1、20222022人教版高中化学新教材同步人教版高中化学新教材同步 精品课件精品课件 合成高分子的基本方法 1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析 其链节和单体。 2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。 4.从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法， 培养推理、概括能力。 核心素养发展目标 一、有机高分子化合物 随堂演练知识落实 课时对点练 二、合成高分子化合物的基本反应类型 内 容 索 引 1.概念 由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104 以上)的一类化合物。 一、有机
2、高分子化合物 由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物 单元 2.基本概念 能够 的低分子化合物 聚合 单体 高聚物 高分子化合物中 的最小单位，也称重复 结构单元 数目 链节 进行聚合反应形成高分子化合物 化学组成相同、可重复 高分子链中 ，通常用n表示 例如： 聚合度含有链节的数目 CH2CH2 单体 (1)链节是高分子化合物中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是 CH2=CH2() (2)丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色() (3)高分子化合物都没有固定的熔、沸点() (4)油脂属于高分子化合物() (5)高分子化合物分子中只含C、H、O三种元素() 正误判断正误判断 聚丙烯 的单体结构简式为
3、_，链节为 _；聚合度为_，聚合物的平均相对分子质量为_。 深度思考深度思考 CH3CH=CH2 n 42n 解析聚丙烯由丙烯聚合而成，所以其单体结构简式为CH3CH=CH2， 其平均相对分子质量为42n。 返回 有机高分子化合物与低分子有机物的区别 归纳总结 有机高分子化合物低分子有机物 相对分子质量高达10 000以上1 000以下 相对分子质量的数值平均值明确数值 分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构 性质物理、化学性质有较大差别 1.加成聚合反应(加聚反应) (1)概念 由含有 键的化合物分子以 的形式结合成高分子化合物 的反应。 (2)加聚反应的特点 单体必须是含有 等不饱
4、和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、 醛等)。 反应只生成高聚物，没有副产物产生。 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。 聚合物相对分子质量为 相对分子质量的整数倍。 二、合成高分子化合物的基本反应类型 不饱和加成反应 双键、三键 单体 (3)常见的加聚反应 丙烯的加聚： 。 1,3-丁二烯的加聚：nCH2=CHCH=CH2 。 nCH2=CHCH3 CH2CH=CHCH2 2.缩合聚合反应(缩聚反应) (1)概念 有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成 的 反应。 (2)缩聚反应的特点 单体分子中至少含有两个 (如OH、COOH、NH2、X等)。 缩聚反应生成聚合物的同时，还有
5、(如_ 等)生成。 所得聚合物链节的化学组成与单体的 。 小分子化合物 官能团 小分子副产物H2O、NH3、HCl 化学组成不同 缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的 。 如： 端基原子或原子团 (3)常见的缩聚反应 羟基酸缩聚 如HOCH2COOH的缩聚：_ HOOC(CH2)5OH的缩聚：_ _。 (n1)H2O (n1)H2O 醇与酸缩聚 如乙二酸与乙二醇的缩聚：_ _。 己二酸与乙二醇的缩聚：_ _。 nHOCH2CH2OH (2n1)H2O nHOOC(CH2)4COOHnHO(CH2)2OH (2n1)H2O 氨基酸的缩聚 如氨基乙酸的缩聚：_ _。 胺与酸的缩聚 如己二胺与
6、己二酸的缩聚：_ _。 (n1)H2O nH2NCH2(CH2)4CH2NH2nHOOC(CH2)4COOH (2n1)H2O (1)有机高分子化合物都是由小分子通过加聚反应合成的() (2)加聚反应的原子利用率为100%() (3)缩聚反应生成高分子化合物的同时，还有H2O等小分子物质生成() (4)将缩聚高分子化合物的中括号去掉，即得到单体() (5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同() 正误判断正误判断 请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。 (1)聚氯乙烯 的单体为_，反应类型为_ _。 (2) 的单体为_， 反应类型为_。 深度思考深度思考 CH2=CH
7、Cl 加聚 反应 CH2=CHCH3、 加聚反应 (3)丁苯吡橡胶 的单体为 _，反应类型为 _。 CH2=CHCH=CH2、 、 加聚反应 (4)天然橡胶 的单体为_， 反应类型为_。 (5)锦纶 的单体为_，反应类 型为_。 加聚反应 H2N(CH2)5COOH 缩聚反应 (6)涤纶 的单体为 _，反应类型为_， 制备涤纶的化学方程式为_ _。 缩聚反应 、HOCH2CH2OH nHOCH2CH2OH (2n1)H2O (7) 的单体为_，反应类型为 _，由单体合成该物质反应的化学方程式为_ _。 缩聚反应 (n1)H2O 归纳总结 1.加聚反应和缩聚反应的对比加聚反应和缩聚反应的对比 加
8、聚反应缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱 和键的化合物(如乙烯、氯 乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上 官能团(如OH、 COOH、NH2、X等)的 化合物 反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在官能团之间 聚合方式 通过在双键上的加成而连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应 特点 只生成高聚物，没有副 产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副 产物生成(如H2O、NH3、HCl等) 聚合物 的化学 组成 所得高聚物的化学组成 跟单体的最简式相同， 其相对分子质量 Mr(单体)n(聚合度) 所得的高聚物的化学组成跟单体的 化学组成不同，其相对分子质量 Mr(单体)n(聚合度)
9、2.加聚产物单体的推断加聚产物单体的推断 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必 为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 如 ，其单体是 。 (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物， 其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键 闭合即可。 如 的单体是CH2=CH2和CH3CH=CH2。 (3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键( )结构的聚合 物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是 “见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一 键，然后将半键闭合，即单双键互换。 如 的
10、单体是CH2=CHCH=CH2和 。 (4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断， 但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子 (可能属于前一个链节)后再考虑。 3.缩聚产物单体的推断缩聚产物单体的推断 (1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。 如 的单体是 和HCHO。 (2)若链节中含有以下结构，HOROH、 、 ，其单体必为一种，如HOCH2CH2OH的 单体为HOCH2CH2OH， 的单体为 。方法是去中括号和n即为单体。 (3)若链节中含有 部分，则单体为羧酸和醇，将 中 CO单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可， 如 的单体
11、为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。 (4)若链节中含有 部分，则单体一般为氨基酸，将 中CN单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如 的单体为H2NCH2COOH 和 。 返回 1.下列说法正确的是 A.高分子化合物是指相对分子质量很大的物质，如 B.对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，则它的相对分子质量是 确定的 C.乙烯和聚乙烯的最简式相同 D.聚氯乙烯是天然有机高分子化合物 随堂演练知识落实 12345 12345 解析 是硬脂酸甘油酯，不属于高分子化合物，A项 错误； 对于一块高分子材料来说，它是由许多聚合度相同或不同的高分子化 合物组成的，n是一个平均值
12、，即它的相对分子质量只能是一个平均 值，B项错误； 乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，C项正确； 聚氯乙烯是合成有机高分子化合物，D项错误。 2.某聚合物具有如下结构片段： ，下列关于其 单体的说法不正确的是 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.与NaOH溶液共热可生一种钠盐 C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯 D.可形成顺反异构体 12345 解析由该聚合物的结构片段可知其单体为 ，分子中 含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，可 与H2发生加成反应生成 (2-甲基丙酸甲酯)，A、C 项正确； 含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐，B项正确； 由于单体中其中一个双键碳上
13、有两个氢原子，不可能形成顺反异构体， D项错误。 12345 3.下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 A. B.CH2CH=CHCH2 C. D. 12345 1234 解析A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN 加聚而成的； B项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成的； C项是由CH2=CHCH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的； 只有D项中含有官能团COO，故D项是通过缩聚反应生成的。 5 4.聚乳酸 可在乳酸菌作用下降解，下列有关聚乳 酸的说法正确的是 A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸是一种酸性高分子材料 C.聚乳酸的单体为 D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合
14、成的 12345 解析高分子化合物是混合物，A错； 由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的， 属于缩聚反应，C对、D错； 乳酸显酸性，但聚乳酸不显酸性，B错。 12345 5.下列化合物中： A.HO(CH2)3COOHB.HO(CH2)2OH C.CH3CH=CHCND. E.HOOC(CH2)4COOH (1)可发生加聚反应的化合物是_(填字母)，加聚物的结构简式为 _。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_(填字母)，缩 聚物的结构简式为_。 C A 12345 (3)B和E反应生成的缩聚物的结构简式为 _。 12345 解析C分子结构中含有碳碳双键，所
15、以可发生加聚反应；A分子结构 中含有羟基和羧基，所以单体间可发生缩聚反应。 返回 课时对点练 题组一有机高分子化合物 1.下列有关高聚物的叙述中，正确的是 A.相对分子质量都很大，结构都很复杂 B.相对分子质量很大，结构往往并不复杂 C.相对分子质量很少上千，但结构比较复杂 D.高聚物都是通过聚合反应制得的 123456789 1011121314 对点训练 15 解析高聚物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复 杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。 2.下列说法中正确的是 A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高 分子化合物 B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应
16、合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质 相同 C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯 的结构不同 D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相 对分子质量 123456789 1011121314 15 解析油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分 子质量通常104以上，所以，油脂不是有机高分子化合物，A错误； 乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键， 因此二者结构和化学性质都不相同，B错误，C正确； 塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不 同，聚合度不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物，D错误。
17、123456789 101112131415 解析A的链节为 ；B的链节为 ；D的链 节为 。 3.下列高分子化合物对应的链节正确的是 A.聚氯乙烯 B.聚苯乙烯 C.聚异戊二烯 D.聚丙烯 CH2CH2CH2 123456789 101112131415 题组二加聚反应和缩聚反应 4.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是 nCH2=CHCN CH2CHCN加聚反应 nHOCH2CH2OH (2n1)H2O缩聚反应 nCH2=CH2nCH2=CHCH3 加聚反应 nHCHO CH2O缩聚反应 A. B. C. D. 123456789 101112131415 解析为nCH2
18、=CHCN ； 为 ，应是加聚反应； 中有COOH和OH，为缩聚反应； 中仅有 ，为加聚反应。 123456789 101112131415 5.下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚 反应的是 A. B. C.CH2=CHCOOH D. 123456789 101112131415 解析苯酚能发生加成反应(与H2)，不能发生缩聚反应和加聚反应，故 A错误； B、C、D中的碳碳双键都能发生加成、加聚反应，但C、D中都只含有 羧基，不能发生缩聚反应，而B中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应。 123456789 101112131415 6.下列聚合物在合成时，所发生的化学反
19、应类型与另外三种不同的是 A.聚丙烯 B.聚甲基丙烯酸甲酯 C.聚苯乙烯 D.聚己二酸乙二醇酯 123456789 1011121314 15 解析判断一种聚合物是加聚物还是缩聚物，通常的方法是写出聚合物 的链节与单体，将其进行比较，若链节和单体的化学组成相同，则为加 聚物，若链节和单体的化学组成不同，则为缩聚物。 7.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是 A.合成有机玻璃： 缩聚反应 B.合成橡胶： CH2CH2CH2CH2CH2 加聚反应 123456789 101112131415 C.合成酚醛树脂：n nHCHO (n1)H2O 缩聚反应 D.合成HT纤维：n n (n1)HCl
20、缩聚反应 123456789 101112131415 解析A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应； B项，产物的结构简式书写错误，应该是 ； D项，HCl的化学计量数应为(2n1)。 123456789 101112131415 解析根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃 。 题组三高聚物与单体的相互推断 8.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成 的是 A.丙烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯 C.乙烯和丙烯 D.2-甲基-2-丁烯 123456789 101112131415 解析加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关，原不饱和碳原子 上的原子或基团在高分子化合物中作支链，故
21、高分子化合物主链上的 原子数一定为偶数。 9.以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是 A.CH2CH2 B.CH2CH2CH2CH2CH2 C. D. 123456789 101112131415 解析由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚产物，根据加聚产物单体的判 断方法“见双键，四个碳”，断键后，单双键互换，即得单体为 CH2=CHCN和CH2=CHCH=CH2。 10.丁腈橡胶的结构简式为 ，具 有优良的耐油，耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是 CH2=CHCH=CH2CH3CCCH3 CH2=CHCN CH3CH=CHCN CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3 A. B.
22、C.D. 123456789 101112131415 D.CH2CH2 11.(2020南京高二期末)下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是 123456789 101112131415 解析A中物质的链节主链中含有4个碳原子，是由两种烯烃通过加聚反 应得到的，分别为乙烯和丙烯，A错误； 由B中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有酯基，为酯化反应进行的 缩聚反应生成高聚物，单体的结构简式为 ，B正确； 由C中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有两个酯基，为酯化反应进 行的缩聚反应生成高聚物，单体有2种，分别为己二酸和乙二醇，C错误； 由D中高聚物的结构简式可知，链节主链中含有2个碳原子，单
23、体为乙烯， 是通过加聚反应得到的，D错误。 123456789 101112131415 A. B.C. D. 12.下列高聚物的单体相同的是 123456789 101112131415 解析和的单体都是CH2=CH2和CH2=CHCH3，的单体是 CH2=CHCH=CHCH3和CH2=CH2，的单体是CH2=CH CH=CH2和CH2=CHCH3，故C正确。 123456789 101112131415 13.(2020合肥一中高二期末)下列对聚合物及其单体的认识中，正确的是 A. 的单体属于二烯烃 B. 是由三种单体加聚得到的 C.锦纶 是由一种单体缩聚得到的 D. 的单体都不能发生银镜
24、反应 123456789 101112131415 解析 的单体是CH2=CF2、CF2=CFCF3，故 A错误； 是由三种单体加聚得到的，即1,3- 丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯，故B正确； 锦纶 是由两种单体缩聚得到的，即 H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH，故C错误； 123456789 101112131415 的单体是苯酚和甲醛，其中甲醛能发生银镜反 应，故D错误。 123456789 101112131415 123456789 101112131415 综合强化综合强化 14.丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G 两种高分子化合物，它们
25、都是常用的塑料。 (1)丙烯生成A和F的化学方程式 分别为_ _、_ _。 CH3CH=CH2Br2 nCH3CH 解析由题意，B的结构简式为 ，则C为 ， D为 ，D经加氢还原生成E。 (2)D生成E的反应是原子利用 率100%的反应，且D不能使溴 的四氯化碳溶液褪色，则D的 结构简式为_。 123456789 101112131415 (3)一定条件下，两分子E之间 脱去一分子水生成一种具有芳 香气味的物质。请写出反应的 化学方程式：_ 123456789 101112131415 H2O _。 解析丙烯与环丙烷是同分异构体，A项错误； 丙烯加聚后不再含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪
26、色，故B项 错误。 (4)下列说法不正确的是_(填字母)。 A.丙烯没有同分异构体 B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶 液褪色 C.1 mol E与足量金属钠反应可 以生成22.4 L氢气(标准状况) D.化合物G属于酯类 AB 123456789 101112131415 15.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图 所示路线合成。 123456789 101112131415 (1)AB的反应类型是_；B的结构简式是_。 123456789 101112131415 解析依据烯烃的性质知，AB的反应是HOOCCH=CHCOOH与氢气 发生的加成反应，故B的结构简式为HOO
27、CCH2CH2COOH。 加成反应 HOOCCH2CH2COOH 解析利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2CC CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号 碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。 (2)C中含有的官能团名称是_；D的名称(系统命名)是 _。 碳碳三键、羟基 1,4-丁二醇 123456789 101112131415 解析根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结 构简式。 (3)半方酸是马来酸酐的同分 异构体，分子中含1个环(四 元碳环)和1个羟基，但不 含OO。半方酸的结 构简式是_。 123456789
28、 101112131415 解析根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。 (4)由B和D合成PBS的化学方程式是_ _ _。 nHOOCCH2CH2COOH 123456789 101112131415 (2n1)H2O (5)下列关于A的说法正确的是_(填字母)。 a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b.能与Na2CO3反应，但不与HBr反应 c.能与新制的Cu(OH)2反应 d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2 123456789 101112131415 ac 解析物质A中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴的 CCl4溶液发生加成反应使其褪色，a项正确； 物质A可与HBr发生加成反应，b项错误； 物质A含有羧基，可与新制的Cu(OH)2发生中和反应，c项正确； 1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。 123456789 101112131415返回
