1、-1- 第第2 2课时课时 酚酚 -2- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 素 养 目 标 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互 影响、醇类与酚类在化学性质上的差异,逐渐形成宏观辨识与微 观探析的学科素养。 2.通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验 中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。 3.通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的 影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的学 科素养。 -3- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 1.醇类和酚类的官能团都
2、是羟基(OH)。醇分子中的羟基(OH) 与饱和碳原子相连,而不直接连接苯环。 2.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于苯环对甲基产生影响;甲 苯发生取代反应得到三硝基甲苯是由于甲基对苯环产生影响。 -4- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 一、酚的组成与结构 1.酚 -5- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.苯酚的组成与结构 -6- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 二、苯酚的性质 1.物理性质 -7- 第2课时 酚 课
3、前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考1】实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么?在实 验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗? 提示应该贴有毒、腐蚀性标签。可以用乙醇清洗。 -8- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.化学性质 (1)酸性 实 验 步 骤 实 验 现 象 A 中得到浑浊液体,B 中液体变澄清,C 中液体变浑浊,D 中液 体变浑浊 -9- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 反应 的化 学方 程式
4、B:+NaOH+H2O 结论:苯酚表现酸性 C:+HCl+NaCl 结论: 酸性上,盐酸苯酚 D:+CO2+H2O+NaHCO3 结论: 酸性上,碳酸苯酚 -10- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考2】已知酸性:碳酸苯酚碳酸氢根。请推测苯酚能与碳 酸钠反应吗?若反应,会有二氧化碳气体放出吗? 提示由于酸性:H2CO3C6H5OHHCO3 - ,所以苯酚能与碳酸钠反应但 不会有二氧化碳气体放出。 化学方程式为+Na2CO3 +NaHCO3。 -11- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知
5、识 正误判断 (2)取代反应 实验 操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程 式 +3Br2+3HBr 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 -12- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (3)显色反应 实验操作 实验现象 溶液呈紫色 结论 苯酚能与 FeCl3反应,使溶液显紫色 应用 用 FeCl3溶液检验苯酚的存在 -13- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 三、酚的应用及危害 -14- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识
6、正误判断 (1)和含有的官能团相同,二者的化学性 质相似。 ( ) 提示。前者为醇类,后者为酚类,化学性质不同。 (2)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。( ) 提示。 (3)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。( ) 提示。苯酚分子中除羟基上的氢原子外的12个原子一定在同一平 面上,羟基上的氢原子不一定在该平面上。 -15- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (4)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生 影响。( ) 提示。羟基对苯环产生影响使邻位、对位氢原子更易发生取代 反应。 (5)用溴水除去苯中混有的苯酚
7、。( ) 提示。因为苯酚与Br2生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离, 过量的Br2又溶于苯中。 (6)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。( ) 提示。三种物质与溴水作用的现象分别为生成白色沉淀、溴水 褪色、液体分层且上层有颜色。 (7)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生 成NaHCO3。( ) 提示。通入少量CO2时也生成NaHCO3。 -16- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 脂肪醇、芳香醇和酚的比较脂肪醇、芳香醇和酚的比较 问题探究 1.能用石蕊溶液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗? 提示不能。
8、苯酚虽具有弱酸性,但其酸性比碳酸还弱,不能使石蕊 溶液变色。 -17- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.某同学将苯酚()在一定条件下与 H2发生加成反应得 到环己醇()。请你设计相应的实验方法,以确定该反应 能否完全转化(说明现象即可,不用写出具体的操作步骤)。 提示取反应后的液体少许,加入氯化铁溶液,若有紫色出现即说明 反应进行不彻底。 -18- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.林则徐是中国近代史上的一位民族英雄,他的 一生中,对中国的影响最大且最著名的
9、历史功 绩是虎门销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片 的主要成分吗啡,其结构简式如图所示。 (1)吗啡分子中含有两个羟基,连接的位置不同, 性质是否相同? 提示不同。与苯环直接相连的属于酚羟基,具有弱酸性,能与溴水发 生取代反应,能发生显色反应;另一个为醇羟基,与乙醇的性质相似。 (2)用生石灰销毁鸦片时,吗啡可以表现什么性质?从结构分析,吗啡能 否与金属钠发生反应? 提示表现弱酸性,与CaO反应。酚羟基具有弱酸性,能与金属钠反应, 且醇羟基也能与金属钠反应。 -19- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.脂肪醇、芳香醇和
10、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(OH) 酚羟基(OH) 结构特点 OH与链烃基相连 OH与苯环侧链 上的碳原子相连 OH与苯环直 接相连 化学 性质 共 性 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)氧化反应 加成反应(苯环的加成) 异 性 (1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应 -20- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.醇与酚性质对比的注意点 (1)醇与酚所含的官能团都为OH,但醇OH与饱和碳原子相连, 酚OH与苯环直接相连,决定两者化学性质有不同之
11、处。 (2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中 OH易断裂,呈现弱酸性,能与NaOH反应生成 ,醇 与NaOH不反应。 (3)由于苯环的存在,CO不易断裂,但醇中的OH能参与反应,醇 能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的OH可被X取代, 而酚不能。 -21- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 典例1(2020河南徐州高二检测)某有机化合物的结构简式为 可以燃烧 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能跟KOH溶液反 应 能发生聚合反应 能发生消去反应 能与金属钠反应 能发生取代反应 A. B. C.只有 D. ,它
12、不可能具有的性质是( ) -22- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案C 解析大部分有机化合物都可以燃烧;该分子中因为含有碳碳双键、 醇羟基,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化;酚羟基能与KOH溶液反 应;因为含有碳碳双键,所以可以发生加成聚合反应;与醇羟基相连 的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;分子中 有醇羟基和酚羟基,可以与金属钠反应,能发生取代反应。 -23- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练1(双选)下列说法正确的是( ) A.苯甲醇
13、和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,但不属于同系 物 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应 C.、互为同分异构体 -24- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案BC 解析苯甲醇不能与饱和溴水反应,A项错;苯甲醇、苯酚的结构不相 似,故不互为同系物,B项正确;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚 互为同分异构体,C项正确;乙醇、苯甲醇中的羟基都不显酸性,都 不能与NaOH反应,D项错。 方法点拨 检验酚羟基存在的方法 (1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。 (2)滴加氯
14、化铁溶液会显紫色。 -25- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 有机化合物分子中有机化合物分子中“基团基团”的相互影响的相互影响 问题探究 1.苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯,为什么苯酚和溴水 反应即生成2,4,6-三溴苯酚? 提示苯酚分子中由于苯环受羟基的影响,使苯环在羟基的邻、对位 上的氢原子活化,比苯易发生取代反应,如溴与苯的取代反应需要 纯净的液溴且需要用FeBr3作催化剂,生成的产物为一溴代物,而苯 酚与饱和溴水即可反应且生成2,4,6-三溴苯酚。 -26- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素
15、养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.通过哪些实验可以证明苯酚和饱和溴水的反应是取代反应而不 是加成反应呢? 提示方法一:可以通过测反应前后的pH的方法,如果是取代反应会 生成溴化氢,溶液酸性增强。 方法二:可以通过测反应前后的导电性变化,如果是取代反应,产物 溴化氢是强电解质,导电性增强。 -27- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化 反应 不被酸性KMnO4 溶液氧化 可被酸性KMnO4 溶液氧化 常温下在空气中部分 被O2氧化,呈粉红色 取 代 反 应 溴的 状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物
16、甲苯的邻、对 两种一溴代物 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.苯、甲苯、苯酚的比较 -28- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 类别 苯 甲苯 苯酚 取代 反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢 原子变得活泼,易被取代 与 H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可发生加成反应 -29- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.有机化合物分子中“基团”的相互影响 -30- 第2课时
17、 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例2“结构决定性质”,有机化合物分子结构中不同基团之间的相 互作用,对有机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现 象,某化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关化学知识,回答下 列问题。 (1)实验1:将小块钠分别投入两个烧杯中(如下图)。你认为 烧杯中的反应速率快一些。说明原因: 。 -31- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)实验2:为证明苯环对羟基的影响,该兴趣小组设计了如下两个实 验方案。 方案一中,苯酚稀溶液中的
18、现象是 ;蒸馏 水中的现象是 。以上两个实 验 (填“能”或“否”)证明苯酚具有酸性。 -32- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (3)实验3:验证饱和溴水分别和苯酚、苯是否反应(如下图)。 该实验的目的是证明 。 学生乙也做了该实验。当他把饱和溴水滴加到苯酚溶液中,立即 有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,原因 是 。 -33- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (4)为说明苯环对侧链的影响,现有甲苯,请选用合适的试剂,设计实 验证明苯环对甲基的性质有影响:
19、 (无机试剂任选, 说明方案和现象即可)。 答案(1)甲 因为苯酚具有弱酸性,所以反应速率快一些 (2)无明显现象 溶液变红 能 (3)羟基对苯环的影响 生成的三溴苯酚溶于苯酚 (4)将苯和甲苯分别加入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,甲苯能使 酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不可以,说明由于苯环的存在,甲基容 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 -34- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析(1)甲烧杯的速率快,因为苯酚具有弱酸性,所以反应速率快一 些,该实验证明了苯环对羟基产生影响。(2)题述两个实验方案,方 案二中可观察到苯酚浊液中滴加几滴N
20、aOH溶液变澄清,方案一中, 向分别滴加酚酞溶液的苯酚稀溶液和蒸馏水中加1滴NaOH溶液,苯 酚溶液无明显现象,盛有蒸馏水的试管中溶液变红,均可以说明苯 酚显酸性。(3)该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉 淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。 -35- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练2甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键 的化学活泼性具有较大影响,下列关于甲苯或苯酚的实验事实中, 能说明侧链或羟基对苯环有影响的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应生成TNT
21、C.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应 D.苯酚具有酸性,能与碳酸钠溶液发生反应 -36- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案B 解析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色,说明苯环对侧链有影响,A项错误;甲苯和苯都能与浓硝酸 和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应,但产物不同,侧链 对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应,B项正确;苯 酚发生显色反应,不能说明羟基对苯环有影响,C项错误;苯酚具有 酸性,说明苯环对羟基有影响,D项错误。 -37- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升
22、 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 -38- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( ) A.CH3CH2OH B.(CH3)3COH 答案C 解析同系物首先要结构相似,苯酚的同系物要满足OH与苯环直 接相连,其次是组成上相差一个或若干个CH2原子团,故 C. D. 与苯酚互为同系物。 -39- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.下列关于苯酚的叙述,正确的是( ) A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液 B.苯酚
23、可以和饱和溴水发生取代反应 C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液 D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱 答案B 解析室温下,苯酚的溶解度不大,热的苯酚溶液冷却时会析出固 体,A项错误;由于羟基对苯环的影响,苯环上在羟基的邻、对位上 的氢原子较活泼,易被取代,与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,B 项正确;苯酚因与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液,C项错误;苯 酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D项错误。 -40- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.用玻璃管向下列溶液中吹气,不能出现浑浊现象的溶液是( ) A.乙醇钠 B.苯酚钠
24、C.澄清石灰水 D.氢氧化钡溶液 答案A -41- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 4.三百多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式 如图所示)的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水 相关的基团可能是( ) A.苯环 B.羧基 C.羧基中的羟基 D.酚羟基 答案D 解析与Fe3+发生显色反应的是酚羟基,故D项正确。 -42- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 5.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出 氢气。A不溶于N
25、aOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴 水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式:A ;B 。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程 式: 。 -43- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1) (2)+NaOH+H2O -44- 第2课时 酚 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析本题考查的是根据有机化合物的分子式和性质推断其结构。 根 据分子式 C7H8O 可知,A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均能 与 Na 反应放出 H2且分子结构中只有一个氧原子,故 A、 B 中均含有 OH,为醇或酚。A 不溶于 NaOH 溶液,说明 A 为醇,又因为 A 不能 使溴水褪色,故 A 为。 B 溶于 NaOH 溶液,且与溴水 反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,B为甲基苯酚,它有三种 结构: 、,其中苯环上 的一溴代物有两种结构的只有。
