1、2022 高中化学新教材同步讲义资料 第第 2 课时课时羧酸衍生物羧酸衍生物 核心素养发展目标1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理 解酯和酰胺的化学性质。2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。 一、酯一、酯 1酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物，其结构可简写为。 其中：R 和 R可以相同，也可以不同。 R 是烃基，也可以是 H，但 R只能是烃基。 羧酸酯的官能团是酯基。 (2)饱和一元羧酸 CnH2n1COOH 与饱和一元醇 CmH2m1OH 生成酯的结构简式为 CnH2n1COOCmH2m1
2、，其组成通式为 CnH2nO2(n2)。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯； HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝 里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示水解反应的原理： 。 (2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件
3、下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5H2O 稀硫酸 CH3COOHC2H5OH。 在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解 的化学方程式为 CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。 (1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体() (2)有酯类的性质也有醛类的性质() (3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料() (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与 H2发生加成反应()
4、答案(1)(2)(3)(4) 1分子式为 C4H8O2的有机物的同分异构体中： (1)属于酯类的有 _种，写出结构简式_。 (2)属于羧酸类的有_种，写出结构简式_。 (3)既含有羟基又含有醛基的有_种，写出结构简式_。 答案(1)4HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3 (2)2CH3CH2CH2COOH、 (3)5、HOCH2CH2CH2CHO、 2下列有机化合物中，刚开始滴入 NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的 是_(填字母)，试解释其原因：_。 a乙酸b乙酸乙酯 c苯d汽油 答案b乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的 NaOH 溶液
5、反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解： CH3COOC2H5NaOH 水浴 CH3COONaC2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失 解析a 项，乙酸中刚开始滴入 NaOH 溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水， 所以刚开始滴入 NaOH 溶液不会出现分层现象；c 项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴 入 NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；d 项，汽油是多种烃的混合物，不溶于 水， 也不与氢氧化钠溶液反应， 刚开始滴入 NaOH 溶液会出现分层现象， 用水浴加热后分层现象不会消失。 酯化反应与酯的水解反应的比较 2022 高中
6、化学新教材同步讲义资料 酯化反应酯的水解反应 反应关系CH3COOHC2H5OH 催化剂 CH3COOC2H5H2O 催化剂浓硫酸稀硫酸或 NaOH 溶液 催化剂的 其他作用 吸水、提高 CH3COOH 和 C2H5OH 的转化率 NaOH 中和酯水解生成的羧 酸、提高酯的水解率 加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热 反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应 二、油脂二、油脂 1油脂的结构和分类 (1)概念 油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。 (2)结构 结构简式：。 官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。 (3)分类 油脂 按状态分 油：常温下呈液态植物油 脂肪：
7、常温下呈固态动物油 按高级脂肪酸的种类分 简单甘油酯：R、R、R相同 混合甘油酯：R、R、R不同 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 软脂酸硬脂酸油酸亚油酸 结构 简式 C15H31CO OH C17H35CO OH C17H33COO H C17H31CO OH 酯和油脂的区别 (1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指 2022 高中化学新教材同步讲义资料 高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 (2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定 的熔、沸点等。
8、2油脂的性质 (1)物理性质 密度：比水的小。 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (2)化学性质 水解反应 a硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为 3H2O H 3C17H35COOH。 b硬脂酸甘油酯在 NaOH 溶液中水解的化学方程式为 3NaOH 3C17H35COONa。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反 应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 3H2 催化剂 ， 这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称
9、为硬化油。 肥皂的制取 a生产流程 b盐析 工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行 盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层 2022 高中化学新教材同步讲义资料 为甘油和食盐水的混合液。 脂肪、油、矿物油三者的比较 物 质 油脂 矿物油 脂肪油 组 成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏 产品)含饱和烃基多 含不饱和烃基 多 性 质 固态或半固态液态液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性 质 具有烃的性质，不能水 解 鉴 别 加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅，
10、不再 分层 加含酚酞的 NaOH 溶 液，加热，无变化 用 途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料 特别提醒植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色。 区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅，最后不分层的 为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。 3甲酸酯的结构与性质 甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外， 还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的 Cu(OH)2反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制的 Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。
11、 (1)油脂属于酯类，均难溶于水() (2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应() (3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色() (4)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应() 答案(1)(2)(3)(4) 1食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是 _。 答案加成反应 2022 高中化学新教材同步讲义资料 解析植物油分子结构中含有，能与 H2发生加成反应。 2某物质的结构为，回答下列问题： (1)1 mol 该油脂一定条件下可与_ H2发生加成反应。 (2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到_的主要成分。 (3)与其互为同分异构体且
12、完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同分异构体的结构简式： _。 答案(1)1 mol(2)肥皂(3)、 解析硬脂酸为 C17H35COOH，软脂酸为 C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含 1 个和 3 个(酯基)。1 mol 该油脂一定条件下只能与 1 mol H2发生加成反应；酯基在 NaOH 溶液中水解，得到肥皂的主要成分高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物 相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：、 。 (1)油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件 下水解程度大，又称为
13、皂化反应。 (2)由于某些油脂中含碳碳不饱和键， 除可以催化加氢外， 还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应， 在空气中长时间放置，会被氧化变质。 三、酰胺三、酰胺 1胺的结构 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代 得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 2胺的性质 (1)物理性质 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加，胺的水溶性
14、逐渐下降。 (2)化学性质(胺的碱性) RNH2H2ORNH 3OH ； RNH2HClRNH3Cl； RNH3ClNaOHRNH2NaClH2O。 3酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物， 其结构一般表示为， 其中的 叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)几种常见酰胺及其名称 N-甲基乙酰胺N，N-二甲基乙酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺N-甲基苯甲酰胺 (3)酰胺的性质(水解反应) 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同 时有氨气逸出。 RCONH2H2OHCl RCOOHNH4Cl； RCONH2NaOH RCOO
15、NaNH3。 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这 4 类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比 较。 答案 2022 高中化学新教材同步讲义资料 组成结构性质用途 氨N、H 溶于水显碱性，能和 酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化 肥和炸药 胺 C、N、 H RNH2 胺类化合物具有碱 性， 如苯胺能与盐酸反应， 生成可溶于水的苯胺盐酸 盐 是合成医药、农 药和染料等的重要原 料 酰 胺 C、N、 O、H 酰胺在酸或碱存在并 加热的条件下可以发生水 解反应，如果水解时加入 碱， 生成的酸就会变成盐， 同时有氨逸出 酰胺常被用作溶 剂和化工原料 铵 盐 N、H 等 NH 4和酸 根阴
16、离子 受热易分解、与碱反 应产生氨气 铵盐在工业、农 业以及日常生活上都 有十分重要的用途， 像硝酸铵和硫酸铵大 量地用作肥料，硝酸 铵还用来制作炸药， 氯化铵可用作制干电 池的原料，在焊接金 属时，可用氯化铵除 锈 1下列有关酯的说法错误的是() A密度一般比水小 B官能团是酯基且分子中只有一个酯基 C低级酯多有香味 D难溶于水 答案B 2在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后， 可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是() 2022 高中化学新教材同步讲义资料 A只有乙醇B只有乙酸 C乙酸乙酯、乙醇、乙酸D只有乙醇和乙酸 答案D 解析酯化反应
17、的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的 HOH 中的 羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的OD 进入了 乙酸，D 原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。 3 (2020成都月考)我国学者研制了一种纳米反应器， 用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得 EG。 反应过程示意图如下： 下列说法不正确的是() ACu 纳米颗粒将氢气解离成氢原子 B反应过程中生成了 EG 和甲醇 CDMO 分子中只有碳氧单键发生了断裂 DEG 和甲醇不是同系物 答案C 解析由图可知，氢气转化为 H 原子，Cu 纳米颗粒作催化剂，故 A
18、 正确；DMO 中 CO、C=O 均 断裂，则反应过程中生成了 EG 和甲醇，故 B 正确；DMO 为草酸二甲酯，EG 为乙二醇，则 CO、C=O 均断裂，故 C 错误；EG 与甲醇中OH 数目不同，二者不是同系物，故 D 正确。 4(2020黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是() AC6H5CH2COOHBC6H7COOH CC7H5COOHDC6H5COOH 答案D 解析醇的分子式为 C27H46O， 酯的分子式为 C34H50O2， 结合酯化反应可知
19、C27H46O羧酸C34H50O2 2022 高中化学新教材同步讲义资料 H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子为 34277，氢原子为 502466，氧原子为 2112， 则羧酸为 C6H5COOH，故选 D。 5(2020湖南省株洲二中高二期末)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：苯环上的硝基可被 还原为氨基：3Fe6HCl3FeCl22H2O，产物苯胺还原性强，易被氧 化；CH3为邻、对位取代定位基，而COOH 为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤 合理的是() A甲苯 硝化 X 氧化甲基 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 B甲苯 氧化甲基 X 硝化 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 C
20、甲苯 还原 X 氧化甲基 Y 硝化 对氨基苯甲酸 D甲苯 硝化 X 还原硝基 Y 氧化甲基 对氨基苯甲酸 答案A 解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但 氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基， 再将硝基还原为氨基。CH3为邻、对位取代定位基；而COOH 为间位取代定位基，产物中的氨基在羧 基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用CH3的对位取代效 果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯 硝化 X 氧化甲基 Y 还原
21、硝基 对氨基苯甲酸，即合理选项为 A。 6A、B、C、D、E 均为有机物，它们具有如图所示的转化关系： 已知：C 能与 NaHCO3发生反应，C、D 相对分子质量相等，E 能发生银镜反应，相对分子质量为 74。 请回答下列问题： (1)写出 C 的名称：_。E 中含有的官能团(写结构简式)：_、_。写 出有机物 B 可能发生的两种反应类型：_。 (2)写出反应的化学方程式：_； 该反应加热的目的是_。 (3)A 的结构简式为_。 答案(1)甲酸CHOCOOR酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可) (2)HCOOHC2H5OH 浓硫酸 HCOOC2H5H2O加快反应速率，蒸出
22、产物使平衡右移，提高酯的产 量 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3) 解析C 能与 NaHCO3发生反应，说明 C 中含有羧基，E 能发生银镜反应，说明 E 中含有醛基。再结 合图中转化关系及反应条件可推知，反应为酯化反应，E 为甲酸某酯，且相对分子质量为 74，C、D 的 相对分子质量相等，均为7418 2 46，则 C 为 HCOOH，D 为 CH3CH2OH，E 为 HCOOCH2CH3。由框图 转化关系及 B 的结构简式可推知，A 的结构简式为。有机物 B 中含有羧基、羟基、苯环， 羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛 基
23、，苯环可以与 H2在一定条件下发生加成反应。 题组一酯的组成及物理性质 1下列说法中，正确的是() ARCO18OH 与 ROH 发生酯化反应时生成 RCO18OR B能与 NaOH 溶液反应，分子式为 C2H4O2的有机物一定是酸 C甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 答案C 2(2020大连高二期末)难溶于水而且比水轻的含氧有机物是() 硝基苯甲苯溴苯植物油蚁酸乙酸乙酯硬脂酸甘油酯 AB CD 答案B 解析甲苯和溴苯不含有氧元素，不符合题意含氧有机物的要求，排除掉，硝基苯、溴苯密度比 水大，不满足比水轻的要求，应该排除掉，剩余的有机物还有：植物油、蚁酸、乙
24、酸乙酯、硬脂 酸甘油酯，由于蚁酸能够溶于水，不符合要求，所以难溶于水而且比水轻的含氧有机物是植物油、 乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯。 题组二酯的化学性质及应用 2022 高中化学新教材同步讲义资料 3在阿司匹林的结构简式(如下图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量 NaOH 溶液共热，发生反应时断键的位置是() AB CD 答案D 解析能与 NaOH 反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在处断键；酯水解时， 在处断键。 4(2020化州市第一中学高二月考)某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。 化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如
25、图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中 错误的是() A分子式为 C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药 B它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C可发生水解、加成、氧化反应 D1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗 NaOH 6 mol 答案D 解析根据有机物碳原子成键特点，其分子式为 C19H12O6，A 正确；因题干中说食用双香豆素血液不 会凝固，因此可以制备致命性出血型的杀鼠药，让老鼠中毒死亡，B 正确；因含有酯基可以发生水解反应， 因存在双键可以发生加成、氧化反应，C 正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成 2 个酚羟基和 2 个 羧基； 酚羟基和
26、羧基都和 NaOH 反应， 所以 1 mol 双香豆素在碱性条件下水解可消耗 NaOH 4 mol， D 错误。 5(2020武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物 认识正确的是() A油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点 答案B 解析油和脂肪都属于酯类化合物，油是不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，含有不饱和的碳碳双键和 酯基，可以发生加成反应和酯的水解反应，而脂肪是饱
27、和高级脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，能 够发生酯的水解反应，二者结构不同，性质不同，A 错误；酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油 脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，C 错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定熔、 2022 高中化学新教材同步讲义资料 沸点，D 错误。 6某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象： 能发生银镜反应加入新制的 Cu(OH)2，沉淀不溶解与含酚酞的 NaOH 溶液共热时，发现溶 液中红色逐渐变浅 下列叙述正确的是() A有甲酸乙酯和甲酸 B有甲酸乙酯和乙醇 C有甲酸乙酯，可能有乙醇 D几种物质都有
28、答案C 解析能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的 Cu(OH)2后沉淀不溶解，说 明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。 7(2020南昌一中月考)分子式为 C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的 NaOH 溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为 23，则有机物 C5H10O2的结构简式可以 是() AHCOOCH2CH(CH3)2 BCH3CH2COOCH2CH3 CCH3COOCH2CH2CH3 DCH3COOCH(CH3)2 答案B 解析得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为 23，则有机物蒸气的摩尔质量为 46
29、 gmol 1，酯 在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为 46 gmol 1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸 钠，原有机物 C5H10O2的结构简式为 CH3CH2COOCH2CH3。 8在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有() 跟足量 NaOH 溶液共热后，通入二氧化碳直至过量 与稀硫酸共热后，加入足量 Na2CO3溶液 与稀硫酸共热后，加入足量 NaOH 溶液 与稀硫酸共热后，加入足量 NaHCO3溶液 与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量 H2SO4 ABCD 答案D 解析 2022 高中化学新教材同步讲义资料 题组三酯的同分异构体 9分子式为 C9H18O2
30、的有机物 A 在稀硫酸存在的条件下与水反应生成 B、C 两种物质，C 经一系列氧 化最终可转化为 B 的同类物质， 等质量的 B、 C 的蒸气在同温同压下所占体积相同， 则 A 的结构共有() A8 种B12 种 C16 种D18 种 答案A 解析有机物 A 的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下 A 水解为 B 和 C 两种有机物，则有机物 A 为酯。 由于同质量的 B 和 C 的蒸气所占体积相同， 说明 B 和 C 的相对分子质量相同， 因此酸比醇少一个 C 原子， 说明水解后得到的羧酸含有 4 个 C 原子，而得到的醇含有 5 个 C 原子，据此分析解答。根据上述分析，酯 A 水解生成
31、含有 4 个碳原子的羧酸和 5 个碳原子的醇。含有 4 个 C 原子的羧酸有 2 种同分异构体： CH3CH2CH2COOH， CH3CH(CH3)COOH。 含有 5 个 C 原子的醇有 8 种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH2OH， CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3， CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH；其中能氧化为羧酸的醇，即含 有CH2OH 结构的醇有 4 种，所以有机物 A 的同
32、分异构体数目是 248，故选 A。 10(2020营口市第二高级中学高二期末)分子式为 C3H8O 的醇与 C4H8O2的羧酸在浓 H2SO4存在时共 热生成的酯有() A3 种B4 种 C5 种D6 种 答案B 解析分子式为 C3H8O 的醇有两种，即 1-丙醇和 2-丙醇；C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是 2-甲 基丙酸，共 2 种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成 4 种不同的酯。 11已知 则符合要求的 C5H10O2的结构有() A1 种B2 种C4 种D5 种 答案C 解析A 不能发生银镜反应，则 A 不可能为 HCOOH，B 能催化氧化生成醛，则 B 中含CH2
33、OH。若 A 为 CH3COOH，则 B 为 CH3CH2CH2OH；若 A 为丙酸，则 B 为 CH3CH2OH；若 A 为丁酸(两种： CH3CH2CH2COOH、)，则 B 为 CH3OH，故对应的酯有 4 种。 2022 高中化学新教材同步讲义资料 12分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组 合可形成的酯共有() A15 种B28 种C32 种D40 种 答案D 解析分子式为 C5H10O2的酯有 9 种，水解生成的酸有 5 种，分别为 HCOOH、CH3COOH、 CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有 8
34、 种：CH3OH、CH3CH2OH、 CH3CH2CH2OH 、 CH3CH2CH2CH2OH 、 ，它们两两结合生成的酯共有 5840 种，故 D 项正确。 13化合物 M 是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下： 已知：A 是烃的含氧衍生物，相对分子质量为 58，碳和氢的质量分数之和为 44.8%，核磁共振氢谱 显示为一组峰，可发生银镜反应，且 5.8 g A 完全反应生成 0.4 mol 银。 R1CHOR2CH2CHO NaOH 溶液 RCOOH SOCl2 RCOCl 回答下列问题： (1)E 的结构简式为_，G 的名称为_。 (2)B 中含有官能团的名称为_。
35、 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (3)CD 的反应类型为_。 (4)写出 FHM 反应的化学方程式：_。 (5)芳香族化合物 W 有三个取代基，是 C 的同分异构体，能与 FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W 可 与足量的 Na 反应生成 1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的 W 的同分异构体共有 _种，写出其中一种的结构简式：_。 (6)参照上述合成路线， 以 C2H4和 HOCH2CH2OH 为原料(无机试剂任选)， 设计制备的合成路线。 答案(1)硝基苯 (2)碳碳双键、醛基(3)加成反应(或还原反应) (4) 一定条件 2HCl (5)2(或) (
36、6) 解析A 的相对分子质量为 58，含氧的质量分数为 55.2%，则含有氧原子数为5855.2% 16 2，核磁共 振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则 A 为 OHCCHO，与 CH3CHO 发生加成反应生成 B，结合 B 的 分子式 C6H6O2，可知 B 的结构简式为 OHCCH=CHCH=CHCHO，B 再和 CH2=CH2发生加成反应后 生成的 C 为，D 再催化氧化为 E 的结构简式为，E 与 SOCl2发生取代反应生成的 F 为 ；苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液并加热的条件下发生硝化反应，生成的 G 为硝基 苯，再发生还原反应生成的 H 为苯胺。 14已知甲酸(HCOOH)是羧酸
37、中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一 氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 回答下列问题： (1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_。 (2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有_、_两种物质。 (3)导管 a 不能伸入液面以下的理由是_。 (4)在实验过程中导管 b_(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由为_ _。 (5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有_。 (6) 若 大 试 管 中 的 溶 液 是 NaOH 溶 液 ， 则 收 集 到 的 产 物 比
38、 预 期 的 少 ， 其 原 因 是 _。 答案(1)HCOOHCH3OH 浓硫酸 HCOOCH3H2O(2)饱和 Na2CO3溶液碎瓷片(或沸石)(3)防 止倒吸(4)不能CO 和 CH3OH 都是有毒物质，对环境有污染(5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于 分层析出(6)甲酸甲酯在 NaOH 溶液存在的条件下水解了一部分 解析(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为 HCOOHCH3OH 浓硫酸 HCOOCH3H2O。(2)实验过程中 选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有饱和 Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)导管 a 不能伸入液 面以下的理由是防止倒吸。(4)在实验过程中导管 b
39、不能直接与大气相通，理由为 CO 和 CH3OH 都是有毒 物质，对环境有污染。(5)大试管中饱和 Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在 水中的溶解度，利于分层析出。(6)若大试管中的溶液是 NaOH 溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因 是甲酸甲酯在 NaOH 溶液存在的条件下水解了一部分。 15酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： 2022 高中化学新教材同步讲义资料 (1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是_。 (2)BC 的反应类型是_。 (3)
40、E 的结构简式是_。 (4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：_。 (5)下列关于 G 的说法正确的是_(填字母)。 a能与溴单质反应 b能与金属钠反应 c1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d分子式是 C9H6O3 答案(1)CH3CHO(2)取代反应 (3)(4)3NaOH CH3COONaCH3OHH2O (5)abd 解析(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 中存在醛基，由流程图可知，A 与氧气反应可以生成乙 酸，则 A 为 CH3CHO。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代 反应。(3)D 与甲醇在
41、浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E，E 的结构简式为。(4)由 F 的结构 简式可知，C 和 E 在催化剂条件下脱去 HCl 得到 F，F 分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生 水解反应时， 1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH， 故1 mol F最多消耗3 mol NaOH， F 与过量 NaOH 溶液反应的化学方程式为3NaOH CH3COONa 2022 高中化学新教材同步讲义资料 CH3OHH2O。(5)G 分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者 取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a 和 b 选项正确；1 mol G 中含 1 mol 碳碳双键和 1 mol 苯环，所 以能与 4 mol 氢气反应，c 选项错误；G 的分子式为 C9H6O3，d 选项正确。
