1、-1- 第二节第二节 研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法 -2- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 素 养 目 标 1.通过对蒸馏、萃取、重结晶的实验原理和基本操作的学习,认 识科学探究过程的步骤,形成科学探究与创新意识的学科素养。 2.通过质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等现代仪 器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图 谱信息分析判断有机化合物的分子结构,形成宏观辨识与微观探 析的学科素养。 3.通过实例的分析,形成确定有机化合物分子式、结构式的思维 模型,培养学生的证据推理与模型认知的学科素养。 -3- 第二节 研究
2、有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 1.物质分离、提纯的常用方法有:过滤、蒸发、蒸馏、萃取、升华 等。 2.分离提纯的原则有:不引入新杂质;不减少被提纯的物质; 易分离;易复原。 -4- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 一、分离、提纯 1.研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构 2.有机化合物的分离与提纯 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质 物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方 法有
3、蒸馏、萃取和重结晶等。 -5- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (1)蒸馏 -6- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 装置和仪器 -7- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)萃取 萃取的基本原理 -8- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 主要仪器 -9- 第二节 研究有机化合物的一
4、般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (3)重结晶 原理 适用 范围 提纯固体有机化合物常用的方法 原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将 杂质除去 选择溶 剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大,易于除去; 被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 较大,能够进行冷却结晶 -10- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 实验仪 器及操 作步骤 保证纯 度措施 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,可以再次进行 重结晶以提高产物的纯度 -11- 第
5、二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 实例苯甲酸的提纯 实验步骤 实验现象 观察粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥 沙)的状态 土黄色固体 将1 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯,加入50 mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分 溶解 加热前有大量晶体存 在,加热后,晶体消失, 溶液变浑浊 使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中, 将滤液静置,使其缓慢冷却结晶 有大量无色晶体析出 待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸 馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾 干后称其质量 得到无色晶体 -12- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇
6、素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考1】实验步骤中趁热过滤的目的是什么?步骤中用少 量蒸馏水洗涤的目的是什么? 提示减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。洗去晶体表 面的氯化钠溶液。 【微思考2】如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已除净? 提示取少量苯甲酸溶于水,加入稀硝酸,再加入硝酸银溶液,若无白 色沉淀生成,则证明苯甲酸中氯化钠已除净。 -13- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 二、确定实验式 1.元素的定性、定量分析 【微思考3】有机化合物的实验式和分子式一定不相同
7、吗? 提示不一定,如CH4。 -14- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.定量分析的方法 (1)李比希法 确定有机化合物的实验式的具体流程如下: -15- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考4】有机化合物燃烧后只生成CO2和H2O,有同学认为该有 机化合物只含碳、氢两种元素,该说法对吗? 提示不对。该有机化合物可能含有碳、氢两种元素,也可能含有碳、 氢、氧三种元素。 (2)元素分析仪 现代化的元素分析仪分析的精准度和分析速度都达
8、到了很高的水 平。 -16- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 三、确定分子式 质谱法 原理 用高能电子流等轰击样品分子,使有机分子失去电子,形成 带正电荷的分子离子和碎片离子。这些离子因质量不同、 电荷不同,在电场和磁场的运动行为不同,计算机对其进行 分析得到质荷比,其结果被记录为质谱图 应 用 质 荷 比 定义:分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值 应用:质谱图中,质荷比的最大值即为该有机化合物的相对 分子质量 -17- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知
9、识铺垫 必备知识 正误判断 应 用 实 例 由图可知,样品的 相对分子质量为 46 -18- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 四、确定分子结构 1.红外光谱 (1)原理 -19- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)实例 下图是分子式为C2H6O的有机化合物的红外光谱: 由此确定该有机化合物中含有CH、OH、CO,则该有机化 合物的结构简式为C2H5OH。 -20- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课
10、前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.核磁共振氢谱 (1)原理 -21- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)实例 如图1、图2分别是分子式为C2H6O的两种同分异构体的核磁共振 氢谱: -22- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 由图1确定该有机化合物分子中含有3种处于不同化学环境的氢 原子,且个数之比为321,故其结构简式为CH3CH2OH。 由图2确定该有机化合物分子中含有1种处于不同化学环境的氢 原子,故其结构简式为C
11、H3OCH3。 -23- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 3.X射线衍射 -24- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。 ( ) 提示。 (2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机化合物的常用方法。 ( ) 提示。 (3)蒸馏时,冷却水从上口进,从下口出。( ) 提示。为了增强冷凝效果,冷却水从下口进,从上口出。 (4)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。( ) 提示。 -25- 第二
12、节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (5)根据红外光谱只能确定有机化合物中化学键种类。( ) 提示。还可以获得有机化合物中所含官能团的相关信息。 (6)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。( ) 提示。有几个吸收峰就说明有几种氢原子,可以根据峰的面积之 比,确定不同类型氢原子个数之比。 (7)根据某有机化合物的最简式CH2不能确定该有机化合物的分子 式,但若某有机化合物的最简式若为C2H5,则可直接确定该有机化 合物的分子式为C4H10。( ) 提示。 -26- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探
13、 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 物质分离、提纯常用的物理方法物质分离、提纯常用的物理方法 问题探究 1.当互溶的两种液态有机化合物中各组分的沸点相差较小时如何 处理?以乙醇中混有乙酸为例。 提示最好将混合物“预处理”,先将其中的一种物质转化为不挥发的 盐类化合物,再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸,可先加生石灰,将 乙酸转化为乙酸钙再蒸馏。 2.玫瑰精油是世界上最昂贵的精油,被称为“精油之后”。玫瑰精油 的提取起源于古代,最初用水浸渍鲜花,以提取其中的有效成分。 用水浸渍鲜花,提取有效成分的方法在化学中属于什么操作方法? 提示固-液萃取。 -27- 第二节 研
14、究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.乙二醇和丙三醇都可以作汽车和飞机燃料的防冻剂。现有一瓶 乙二醇和丙三醇的混合液,已知它们的性质如下表: 物质 熔点/ 沸点/ 溶解性 乙二醇 -11.5 198 易溶于水和乙醇 丙三醇 17.9 290 与水和乙醇任意 比互溶 分离乙二醇和丙三醇的最佳方法是什么? 提示蒸馏。两者均属于醇类,相互混溶。从表中数据可知两者的沸 点相差较大,故可用蒸馏法将其分离。 -28- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测
15、 深化拓展 1.分离、提纯常用的物理方法 (1)固体与液体的混合物 方法 适用条件 实例 过滤 难溶固体与液体混合物 碳酸钙悬浊液、泥水等 蒸发结晶 溶质的溶解度受温度变化 影响较小 从NaCl溶液中提取NaCl晶 体 -29- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)固体与固体的混合物 方法 适用条件 实例 溶解、 过滤 在某种试剂中一种可溶而另一种不 溶的固体混合物 分离碳酸钠和碳酸钙 结晶 用于溶解度随温度变化相差较大的 可溶性固体混合物 除去KNO3中混有的 少量NaCl 升华 分离某种组分易升华的混合
16、物 分离I2和NaCl固体 -30- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)液体与液体的混合物 方法 适用条件 实例 萃取、分液 互不相溶的液体混合物 分离CCl4和水等 蒸馏 两种或两种以上互溶的 液体,沸点相差较大 分离酒精和水 -31- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.重结晶的操作流程 -32- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素
17、能应用 典例1环己烯用于有机合成,也 用作溶剂。作为有机合成原料, 可合成赖氨酸、环己酮、苯酚、 聚环烯树脂、氯代环己烷、橡 胶助剂、环己醇原料等。 某化学小组采用如图装置,由环 己醇制备环己烯。 已知: +H2 O -33- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 物质 密度/(g cm-3) 熔点/ 沸点/ 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 步骤一:制备粗品。 将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入碎 瓷片,缓慢加热至反应完
18、全,在试管C内得到环己烯粗品。 步骤二:制备精品。 (1)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水, 振荡、静置、分层,环己烯在 层(填“上”或“下”),分液后 用 (填入编号,下同)洗涤。 a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液 -34- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)再将环己烯按如图装置进行蒸馏, 冷却水从 口进入。蒸馏 时要加入生石灰,目的 是 。 (3)收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品产量低 于理论产量,可能的原因 是 。 a.蒸馏时从70 开
19、始收集产品 b.环己醇实际用量多了 c.制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出 -35- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)上 c (2)g 除去水分 (3)83 c 解析(1)精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密 度比水小,在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品 中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀硫酸,需用Na2CO3溶液将 多余的酸除掉。(2)冷凝管的冷却水应该“下进上出”。蒸馏时,混合 物中的水分可用生石灰除去。(3)蒸馏时应该按照环己烯的沸点控 制温度。由于环己醇
20、的沸点较低,制备粗品时可能随产品一起蒸出, 导致产量低于理论值。 -36- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练1按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有 抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是( ) A.步骤(1)需要过滤装置 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 C.步骤(3)需要用到坩埚 D.步骤(4)需要蒸馏装置 -37- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案C 解析滤液与不溶物是用过滤的方法分离的,A项正确;分
21、离水层与有 机层需要用到分液漏斗,B项正确;溶液蒸发结晶应用蒸发皿,C项错 误;可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯,D项正确。 -38- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 方法点拨 有机混合物的分离提纯 (1) -39- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2) -40- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 有机化合物分子式和结构式的确定有机化合物
22、分子式和结构式的确定 问题探究 1.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为C2H6O。你 如何确定分子式为C2H6O的物质的类别? 提示乙醇和二甲醚属于同分异构体,通过结构分析能确定二者的类 别;借助与Na的反应也可以确定二者的类别。 -41- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.分子式为C3H6O2的有机化合物,如果在PMR谱(核磁共振氢谱)上 观察到的氢原子给出的峰有两种强度。一种强度比为33,另一种 强度比为321。请写出该有机化合物可能的结构简式。 -42- 第二节 研究有机化
23、合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 提示第一种峰强度比为 33,说明有 2 个CH3,且这 2 个CH3的 氢原子所处的化学环境不同,该有机化合物的结构简式为 。 第二种峰强度比为 321,说明结构中含有 3 种处于不同化学环境的氢原子,其个数分别为 3、 2、 1,该有机化合物 的结构简式为或或 。 -43- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.咖啡、可可与茶为世界三大饮料,同为流行于世界的主要饮品。 (1)经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量
24、分数是:碳49.5%,氢 5.1%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194 g mol-1,请写出确定咖啡 因分子式的过程。 提示碳、 氢、 氮、 氧的原子个数之比为49.5% 12 5.1% 1 28.9% 14 16.5% 16 =4 521,即最简式为 C4H5N2O,分子式可写作(C4H5N2O)n,则 97n=194,n=2,咖啡因的分子式为 C8H10N4O2。 -44- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)咖啡因的结构简式如下: 它的核磁共振氢谱有几种峰?峰面积之比是多少? 提示4种,
25、比值为3331。咖啡因的分子结构不对称,故有4种 处于不同化学环境的氢原子。 -45- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.有机化合物分子式的确定 (1)确定流程 -46- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)确定方法 直接法: 已知条件n(有机物)n(C)n(H)n(O)=1xyz分 子式 CxHyOz 实验式法: 各元素的质量分数各元素的原子个数之比 N(C)N(H) N(O)=xyz实验式 CxHyOz确定
26、分子式 通式法: 由性质、结构特点等物质类别及通式,如烯烃 CnH2n确 定 n 值确定分子式 -47- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 化学方程式法: 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 在有机化学中,常利用有机化合物燃烧的化学方程式对分子式进行 求解。常用的化学方程式有: CxHy+(x+ 4)O2 xCO2+ 2H2O; CxHyOz+(x+ 4 2)O2 xCO2+ 2H2O。 利用燃烧反应的化学方程式时,要抓住以下关键:气体体积变化; 气体压强变化;气体密度变化;混合物平均
27、相对分子质量等。 同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来 速解有机化合物的分子式。 -48- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.有机化合物结构简式的确定 (1)物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射。 (2)价键规律法 根据价键规律可以判断出某些分子式已知的化合物只存在一种结 构,则可直接根据分子式确定其结构简式。如C2H6的结构只能是 CH3CH3;CH4O的结构只能是CH3OH。 -49- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一
28、 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)化学方法 方法 依据 结论或实例 定性 实验 实验中有机化合物表现出 的性质 确定官能团 定量 实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可 得到1 mol氢气,则说明1个该 醇分子中含2个OH 进行 “组装” 确定 根据实验测得的官能团种 类、数目,联系价键规律 等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 -50- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例2为了测定某有机化合物A的结构,做如下实验: 将
29、2.3 g该有机化合物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水。 用质谱仪测定其相对分子质量,得到如图一所示的质谱图。 用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示谱图,图中三个峰 的面积之比是123。 -51- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 图一 图一 -52- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 请回答下列问题: (1)有机化合物A的相对分子质量 是 。 (2)有机化合物A的实验式是 。 (3)能否根据有机化合物A的
30、实验式确定其分子式 (填“能”或“不能”);若能,则有机化合物A的分子式是 (若不能,则此空不填)。 (4)写出有机化合物A可能的结构简 式: 。 -53- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH 解析(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。 (2)在 2.3 g 该有机化合物中,n(C)=0.1 mol,m(C)=0.1 mol 12 g mol-1=1.2 g;n(H)= 2.7 g 18 g mol-1 2
31、=0.3 mol,m(H)=0.3 mol 1 g mol -1=0.3 g;m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g,n(O)= 0.8 g 16 g mol-1=0.05 mol;所以 n(C) n(H)n(O)=0.1 mol0.3 mol0.05 mol=261,A 的实验式是 C2H6O。 -54- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)因为实验式C2H6O中,氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即 为分子式。 (4)有机化合物A有如下两种可能的结构:CH3CH2OH或CH3OCH3;
32、 若为后者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为前者,则在核磁 共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是123,显然前 者符合,所以A为乙醇。 -55- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练2(双选)已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱 如图所示,下列说法中错误的是( ) 未知物A的红外光谱 -56- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 未知物A的核磁共振氢谱 A.由红外光谱图可知,该有机化合物中至少含有三种不同的
33、化学键 B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同类型的氢 原子且个数比为123 C.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3 D.仅由其核磁共振氢谱就可得知其分子中的氢原子总数 -57- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案CD 解析A项,由红外光谱图可知,A中至少含有CH、OH、CO三 种化学键,A项正确;由A的核磁共振氢谱的三种峰的面积之比可推 知,三种处于不同化学环境的氢原子的个数比值为321,B项正 确,C、D项不正确。 -58- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养
34、初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 方法点拨 确定有机化合物分子式、结构式的思维模型 -59- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 -60- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 1.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,正确的是 ( ) A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下 B.用96%的工业酒精制取无水乙醇,可直接蒸馏 C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加少
35、量蒸馏水 D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温才 过滤 答案C 解析在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口 处,A不正确;由工业酒精制取无水乙醇的方法是先加生石灰,再蒸 馏,B不正确;在苯甲酸重结晶实验中,为了减少过滤过程中消耗的 苯甲酸,一般要加入少量的蒸馏水,趁热过滤,C正确,D不正确。 -61- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.现有某物质的核磁共振氢谱如图所示。 则该有机化合物可能是( ) A.CH3CH2CH2OH B.HOOCCH2CH2COOH C. D.
36、 -62- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案A 解析由核磁共振氢谱图中峰的个数可推知,该有机化合物分子中有 4种处于不同化学环境的氢原子。四个选项中有机化合物分子所 含的氢原子种数分别为4种、2种、2种、1种。因此只有A项正确。 -63- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.现有三组混合液:乙酸乙酯和碳酸钠溶液;乙醇和丁醇;溴 化钾和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是 ( ) A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取
37、、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 答案C 解析乙酸乙酯和碳酸钠溶液是互不相溶的两种液体,分离它们可 采取分液的方法;乙醇和丁醇是互溶的两种有机化合物,不能用 分液和萃取的方法,应利用它们的沸点不同将它们分开,即蒸馏; 溴化钾和单质溴可利用它们在有机溶剂中溶解性的差异分离,即萃 取的方法。 -64- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 4.下图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图,则该有 机化合物分子可能为( ) A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2CH2COOH C
38、.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCH2COOH -65- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案A 解析本题所给选项的结构简式分别为 A 项、B 项 CH3CH2CH2COOH、C 项、D 项 ,首先排除 D 项,因 D 项的分子式为 C5H10O2,与 题设不符;再由图像可知分子中有不对称CH3,则排除 B、 C 项,而 A 项存在不对称CH3、CO 与 COC,所以有可能。 -66- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络
39、 随堂检测 5.某有机化合物A 1.44 g完全燃烧生成2.16 g H2O,生成的CO2恰好 与200 mL 1 mol L-1 KOH溶液作用生成正盐,将A试样进行检测所 得质谱图如下。 -67- 第二节 研究有机化合物的一般方法 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (1)A的最简式为 。 (2)A的分子式为 。 (3)若A的一氯代物只有一种,A的结构简式为 。 答案(1)C5H12 (2)C5H12 (3)C(CH3)4 解析生成的CO2恰好与200 mL 1 mol L-1 KOH溶液作用生成正 盐,KOH的物质的量为0.2 mol,则CO2的物质的量为0.2 mol2=0.1 mol,由质谱图可知此有机化合物A的相对分子质量为72,则1.44 g有 机化合物A的物质的量为1.44 g72 g mol-1=0.02 mol,完全燃烧生 成2.16 g H2O的物质的量为2.16 g18 g mol-1=0.12 mol,此有机化 合物分子内含有的碳原子数为0.1 mol0.02 mol=5,氢原子数为 0.12 mol0.02 mol2=12,因为C5H12的相对分子质量恰好为72,则 A的分子式为C5H12。若A的一氯代物只有一种,则A分子中只有一 种氢原子,即有4个CH3,A的结构简式为C(CH3)4。
