有机化学 有机化学的综合应用 训练（含解析）2021届高三化学二轮复习专题复习.docx

1、2021 届高三化学二轮复习届高三化学二轮复习有机化学的综合应用有机化学的综合应用有答案和详细解有答案和详细解 析析 1(2020 平阳县全真模拟)鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显现 出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物 B 是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合 成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物 C 的苯环上有三个相邻的基团。 已知： Fe/HCl 请回答以下问题： (1)关于酚酞的下列说法，正确的是_。 A酚酞的分子式为 C20H14O4 B酚酞遇 FeCl3溶液显紫色 C1 mol 酚酞最多可与 4 mol NaOH 反应 D酚酞中有三种

2、官能团 (2)请写出下列化合物的结构简式：有机物 B_；鲁米诺_。 (3)请写出 CD 的化学方程式：_。 (4)有机物 G 的分子式为 C9H8O4，它是有机物 A 的最简单的同系物，请写出符合下列要求的 G 的所有同分 异构体的结构简式：_ _。 a含有羧基和酯基官能团； b苯环上有两个对位取代基。 (5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图(无机试剂任选)_ _。 2(2020 杭州高级中学模拟)有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为 。由 A、X 为原料，按如下流程可以合成甲，其 中试剂可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为 106。 已

3、知：a.CH2OHCH2OH 浓硫酸 CH2OCH2H2O b 稀OH c羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构： 分子内重排 请回答下列问题： (1)已知 A 分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A的 核 磁 共 振 氢 谱 上 有 三 个 吸 收 峰 ， 峰 面 积 之 比 为221 ， 则A的 结 构 简 式 为 _。 (2)下列说法不正确的是_。 A有机物 A 能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂 B有机物 X 不可能有能与 Na 单质发生置换反应的同分异构体存在 C

4、有机物 G 的分子式为 C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应 D有机物 D 分子内最多 4 原子共线，且所有原子均可能共面 (3)写出 BC 的化学方程式：_。 (4)H 是 E 的同分异构体，写出满足下列条件的 H 的结构简式：_。 1 mol H 能与足量新制 Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O； H 的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。 (5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏剂， 设计由 A 为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程：_。 3(2020 宁波市五校适应性考试)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，其

5、合成路线如下： 已知：R1OHR2Cl R1OR2HCl (1)写出化合物 C 中的含氧官能团名称_。 (2)下列说法正确的是_。 ACD 的反应类型是氧化反应 BG 的分子式为 C12H14O3 C试剂 X 在 NaOH 溶液中能水解 D美托洛尔既能与盐酸反应又能与 Na2CO3溶液反应 (3)写出 EF 的化学方程式：_。 (4)写出化合物 B 的相邻同系物(C9H10O2)的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件： _ _。 含有苯环，能发生银镜反应；1H-NMR 表明，分子中共有 4 种 H 原子 (5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备的合成路线(用流程图表示，无 机试剂

6、任选)_ _。 4(2020 绍兴市柯桥区适应性考试)化合物 I 是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体， 其合成路线流 程图如下： 请回答： (1)化合物 E 的结构简式为_。 (2)下列说法不正确的是_。 A化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B化合物 C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基 CAB，BC，CD，DF 转化过程中发生的均为取代反应 D化合物 I 的分子式是 C12H10 N2O2 (3)写出 AB 的化学方程式：_。 (4)H 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，写出 H 的结构简式： _。 (5)写出同时满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式

7、：_ _。 含有苯环；能发生水解反应，水解产物之一是 -氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境 的氢。 (6)请设计以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流 程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。 5. 2020 新高考全国卷(山东)，19化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：. 醇钠 H3O . SOCl2 RNH2 . NaNH2/NH3l H3O Ar 为芳基；XCl，Br；Z 或 ZCOR，CONHR，COOR 等。 回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为_，提高 A 产率的方法是 _；A 的某同分异构体

8、只有一种化学环境的碳原子，其结构简式 为_。 (2)CD 的反应类型为_；E 中含氧官能团的名称为_。 (3)C 的结构简式为_，F 的结构简式为_。 (4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。 6. (2020天津，14)天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知： 回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有_组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为_。 (4)DE 的反应类型为_。 (5)F

9、的分子式为_，G 所含官能团的名称为_。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与 H 发生反应的是 _(填序号)。 aCHCl3 bNaOH 溶液 c酸性 KMnO4溶液 d金属 Na (7)以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。 7. (2020 淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中 间体的结构为，现在可人工合成，路线如图所示： (1)A 生成 B 的反应条件是_，B 生成 C 的反应条件为_。 (2)合成过程中，属于取代反应的是_(填序号)。 (3)F 的结构简式为_。 (

10、4)D 在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：_。同时符合下 列三个条件的 D 的同分异构体共有_种。 a能发生银镜反应； b苯环上有 3 个取代基； c与 FeCl3溶液发生显色反应。 (5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线，无机试剂自选_。 8. (2020 泰安二模)化合物 G 对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G 可经下图所示合成路线制备： 请回答下列问题： (1)AB 的反应类型是_。G 中含氧官能团的名称为_。E 的分子式为_。 (2)C 与 B 互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2，与 SOCl2发生取代反应生成 D。C 的结构简式为 _

11、。 (3)在下图中用*标出 F 中的手性碳原子。 (4)写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：_(不考虑立体异构)。 含有SH 结构；能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的 H 原子。其中 一种水解产物既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应。 (5)写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选)_。 2021 届高三化学二轮复习届高三化学二轮复习有机化学的综合应用有机化学的综合应用有答案和详细解有答案和详细解 析析 1(2020 平阳县全真模拟)鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液，可以显

12、现 出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物 B 是一种常用工业原料，俗称苯酐，以其为原料可以合 成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物 C 的苯环上有三个相邻的基团。 已知： Fe/HCl 请回答以下问题： (1)关于酚酞的下列说法，正确的是_。 A酚酞的分子式为 C20H14O4 B酚酞遇 FeCl3溶液显紫色 C1 mol 酚酞最多可与 4 mol NaOH 反应 D酚酞中有三种官能团 (2)请写出下列化合物的结构简式：有机物 B_；鲁米诺_。 (3)请写出 CD 的化学方程式：_。 (4)有机物 G 的分子式为 C9H8O4，它是有机物 A 的最简单的同系物，请写出符合下列要求的 G 的

13、所有同分 异构体的结构简式：_ _。 a含有羧基和酯基官能团； b苯环上有两个对位取代基。 (5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图(无机试剂任选)_ _。 答案 (1)AB (2) (3) (4) (5) Cl2 光照 NaOH/H2O H 浓硫酸 解析 (1)根据合成图中酚酞的结构简式可知： 酚酞的分子式为 C20H14O4，故 A 正确；酚酞中含有酚羟基，所以遇 FeCl3溶液显紫色，故 B 正确；1 个酚 酞分子中含有 2 个酚羟基和一个酯基，所以 1 mol 酚酞最多可与 3 mol NaOH 反应，故 C 错误；由酚酞的 结构简式知，分子中含有酚羟基和酯基两种官能团，故 D 错误

14、。 (2)用逆合成法分析得： 酚酞由 B(C8H4O3)与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得， 则 B 的结构简式为； 比较 B 和 C 的分子式，及 B 到 C 的反应条件，可知 B 分子中氢原子被硝基取代生成 C，则 C 的结构简式 为 ：， 根 据 题 干 中 已 知 条 件 对 比 C 和 D 的 分 子 式 可 得 反 应 ： H2NNH2 H2O，则 D 为，根据题干中已知条件可知 D 中硝基转化为 氨基，则鲁米诺的结构简式为。 (3)根据题干中已知条件和对比 C 和 D 的分子式可知 C 生成 D 的化学方程式为： 。 (4)B 为，则逆推 A 为：邻苯二甲酸，有机物 G 的分子式为 C

15、9H8O4，它是有机物 A 的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物 G 比有机物 A 多一个 C 原子和 2 个 H 原子，且苯 环上有两个对位取代基，含有羧基和酯基官能团，所以 G 可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的酯 、对羧基苯酚与乙酸生成的酯，甲酸 与对羧基苯甲醇反应生成的酯、甲酸与对酚羟基苯乙酸的酚羟基反应 生成的酯。 (5)邻甲基苯甲酸与 Cl2发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解生成 ，再调整 pH 使溶液呈酸性，得到，再与浓硫酸共热发生分子内脱水， 得到，合成路线见答案。 2(2020 杭州高级中学模拟)有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为 。由 A

16、、X 为原料，按如下流程可以合成甲，其 中试剂可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为 106。 已知：a.CH2OHCH2OH 浓硫酸 CH2OCH2H2O b 稀OH c羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构： 分子内重排 请回答下列问题： (1)已知 A 分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A的 核 磁 共 振 氢 谱 上 有 三 个 吸 收 峰 ， 峰 面 积 之 比 为221 ， 则A的 结 构 简 式 为 _。 (2)下列说法不正确的是_。 A有机物

17、A 能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂 B有机物 X 不可能有能与 Na 单质发生置换反应的同分异构体存在 C有机物 G 的分子式为 C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应 D有机物 D 分子内最多 4 原子共线，且所有原子均可能共面 (3)写出 BC 的化学方程式：_。 (4)H 是 E 的同分异构体，写出满足下列条件的 H 的结构简式：_。 1 mol H 能与足量新制 Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O； H 的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰。 (5)聚乙酸乙烯酯(PVAc)是一种新型高分子材料，其性质稳定、无毒、粘结强度高，是一种环保的胶黏

18、剂， 设计由 A 为原料制备聚乙酸乙烯酯的流程：_。 答案 (1)HOCH2CH2Cl (2)B (3)ClCH2CH2OCH2CH2ClNaOH 醇 ClCH2CH2OCH=CH2NaClH2O (4) (5) 解 析 G通 过 加 聚 反 应 生 成 高 分 子 化 合 物 甲 ， 由 甲 的 结 构 可 知 ， G为 ，已知 A 分子中氧元素的质量分数为 19.88%，碳元 素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A 的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为 221，根据流程结合已知信息 a 和 G 的结构简式可知 A 生成 B 是羟基的分子间脱水反应，B 生成 C 是

19、 氯原子的消去反应，所以根据 G 的结构简式可知 A 是 HOCH2CH2Cl，B 是 ClCH2CH2OCH2CH2Cl，C 是 ClCH2CH2OCH=CH2， 所 以 F 的 结 构 简 式 为， E 的 结 构 简 式 为 ，D 的结构简式为。试剂可由一定条 件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为 106，即相对分子质量是 106，根据已知信息 b 结合 D 的结构简式可知 X 的结构简式为， 试剂的结构简式为 CH3CHO， 据此解答。 (2)有机物 A 中含有氯原子， 能发生水解反应， 其水解产物是乙二醇， 可用作汽车发动机的抗冻剂， A 正确； 有 机 物 X

20、是 苯 甲 醛 ， 有 能 与 Na 单 质 发 生 置 换 反 应 的 同 分 异 构 存 在 ， B 错 误 ； G 为 ，有机物 G 的分子式为 C13H14O3，含有苯环、碳 碳双键、酯基，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，C 正确；有机物 D 分子内最多 4 原子共线， 且所有原子均可能共面，D 正确。 (4)E 的结构简式为，H 是 E 的同分异构体，1 mol H 能与足量新制 Cu(OH)2充分反应生成 2 mol Cu2O，含有 2 个醛基；H 的核磁共振氢谱上共有四个吸收峰，因此符合条 件的结构简式为、。 3(2020 宁波市五校适应性考试)美托洛尔可用于治疗高血压及

21、心绞痛，其合成路线如下： 已知：R1OHR2Cl R1OR2HCl (1)写出化合物 C 中的含氧官能团名称_。 (2)下列说法正确的是_。 ACD 的反应类型是氧化反应 BG 的分子式为 C12H14O3 C试剂 X 在 NaOH 溶液中能水解 D美托洛尔既能与盐酸反应又能与 Na2CO3溶液反应 (3)写出 EF 的化学方程式：_。 (4)写出化合物 B 的相邻同系物(C9H10O2)的同分异构体的结构简式，且必须符合下列条件： _ _。 含有苯环，能发生银镜反应；1H-NMR 表明，分子中共有 4 种 H 原子 (5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备的合成路线(用流程图表示，

22、无 机试剂任选)_ _。 答案 (1)羰基、羟基 (2)C (3) 浓H2SO4 (4)、 (5) 一定条件 SOCl2 ZnHg/HCl 解析 乙酸发生取代反应生成，由 B 的分子式、C 的结构可知，A 与苯酚发生取代反应生 成 B，B 与氯气发生取代反应生成 C，故 B 为。C 发生还原反应生成 D()。D中氯原子水解、酸化得到E为 。 由G的结构可知， E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F， F 中酚羟基上氢原子被取代生成 G，故 F 为，试剂 X 的分子式为 C3H5OCl，则 X 的结构简式为：。对比 G、美托洛尔的结构可知，G 发生开环加成生成美托洛 尔。 (2)C 发生还原反

23、应生成 D()，故 A 错误；G 的分子式为 C12H16O3，故 B 错误；试剂 X 为，含有氯原子，在 NaOH 溶液中能水解，故 C 正确；美托洛尔含有的官能团 有醚键、醇羟基、胺基，胺基显碱性能与盐酸反应，但所有官能团都不能与碳酸钠反应，故 D 错误。 (4)B()的相邻同系物(C9H10O2)同分异构体符合以下条件： 含有苯环， 能发生银镜反应， 说明含有醛基或者甲酸酯基结构，1H-NMR 表明，分子中共有 4 种 H 原子，满足条件的该同分异构体见 答案。(5)苯甲酸先与 SOCl2发生取代反应生成，然后和苯酚发生取代反应，最后在 Zn(Hg)/HCl 作用下反应生成，合成路线流程

24、图见答案。 4(2020 绍兴市柯桥区适应性考试)化合物 I 是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体， 其合成路线流 程图如下： 请回答： (1)化合物 E 的结构简式为_。 (2)下列说法不正确的是_。 A化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B化合物 C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基 CAB，BC，CD，DF 转化过程中发生的均为取代反应 D化合物 I 的分子式是 C12H10 N2O2 (3)写出 AB 的化学方程式：_。 (4)H 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，写出 H 的结构简式： _。 (5)写出同时满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式：_

25、 _。 含有苯环；能发生水解反应，水解产物之一是 -氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境 的氢。 (6)请设计以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流 程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。 答案 (1)BrCH2COCH3 (2)CD (3)(CH3)2SO4 K2CO3 H2SO4 (4) (5) (6) 解析 C(C9H11NO3)和甲酸反应生成，利用逆推法，C 是；B(C9H9NO5)和 氢气发生还原反应生成，则 B 是；A(C7H5NO5)和(CH3)2SO4生成 ，逆推可知 A 是；和 E 反应生成，逆推 E 是；H 经氧化得到 I，结合 I 和

26、 G 的结构简式可知 H 是。 (2)由以上分析知化合物 A 是，含有酚羟基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，故 A 正确；化合 物 C 是，含氧官能团的名称为醚键和酯基，故 B 正确；转化过程中，BC 发生还原反应，其余 均为取代反应，故 C 错误；化合物的分子式是 C12H12N2O2，故 D 错误。 (4)H 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 I，结合 I 和 G 的结构简式可知 H 是。 (5)含有苯环；能发生水解反应，水解产物之一是 -氨基酸，说明分子中含有酯基、氨基，另一水解产 物分子中只有 2 种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的同分异构体是 5. 。 5.

27、 2020 新高考全国卷(山东)，19化合物 F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：. 醇钠 H3O . SOCl2 RNH2 . NaNH2/NH3l H3O Ar 为芳基；XCl，Br；Z 或 ZCOR，CONHR，COOR 等。 回答下列问题： (1)实验室制备 A 的化学方程式为_，提高 A 产率的方法是 _；A 的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式 为_。 (2)CD 的反应类型为_；E 中含氧官能团的名称为_。 (3)C 的结构简式为_，F 的结构简式为_。 (4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成 ，写出能获得更多目标

28、产物的较优合成路线(其他试剂任选)。 答案 (1)CH3COOHCH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) (2)取代反应 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH (4) 解析 A 醇钠 H3O B( )，结合信息推知 A 是 CH3COOC2H5。B 在加热条件下发生碱性水 解，并酸化得到 C，则 C 是。C 与 SOCl2在加热条件下反应生成 D，D 与反 应生成 E， 结合信息推知， D 是， E 是。 E NaNH2/NH3l H3O F(C10H9NO2)， 结合信息推知，F 是 (1)A 是 CH3COOC2H5，实验室利用乙

29、醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取 CH3COOC2H5，化学方 程式为 CH3COOHCH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOC2H5H2O。 该反应是可逆反应， 及时转移出产物或增大 乙醇(或乙酸)的用量等均能提高 A 的产率。A 的分子式为 C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原 子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有 4 个 CH2原子团，据此推出其结构 简式为。 (2)C D 的反应类型是取代反应；E 是，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。 (3)由上述分析可知，C 的结构简式为，F 的结构简式为 (4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似，类比

30、推理可知，和 Br2发生取代反 应生成，结合信息，与发生取代反应可得到 ，再经信息中的两步转化得到，据此写出合成路线。 6. (2020天津，14)天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知： 回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有_组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为_。 (4)DE 的反应类型为_。 (5)F 的分子式为_，G 所含官能团的名称为_。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为_，下列物质不能与 H 发生反应的是 _(填序号)。 aCHCl3 bN

31、aOH 溶液 c酸性 KMnO4溶液 d金属 Na (7)以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。 答案 (1)H2C=CHCH2CHO、 (2)4 (3) (4)加成反应 (5)C13H12O3 羰基、酯基 (6)1 a (7) 解析 (1)A()的链状同分异构体可发生银镜反应，则结构中必须有CHO，可能的结构有 H2C=CHCH2CHO、，考虑顺反异构有、。 (2)B 的结构简式为 H3CCCCH2CH2OH， 则核磁共振氢谱中有 4 种不同化学环境的氢原子， 即有 4 组吸收峰。 (3)根据流程图中 CX D 知，C 中的OH 与 X 反应生

32、成 D 中的酯基，则 X 中有COOH，所以 X 为 。 (4)结合题给已知信息与流程图可知，D E 的反应类型为加成反应。 (5)F 的结构简式为，其分子式为 C13H12O3；由 G 的结构简式可知，G 所含官能团的名称为羰基、 酯基。 (6)H 的结构简式为，*标示的碳原子为手性碳原子；H 中有OH，能与金属 Na 反应；有酯基， 可与 NaOH 溶液反应；有OH、苯环连接CH3，能与酸性 KMnO4溶液反应，故不能与 H 发生反应的是 CHCl3。 7. (2020 淄博一模)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄苓的一种活性中 间体的结构为，现在可人工合成，路

33、线如图所示： (1)A 生成 B 的反应条件是_，B 生成 C 的反应条件为_。 (2)合成过程中，属于取代反应的是_(填序号)。 (3)F 的结构简式为_。 (4)D 在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：_。同时符合下 列三个条件的 D 的同分异构体共有_种。 a能发生银镜反应； b苯环上有 3 个取代基； c与 FeCl3溶液发生显色反应。 (5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线，无机试剂自选_。 答案 (1)氢氧化钠水溶液，加热(或 NaOH 水 ) 铜或银作催化剂，加热(或 Cu或Ag ) (2) (3) (4)n 一定条件 10 (5) 解析

34、(1)A 生成 B 是卤代烃的水解；B 生成 C 是醇氧化为醛。(2)取代反应是有机物分子中的原子或原子 团被其他的原子或原子团代替的反应。(3)由可逆推 F 的结构简式。(4)D 分子中含有 碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式是 n 一定条件 ； a.能发生银镜反应， 说明含有醛基； b.苯环上有 3 个取代基； c.与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则 3 个取代基分别是OH、CHO、CH=CH2，3 个 不同的取代基在苯环上的位置异构有 10 种， 所以符合条件的 D 的同分异构体有 10 种。 (5)乙烯和水发生加 成反应生成乙醇， 乙醇

35、氧化为乙醛、 乙醛氧化为乙酸， 乙酸在 SOCl2作用下生成乙酰氯， 氯苯水解为苯酚， 苯酚和乙酰氯反应生成，合成路线为 。 8. (2020 泰安二模)化合物 G 对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G 可经下图所示合成路线制备： 请回答下列问题： (1)AB 的反应类型是_。G 中含氧官能团的名称为_。E 的分子式为_。 (2)C 与 B 互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2，与 SOCl2发生取代反应生成 D。C 的结构简式为 _。 (3)在下图中用*标出 F 中的手性碳原子。 (4)写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：_(不考虑立体异构)。 含有SH 结构；能在酸

36、性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的 H 原子。其中 一种水解产物既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应。 (5)写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选)_。 答案 (1)加成反应 羰基、醚键 C11H9O3FS (2) (3) (4) (或) (5) 解析 (1)对比 A、B 的结构可知，中碳碳双键中一个碳碳键断裂，反应生成 B，则反应类型为加 成反应；物质 G 结构简式是，可知其中含氧官能团名称为羰基、醚键；E 结构简式为 ，可知其分子式是 C11H9O3FS。 (2)C 与 B 互为同分异构体，能与小苏打反应放出 CO2

37、，说明 C 含有羧基，C 能与 SOCl2发生取代反应生成 D，可知 C 的羧基中羟基被氯原子取代生成 D，故 C 的结构简式为。(3)手性碳原子是连接 四个不同的原子或原子团的碳原子， 结合 F 的结构简式可知， 该分子中含有 1 个手性碳原子， 用*表示为： 。(4)D 的一种同分异构体满足：含有SH 结构；能在酸性条件下发生水解反应， 两种水解产物均含有三种不同环境的 H 原子，说明含有酯基且水解产物存在对称结构，其中一种水解产物 既能遇 FeCl3溶液显色，又能与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，说明该产物含有酚羟基、碳碳不饱和键， 符合条件的同分异构体为或 。 (5) 模 仿 路 线 图 中 G 的 合 成 ， 甲 苯 氧 化 生 成， 然 后 与 乙 醇 反 应 生 成 ，与 NH2NH2 H2O 反应生成，最后与 乙酸反应生成，乙醇用酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，其合成路线流程图见答案。