1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 本章知识体系构建与核心素养提升 知识体系构建 核心素养提升 内 容 索 引 知识体系构建 1.卤代烃 2.烃的含氧衍生物 3.羧酸衍生物 返回 (3)酰胺 核心素养提升 1.宏观辨识与微观探析 能依据卤代烃的微观结构,描述或预测卤代烃的性质和在一定条件下可 能发生的化学变化。认识掌握乙醇性质,能从官能团的角度分析认识反 应实验。比较苯酚与乙醇、苯酚与甲苯性质的差异,理解有机分子中基 团之间的相互影响,体会结构决定性质的思维理念。对比羟基和醛基的 区别,学习归纳醛类物质的化学性质。充分利用重要有机物的结构、性 质
2、及转化关系,学习有机合成的基本过程,总结合成过程中构建分子骨 架和官能团变更的方法。 2.证据推理与模型认知 能运用所学知识分析和探讨卤代烃对人类健康、社会可持续发展可能带 来的双重影响,并对这些影响从多个方面进行评估。利用乙醇、乙酸的 结构模型,研究酯化反应的断键方式,总结其反应规律。 3.科学探究与创新意识 通过探究苯酚的性质实验,总结实验结论,培养实验探究能力。通过实 验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱,提高实验能力和创新能力。通过 草酸二乙酯的合成分析,总结逆合成分析法的思路,提高信息的综合分 析和迁移应用能力。 例1(2019全国卷,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线 如下
3、: 典例剖析 回答下列问题: (1)A中的官能团名称是_。 羟基 解析A中的官能团为羟基。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。用星号(*) 标出B中的手性碳:_。 解析根据手性碳原子的定义,B中CH2上没有手性碳原子, 上没有手性碳原子,故B分子中只有2个手性碳原子。 (3)写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式: _。 (不考虑立体异构,只需写出3个) (任意写出其中3个即可) 解析B的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,所以可以看 成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代,或一个氢原子 被CH2CHO取代。 (4)反应所需的试剂和条件
4、是_。 C2H5OH/浓H2SO4、加热 解析反应所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。 (5)的反应类型是_。 取代反应 解析反应中,CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。 (6)写出F到G的反应方程式:_ _。 解析F在碱溶液中水解生成羧酸盐,再酸化得到G。 C2H5OH, (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合 成路线:_ _ (无机试剂任选)。 例2(2019天津,8)我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应, 并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知(32)环加成反应:CH3CCE1E2CH=CH2 (E1、E2
5、可以是COR或COOR) 回答下列问题: (1)茅苍术醇的分子式为_,所含官能团名称为_, 分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。 C15H26O 碳碳双键、羟基 3 解析由茅苍术醇的结构简式,可知其分子式为C15H26O,所含官能团的 名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示 3个手性碳原子。 分子中有连续四个碳原子在一条直线上。 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式: _。 (2)化合物B的核磁共振氢谱中 有_个吸收峰;其满足以 下条件的同分异构体(不考虑 手性异构)数目为_。 分子中含有碳碳三键和乙 酯基(COOCH2CH3); 2 5 、CH3CH2
6、CH2CCCOOCH2CH3 解析化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子,故其核磁共振氢谱有 2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为CCCCC、 、CCCCC、 、CCC CC与COOCH2CH3相连而成,共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相 连的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、 。 (3)CD的反应类型为_。 加成反应(或还原反应) 解析CD为C中的碳碳双键与H2的加成反应(或还原反应)。 (4)DE的化学方程式为_, 除E外该反应另一产物的系统命名为_。 2-甲基-2-丙醇(或2-甲基丙-2-醇) 解析DE为酯和醇的酯交换反应,化学方程式为 CH3OH (C
7、H3)3COH。 (5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是_(填字母)。 a.Br2b.HBrc.NaOH溶液 b 解析a项,Br2与碳碳双键加成,2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原 子上,二者所得产物不同,错误; b项,HBr与碳碳双键加成,H、Br加在碳碳双键碳原子上,各有两种产 物,都可以得到 ,正确; c项,NaOH溶液使酯基发生水解反应,二者所得产物不同,错误。 (6)参考以上合成路线及条件,选择两种 链状不饱和酯,通过两步反应合成化合 物M,写出路线流程图(其他试剂任选)。 例32020新高考全国卷(山东),19化合物F是合成吲哚-2-酮类药物 的一种中间体,其合
8、成路线如下: . . Ar为芳基;XCl,Br;Z或ZCOR,CONHR,COOR等。 回答下列问题: (1)实验室制备A的化学方程式为_ _,提高A产率的方法是_ _;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结 构简式为_。 CH3COOC2H5H2O及时蒸出产物(或增大乙酸 或乙醇的用量) 解析A B( ),结合信息推知A是CH3COOC2H5。 B在加热条件下发生碱性水解,并酸化得到C,则C是 。C 与SOCl2在加热条件下反应生成D,D与 反应生成E,结合信息 推知,D是 ,E是 。E F(C10H9NO2),结合信息推知,F是 。 解析A是CH3COOC2H5,实验室利用乙醇和冰
9、醋酸在浓硫酸催化、加热 条件下制取CH3COOC2H5,化学方程式为CH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2O。该反应是可逆反应,及时转移出产物或增大乙醇 (或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2,其同分异构 体只有一种化学环境的碳原子,则必定只含有一种化学环境的氢原子, 说明分子结构对称,应含有4个CH2原子团,据此推出其结构简式为 。 解析CD的反应类型是取代反应;E是 ,含氧 官能团的名称是羰基和酰胺基。 (2)CD的反应类型为_;E中含氧官能团的名称为_。 取代反应羰基、酰胺基 解析由上述分析可知,C的结构简式为 ,F的结构简式 为 。 (3)C的结构简式为_,F的结构简式为_。 CH3COCH2COOH (4)Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似,以 和 为原料合成 ,写出能获得更多目标产物 的较优合成路线(其他试剂任选)。 答案 解析Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似,类比推理可知, 和Br2发生取代反应生成 ,结合信息, 与 发生取代反应可得到 ,再经信息中的两步转化得到 , 据此写出合成路线。返回