1、训练训练(五十八五十八)有机合成与推断有机合成与推断 1(2020安徽安庆二模安徽安庆二模)异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用，我我 国科学家研究了一种异黄酮类化合物的合成路线如下：国科学家研究了一种异黄酮类化合物的合成路线如下： 回答下列问题：回答下列问题： (1)A 的化学名称为的化学名称为_。 (2)B 中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。 (3)B 到到 C 的反应类型是的反应类型是_。 (4)写出写出 C 与足量氢氧化钠溶与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式液反应的化学方程式_。 (5)D 的结构简式为的结构简式
2、为_。 (6)写出写出与与B互为同分异构体的能互为同分异构体的能使使Fe3 显色且能发生水解反应的化合物的结构简式 显色且能发生水解反应的化合物的结构简式(核核 磁共振氢谱为四组峰磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为峰面积比为 1223)_。 2(2020黑龙江哈尔滨二模黑龙江哈尔滨二模)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研 究的重要课题之一究的重要课题之一。 聚醋酸乙烯酯聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇水解生成的聚乙烯醇(PVA)， 具有良好生物降解性具有良好生物降解性， 常用于生产安全玻璃夹层材料常用于生产安全玻璃夹层材料
3、 PVB，其合成路线如图其合成路线如图(部分反应条件和产物略去部分反应条件和产物略去)所示：所示： 请回答：请回答： (1)C 中 官 能 团 的 名 称 为中 官 能 团 的 名 称 为 _ ， 写 出写 出 C 的 反 式 异 构 体 的 结 构 简 式 ：的 反 式 异 构 体 的 结 构 简 式 ： _，该分子中最多有该分子中最多有_个原子共平面。个原子共平面。 (2)D 与苯甲醛反应的化学方程式为与苯甲醛反应的化学方程式为_。 (3)的反应类型是的反应类型是_。 (4)写出两种与写出两种与 F 具有相同官能团的同分异构体的结构简式：具有相同官能团的同分异构体的结构简式：_。 解析解析
4、A 为饱和一元醇为饱和一元醇，通式为通式为 CnH2n 2O， ，其中氧的质量分数约为其中氧的质量分数约为 34.8 %，则有则有 16 12n2n216 100%34.8%，解得解得 n2，故故 A 为为 CH3CH2OH，A 氧化生成的氧化生成的 E，结结 合由合由 F 生成的高分子结构生成的高分子结构，可知可知 E 为为 CH3COOH，E 与乙炔发生加成反应生成的与乙炔发生加成反应生成的 F 为为 CH3COOCH=CH2，F 发生加聚反应得到发生加聚反应得到 PVAc，PVAc 在碱性条件下水解得到在碱性条件下水解得到 PVA 。A 在铜作催化剂的条件下氧化得到的在铜作催化剂的条件下
5、氧化得到的 B 为为 CH3CHO，B 发生发生 信 息信 息 中 的 反 应 得 到 的中 的 反 应 得 到 的 C 为为 CH3CH=CHCHO ， C 发发 生 还 原 反 应 生 成 的生 还 原 反 应 生 成 的 D 为为 CH3CH2CH2CHO，D 与与 PVA 发生信息发生信息中的反应得中的反应得 PVB。 3(2018全国卷全国卷，36)化合物化合物 W 可用作高分子膨胀剂可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：一种合成路线如下： 回答下列问题回答下列问题： (1)A 的化学名称为的化学名称为_。 (2)的反应类型是的反应类型是_。 (3)反应反应所需试剂、条件分别为所需试
6、剂、条件分别为_。 (4)G 的分子式为的分子式为_。 (5)W 中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是_。 (6)写出与写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰核磁共振氢谱为两组峰， 峰面积峰面积 比为比为 11)_。 解析解析(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物， 其化学名称其化学名称为氯乙酸。为氯乙酸。( (2)反应反应为为CN 取代氯原子的反应取代氯原子的反应，因此属于取代反应。因此属于取代反应。(3)反应反应 为羧基与羟
7、基生成酯基的反应为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇因此反应试剂为乙醇/浓硫酸浓硫酸，条件为加热条件为加热。(4)根据题根据题给给 G 的结构简式可判断的结构简式可判断 G 的分子式为的分子式为 C12H18O3。(5)根据题给根据题给 W 的结构简式可判断的结构简式可判断 W 分子中分子中 含氧官能团的名称为羟基和醚键。含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为且峰面积比为 11， 说明该物质的分子是一种对称结构说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为由此可写出符合要求的结构简式为、 。(7)逆推法。
8、逆推法。 答案答案(1)氯乙酸氯乙酸(2)取代反应取代反应(3)乙醇乙醇/浓硫酸、加热浓硫酸、加热 (4)C12H18O3(5)羟基、醚键羟基、醚键 (6) 、 4(2020山东潍坊二模山东潍坊二模)具具有抗菌作用的白头翁素衍生物有抗菌作用的白头翁素衍生物 H 的合成路线如下图所示：的合成路线如下图所示： (1)A 属于芳香烃属于芳香烃，其名称是其名称是_。 (2)D 的结构简式是的结构简式是_。 (3)由由 F 生成生成 G 的反应类型是的反应类型是_。 (4)由由 E 与与 I2在一定条在一定条件下反应生成件下反应生成 F 的化学方程式是的化学方程式是_；此反；此反 应同时生成另外一个有机
9、副产物且与应同时生成另外一个有机副产物且与 F 互为同分异构体互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是此有机副产物的结构简式是 _。 (5)下列说法正确的是下列说法正确的是_(选填字母选填字母)。 AG 存在顺反异构体存在顺反异构体 B由由 G 生成生成 H 的反应是加成反应的反应是加成反应 C1 mol G 最多可以与最多可以与 1 mol H2发生加成反应发生加成反应 D1 mol F 或或 1 mol H 与足量与足量 NaOH 溶液反应溶液反应，均消耗均消耗 2 molNaOH 5(2021湖南雅礼检测湖南雅礼检测)有机物有机物 M 可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎可用于治疗支气管哮
10、喘、慢性支气管炎，该有机物该有机物 可由有机物可由有机物 A 经过一系列反应合成得到经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：其合成路线如下图所示： 请回答下列问题：请回答下列问题： (1)有机物有机物 A 中含有官能团的名称为中含有官能团的名称为_。有机物。有机物 F 的名称为的名称为_。 (2)的反应条件为的反应条件为_，反应类型为反应类型为_。 (3)有机物有机物 B 的结构简式为的结构简式为_。反应。反应的化学方程式为的化学方程式为_。 (4)A 的同分异构体中的同分异构体中，同时符合下列条件的有同时符合下列条件的有_种。种。 含有苯环结构含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；且苯环上有两个取代基； 属于酯类物质属于酯类物质，且遇且遇 FeCl3溶液显紫色。溶液显紫色。
