1、-1- 第第1 1课时课时 醇醇 -2- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 素 养 目 标 1.通过对乙醇的结构特点和化学键类型的分析,推断醇类的化学 性质。能基于官能团、化学键的特点,分析和推断醇类发生氧化 反应、消去反应的结构特点。能书写相应的化学方程式,逐渐形 成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2.能通过实验探究乙醇的化学性质,探究醇类发生氧化反应和消 去反应的反应条件和反应机理,逐渐形成科学探究与创新意识的 学科素养。 -3- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 1.乙醇中加入金属钠发生反应生成H2气体,反应剧烈程度比
2、钠与水 的小。 2.乙醇燃烧的化学方程式为 CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。 3.乙醇催化氧化的化学方程式为 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 -4- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 一、醇的结构特点、分类 1.结构特点 在烃分子中氢原子被羟基取代衍生出的含羟基的化合物中,羟基与 饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(OH)。 -5- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.分类 醇据分子中所 含羟基数目 结构简式为 -6- 第1课时 醇 课前
3、篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 3.饱和一元醇 由烷烃所衍生的一元醇,通式为CnH2n+1OH,可简写为ROH。如甲 醇、乙醇。 【微思考 1】和哪一个属于醇?两种分 子有何关系? 提示前者属于醇,二者的分子式相同,属于同分异构体。 -7- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 二、醇的物理性质 1.三种重要的醇 名称 物理性质 毒性 溶解性 用途 甲醇 无色、具有 挥发性的液体 有 毒 易溶于水 车用燃料、 化工生产 乙二醇 无色、黏稠的 液体 易溶于水和乙醇 化工原料 丙三醇 -8- 第1课时
4、醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.物理性质 -9- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考2】丙烷与乙醇的相对分子质量相近,常温下丙烷为气体, 乙醇为什么呈液态? 提示乙醇分子含有羟基,分子间形成氢键,熔、沸点比丙烷高。 -10- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 三、醇的化学性质(以乙醇为例) 1.醇类化学性质的决定因素 -11- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断
5、2.取代反应 反应物 反应条件 化学方程式 乙醇、浓 氢溴酸 加热 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 乙醇 浓硫酸、加热 至 140 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O -12- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 3.消去反应 (1)实验探究 实验 装置 -13- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 实验 步骤 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合 液20 mL,并放入几片碎瓷片; 加热混合液,使液体温度迅速升到1
6、70 ,将生成的气体先 通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的 CCl4溶液中,观察现象 实验 现象 酸性KMnO4溶液褪色,溴的CCl4溶液褪色 -14- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)实验结论 乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 时发生反应,生成了乙烯,化学 方程式为 CH3CH2OHCH2CH2+H2O。 【微思考3】乙醇与浓硫酸的混合物在170 和140 两种条件下 反应的类型相同吗?浓硫酸在该反应中的作用是什么? 提示不同,前者为消去反应,后者为取代反应。前者中浓硫酸起催 化剂和脱水剂的作用,后者
7、中浓硫酸起催化剂的作用。 -15- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 4.氧化反应 -16- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 氧化反应与还原反应 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 -17- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 四、醚 -18- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (1)乙醇比丁烷、丁烯的
8、沸点高。 ( ) 提示。乙醇分子之间含有氢键,沸点远远高于相对分子质量相近 的烃类。 (2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。( ) 提示。乙醇与水互溶,不能作萃取剂。 提示。醇类沸点远远高于相对分子质量相近的烃类,分子中含相 同碳原子数的醇,羟基越多,沸点越高。 (3)沸点由高到低的顺序为CH3CH2OHCH3CH2CH3。 ( ) -19- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (4)乙醇与乙醚互为同分异构体。( ) 提示。乙醇与乙醚的分子式不同,乙醇与甲醚互为同分异构体。 (5)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。( ) 提
9、示。三者分子中所含的官能团个数不一样,结构不相似。 (6)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。( ) 提示。醇的分子间脱水反应属于取代反应。 (7)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产 物不同。( ) 提示。两者的消去产物都是丙烯,但催化氧化的产物分别为丙醛 和丙酮。 -20- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 乙醇的消去反应和取代反应乙醇的消去反应和取代反应 问题探究 1.某醇 A 的结构简式为,该醇在一定条件下发 生消去反应,可得到几种烯烃? 提示可以得到三种烯烃。分别是:、 和。 -21-
10、第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.WHO建议的两种醇类洗手液能使新冠病毒失活。世卫组织制剂 以85%乙醇为基础,高效灭活病毒。世卫组织配方以75%异丙 醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。 异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。 (1)异丙醇能否发生催化氧化? 提示能。由乙醇催化氧化反应的断键位置(OH键和与羟基直接 相连的碳原子上的CH键)可知,异丙醇可以发生催化氧化。 (2)异丙醇与浓硫酸的混合物在170 和140 两种条件下反应的 产物分别是什么? 提示170 发生消去反应,产物为CH3CH=
11、CH2;140 发生取代反应, 产物为(CH3)2CHOCH(CH3)2。 -22- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.醇的消去反应机理 (1)结构特点 醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能 发生消去反应而形成不饱和键。 -23- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)反应规律 若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原 子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH 不能发生消去反应生成烯烃。
12、 若醇分子中与OH相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子 上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如, 发生消去反应的产物为 CH3CH CHCH3、CH2CHCH2CH3。 二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两 个碳碳双键。例如,CH3CH(OH)CH2(OH)可生成CH3CCH。 -24- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.乙醇的消去反应实验室制取乙烯 (1)实验装置 -25- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)试剂的作用 试
13、剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反 应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 (3)实验的关键严格控制温度 -26- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.醇的取代反应规律 醇分子中,OH或OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或 原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取 代反应。 -27- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例
14、1某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验,以验证产 物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察 到装置试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕 黑色。 -28- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式: 。 (2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象 不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的 是 。 a.乙烯与溴水易发生取代反应 b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应 c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯 (3)乙同学经过细致观察装置试管
15、中另一实验现象后,证明反应中 有乙烯生成,请简述这一实验现象: 。 (4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置和装置之间增加 如图乙装置以除去乙醇蒸气和SO2,则A中的试剂为 ,B 中的试剂为 。 -29- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)CH3CH2OHCH2CH2+H2O (2)bc (3)液体分层,下层为油状液体 (4)NaOH溶液(其他合理答案也可) 品红溶液 解析(1)乙醇与浓硫酸的混合物加热到170 生成乙烯。(2)由题意 知,反应中有SO2生成,因SO2具有还原性,也能与溴水发生氧化还原 反应使溴水褪色
16、,所以使溴水褪色的物质,未必是乙烯,SO2同样可以 使溴水褪色。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯与溴水发生加成反应生 成油状液体1,2-二溴乙烷。即观察到液体分层,下层为油状液体。 (4)因A是为了除去SO2,可盛放NaOH溶液,B是为了检验SO2是否除 尽,可盛放品红溶液。 -30- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练1(双选)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O,其中既 能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是( ) A. B.CH3CH2CH2CH2OH C. D. 答案BC 解析A项中物质能发生消去反
17、应,能发生催化氧化反应,但生成物不 是醛;B项中物质既能发生消去反应,又能催化氧化生成醛;C项中物 质既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成醛;D项中物质能发生 消去反应,但不能发生催化氧化反应。 -31- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 乙醇的催化氧化反应乙醇的催化氧化反应 问题探究 1.描述该实验过程中铜丝 的变化现象,铜丝在反应中 起什么作用?写出该过程中 涉及反应的化学方程式。 提示铜丝变化为:红色 黑色 红色。铜丝作乙醇催化 氧化的催化剂。涉及的反应为 2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu
18、+H2O。 -32- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.能够发生催化氧化生成醛的醇具有什么原子团? 提示能发生催化氧化生成醛的醇分子中连有羟基的碳原子上连有 氢原子的个数不少于2,即含有原子团CH2OH。 3.结合乙醇催化氧化反应的实质判断一元醇与其催化氧化生成的 醛相比较,它们的相对分子质量有何关系? 提示一元醇催化氧化时,分子中去掉两个氢原子,故醛比生成它的 一元醇的相对分子质量小2。 -33- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.乙醇的氧化反应
19、-34- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.乙醇的催化氧化 (1)反应机理 -35- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)醇的催化氧化规律 醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别,取决于与羟基相 连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: -36- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例2分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列 该醇的同分异构体中: A.B. C.
20、D.CH3(CH2)5CH2OH -37- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (1)可以发生催化氧化生成醛的是 ; (2)不能发生催化氧化的是 ; (3)能被催化氧化为酮的有 种; (4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。 答案(1)D (2)B (3)2 (4)3 解析醇分子中,连有OH的碳原子上有23个氢原子时可被氧化为 醛;有1个氢原子时可被氧化为酮;不含氢原子时不能发生催化氧化。 醇分子中,连有OH的碳原子上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液 氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。 -38- 第1课时 醇 课
21、前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练2关于下列两种物质的说法,正确的是( ) A.核磁共振氢谱都有3个吸收峰 B.都不能发生消去反应 C.都能与Na反应生成H2 D.都能在Cu作催化剂时与O2发生氧化反应 答案C -39- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析根据等效氢原理可知,的核磁共振氢谱的吸 收峰有 4 个,的核磁共振氢谱的吸收峰有 3 个, 故A 项错误;在一定条件下可以发生消去反应生 成或, -40- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任
22、务一 任务二 素养脉络 随堂检测 而 因与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上 无H原子,则不能发生消去反应,故B项错误;醇与Na反应时,醇羟基 上的H原子与钠反应生成氢气,两者中均含有羟基,故C项正确;在Cu 作催化剂时,醇能与O2发生氧化反应的条件是分子中连接羟基的碳 原子上有氢原子, 中连接羟基的碳原子上无 H原子,故不能发生催化氧化, 可以发生催化 氧化生成醛,故D项错误。 -41- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 规律总结醇的化学性质与断键位置 以 为例 -42- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升
23、 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 以为例 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 浓硫酸, (自身)成醚 反应 乙醇 一分子断, 另一分子断 浓硫酸, 140 消去反应 乙醇 浓硫酸, 170 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 或 催化剂, 燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃 -43- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 -44- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 1.由羟基与下列基团组
24、成的化合物中,属于醇类的是( ) A.NH2 B. C. D.RCO 答案B 解析 NH2与羟基相连形成羟胺,A 项错误; 与羟基 相连形成苯甲醇,B 项正确;与羟基相连形成对甲基 苯酚,C 项错误;RCO与羟基相连形成羧酸,D 项错误。 -45- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.(双选)下列关于醇类的说法中错误的是( ) A.醇类的官能团是OH B.乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,故乙醇是电解质 C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用 于配制化妆品 D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点低于
25、烷烃 答案BD 解析A项,由醇的定义可知,A项正确;B项,乙醇在水溶液中不电离,属 于非电解质,B项错误;C项,二者是无色液体,易溶于水和乙醇,丙三 醇有护肤作用,可用于配制化妆品,C项正确;D项,由于醇分子之间能 形成氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于 烷烃,D项错误。 -46- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.下列属于消去反应的是( ) A.乙醇与浓氢溴酸反应 B.乙醇与氧气反应生成乙醛 C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 D.乙醇与浓硫酸共热到170 答案D 解析A项属于取代反应,B项属于氧化反应,C项
26、属于酯化反应,D项 属于消去反应。 -47- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 4.(2020山东济宁高二检测)丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学 反应有( ) 加成 氧化 燃烧 加聚 取代 A.只有 B.只有 C. D.只有 答案C 解析丙烯醇含有的两种官能团为 和OH,所以它应具 有烯烃和醇的化学性质。 -48- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 5.(2020江苏常州高二检测)现有下列七种有机化合物: CH3CH2CH2OH -49- 第1课时 醇 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 请回答下列问题: (1)其中能被催化氧化生成醛的是 (填编号,下同),能被 催化氧化生成酮的是 ,不能被催化氧化的 是 。 (2)与浓硫酸共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是 , 能生成三种烯烃的是 ,不能发生消去反应的 是 。 答案(1) (2) 解析羟基所连碳原子上含有23个氢原子的醇能被氧化为醛,仲醇 (羟基所连碳原子上含有1个氢原子)能被氧化为酮,叔醇(羟基所连 碳原子上没有氢原子)不能被催化氧化。能发生消去反应的醇应满 足的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
