1、-1- 第三节第三节 芳香烃芳香烃 -2- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 素 养 目 标 1.通过对苯的球棍模型等的分析,掌握苯的结构特点、化学键类 型与空间构型,对比苯和甲苯的结构和性质,能从原子团相互影响 的角度说明苯与同系物性质的差异性,逐渐形成宏观辨识与微观 探析的学科素养。 2.通过采用模型、符号等多种方式对苯及其同系物的空间结构 进行综合表征,形成证据推理与模型认知的学科素养。 3.通过溴苯、硝基苯的实验制备,能提出有意义的实验探究问题, 能运用适当的方法控制反应速率并顺利进行实验,逐渐形成科学 探究与创新意识的学科素养。 -3- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探
2、课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 1.不饱和烃包括烯烃、炔烃、芳香烃。 2.分子中含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物,其中含有苯环 的烃称为芳香烃,最简单的为苯。 3.苯的分子式为C6H6,结构简式可表示为或;苯分子中6 个碳原子之间的键完全相同。 -4- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 一、苯 1.物理性质 颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性 无色、 液态 有特殊气味 比水 小 不溶于水,易溶于有 机溶剂 沸点较低,易 挥发 -5- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探
3、知识铺垫 必备知识 正误判断 2.分子结构 -6- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考1】结构简式 能否反映苯的真实结构? 提示不能。苯分子内的碳碳键不是单、双键交替的结构,而是介于 单键和双键之间的特殊的共价键。 -7- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 实验 操作 实验 现象 液体分层,下层溶液不褪色 液体分层,上层显橙 红色 结论或 原因 苯不溶于水,苯分子中不含碳碳双键;溴在苯中的溶解度比 在水中的大 知识铺垫 必备知识 正误判断 3.化学性质 (1)实验探究 -8- 第三节 芳香烃 课前
4、篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)化学性质 -9- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 苯常见取代产物的物理性质: 溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大。 硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水大。 【微思考2】哪些实验事实能够证明苯分子中碳碳键不是单、双 键相互交替,而是介于单键和双键之间的特殊的化学键? 提示苯不能因为发生化学反应使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。 -10- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断
5、二、苯的同系物 1.苯的同系物 -11- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.物理性质 颜色、 状态 气味 密度 溶解性 无色、液态 有类似苯的气味 比水小 不溶于水,易溶 于有机溶剂 -12- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 3.化学性质以甲苯为例 (1)实验探究 实验 操作 实验 现象 液体不分层,液体褪色 液体分层,上层显橙 红色 结论或 原因 甲苯不溶于水,由于苯环的影响,使甲基变活泼,能被酸性高 锰酸钾溶液氧化 -13- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素
6、养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)化学性质 -14- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2,4,6-三硝基甲苯的结构简式为 ,又叫梯 恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛 用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 【微思考3】怎样通过实验来区别苯和乙苯? 提示分别取少量两种液体,加入酸性KMnO4溶液,使其褪色的为乙 苯,不使其褪色的为苯。 -15- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 4.稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用
7、相邻的两个碳原子的芳香烃。如萘 ,蒽。 -16- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (1)标准状况下,22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键(用NA表示阿伏加德 罗常数的值)。 ( ) 提示。标准状况下,苯不是气态,且苯分子不含碳碳双键。 (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不 存在单、双键交替结构。( ) 提示。苯的邻位二元取代物只有一种才能说明苯分子中的碳碳 键不是单、双键交替。 (3)符合 CnH2-6(n6)通式的有机化合物一定是苯及其同系物。 ( ) 提示 。符合 CnH2 -6(n6)通式的有机化合物
8、分子中可能含有多个 碳碳双键或碳碳三键,如 CHCCH2CCCH3。 -17- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。( ) 提示。含有一个苯环且侧链为烷基的烃属于苯的同系物。 (5)甲苯中所有的原子在同一平面上。( ) 提示。甲苯分子的甲基中至少有2个氢原子与其他原子不在同 一平面上。 (6)乙苯的一氯代物有3种。( ) 提示。乙苯的一氯代物有5种,氯原子取代位置如图: 。 (7)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。( ) 提示。苯、甲苯与H2加成时,都是苯环发生反应。 (8)
9、甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。( ) 提示。甲苯与液溴在加入FeBr3的条件下发生取代反应。 -18- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 苯、苯的同系物、烃的纵横比较苯、苯的同系物、烃的纵横比较 问题探究 1.是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色? 提示并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色, 如 ,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所 以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 -19- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2
10、.均三甲苯是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC),主要由 燃烧产生。由于苯环上的三个氢原子有着相同的化学环境,因此, 均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作 内标物。 均三甲苯在一定条件下发生溴代反应,得到的一溴代物有几种?写 出结构简式。 -20- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 提示 2 种,、 。均三甲苯分子中有 2 种等效氢原子,光照条件下生成,催化条件下生成 。 -21- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.芳香族化
11、合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解 -22- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.苯与苯的同系物的异同点 (1)相同点 物质 苯 苯的同系物 相 同 点 组成与 结构 分子中都含有一个苯环 化学 性质 燃烧时现象相同,火焰明亮,产生浓重黑烟,燃烧通 式为 CnH2n-6+3 2(n-1)O2 nCO2+(n-3)H2O 都易发生苯环上的取代反应 都能发生加成反应,但反应都比较困难 -23- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)不同点 苯的同系物中苯环和侧链的
12、相互影响 -24- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 苯的同系物的两种取代以甲苯为例: -25- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.各类烃的性质比较 各类烃与常见试剂反应的比较: 烃 溴单质 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光 照条件下发生 取代反应 不反应,液态烷烃与 溴水可以发生萃取 从而使溴水褪色 不反应,互溶 不褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 炔烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 -26- 第三
13、节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 烃 溴单质 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 苯 一般不反应,催化条 件下可取代 不反应,发生 萃取而使溴水 褪色 不反应,互溶 不褪色 不反应 苯的 同系 物 一般不反应,光照条 件下发生侧链上的 取代,催化条件下发 生苯环上的取代 不反应,发生 萃取而使溴水 褪色 不反应,互溶 不褪色 氧化褪色 -27- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例1(1)分子式为C9H12的苯的同系物,已知其苯环上只有一个取代
14、基,下列说法中正确的是 。 A.该有机化合物不能发生加成反应,但能发生取代反应 B.该有机化合物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色 C.该有机化合物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机化合物的一溴代物最多有6种同分异构体 (2)若上述苯的同系物有两个支链,写出可能的有机化合物的结构简 式及各自的一溴代物的种 数: 。 -28- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)D (2)、,一溴代物分别有 7 种、 7 种、5 种 -29- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务
15、二 素养脉络 随堂检测 解析(1)A项,苯环可以发生加成反应,错误;B项,该苯的同系物可使 酸性KMnO4溶液褪色,错误;C项,由于该有机化合物分子中苯环上 的侧链为烷基(C3H7),故所有原子不可能共平面,错误; D项,若该有机化合物的结构为,有6种一溴代物,若结 构为,有 5 种一溴代物,正确。 -30- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)分子式为C9H12的苯的同系物,若苯环上有两个支链,则分别为甲 基和乙基,两者在苯环上可以处于邻、间、对三种位置关系, 结构简式为、,一溴代物分别 有 7 种、7 种、5 种。 -3
16、1- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练1下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有 影响的是( ) A.甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色(生成) -32- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案A 解析与浓硝酸反应生成,与浓硝 酸反应生成,说明CH3对苯环的性质产生了影 响;CH4、都不能使酸性 KMnO4溶液褪色,而甲苯与之反应生 成,
17、说明苯环对CH3产生了影响。 -33- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 制取溴苯和硝基苯的实验设计制取溴苯和硝基苯的实验设计 问题探究 1.溴苯制备实验中能否用溴水代替纯溴?反应中FeBr3的作用是什 么? 提示不能,苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。FeBr3作该反应 的催化剂。 2.硝基苯制备实验中为何需控制温度在5060 ?可以采用什么方 法加热? 提示温度过低反应速率慢,温度过高会导致副反应发生。采用水浴 加热。 3.硝基苯是无色液体,为什么制得的硝基苯往往呈黄色?怎样消除? 提示浓硝酸受热分解生成NO2,NO2溶于硝
18、基苯中,使硝基苯呈黄色。 净化步骤:水洗碱洗水洗干燥。 -34- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.溴苯的制取 (1)实验装置与各部分作用 实验装置 长直导 管作用 有两个作用: 一是:冷凝回流 二是:导气 硝酸银 溶液 现象:有浅黄色沉淀生成 作用:证明发生的是取代反应而不是加成反应 -35- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)溴苯的除杂 溴苯显褐色的原因:溴苯中溶有溴。 除杂的实验操作: 水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)再用氢氧化钠
19、溶液 洗涤后分液(除去溴)最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生 成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯 -36- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)溴苯的创新制取 创新装置的优点: 有分液漏斗,可控制液溴的量。 加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。 -37- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.硝基苯的实验室制备 (1)实验装置(如图) (2)实验步骤 配制混合酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中
20、,再慢慢注入2 mL 浓硫酸,并及时摇匀和冷却; 向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混合均匀; 将大试管放在5060 的水浴中加热。 -38- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有 黄色油状物质生成。 (4)注意事项 浓硫酸作催化剂和吸水剂; 必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计测量温度; 玻璃管的作用是冷凝回流; 纯净的硝基苯是无色液体,实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2 而显黄色。 -39- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升
21、课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (5)由粗产品获取纯净硝基苯的实验操作: 用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)用蒸馏水洗涤 (除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)用无水氯化钙干燥,最 后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯 -40- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例2(2019全国1,9)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于 实验操作或叙述错误的是( ) -41- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 A.向圆底烧瓶中滴加
22、苯和溴的混合液前需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯 答案D 解析如果不先打开K,分液漏斗内的液体无法顺利滴入,A项正确;溴 易挥发,挥发出的溴被四氯化碳吸收,因此装置b中的液体逐渐变为 浅红色,B项正确;碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应,C项正确; 通常情况下溴苯是液体物质,不能用结晶的方法得到,D项错误。 -42- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练2实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在5060 的 水浴中加
23、热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表 所示。 物质 熔点/ 沸点/ 状态 苯 5.5 80.1 液体 硝基苯 5.7 210.9 液体 (1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作 是 。 (2)分离硝基苯和水的混合物的方法是 ;分离硝基苯和 苯的混合物的方法是 。 -43- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)某同学用如图所示装置制取硝基苯: 用水浴加热的优点 是 ; 指出该装置中的两处缺 陷: ; 。 -44- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(
24、1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中,并不断搅拌,冷却 (2)分液法 蒸馏法 (3)反应物受热均匀,且便于控制温度 试管不能接触烧杯底部 缺少冷凝回流装置 解析(1)配制混合液时,一般将密度大的液体加入密度小的液体中并 不断搅拌,与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶,可 用分液法分离;硝基苯和苯互溶,且沸点相差较大,可用蒸馏法分离。 (3)水浴加热可以使反应物受热均匀,且容易控制温度;因烧杯 底部温度高,作反应器的试管不能接触烧杯底部;苯和浓硝酸均易 挥发,故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞,长直玻璃管起冷 凝回流的作用。 -45- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提
25、升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 易错警示 制备溴苯、硝基苯的注意事项 (1)溴苯与溴互溶,不能直接用分液法分离。 (2)FeBr3是苯与溴的反应中的催化剂。 (3)配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时,一定要将浓硫酸注入浓硝酸, 即将密度大的液体加入密度小的液体中,切不可将试剂的添加顺序 颠倒。 -46- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 -47- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 1.下列物质中属于苯的同系物的是( ) 答案D 解析苯的同系物的结
26、构特点是分子中含有一个苯环,且支链为烷 基,D符合。 A. B. C. D. -48- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作 为证据的事实有( ) 苯的间位二取代物只有一种 苯的邻位二取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪 色 苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 苯 在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而 使溴水褪色 A.只有 B.只有 C.只有 D.全部 答案B -49- 第三节 芳香烃 课前篇素养
27、初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 都说明苯分子中不含碳碳双键。 若苯环中具有碳碳单键和碳碳双键 交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻 位二取代物应该有和两种,而间位二取代物只 有一种。 -50- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.苯与甲苯相比较,下列叙述不正确的是( ) A.都能在空气中燃烧产生浓重黑烟 B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.都不能因反应而使溴水褪色
28、 D.苯比甲苯更容易与硝酸反应 答案D 解析甲苯中的苯环受到甲基的影响,使苯环上的氢原子活泼性增强, 更容易被取代。 -51- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 4.(双选)下列实验操作中正确的是( ) A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯 B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏 斗分液 C.用苯和浓硝酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水中 D.制取硝基苯时,应先取浓硫酸2 mL,再加入1.5 mL浓硝酸,再滴入 苯约1 mL,然后放在水浴中加热 答案BC 解析苯和液溴在FeBr3的存
29、在下反应可得溴苯,而溴水不行。苯和 浓硝酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的 温度。混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加 边振荡(或搅拌)散热。 -52- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 5.有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空: (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴 反应的是 ,生成的有机物名称 是 ,反应的化学方程式为 ,此反应属于 反应。 (2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 。 (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 。 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的 是 。 -53- 第三节 芳香烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)苯 溴苯 +Br2+HBr 取代 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯 解析己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸 性KMnO4溶液反应的只有己烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。 不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在 FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
