CH3CH3-C-CH3 CH3处于对称位置上的氢原子等效。CH3CH2CH2CH2CH3 bbbbaaaa同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；CH3CHCHCH3CH3CH33、有机物同分异构体数目判断技巧练习分析分析丁丁烷C4H10与与Cl2反反应的的二元取代二元取代产物物有有？种种C C C CC C C CC C C C C C C CClClC C C CC C C CClC C C C C C C CCl 9例如：C4H9Cl的同分异构体，可理解为Cl-与C4H9-(丁基）相结合的物质，C4H9Cl的同分异构体种数=C4H9-(丁基）的种数C4H10O属于醇(C4H9-与-OH相结合)的同分异构体有几种？4种C4H8O2属于酸(C3H7-与-C0OH相结合)的同分异构体几种？C5H11Cl的同分异构体有几种？2种8种记住常住常见烃基异构体种数：基异构体种数：甲基CH3乙基C2H5丙基C3H7丁基C4H9戊基C5H1111248由烃基确定一取代产物的数目=烃基的种基的种类科学史话 范 托 夫 与 碳 价 四 面 体 学 说 早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的，分子中所有的原子都处在同一平面内。例如，甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释下列现象，如果甲烷的两个氢原子被两个氯原子取代得到的二氯甲烷，按照平面结构理论应当有两种异构体。事实证明，组成为CH2Cl2的分子不存在异构体。1874年，范霍夫发表了空间化学引论，他认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，在甲烷分子中，碳的4个价键指向正四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于四面体的4个顶点。 第二节 研究有机化合物的一般方法第一章第一章 有机化合物的有机化合物的结构特点与研究方法构特点与研究方法湖北省利川市第一中学李李时珍在珍在本草本草纲目目中中记载，槟榔有榔有“下水下水肿、通关、通关节、健脾、健脾调中、中、治心痛治心痛积聚聚”等等诸多病多病症。症。槟榔是我榔是我国的四大国的四大南南药之一之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的和方法是什么？有机物有机物(粗品粗品)提取有效成分获得晶体与修饰广泛应用Tu Youyou searched ancient literature on herbal medicine in her quest to develop novel malaria therapies.The plant Artemisia annua turned out to be an interesting candidate,and Tu developed a purification procedure,which rendered the active agent,Artemisinin,a drug that is remarkably effective against Malaria.2015年诺贝尔生理学或医学奖怎怎样研究有机化合物？有哪些基本步研究有机化合物？有哪些基本步骤？分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构元素定量分析元素定量分析质谱法法测量相量相对分子分子质量量波波谱分析：分析：质谱红外光外光谱核磁共振核磁共振氢谱x x射射线衍射衍射谱分离、提纯原理：利用有机物与杂质的物理性质的差异将它们分离。分离、提分离、提纯方法方法：蒸蒸馏、等等一、分离、提纯1、蒸馏 （2）条件：）条件：（1）原理：）原理：工业工业乙醇乙醇工业乙醇工业乙醇95.6%无水乙醇无水乙醇99.5%以上以上蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏吸水剂吸水剂有机物与杂质的有机物与杂质的沸点沸点相差较大相差较大(一般约大于一般约大于30)液体有机物中含有液体有机物中含有少量杂质少量杂质有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强利用沸点差异分离液体混合物。利用沸点差异分离液体混合物。冷凝管冷凝管蒸蒸馏烧瓶瓶锥形瓶形瓶温度温度计碎瓷片或碎瓷片或沸石沸石进水水出水出水牛角管牛角管(尾接管尾接管)石棉网石棉网熟记图中主要仪器的名称气化气化冷凝冷凝冷凝冷凝接收接收（3）蒸馏装置）蒸馏装置（4）注意事项：整体）注意事项：整体-局部：局部：由下到上，由左到右由下到上，由左到右使用前要检查装置的气密性;加热时应垫石棉网;烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）;蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3V2/3;温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处;冷凝管中水的流向：下进上出;用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)。思考：1、先加热还是先通冷凝水？酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归2、实验中若发现未加沸石，应如何处理？立即停止加热，冷却后，补加沸石。球球形形冷冷凝凝管管用用于于冷冷凝凝回回流流沸沸点点高高的的液液体体。蛇蛇形形冷冷凝凝管管用用于于冷冷凝凝回回流流的的液液体体。直形冷凝管，多用于蒸馏操作。直形冷凝管，多用于蒸馏操作。直形冷凝管（横着用）球形冷凝管（竖着用）蛇形冷凝管（竖着用）例如例如注意二者的区别拓展归纳 泡茶煲汤 利用混合物中利用混合物中一种溶一种溶质质在互不相溶的两种溶在互不相溶的两种溶剂剂中的溶解性不中的溶解性不同同，用一种溶用一种溶剂剂把溶把溶质质从它与另一种溶从它与另一种溶剂组剂组成的溶液中提取出成的溶液中提取出来的方法。来的方法。（1）根据萃取）根据萃取剂剂的的类别类别，将萃取，将萃取进进行行简单简单分分类类：液液液萃取：液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶是利用有机物在两种互不相溶的溶剂剂中的中的溶解性不同，将有机物从一种溶溶解性不同，将有机物从一种溶剂转剂转移到另一种溶移到另一种溶剂剂的的过过程。程。固固液萃取：液萃取：是用有机溶是用有机溶剂剂从固体物从固体物质质中溶解出有机物中溶解出有机物的的过过程程。(专专用用仪仪器器设备设备)2、萃取萃取用的溶剂萃取用的溶剂（2）萃取剂）萃取剂选择条件：选择条件：萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应溶质不与萃取剂发生任何反应溶质不与萃取剂发生任何反应溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）的溶解度大）常用萃取剂：常用萃取剂：密度小于水的：密度小于水的：苯苯、乙醚、乙酸乙酯；、乙醚、乙酸乙酯；密度大于水的：密度大于水的：氯仿氯仿、四氯化碳等、四氯化碳等分液漏斗分液漏斗(梨形)，烧杯，铁架台，烧杯，铁架台（3）主要仪器：）主要仪器：静置分层静置分层分液分液振荡振荡装液装液（4）操作步骤：）操作步骤：瓶塞(玻璃塞):凹槽、小孔分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3.分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。分液时应打开上口的玻璃塞或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使液体能够顺利滴下；下层液体从下口放出，及时关闭下口活塞;上层液体从上口倒出。（5）注意事项：）注意事项：（1）适用范）适用范围围：提提纯纯固体固体有机化合物的常用方法有机化合物的常用方法（2）溶）溶剂剂要求：要求：被提被提纯纯的有机化合物在此溶的有机化合物在此溶剂剂中的中的溶解度受温度影响溶解度受温度影响较较大大，能，能够够冷冷却却结结晶晶 杂质杂质在此溶在此溶剂剂中溶解度中溶解度很小很小或者或者很大很大，易于除去。，易于除去。如果重如果重结结晶所得的晶体晶所得的晶体纯纯度不能达到要求，可以度不能达到要求，可以再次再次进进行行以提高以提高产产物的物的纯纯度度。利用被提利用被提纯纯物物质质与与杂质杂质在同一溶在同一溶剂剂中的溶解度不同而将其中的溶解度不同而将其杂质杂质除去的方法。除去的方法。3、重结晶【问题问题】某粗苯甲酸某粗苯甲酸样样品中含有少量品中含有少量氯氯化化钠钠和泥沙，提和泥沙，提纯纯苯甲酸需要苯甲酸需要经过经过哪哪些步些步骤骤？温度温度/255075溶解度溶解度/g0.340.852.2【资资料】料】苯甲酸可用作食品防腐苯甲酸可用作食品防腐剂剂。纯净纯净的苯甲酸的苯甲酸为为无色无色结结晶，其晶，其结结构可构可表示表示为为 ,熔点熔点122，沸点，沸点249。苯甲酸微溶于水，易溶于乙。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶醇等有机溶剂剂。苯甲酸在水中的溶解度如下。苯甲酸在水中的溶解度如下重结晶法提纯苯甲酸（3）探究）探究案例分析案例分析【实验】【实验】（1）观察粗苯甲酸样品的状态。）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将将1g粗苯甲酸放入粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入烧杯，加入50mL蒸馏水。蒸馏水。加热，搅拌，使粗加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。苯甲酸充分溶解。（3）使用使用漏斗趁热漏斗趁热将溶液将溶液过滤过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结冷却结晶晶。（4）待滤液完全待滤液完全冷却后滤出晶体冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水，并用少量蒸馏水洗涤洗涤。将晶体铺在干燥的。将晶体铺在干燥的滤纸上，滤纸上，晾干晾干后称其质量。后称其质量。加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶加加热热：使苯甲酸溶解。：使苯甲酸溶解。趁趁热过滤热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出而：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出而损损失失（1）重）重结结晶法提晶法提纯纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤骤？【讨论讨论】泥沙泥沙难难溶于水，溶于水，氯氯化化钠钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较较大。大。步步骤骤：加少量：加少量热热水溶解，趁水溶解，趁热过滤热过滤，除去泥沙，冷却，除去泥沙，冷却结结晶，晶，过滤过滤。（2）溶解粗苯甲酸）溶解粗苯甲酸时时加加热热的作用是什么？趁的作用是什么？趁热过滤热过滤的目的是什么？的目的是什么？（3）实验实验操作中多次使用了玻璃棒操作中多次使用了玻璃棒,分分别别起到了哪些作用？起到了哪些作用？玻璃棒：加玻璃棒：加热热溶解溶解搅搅拌，加速苯甲酸溶解拌，加速苯甲酸溶解 过滤过滤引流引流取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明证明NaCl已经被除净。已经被除净。（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)加热溶解冷却，结晶，过滤，洗涤，干燥趁热过滤（4）模型构建）模型构建蒸蒸发结晶晶降降温温结晶晶结晶将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的物质，如粗盐的提纯。将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的物质、含结晶水物质、受热易分解的物质。如氯化钠和硝酸钾的分离。拓展延伸 根据右图信息，下列实验的步骤是什么？根据右图信息，下列实验的步骤是什么？1.1.提纯提纯KNOKNO3 3、NaCl(NaCl(少量少量)混合物中混合物中KNOKNO3 32.2.提纯提纯NaClNaCl、KNOKNO3 3(少量少量)混合物中混合物中NaClNaCl溶解，蒸发结晶，趁热过滤，这样首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍残留在热的溶液中。溶解，蒸发浓缩(目的：形成热的饱和溶液)，冷却结晶，过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。1.一种溶质(1)S随随T变化小化小蒸蒸发结晶晶(2)S随随T变化大化大含含结晶晶水水受受热分解分解蒸蒸发浓缩、冷却、冷却结晶、晶、过滤(KNO3、Na2CO310H2O等)2.二种溶质，其中一种为少量杂质主物主物质(1)S随随T变化大化大蒸蒸发浓缩、冷却、冷却结晶、晶、过滤(如如KNO3中少量中少量NaCl）(2)S随随T变化小化小蒸蒸发结晶、趁晶、趁热过滤(NaCl中少量中少量KNO3）3.二种溶质，大量共存蒸蒸发浓缩、趁、趁热过滤滤渣渣(S随随T变化小的，化小的，NaCl）滤液液冷却冷却结晶、晶、过滤滤渣渣(S随随T变化大的，化大的，KNO3)归纳总结 色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。二、确定实验式有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？定量分析：用化学方法鉴定有机物所含元素。1、原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物（C-CO2,H-H2O）并通过测定无机物的质量，计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式(也称最简式)定性分析：鉴定分子内各元素原子的质量分数。元素分析2、元素分析方法：李李比希元素分析比希元素分析法法现代现代元素分析仪元素分析仪 李比希法简易装置图：原理：原理：一定量有机一定量有机物物含含C、H、(O)CuO氧化氧化H2OCO2无水无水CaCl2吸收吸收浓浓KOH吸收吸收反应前反应前后后装置装置质量差质量差计算计算C、H元素元素质量质量用用C、H、O元素原元素原子个数子个数比确定比确定实验式实验式依据总质依据总质量减去量减去C、H元素质元素质量确定是量确定是否有否有O元元素素H2OCO2一定量有机物燃烧氧化H2OCO2碱液吸收m2干燥剂吸收m1计算C、H含量计算O含量得出实验式“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)100%52.2%13.1%34.7%N(C)：N(H)：N(O)52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：2：6：1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。:可以可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数直接测出有机物中各元素原子的质量分数现代元素分析现代元素分析仪仪 知道实验式，若要确定分子式，需要什么条件？知道实验式，若要确定分子式，需要什么条件？三、确定分子式元素定量分析实验式各组成原子的最简整数比其中最精确、快捷的方法相对分子质量质谱法质谱仪相相对对丰丰度度质荷比质荷比横轴：最右边离子峰(即质荷比最大的峰）即质荷比最大的峰）就是未知物的相对分子质量怎样读图？怎样读图？相对分子质量相对分子质量质荷比最大的就是其相对分子质量（1）定义法：M=m/n（3）标况下有机物蒸气的密度为 g/L（2）根据有机物蒸气的相对密度D M=22.4L/mol g/L(4)利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式回顾所学知识，还有哪些方法可以求相对分子质量？二甲醚二甲醚 乙醇乙醇 写出写出C2H6O可能的结构：可能的结构：依据质谱图：依据质谱图：未知物未知物A的相对分子质量为的相对分子质量为46，实验式，实验式C2H6O的的相对分子质相对分子质量是量是46，M=M(C2H6O)n，n=1，所以未知物，所以未知物A的的实验式实验式 和和分子式分子式都是都是C2H6O 怎样确定有机物怎样确定有机物A是是二甲醚二甲醚，还是，还是乙醇乙醇？四、确定分子结构确定确定官能团官能团和和化学键化学键的类型的类型 1、红外光谱、红外光谱 未未知知物物A的的红红外外光光谱谱红外光谱仪红外光谱仪下图是分子式为下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图，推测其结构。的有机物的红外光谱谱图，推测其结构。CH3COCH3O核磁共振仪(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)应用：确定机化合物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的相对数目等信息。吸收峰数目等效氢的种数峰强度(峰面积或峰高)之比 不同等效氢的个数之比2、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）未知物未知物A的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱由由未知物未知物A（分子式为（分子式为C2H6O）的核磁共振氢谱图，可以判）的核磁共振氢谱图，可以判断断:A的分子中有的分子中有3中处于不同化学中处于不同化学环境的氢原子，环境的氢原子，个数比为个数比为3:2:1。CH3OCH3（二甲醚）分子中的（二甲醚）分子中的6个氢个氢原子的化学环境相同原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰只有一个峰有机物的相对分子质量为有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，存在，该有机物的分子式该有机物的分子式 。核磁共振谱列如下图，核磁共振谱列如下图，写出可能的结写出可能的结构简式构简式 。C4H6OCH2=CHCOCH3 3种氢原子种氢原子吸收峰数目吸收峰数目3种种官能团：官能团：C=C，C=OCH2=C(CH3)CHO3、X射线衍射射线衍射(2)X射线衍射图经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、等，用于有机化合物 的测定。(1)原理X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。电磁波衍射图键长键角晶体结构u目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。中国科学院上海有机化学研究所和中国中医中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过研究院中药研究所等单位的科学家们通过元元素分析和质谱法分析素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分，确定青蒿素的相对分子质量为子质量为282282，分子式为，分子式为C C1515H H2 22 2O O5 5。经经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基明其分子中含有过氧基(OOOO)。19751975年年底，底，我国科学家通过我国科学家通过X X射线衍射射线衍射最终测定了最终测定了青蒿素的分子结构。青蒿素的分子结构。青蒿素分子结构的确定【科学技术社会】 第一节 烷烃 第二章 烃湖北省利川市第一中学石蜡石蜡C C1818C C3030的的长链饱和长链饱和烃烃C C1515C C1818的的烷烃烷烃柴油柴油丙烷丙烷和和丁烷丁烷液化石油气液化石油气天然气天然气甲烷甲烷C C1717C C2121的烷烃的烷烃凡士林凡士林主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。一、烷烃的结构和性质【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。正正1、烷烃的结构名称名称结构简式结构简式分子式分子式碳原子的杂化方式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型分子中共价键的类型甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷 CH4CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH4C2H6C3H8C4H10C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3CH 键键C C、CH 键键C C、CH 键键C C、CH 键键C C、CH 键键碳原子都采取sp3杂化，所有原子不可能共平面，形成4个键，碳原子均是饱和的(四价连4个原子)，烷烃也叫饱和烃。碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与 H原子结合，单键(键)是可以旋转的。分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状。名名 称称结构简式结构简式常温下常温下状态状态熔点熔点/沸点沸点/相对相对密度密度水溶性水溶性甲烷甲烷CH4气气-182-1610.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-187.6-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶二十四烷二十四烷CH3(CH2)22CH3固固54391.30.7991不溶不溶熔沸点：熔沸点：C个数越多，熔沸点越高个数越多，熔沸点越高C个数相同，支链越多，熔沸点越低。个数相同，支链越多，熔沸点越低。（如（如:正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷）新戊烷）状态：状态：密度：密度：C个数越多，密度越大，但都个数越多，密度越大，但都比水小比水小水溶性：水溶性：均均难溶于水难溶于水，但，但易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂C1C4气态气态;C5C16液态液态;C17以上为固态以上为固态。2、烷烃的物理性质3、烷烃的化学性质根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气（在光照下）无色无色难溶于水难溶于水易燃易燃不反应不反应不反应不反应不反应不反应取代反应取代反应 烷烃的化学性质比较烷烃的化学性质比较稳定稳定，常温下，常温下不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化氧化。也也不与强酸不与强酸、强碱强碱及及溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液反应。反应。稳定稳定性性2C8H1825O2 16CO218H2O点燃庚烷庚烷辛烷辛烷根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。可燃性可燃性氧化反应氧化反应根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+(n+1)H2O 点燃点燃+ClCl光CC HHHHHHCC ClHHHHHClH+CH键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成CCl键。取代反应取代反应CH3CH2Cl +HCl乙烷与氯气光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。取代程度取代程度取代产物结构简式取代产物结构简式一取代一取代二取代二取代三取代三取代四取代四取代五取代五取代六取代六取代CH3CH2Cl CH3CHCl2 CH2ClCH2ClCH3CCl3 CH2ClCHCl2CH2ClCCl3 CHCl2CHCl2 CHCl2CCl3CCl3CCl3(包括包括HCl在内，共生成在内，共生成10种种产物产物)烷烃取代反应需注意的5个方面(5)定量关系:n(X2)n(一卤代物)2n(二卤代物)3n(三卤代物)n(HX)。1mol卤素单质只能取代1molH 思路点拨 (4)反应产物反应产物连锁反应连锁反应，混合物混合物(多种卤代烃多种卤代烃)，不适宜不适宜制备卤代烃。制备卤代烃。(3)反应的特点反应的特点分步取代，多步反应同时进行，产物多分步取代，多步反应同时进行，产物多(2)反应物状态反应物状态卤素单质卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而而不是其水溶液。不是其水溶液。(1)反应的条件反应的条件光照光照/加热加热。烷烃受热分解烷烃受热分解烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解通式：一分子烷烃通式：一分子烷烃通式：一分子烷烃通式：一分子烷烃一分子一分子一分子一分子烷烃烷烃+一分子一分子一分子一分子烯烃烯烃烯烃烯烃举例：举例：C16H34 C8H18+C8H16催化剂加热、加压 C8H18 C4H10+C4H8 催化剂加热、加压烷烃烷烃烯烃C4H10 CH4 +C3H6催化剂加热、加压C4H10 C2H6 +C2H4 催化剂加热、加压均裂均裂均裂均裂异裂异裂异裂异裂CnH2n n3 =1 1.通式：如:环丙烷C3H6环丁烷C4H8环戊烷C5H10环己烷C6H122.性质与烷烃相似：常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发生光照取代反应。如:+Cl2光照+HClCl【拓展】碳原子数在十以内依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在十以上的用大写数字表示（如十一、十二等）当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别正戊烷异戊烷新戊烷1、烷烃的习惯命名法CH3CH2CH2CH2CH3【思考交流】尝试给以下物质命名。二、烷烃的命名CH3CH2CH3 CH CH2 CH2CH2CH3甲基甲基：亚甲基：亚甲基：乙基：乙基：正丙基：正丙基：次甲基：次甲基：异丙基：异丙基：H3CH3CCH一一C3H7烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。2、烃基3、烷烃的系统命名法CH3CHCH2CHCH3 CH3CH2CH3(1)选主链，称“某烷”己烷主链最长戊烷选定选定分子中最分子中最长长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷某烷”。支链最多出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？选主链原则：最长最多CH3CH3CHCH2CHCCH3 CH3