有机合成与推断

1、 (2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：,回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为_。
(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。
(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_ _。
,(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。
(6)参照上。

2、体的结构简式 。
(不考虑立体异构，只需写出 3 个) （4）反应所需的试剂和条件是 。
（5）的反应类型是 。
（6）写出 F 到 G 的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。
1. (1). 羟基（1 分） (2). （2 分） (3). 、 、 （3 分） (4). C2H5OH/ 浓 H2SO4、 加 热 （ 2 分 ） (5). 取 代 反 应 （ 2 分 ） (6). 、 （2 分） (7). （3 分） 【解析】 （1）根据 A结构简式可知 A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有 4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据 B的结构简式可知 B中的手性碳原子可表示为。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可 能的结构为、 。
（4）反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。
（6）F到 G 的反应分两步完成，方程式依次。

3、 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 。
(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振 氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 621写出 2 种符合要求的 X 的结 构简式 。
(6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂 任选)。
【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3) (4) (5)(任写 2 种) (6) 【解析】本题考查有机合成与推断。
由 H 的结构简式逆推可知 A、B、C、D、E、F 苯环上 均 只 有 一 个 取 代 基 。
结 合 信 息 及 B 的 分 子 式 ， 则 A 为 苯 甲 醛 ， B 为 ，由 BC 的反应条件可知 BC 的转化为醛基转化为羧基，C 为， C与Br2发 生 加 成 反 应 ， 生 成 D()，D 在 KOH 的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成 E() ， E与 乙 醇 发 生 酯 化 反 应 ( 或 取 代 反 应 ) 生 成 F()，F。

4、 1 20212021 高考真题和模拟题分类汇编高考真题和模拟题分类汇编 化学化学 专题专题 18 有机合成与推断有机合成与推断 2021 年化学高考题年化学高考题 1 2021山东高考真题山东高考真题一种利胆药物一种利胆药物 F 的合成路。

5、有机合成与推断1解题方法解题方法2逆推法：根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根逆推法：根据题给信息或已有知识，先将产物拆分为若干部分，再根据所给步骤进行逆推，若最终所得物质和原料与题目吻合，则说明推断据所给步骤进行逆推，若最。

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