1、酯化反应酯化反应归纳归纳 关于酯的考点常出现在高考试题中,成为测试的热点;现归纳例举如 下: 1、反应条件:一般需加热,用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物:醇是任意的醇,酸可以是有机酸,也可以是无机含氧酸。 3、反应机理:一般是羧酸脱羟基醇脱氢,且羧基与醇羟基数目比为 1:1。 4、反应方式: 无机含氧酸与醇形成的酯 如:CH3CH2OH+HONO2 CH3CH2ONO2+H2O 羧酸酯: 一元酸与一元醇生成的酯 如:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O 此类酯的结构特点是含有一个“CO”酯基结构的链酯,结构简 单。生成酯时,一定是羧酸脱羟基。 二元酸与一元醇生成
2、的酯 如:HOOCCOOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O 此类酯的结构特点是含有两个“CO”结构的二元链酯。书写此 酯结构式时,一定要注意中间是二元酸, 即两个羧基为同一碳链相连,两 个醇的羟基分列两端。 一元酸与二元醇生成的酯 如:HOCH2CH2OH+2CH3COOH CH3COOCH2CH2COOCH3+2H2O 此类酯的结构特点也是含有两个“CO”结构的二元链酯。书写 此酯结构式时,一定要注意中间是二元醇, 万不可将羧基碳和羟基碳换 位。如写成CH3COOCH2COOCH2CH3等就错了。 环酯 a、二元酸与二元醇生成环酯 如: b、由两个同一种羟
3、基酸分子生成的环酯 如: 上面两种环酯的结构也比较相似, 都是含有两个酯基结构的六元环酯。 但前者是二元酸与二元醇生成, 其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上, 浓 H2SO4 浓 H2SO4 O 浓 H2SO4 O 浓 H2SO4 O COOH COOH HOCH2 HOCH2 + O=COCH2 O=COCH2 + 2H2O COOH COOH HOCH2 HOCH2 + O=COCH2 O=COCH2 + 2H2O 即“CC” ;两个羟基碳连在另一个碳链上,即“CH2CH2” 。羰 基碳再通过氧原子与羟基碳(CH2)相连。 而后者是由一个羟基酸的两个分子 生成,羟基碳和羰基碳是连在同一碳
4、链上的。所以在书写这两类酯的结构 时,一定要注意二者的不同,不可混淆。 c、由一个羟基酸分子形成的酯 如: d、带有支链的环酯 当生成酯的醇或羟基酸的羟基不在链端时,生成的酯会带有支链。 如: 书写此类酯的结构式时,一定要注意羟基碳的位置不要连错,把结构 式写得对称、规范。 聚酯 多元酸和多元醇或羟基酸通过发生缩聚反应都可以生成聚酯。 如: O O + H2O CH2COOH CH2CH2OH CH2C=O CH2CH2O O CH3CH 2CH3CHCOOH OH CHCH3 + 2H2O CO OC O COOH nHOOC +nHOCH2CH2OH C O COCH2CH2O +2nH2O O n 催化剂