1、第三章第三章 第二节第二节 醛醛 知 识 与 技 能 1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。 2、了解醛类和甲醛的性质和用途。 3、了银氨溶液的配制方法。 过 程 方 法 通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系 情 感 价 值观 培养实验能力，树立环保意识 重 点 醛的氧化反应和还原反应 难 点 醛的氧化反应 第二节 醛 一、乙醛 1乙醛的结构 分子式：C2H4O 结构简式：CH3CHO 官能团：CHO 或 （醛 基） 2乙醛的物理性质： 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点 20.8，易 挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 3乙醛的化学性质 （1）加成反应（碳
2、氧双键上的加成） （2）氧化反应 乙醛完全燃烧的化学方程式为： 催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH 银镜反应(silver mirror reaction) AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 乙醛被另一弱氧化剂新制的 Cu（OH）2氧化 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O 实验现象：溶液
3、由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。 4、乙醛的实验室制法 二、醛类 1概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 醛类的结构式通式为：RCHO。 分子式通式可表示为 CnH2nO 2.醛的分类 3.醛的命名 4、醛类的主要性质： (1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2 催化剂 R-CH2OH (2)醛的氧化反应： 催化氧化 2R-CHO + O2 催化剂 2R-COOH 被 银 氨 溶 液 氧 化 R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O 被新制氢氧化铜氧化 R-CHO +2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O 5
4、醛的主要用途 6、醛的重要代表-甲醛 （1）甲醛的结构 分子式：CH2O 结构简式：HCHO （2）物理性质： （3）化学性质 能与 H2发生加成反应： HCHO+H2 催化剂 CH3OH 具有还原性。 （4）用途 三、丙酮 教学过程 备 注 引入前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和 Cu 做催化剂的条件 下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。 学生活动回忆，思考，回答并写出有关化学方程式： 讲醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首甲醛及乙 醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。 第二节 醛 问乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。 一、乙醛 投影乙醛分子的结构模
5、型、氢谱图 讲乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振 氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较 高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 讲分析CHO 的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子， 使得 C=O 双键的电子云向氧原子偏移，CH 键电子云向碳原子偏移，C=O 双键是不饱和的极性键，CH 键是极性键。因此，在化学反应中，C=O 双 键和 CH 键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决 定作用。 板书1乙醛的结构 分子式：C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO 官能团：CHO 或 （醛基） 设问乙醛的结构简式为什么不能写成
6、 CH3COH？ 讲因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。 2乙醛的物理性质 展示一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及 嗅一下气味。 ） 学生活动观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性 气味。 指导阅读乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与 丙烷和乙醇进行比较。 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点 20.8，易 挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 过渡从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团CHO，它对乙 醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？ 板书3乙醛的化学性质 讲 烯烃和醛都有不饱和双键， 能发生加成反应，
7、这是两者的共性。 但是，C=O 双键和 C=C 双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此， 能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。 （1）加成反应（碳氧双键上的加成） 问哪位同学能说出乙烯和 H2的加成反应是怎样发生的？ 学生活动思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一 个键断裂，加上两个氢原子。 问 当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑 板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O 中的双键中 的一个键打开。 板书 讲我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原） 开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析
8、，即去 氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化 还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢 原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有 机物的氧化反应和还原反应的特点可知， 乙醛的催化加氢也是它的还原反 应。 （2）氧化反应 讲乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能 被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃 的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。 A：乙醛完全燃烧： B：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH 讲乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。 银镜反应 投影演示实验
9、 3-5： 投影图 3-14 讲由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫 做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有 水、银、氨，系数一、二、三。 投影实验注意事项：1试管内壁应洁净。 2必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 3加热时不能振荡试管和摇动试管。 4配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质） 。 指导学生根据实验步骤写出化学方程式。 板书AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH
10、4+2Ag+3NH3+H2O 实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。 讲做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水， 而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的 Cu(OH)2也 能使乙醛氧化。 乙醛被另一弱氧化剂新制的 Cu（OH）2氧化 投影演示实验 3-6：在试管里加入 10%的 NaOH 的溶液 2mL ,滴入 2%的 4 CuSO溶液 46 滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5mL 加热到沸腾，观察现 象。 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O 实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。 讲实验中看到的
11、沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学 方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的 Cu(OH)2 必须是新制的， 制取氢氧化铜，是在 NaOH 的溶液中滴入少量 CuSO4 溶液，NaOH 是明显过 量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在， 在医疗上检测尿糖。 讲分析上述两个实验的共同点：乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原 性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个 反应需要在碱性条件下进行。 板书 讲乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此 可知乙醛的还原性是很强的， 易被酸性高锰酸钾溶液、 溴水等氧化剂氧化， 高锰酸钾、溴水因被还原
12、而使溶液褪色。 4、乙醛的实验室制法 知识拓展 2、乙烯氧化：、乙烯氧化：2CH2=CH2+ O22CH3CHO 催化剂催化剂 3、乙醇氧化：、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 催化剂催化剂 二、醛二、醛的的命名及同分异构命名及同分异构 1、醛类的命名：选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时、醛类的命名：选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时 要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必 然在其主链的边端。然在其主链的边端。 2、醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及、醛类的同分异构，
13、包括碳链异构，醛基的位置异构，以及 异类异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。异类异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。 1、乙炔水化法：、乙炔水化法：CHCH + H2O CH3CHO 催化剂催化剂 一、乙醛的制法一、乙醛的制法 【知识拓展知识拓展】 二、醛类 1概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。 设问 饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？醛类的分 子式通式应如何表示？ 板书醛类的结构式通式为：或简写为 RCHO。 分子式通式可表示为 CnH2nO 2.醛的分类 按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛 按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛 按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛 3.醛
14、的命名 讲选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原 子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同 分异构， 包括碳链异构，醛基的位置异构， 以及官能团异构 （醛与碳的酮、 烯醇为同分异构） 。 4、醛类的主要性质： 讲醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质 起决定作用。推测出醛类物质可能能和 H2发生加成反应，与银氨溶液及新 制的 Cu（OH）2反应。 联想启发如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性 质？ (1)醛被还原成醇 通式：R-CHO+H2 催化剂 R-CH2OH 讲醛基上的 C=O 键在一定条件下可与 H2、HX、HCN、N
15、H3、氨的衍 生物、 醇等发生加成反应， 但不与溴加成， 这一占与 C=C 双键的加成不同。 但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基 团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合 成中可以利用醛基与 HCN 的加成来实现碳链的增长。 (2)醛的氧化反应 催化氧化 通式：2R-CHO + O2 催化剂 2R-COOH 被银氨溶液氧化 通式：R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O 被新制氢氧化铜氧化 通式：R-CHO +2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O 5醛的主要用途 讲由于醛基很活泼
16、，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占 有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂； 而有些醛本身就可作药物和香料。 6、醛的重要代表-甲醛 （1）甲醛的结构 分子式：CH2O 结构简式：HCHO 结构式： （2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的 气体，易溶于水。3540的甲醛水溶液称为福尔马林。 讲根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的 是， 在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化， 相当于两个醛基。 （3）化学性质 能与 H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH 具有还原性。 HCHO + 4Ag(NH3)2OH (N
17、H4) 2CO3 4Ag6NH32 H2O HCHO2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O （4）用途 讲甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等， 也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。 三、丙酮 讲丙酮的分子式 C3H6O，结构简式 CH3COCH3。酮的通式 R1COR2。酮 是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发 生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶， 能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。 投影丙酮的化学性质：CH3COCH3H2CH3CHCH3 讲酮能与 H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银 镜反应，也不能被新制的 Cu(OH)2氧化，因此，可用银氨溶液或新制的 Cu(OH)2来区分醛和酮。 讲饱和一元醛的通式：CnH2n1CHO 或 CnH2nO。饱和一元醛、酮互为 同分异构体，它们具有相同的通式 CnH2nO。 总结指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之 间的转化关系如何？ 投影 教学回顾：
