1、考点考点1 1 烃烃 五五 年年 高高 考考 1.(2020天津,9,3分)关于的说法正确的是( ) A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与Cl2发生取代反应生成两种产物 答案答案 A A项,CH3中的碳原子为sp3杂化,苯环上的碳原子为sp2杂化,中的碳原子为 sp杂化,故分子中有3种杂化轨道类型的碳原子,正确;B项,分子中苯环上有12原子共平面,其中甲基 碳和苯环共平面,甲基中的单键可以旋转,故甲基上最多可以有1个氢原子与苯环共平面,形成碳碳 三键的碳原子与其所连氢原子均与苯环共平面,则分子中共平面的原子数目最多
2、为15,错误;C项, 苯环不存在单双键,苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊键,错误;D项,与Cl2发生取代反 应时,苯环上四个氢原子都可以被取代,甲基上的氢原子也可以被取代,故取代产物多于两种,错误。 2.(2020浙江7月选考,6,2分)下列说法不正确的是( ) A.天然气是不可再生能源 B.用水煤气可合成液态碳氢化合物和含氧有机物 C.煤的液化属于物理变化 D.火棉是含氮量高的硝化纤维 答案答案 C A项,天然气是不可再生能源,正确;B项,水煤气可合成液态碳氢化合物如辛烷等,也可合 成含氧有机物如甲醇等,正确;C项,煤的液化是化学变化,错误;D项,火棉的成分是硝化纤维,含氮量 高
3、,正确。 3.(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( ) 答案答案 D 本题考查CH4与Cl2反应的实验现象。CH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、 HCl,其中CH3Cl、HCl均为无色气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体;Cl2为黄绿色气 体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D正确。 归纳总结归纳总结 CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CH
4、Cl3+HCl、 CHCl3+Cl2CCl4+HCl,四个反应均为取代反应。 4.(2018课标,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案答案 C 本题考查苯和烯烃的性质。A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取 代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KM- nO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成或 ,错误;D项,苯乙烯分子
5、中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚苯乙烯,正确。 审题方法审题方法 苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,苯环上的氢原子在铁粉的催化作用下可以与液溴 发生取代反应;碳碳双键可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,可以与卤化氢发生加成反应,而不 是取代反应。 5.(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是( ) 实验 结论 A. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色 透明 生成的1,2-二溴乙烷无色、可 溶于四氯化碳 B. 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的 氢具有相同的活性 C. 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D
6、. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润 的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 答案答案 A CH2CH2+Br2,Br2被消耗,生成的无色1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳, A正确;金属钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体的快慢,故不能证明乙醇分 子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+ CO2,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不正确;甲烷与氯气反应生成HCl,HCl能使湿润的石蕊 试纸变红,D不正确。 6.(2016课标,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙
7、烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 答案答案 B 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键,不能发生加成反应,A、C、D均不正确。氯乙 烯的结构简式为CH2CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应,苯在一定条件下也可与H2发生加成 反应,故B项正确。 7.(2019海南单科,12,4分)(双选)下列化合物中,既能发生取代反应又能发生加成反应的有( ) A.CH3CH CH2 B.CH3CH2CH2OH C. D. 答案答案 AD 选项A中的有机物分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有的CH3具有烷烃的性 质,能发生取代反应,故正确;选项B、C中的有机物分子中不含有不饱和键,不能发生加成反应,故 错
8、误;选项D中,苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,苯既能发生取代反应 又能发生加成反应,故正确。 8.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成 路线如下: ABC7H5Cl3 F 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用 是 。 (4)G的分子式为 。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲
9、醚 ()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。 答案答案 (1) 三氟甲苯 (2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 (3)+HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 解析解析 (1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式可推知A的结构简 式为;C的化学名称为三氟甲苯。 (2)反应是在C的苯环上引入NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、加热,此反应的类型为取 代反应。 (3)反应是取代氨基上的氢原子,反应方程式为+ +HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。 (4)根据有机
10、物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。 (5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取代基分别用X、Y、 Z表示): 、 、,除去G本身还有9种。 (6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的),然后将硝基还原为氨基(类似 流程中的),最后发生类似流程中的反应。 知识拓展知识拓展 同分异构体的书写 1.分类 碳链异构,如和。 位置异构,如和。 官能团异构,如和。 2.苯环上有三个不同的取代基时,书写同分异构体的原则是“定二动一”,“定”有三种情况,即 邻、间、对三种位置关系,“动”的同时避免重复。 9.(2016课标,38,15分)
11、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 2RHRR+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化 合物E的一种合成路线: A 回答下列问题: (1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学 方程式为 。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中 810 B C H 1610 E
12、C H 3种的结构简式 。 答案答案 (1)(1分) 苯乙炔(1分) (2)取代反应(1分) 消去反应(1分) (3)(2分) 4(1分) (4) (2分) (5)、 、(任意三种)(3分) (6)(3 分) (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。 解析解析 依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为,A在AlCl3加热条件下与CH3 CH2Cl发生取代反应生成B(),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C (),C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D(),结合已知 Glaser反应原理可判断出E为。(3)由E的结构简式可以看出E中 含有两
13、个,则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4 mol。(4)根据Glaser 反应原理,可推知发生聚合反应的化学方程式为 (n-1)H2+。(5)芳香化合物 F是C的同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,说明苯 环上的两个Cl或两个CH3在邻位或对位,则F的结构简式为、 、。(6)在浓H2SO4、加热条件下 发生消去反应生成,与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成 ,再结合合成路线中反应知,在NaNH2和H2O作用下 发生消去反应生成化合物D()。 思路分析思路分析 结合反应条件及已知物质分子式,判断出结构简式;分析合成路线,确定反应
14、类型; 利用已知合成路线,迁移应用设计合成路线。 以下为教师用书专用(1014) 10.(2019浙江4月选考,16,2分)下列表述正确的是( ) A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2 C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O 答案答案 D 苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应,A错误;乙烯与溴水发生加成反应的产物应为 CH2BrCH2Br,B错误;甲烷与氯气反应生成的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,C错误;CH3 C
15、O18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3COH,D正确。 18 2 H 易错警示易错警示 本题极易错选C,无论控制甲烷与氯气的物质的量之比是多少,得到的都是CH3Cl、CH2 Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,但可以使某种产物为主,等物质的量的甲烷与氯气反应的主产物是 CH3Cl。 11.(2018浙江4月选考,15,2分)下列说法正确的是( ) A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4 B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D.乙烯和苯分子中均含独立的
16、碳碳双键,都能与H2发生加成反应 答案答案 B CH4与Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是HCl,故A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸 的混合液在一定条件下能发生取代反应,故B正确;甲烷可溶于四氯化碳,乙烯可与溴发生加成反 应,故C错误;苯分子中没有独立的碳碳双键,C与C之间的键是介于单键和双键之间的独特的键,能 与H2发生加成反应,故D错误。 12.(2017浙江4月选考,15,2分)下列说法不正确的是( ) A.1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应 B.石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色 C.水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物 D.苯可
17、通过取代反应制得硝基苯、氯苯 答案答案 A 1 mol乙烷在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应,A错误;石油裂解是深度裂化, 生成乙烯、丙烯等,它们能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色,B正确;水煤气的主要成 分是CO、H2,可以作为原料生产液态烃及甲醇等,C正确;苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯,D 正确。 13.(2017浙江11月选考,14,2分)下列说法正确的是( ) A.正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物 B.乙烯和苯都能与H2发生加成反应,说明二者的分子中均含碳碳双键 C.乙醇与金属钠能反应,且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈 D.乙醛能被还原成乙醇,但不能
18、被氧化成乙酸 答案答案 A CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3均有两种一氯取代物,A正确;苯能与H2发生加成反应,但苯 分子中不含碳碳双键,B错误;在相同条件下,乙醇与金属钠的反应不如水与金属钠的反应剧烈,C错 误;乙醛既能被还原成乙醇,又能被氧化成乙酸,D错误。 14.(2016浙江10月选考,15,2分)下列说法正确的是( ) A.甲烷分子的比例模型为,其二氯取代物有2种结构 B.苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同 C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物质的量相同 D.在一定条件下,苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 答案答案 C 甲烷的二氯取代物只有
19、1种结构,故A错误;苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理不相 同,故B错误;乙炔与苯的最简式都是CH,因此相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧, 消耗氧气的物质的量相同,故C正确;在一定条件下,苯与氯气生成氯苯的反应类型是取代反应,故D 错误。 考点考点2 2 卤代烃卤代烃 1.(2020江苏单科,12,4分)(双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应 制得。 + 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( ) A.X分子中不含手性碳原子 B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙
20、三醇 答案答案 CD A项,X分子中第2个碳原子上连接的4个原子或原子团都不一样,是手性碳原子,错误; B项,Y分子中甲基碳原子与苯环上的碳原子不一定在同一平面内,错误;C项,Z分子中含有羟基,且 与羟基所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故Z在浓硫酸催化下加热可以发生消去反应,正确; D项,X分子中含有氯原子,在NaOH溶液中加热可以发生水解反应生成丙三醇,Z分子中含有酯基和 氯原子,在NaOH溶液中加热可以发生水解反应生成丙三醇,正确。 2.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性 能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环
21、氧树脂G的合成路线: 已知以下信息: 回答下列问题: (1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的反应方程式为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。 能发生银镜反应; 核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。 (6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质 量为765 g,则G的n值理论上应等于 。 答案答案 (1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应 (3) (4) (5) (
22、6)8 解析解析 本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体的书写、 聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质 的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 (1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。 (2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知AB、BC分别发生了取代反 应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CHCH2、ClCH2CHCH2、 (或)。 (3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。 (4)利用信息,由F逆推可知E的结构简式为。 (5)能发生银镜反
23、应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321,说明结构中存在 甲基(CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。 (6)由信息可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以 及信息,可推出G的n值为8。 3.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合 成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O 回答下列问
24、题: (1)A的化学名称是 。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称为 。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的 氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。 答案答案 (1)丙炔 (2)+NaCN +NaCl (3)取代反应 加成反应 (4) (5)羟基、酯基 (6) (7)、 、 、 解析解析 (1)A为,化学名称是丙炔。 (2)B
25、为单氯代烃,则B为,由合成路线知,BC为取代反应,故由B生成C的化学方程 式为 NaCl。 (3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为 ,G为,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成反 应。 (4)分析合成路线可知,C为,C在酸性条件下可以发生水解,生成 ,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简式为 。 (5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。 (6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳三键和酯基
26、,X有三种不同化学环境的 氢,其个数比为332,则符合条件的X的结构简式为 、 、 、 、 、 。 4.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一 种合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O + 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出
27、2种符合要求的X的结构简式: 。 (6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线: (其他试剂任选)。 答案答案 (1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3) (4) (5)、 、中的2种 (6) 解析 (1)芳香化合物A与CH3CHO发生已知信息的反应生成烯醛B(),可 知A为苯甲醛。(2)C为,分析C、D的分子式可知D比C多了两个Br原子, 说明CD为加成反应,D为;DE为卤代烃的消去反应,生成的E为 ;EF为酯化反应,F为。(4)G为甲苯的同分异构体, 由F生成H为碳碳三键和碳碳双键的加成反应,根据H的结构推出G为,F+GH为 +。(5)X是F的同 、 、。(6)根据已知信息
28、可知环戊烷需要先转化为 环戊烯,需经过取代和消去反应,然后与2-丁炔加成,最后再与Br2加成。 分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明分子内含有羧基,核磁共振氢谱有4种不同化 学环境的氢,峰面积比为6211,则其结构简式为、 5.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中 间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。 8-羟基喹啉 已知:.+ .同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类,A的类别是 。 (2)AB的化学方程式是 。 (3)C可能的结构简式是 。 (4)CD所需的试剂a是 。 (5)DE的化学方程式是
29、 。 (6)FG的反应类型是 。 (7)将下列KL的流程图补充完整: (8)合成8-羟基喹啉时,L发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与 G物质的量之比为 。 答案答案 (1)烯烃 (2)CH3CHCH2+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl (3)或 (4)NaOH,H2O (5)+2H2O (6)取代反应 (7) (8)氧化 31 解析解析 (1)A的分子式为C3H6,应为丙烯,属于烯烃。 (2)烯烃分子和Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取代反应通常发生在烷基 上。 (3)由于CH2CHCH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应时
30、可能生成两种产物。 (4)CD的转化过程中,C分子去掉2个Cl原子增加了2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代烃的 水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。 (5)根据合成路线可知E应是CH2CHCHO,所以DE的化学方程式应是 CH2CHCHO+2H2O。 (6)根据合成路线可知J为,G为。F应是苯酚,FG应是苯酚与浓HNO3 发生取代反应生成邻硝基苯酚。 (7)根据信息可知KL的中间产物的结构简式为,由中间产物再发生醇羟基的消去 反应得L()。 (8)L8-羟基喹啉,分子组成上少了2个H原子,所以L发生了氧化反应。每个(G)中的 NO2转化为NH2的同时NO2中的氧原子转化为H2O,此时需要6
31、个氢原子,需3个分 子来提供,所以L与G的物质的量之比为31。 以下为教师用书专用(69) 6.(2018浙江11月选考,15,2分)下列说法不正确的是( ) A.石油裂解气可以使溴水褪色,也可以使高锰酸钾溶液褪色 B.可以用新制氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛 C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈 D.CH2CHCH3+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl属于取代反应 答案答案 C A项,石油裂解气中含有烯烃,可以使溴水褪色,也可以使高锰酸钾溶液褪色,故A正确;B 项,乙醛与新制氢氧化铜加热煮沸时出现红色沉淀,而乙醇无此现象,因此可以用新制氢氧化铜检 验乙醇中是否含有
32、乙醛,故B正确;C项,根据乙醇和钠反应不如水和钠反应剧烈,推出正丙醇(CH3 CH2CH2OH)和钠反应不如水和钠反应剧烈,故C不正确;D项,取代反应是有机物分子中某些原子或 原子团被其他原子或原子团所替代的反应,CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl属于取代 反应,故D正确。 7.(2018江苏单科,11,4分)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙 烯酰氯在一定条件下反应制得: 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( ) A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
33、D.XY的反应为取代反应 答案答案 BD X分子中羟基上的氢原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上,A错误;Y 与Br2的加成产物为,标“*”的碳原子所连四个基团不同,为手 性碳原子,B正确;X分子中含(酚)羟基、Y分子中含碳碳双键,均能被酸性KMnO4溶液氧化,两者均 能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;XY的反应是X中OH的氢原子被所替代,为 取代反应,D正确。 易错易混易错易混 容易忽视X的羟基氢原子不一定在苯环所在的平面内。容易忽视酚羟基的还原 性。 8.(2017海南单科,15,8分)已知苯可以进行如下转化: A (C6H12) B (C6H11Cl) 溴苯 苯 C 回答下列
34、问题: (1)反应的反应类型为 ,化合物A的化学名称为 。 (2)化合物B的结构简式为 ,反应的反应类型为 。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯: 。 答案答案 (1)加成反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)取两种未知有机物少量,分别加入约等体积的水,充分振荡后静置,水层在下层的原液体是苯,水 层在上层的原液体是溴苯 解析解析 (1)反应为加成反应;生成的A为,为环己烷。 (2)由转化关系可知B为,BC发生消去反应生成。 (3)苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯。 解法指导解法指导 既能发生取代反应,又能发生加成反应,且取代容易加成难。苯与卤素单质X
35、2的取代常用Fe粉或FeX3作催化剂。苯催化加氢生成 ,与Cl2在光照条件下发生 取代反应生成。卤代烃与NaOH水溶液共热发生取代反应,与NaOH醇溶液共热发生 消去反应。 9.(2016海南单科,18-,14分)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血 铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线: 回答下列问题: (1)A的化学名称为 ;由A生成B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)富马酸的结构简式为 。 (4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是 。 (5)富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出
36、L CO2(标准状 况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有 (写出结构简式)。 答案答案 (14分)(1)环己烷 取代反应 (2) (3) (4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则 无 (5)44.8 、 解析解析 (1)A的化学名称为环己烷,由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1-氯环己烷。 (2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,C的结构简式为。 (3)酸化得富马酸,其结构简式为。 (4)考查Fe3+的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是:取少量富血铁,加入稀硫酸溶 解,再滴加KSCN溶液
37、,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无。 (5)富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,标准状况下的体 积为44.8 L CO2;富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有、。 A A组组 考点基础题组考点基础题组 三三 年年 模模 拟拟 考点考点1 1 烃烃 1.(2020湖北随州3月调研,9)已知有机物CHACHA存在两种不同的结构,分别为顺式结构 ()与反式结构()。顺式二苯乙烯结构简式为,下列关于顺 式二苯乙烯的说法正确的是( ) A.易溶于水 B.与HCl加成产物为2种 C.分子中共平面的原子最多为16个 D.同分异构体中含两
38、个苯环,且能使溴水褪色的有5种 答案答案 D 顺式二苯乙烯不溶于水,A不正确;二苯乙烯与HCl加成之后,产物只有一种,B不正确;顺 式二苯乙烯中所有原子都可以共平面,分子中共平面的原子最多为26个,C不正确;符合条件的同分 异构体有5种:、(邻、间、对3种)、 ,故D正确。 2.(2020重庆云阳江口段考,5)某有机物的结构简式如下图所示,下列有关该有机物的说法正确的是 ( ) A.该有机物的化学式为C10H14 B.它的一氯代物有6种 C.该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 D.一定条件下,它可以发生取代、加成和氧化反应 答案答案 D A项,该有机物的化学式为C10H16,错误;B项,
39、该有机物结构不对称,含8种H,则一氯代物有 8种,错误;C项,甲基、亚甲基及次甲基为四面体构型,则该有机物分子中所有碳原子不可能共面,错 误;D项,该有机物含碳碳双键,可发生加成、氧化反应,且甲基可发生取代反应,正确。 3.(2020湖北武汉调研,9)工业上合成乙苯的反应如下: +CH2CH2 甲 乙 丙 下列说法正确的是( ) A.甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.该反应属于取代反应 C.甲、乙均可通过石油分馏获取 D.丙的一氯代物有5种 答案答案 D A项,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;B项,该反应属于加成反应,错误;C项,石油 中不含乙烯,通过石油分馏不能获取乙烯,错误;
40、D项,乙苯有5种氢原子,其一氯代物有5种,正确。 考点考点2 2 卤代烃卤代烃 4.(2020辽宁丹东一模,11)分子式为C4H8Cl2的链状有机物,只含有两个甲基的同分异构体共有(不考 虑立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案答案 B 分子式为C4H8Cl2的链状有机物中只含有两个甲基的同分异构体共有4种(不考虑立体 异构),分别是CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2。 5.(2020湖北宜昌综合检测,8)环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的 注意,根据其转化关系,
41、下列说法正确的是( ) A.b 的所有原子都在一个平面内 B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 D.反应是加成反应,反应是消去反应 答案答案 C A项,b含有饱和碳原子,则所有原子不可能都在一个平面内,错误;B项,与溴原子相连的 碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,错误;C项,属于芳香族化合物的m的同分异 构体含苯环,还含1个O、1个饱和C,可能为苯甲醚、苯甲醇、甲基苯酚(邻、间、对3种),共5种,正 确;D项,反应先发生氯代烃的水解反应,同一个碳上连有两个羟基时不稳定,发生脱水(消去)反 应,错误。 6.(2019海南海口灵山
42、中学模拟,14)聚合物G可用于生产全生物降解塑料,有关转化关系如下: (1)物质A的分子式为 ,B的结构简式为 。 (2)E中的含氧官能团的名称为 。 (3)反应中属于加成反应的是 。 (4)写出由两分子F合成六元环状化合物的化学方程式: 。 答案答案 (1)C6H12O6 CH3CHCH2 (2)羰基、羧基 (3) (4)2 +2H2O 解析解析 B的分子式为C3H6,根据题中各物质转化关系,比较B、C的分子式可知反应为加成反应, 所以B分子中有碳碳双键,B为CH3CHCH2,B与溴加成生成的C为CH3CHBrCH2Br,C在碱性条 件下水解得到的D为CH3CHOHCH2OH,D经催化氧化得
43、到的E为CH3COCOOH,E与氢气发生加成 反应得到的F为CH3CHOHCOOH,F在一定条件下发生缩聚反应得到G,淀粉在酸性条件下水解得 到的A为葡萄糖。 (2)E为CH3COCOOH,E中含氧官能团的名称为羰基、羧基; (3)根据上述分析可知,反应中属于加成反应的是; (4)F含有羧基与羟基,两分子F可通过酯化反应合成六元环状化合物。 一、选择题(每小题4分,共20分) B B组组 专题综合题组专题综合题组 (时间:30分钟 分值:35分) 1.(2020辽宁大连双基测试,6)煤、石油、天然气是人类使用的主要能源,同时也是重要的化工原 料。我们熟悉的塑料、合成纤维和合成橡胶主要是以石油、
44、煤和天然气为原料生产的。下列说 法中正确的是( ) A.煤的液化是物理变化 B.石油裂解气不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.棉花、羊毛、蚕丝和麻的主要成分都是纤维素 D.“可燃冰”是由甲烷与水在高压低温下形成的类冰状的结晶物质 答案答案 D A项, 煤的液化是将煤转化为液体燃料,属于化学变化,错误;B项,石油裂解气含有烯烃, 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;C项,棉花和麻的主要成分都是纤维素,羊毛、蚕丝的主要成分 为蛋白质,错误。 2.(2020海南中学七诊,9)(双选)下列表述正确的是( ) A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B.可以用溴水鉴别苯和四氯化碳 C.等物质的量的甲烷与
45、氯气反应,有机产物只有CH3Cl D.1 mol最多可与4 mol H2发生加成 答案答案 BD A项, 苯和氯气反应生成C6H6Cl6,其化学方程式为+3Cl2 ,反应类型是加成反应,错误;B项,苯和四氯化碳可萃取溴水中的Br2,萃取后上层液体 为橙色的是苯,下层液体为橙色的是CCl4,现象不一样,可以鉴别,正确;C项,甲烷和氯气的反应为连 续反应,会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物,错误;D项,1 mol最多可与4 mol H2发生加成,正确。 3.(2020湖北宜昌联考,8)下列有关有机物甲丁的说法不正确的是( ) A.甲可以发生加成、氧化和取代反应 B.乙
46、的分子式为C6H6Cl6 C.丙的一氯代物有2种 D.丁在一定条件下可以转化成只含一种官能团的物质 答案答案 B A项,物质甲中含苯环和羧基,苯环可以发生加成反应,羧基可以发生酯化反应(属于取代 反应),该物质燃烧可发生氧化反应,正确;B项,根据乙的结构简式可知,乙的分子式是C6Cl6,错误;C 项,丙分子中含有2种H原子,所以其一氯代物有2种,正确;D项,丁分子中含有醛基、醇羟基,在一定 条件下醛基与氢气发生加成反应转化成羟基,就能得到只含醇羟基一种官能团的物质,正确。 4.(2018福建福州质检,10)立方烷(C8H8)外观为有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体 的八个角上。以下相关说法错误的是( ) A.立方烷在空气中可燃,燃烧有黑