1、2.32.3 卤代烃卤代烃 教学设计教学设计 教教 . . 学学 目目 的的 知知 识识 技技 能能 1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解 反应的条件和所发生共价键的变化。 过过 程程 与与 方方 法法 1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计 能力； 2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生 使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力； 3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的 化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 情情 感感 态态 度度 价价 值观值观 1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、 实验
2、操作， 尤其是两组不同意见的对比实验， 激发同学兴趣， 使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的 正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的 同学， 经过了困难的磨炼， 通过独立思考， 找出存在的问题， 既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。 2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态 度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应， 使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏； 重重 点点 1溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2试用化学平衡知 识认识溴乙烷水解反应 难难 点点 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性 质，再通过实验进行验证的假说方法。
3、 知知 识识 结结 构构 与与 板板 书书 设设 计计 第三节第三节 卤代烃卤代烃 一、溴乙烷一、溴乙烷 1.1.溴乙烷的结构溴乙烷的结构 分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 官能团官能团 2. 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易 溶于有机溶剂，密度比水大溶于有机溶剂，密度比水大 。 3.3.化学性质化学性质 (1) (1) 水解反应：水解反应：CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBr (2).(2).消去反应：消去反应：CHCH3 3CHCH2
4、2BrBr CHCH2 2CHCH2 2+HBr+HBr 消去反应：消去反应： 二、卤代烃二、卤代烃. . 1.1.定义和分类定义和分类. . (1).(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化 合物合物. .一卤代烃的通式一卤代烃的通式 (2).(2).分类：分类： 2.2.物理通性物理通性: : 3.3.化学性质：与溴乙烷相似化学性质：与溴乙烷相似. . (1).(1).水解反应水解反应. (2). (2).消去反应消去反应. . 教学过程教学过程 备备 注注 引言引言我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名 称已经不
5、陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括 了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。 投影投影1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂， 合成有机物. 2.卤代烃的危害： (1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理： 卤代烃释放出的氯原子 对臭氧分解起到了催化剂的作用. 过渡过渡 卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而 转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子 性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们 以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 第三节第三节 卤代烃卤代烃 一、溴乙烷一、溴乙烷 1.1.溴乙烷的结构溴乙烷的结构 讲讲 溴乙
6、烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的 一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下 投影投影（投影球棍模型和比例模型） 讲请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简 式。 分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 官官 能团能团 C C2 2H H5 5Br CHBr CH3 3CHCH2 2BrBr 或或 C C2 2H H5 5Br Br BrBr 投影投影溴乙烷的核磁共振氢谱 引导探究引导探究溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收 峰，且吸收峰的面积之比应该是 3：2，而乙烷的吸收峰却只能有 1 个。） 小结小结溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于 CH 键与 CBr
7、 的不同。 引言引言 溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这 节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。 2. 2. 物理性质物理性质 科学推测科学推测溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量 大于乙烷，导致 C2H5Br 分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应 大于乙烷。 无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密 度比水大度比水大 。 小结小结烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质 量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以 卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶
8、于大多数的有机溶剂。 溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学 性质呢？ 3.3.化学性质化学性质 讲讲在溴乙烷分子中，由于 Br 的吸引电子的能力大于 C，则 C-Br 键中的共用电子对就偏向于 Br 原子一端，使 Br 带有部分负 电荷，C 原子带部分正电荷。当遇到OH、NH2等试剂（带负电或 富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的 C 原子，Br 则带 一个单位负电荷离去。 问问已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br 能否与 氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？ 科学推测科学推测若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ： 讲讲如果让你设计实验证明溴乙烷能
9、和氢氧化钠溶液发生反 应。你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的 Br 变成了 Br -? （2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分 层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速 率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速 率。 问问能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 水 CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有 38.4，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。 讲讲水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化 钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
10、使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过 NaOH 溶液 与其充分接触。 讲讲可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷 不可能完全与 NaOH 溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想 如何解决本问题？ 试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既 能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。 探究实验探究实验请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证 溴乙烷能否在 NaOH 溶液中发生取代反应。 实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2 只、试 管夹、小试管 10 只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL 烧杯。溴乙烷、10%NaOH 溶液、稀硝酸、2
11、%硝酸银、稀溴化钠溶液、 稀氯化钠溶液。 投影投影提示：（1）可直接用所给的热水加热 （2）溴乙烷、 10%NaOH 溶液的用量约为 2mL （3）水浴加热的时间约为 3 分钟 问问 加入 NaOH 溶液加热， 冷却后直接加 AgNO3为什么不可以？ 检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？ 讲讲结论：CH3CH2Br 能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应， 反应方程式如下： (1) (1) 水解反应：水解反应：CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBr 讲讲该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作 用是中和反应生成的 HB
12、r， 降低了生成物的浓度， 使反应正向进行。 （该反应是可逆反应） 小结小结由此可见，水解反应的条件是 NaOH 水溶液。溴乙烷水 解反应中，CBr 键断裂，溴以 Br -形式离去，故带负电的原子或 原子团如 OH -、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。 过渡过渡 实验证明 CH3CH2Br 可以制乙烯，请考虑可能的断键处， 以及此反应的特点. (2).(2).溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应. . 投影实验投影实验 按图 218 组装实验装置，.大试管中加入 5mL 溴乙烷.加入 15mL 饱和 KOH 乙醇溶液，加热.向大试管中加 入稀 HNO3酸化.滴加 2DAgNO3溶液. 现象：产生气体
13、，大试管中有浅黄色沉淀生成. CHCH3 3CHCH2 2BrBr CHCH2 2CHCH2 2+HBr+HBr 消去反应： 有机化合物在一定条件下， 从分子中脱去一个小分消去反应： 有机化合物在一定条件下， 从分子中脱去一个小分 子（如子（如 H H2 2O O、HXHX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应， 叫消去反应叫消去反应. .一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. . 思考与交流思考与交流 1 为什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行
14、. 乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. 检验乙烯气体时，为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前 加一个盛有水的试管？起什么作用？ 除去 HBr，因为 HBr 也能使 KMnO4 酸性溶液褪色. .C(CH3)3CH2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. .2溴丁烷 消去反应的产物有几 种？ CH3CHCH2 Br CH3 CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%) 讲讲札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主 要来自含氢原子较少的碳原子上. 小结小结 -Br 原子是 CH3CH2Br 的
15、官能团，决定了其化学特性.由于 反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发 展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.） 二、卤代烃二、卤代烃. . 1.1.定义和分类定义和分类. . (1).(1).定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合 物物. . 一卤代烃的通式：一卤代烃的通式：R RX.X. (2).(2).分类：分类： 按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. . 按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. . 按烃基种
16、类分：饱和烃和不饱和烃按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃. . 按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃. . 2.2.物理通性物理通性: : (1).(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为、氯乙烷、氯乙烯等少数为 气体外，其余为液体或固体气体外，其余为液体或固体. . (2).(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂. . (3)(3)互为同系物的卤代烃， 如一氯代烷的物理性质变化规律是：互为同系物的卤代烃， 如一氯代烷的物理性质变化规律是： 随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大
17、随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大. .（沸点和沸点和 熔点大于相应的烃）熔点大于相应的烃） (4).(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 (5)(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增 大。大。 讲讲比相应烷烃沸点高.例如：C2H6和 C2H5Br，由于分子量 C2H5Br C2H6，C2H5Br 的极性比 C2H6大，导致 C2H5Br 分子间作用力 增大，沸点升高.随 C 原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小， 如(CH3Cl) (C2H5C
18、l) (CH3CH2CH2Cl).原因是 C 原子数增 多，Cl%减小.随 C 原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分 子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子数的一氯代 烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子 间距增大，分子间作用力下降，沸点越低. 3.3.化学性质：与溴乙烷相似化学性质：与溴乙烷相似. . (1).(1).水解反应水解反应. . 课堂练习课堂练习 试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生水解反应的 化学方程式. (2).(2).消去反应消去反应. . 课堂练习课堂练习 试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生消去反应的 化学方程式. 小结小结这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、 结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识 地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分 析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的 方法。 教学回顾教学回顾：
