1、-1- 第第2 2课时课时 羧酸衍生物羧酸衍生物 -2- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 素 养 目 标 1.通过对乙酸乙酯性质的学习,能基于官能团、化学键的特点分 析和推断酯类的化学性质,能描述和分析酯类的水解反应,能书写 相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2.通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响,认识 反应条件控制的重要性,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素 养。 3.通过对油脂、酰胺性质的学习,结合生产、生活实际了解油脂、 酰胺在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科素 养。 -3- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探
2、 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 1.酯类的官能团的名称为酯基,结构为。 2.酯类在酸性或碱性条件下可以发生水解反应。 3.生命的基本营养物质包括糖、油脂、蛋白质、无机盐、水、维 生素。 -4- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 一、酯 1.组成结构与物理性质 -5- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考1】结合课本给出的几种酯的结构简式和名称分析酯类 是如何命名的? 提示根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如CH3COOCH2C
3、H3: 乙酸乙酯;HCOOCH2CH3:甲酸乙酯。 -6- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.化学性质以乙酸乙酯为例 (1)化学方程式 在稀硫酸存在下水解: CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。 在 NaOH 存在下水解: CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。 -7- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)实验探究 酸碱性对酯的水解的影响: 实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分
4、别 加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b. 振荡均匀后,把3支试管都放入7080 的水浴里加热 实验 现象 加水的试管中酯层基本不变 酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液 的试管 实验 结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水 解更快,更彻底 -8- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 温度对酯的水解的影响: 实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加 入等量的氢氧化钠溶液 b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入5060 、7080 的水 浴里加热 实验 现象 温度高的试
5、管酯层消失得更快 实验 结论 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大 -9- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考2】利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解 程度大于酸性条件? 提示乙酸乙酯的水解为可逆反应,在碱性条件下,碱与水解得到的 乙酸反应生成乙酸钠,降低生成物乙酸的浓度,从而促进水解平衡 向水解方向移动,使水解程度增大。 -10- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 二、油脂 1.油脂的组成、结构和分类 -11- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探
6、课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.常见的高级脂肪酸 -12- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 3.化学性质 (1)水解反应以硬脂酸甘油酯为例 油脂属于酯类,与乙酸乙酯具有相似的化学性质,在一定条件下可 以发生水解反应。 酸性条件下水解的化学方程式: +3H2O3C17H35COOH+; -13- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 碱性条件下水解的化学方程式: 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,用于生产肥皂。 +3NaOH+
7、3C17H35COONa。 -14- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)油脂的氢化 定义:不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提 高饱和度,转变为半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油 脂的硬化。 化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应: +3H2 -15- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 4.油脂的应用 -16- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 三、酰胺 1.胺 (1)结构
8、与用途 -17- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)化学性质 胺类化合物具有碱性,苯胺与盐酸反应的化学方程式为 +HCl。 -18- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.酰胺 (1)结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表 示如下: 常见的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺 ()、N,N-二甲基甲酰胺等。 -19- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)化学性质 酰胺在酸或碱
9、存在并加热的条件下可以发生水解反应。写出 RCONH2反应的化学方程式: 与盐酸:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 与氢氧化钠溶液:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3。 -20- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (3) -21- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (1)酯类在碱性条件下的水解程度大。 ( ) 提示。酯类在碱性条件下的水解几乎完全。 (2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和 C2H5O
10、H。( ) (3)油脂的相对分子质量较大,故属于有机高分子。( ) 提示。油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子 质量。 (4)酯和油脂都含有酯基。( ) 提示。油脂是酯的一种,都含有官能团酯基。 提示 。水解产物应为 CH3COOH 和 C2H518OH。 -22- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (5)汽油、甘油都属于油脂。( ) 提示。汽油的主要成分属于烃,甘油属于醇。 (6)天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点。( ) 提示。天然油脂都是混合物,混合物无固定的熔、沸点。 (7)油脂的水解反应叫做皂化反应。( )
11、提示。油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。 -23- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 酯、油脂的性质、区别与联系酯、油脂的性质、区别与联系 问题探究 1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油? 提示植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为 烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若 液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为 矿物油。 2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪 色的是哪种? 提示油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键
12、, 脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。 -24- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。 提示油污的主要成分为油脂。油脂属于酯,不溶于水,但在碱性条 件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显 碱性,并且温度升高碱性增强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的 油污效果较好。 -25- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.油脂的官能团与化学性质 官能团 一定含有 可
13、能含有 化学 性质 发生水解反应。酸性条件下的水 解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性 条件下的水解产物是高级脂肪酸 盐和甘油 能与氢气发生加成反 应,能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色 -26- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.酯、油脂和矿物油的对比 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸 的甘油酯 饱和高级 脂肪酸的 甘油酯 羧酸与醇类反 应的有机产物 多种烃(石油 及其分馏产 品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 化学 性质 能水解,兼有烯烃的 性质 能水解 在酸或碱的作 用下能水解 具有烃的性
14、 质,不能水解 存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类 -27- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例1甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的 酯,他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂,然后再用 蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。 实验结果 原因分析 甲 得到不溶于水的中性酯 乙 得到带酸味的酯 丙 得到大量水溶性有机化合物 -28- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络
15、随堂检测 答案 实验结果 原因分析 甲 加入的NaOH溶液恰好中和过量的乙酸 乙 加入的NaOH溶液不足,酸未完全被中和 丙 加入的NaOH溶液过量,不仅中和了酸而且使酯发生水解 解析甲只得到酯,说明氢氧化钠正好与乙酸反应完全;乙得到的酯 带有酸味,说明乙酸没有完全反应;丙中得到大量水溶性有机化合 物,说明酯与氢氧化钠溶液发生了水解反应。 -29- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练1油脂既是重要食物,又是重要化工原料。油脂的以下性 质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( ) A.油脂在体内完全氧化时,提供的能
16、量比糖类和蛋白质约高一倍 B.利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂 C.植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人 造奶油) D.天然油脂没有固定的熔、沸点 -30- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案C 解析每克油脂在体内完全氧化时,大约可以产生39.3千焦的热能,提 供的能量比糖类和蛋白质约高一倍,是产生能量最高的营养物质, 与碳碳双键无关,故A项错误;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯, 可利用其在碱性条件下水解生产甘油和肥皂,与碳碳双键无关,故B 项错误;植物油中含有不饱和键,经过氢化(加氢
17、加成),可以变成脂 肪,故C项正确;天然油脂是混合物,无固定的熔、沸点,与碳碳双键 无关,故D项错误。 -31- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 羧酸和酯的同分异构体羧酸和酯的同分异构体 问题探究 1.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与分子中含相同碳原子数 的饱和一元羧酸属于什么关系? 提示互为同分异构体,如乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3) 互为同分异构体。 -32- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2. 的属于酚酯的同分异构体共
18、有多少种? 提示分别在中位置插入和 ,去掉一种羧酸,即得到 2 2-1=3 种结构,两个取代基在苯 环上有邻、间、对三种位置关系,即 3 3=9 种。 -33- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法) 以C5H10O2为例: 甲酸酯类:(4 种) 乙酸酯类:(2 种) 丙酸酯类:(1 种) 丁酸酯类:(2 种) -34- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种,乙酸丙酯有2种是因为
19、丙醇有2 种,丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种,丁酸甲酯有2种是因为丁 酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯 的醇或酸来判断。 -35- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例2 有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环 的同分异构体有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案D -36- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析若苯环上只有一个取代基,则可以为OOCCH3、COOCH3 或CH2OOCH。若苯环上
20、有两个取代基,则一个为CH3,另一个 为OOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。 综合上述两点,满足条件的同分异构体有6种,分别是 、 、 。 -37- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练2饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相 对分子质量为144),符合此条件的酯有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 答案B 解析A为饱和一元羧酸,故B为饱和一元醇,且A、B分子中碳原子数 相同,且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相对分子质 量为144,所以14n+32=1
21、44,n=8,C的分子式为C8H16O2,所以A的分子 式为C4H8O2,B的分子式为C4H10O。将A、B分别写为C3H7COOH、 C3H7CH2OH的形式,C3H7有2种结构:CH3CH2CH2、 (CH3)2CH,又因A可由B氧化得到,故酯C有2种结构。 -38- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 方法点拨 准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法 对于含有苯环结构的酯,寻找同分异构体,第一步写出除酯基之外 的其他结构,第二步将酯基插入不同位置,第三步去掉不属于酯(其 他的都属于羧酸)的物质即可。 -39- 第2课时
22、 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 例如结构为的有机化合物有很多同 分异构体,而含有酯基且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 6 种,要找出符合上述条件的6 种同分异构体,只需在 结构中插入酯基,插入的酯基分别在中的 位置,注意酯基应该以两种形式插入,即和。 -40- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 当插入位置时得到和 。 当插入位置时得到和 。 -41- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测
23、 当插入位置时得到和 (是羧酸,舍去)。 当插入位置时得到和 (是羧酸,舍去)。 -42- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 -43- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 1.除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是( ) A.用水 B.用盐酸洗 C.用氢氧化钠溶液 D.用饱和Na2CO3溶液洗 答案D 解析盐酸、氢氧化钠溶液都能引起乙酸乙酯的水解;饱和碳酸钠溶 液既能降低乙酸乙酯在水中的溶解度,又能吸收乙酸。 -44- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课
24、堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.能发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的是( ) A.丙醛 B.丙酸铵 C.甲酸乙酯 D.甲酸甲酯 答案C 解析丙酸与甲酸乙酯分子式均为C3H6O2,且甲酸乙酯中含醛基。 -45- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.(原创)(双选)最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美 白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式 如图,下列有关叙述正确的是( ) A.烟酰胺属于胺 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气 D.烟酰胺分子中
25、含有酰基和酰胺基 -46- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案BD 解析酰胺和胺属于两种不同的有机化合物,A项错误;酰胺在酸性条 件下水解生成羧酸和铵盐,B项正确;酰胺在碱性条件下水解生成羧 酸盐和氨气,C项错误;酰胺分子中含有酰基和酰胺基,D项正确。 -47- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 4.(2020山东聊城高二检测)下列说法正确的是( ) 油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性 油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯 油脂在酸性条件下的水解反
26、应也叫皂化反应 油和脂肪属于同系物 A. B. C. D. 答案C 解析油脂氢化可以提高油脂的饱和程度,增强稳定性和提高熔点; 高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应;油是不 饱和高级脂肪酸甘油酯,脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯,二者不可 能是同系物,故、正确。 -48- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 5.有机化合物A的分子式为C51H96O6,在硫酸存在下发生水解 成可得到D;又知有机化合物E的相对分子质量为92,1 mol E与足量 的钠反应可生成H2 33.6 L(标准状况)。试回答: (1)B的结构简式
27、是 ,E的名称是 。 (2)A可能的结构有 种,写出其中一种同分异构体的结构 简式: 。 A+3H2OB+2D+E,其生成物 B 与等物质的量的氢气完全加 -49- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)C15H29COOH 丙三醇 (2)2 (或 ) -50- 第2课时 羧酸衍生物 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析由题干信息容易推出 E 是丙三醇,则 C51H96O6+3H2OB+2D+,因B与H2加成后得D,可见 B、D 分子中所含碳原子数相等,且 B 分子比 D 分子少 2 个氢原子, 则推出 D 的分子式为 C16H32O2,B 的分子式为 C16H30O2,因 B、D 均 只含一个COOH,则 D 的分子式为 C15H31COOH,B 的分子式为 C15H29COOH,可见 A 的结构可能是 或。
