1、第第 46 讲讲认识有机化合物认识有机化合物 复习目标1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有 机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的 化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包 括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。 考点一考点一有机物的官能团和分类有机物的官能团和分类 1根据元素组成分类 有机化合物 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 2按碳的骨架分类 (1)有机化合物 链状化
2、合物如 CH3CH2CH3 环状化合物 脂环化合物如 芳香族化合物如 (2)烃 链状烃脂肪烃，如烷烃、烯烃、炔烃 环烃 脂环烃，如环己烷 芳香烃，如苯及其同系物，苯乙烯、 萘等 3按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特性的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类 别 官能团 典型代表物 名称、 结构简式 烷甲烷 CH4 烃 烯 烃 (碳碳双 键) 乙烯H2C=CH2 炔 烃 CC(碳碳三 键) 乙炔 CHCH 芳 香烃 苯 卤 代烃 (碳卤键) 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 OH(羟基) 乙醇 CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚 键) 乙醚 CH3CH2OCH2C H
3、3 醛 (醛基) 乙醛 CH3CHO 酮 (酮羰基) 丙酮 CH3COCH3 羧 酸 (羧基) 乙酸 CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2C H3 胺NH2(氨基)甲胺 CH3NH2 酰 胺 (酰胺基) 乙酰胺 CH3CONH2 氨 基酸 NH2(氨基)、 COOH(羧基) 甘氨酸 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃() 错因：芳香烃只含 C、H 两种元素，含有苯环的有机物可能还含有其他元素。 (2)有机物一定含碳、氢元素() 错因：四氯化碳不含 H 元素，但属于有机物。 (3)醛基的结构简式为“COH”() 错因：醛基的结构简式应写成CHO。 (4)和都属于酚类() 错因
4、：前者属于酚类，后者为芳香醇。 (5)含有醚键和醛基() 错因：该有机物的结构为，不含醚键。 特别提醒(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C=C”， “CHO”错写成“CHO”或“COH”。 (2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这 是由苯环的特殊结构所决定的。 (3)官能团相同不一定属于同一物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连， 不属于醛类。 题组一有机物的分类方法 1现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，
5、如果不注意处理就会对人体产生极大的 危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是() 属于环状化合物 属于卤代烃 属于醚 属于链状化合物 ABCD 答案B 解析按官能团分类方法，甲醛属于醛类。为按碳骨架分类，均为按官能团分类。 2(2020南阳模拟)下列叙述正确的是() A和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物 B和分子组成相差一个 CH2原子团，因此是同系物关系 C含有羧基，所以属于羧酸类 D分子式为 C4H10O 的物质，可能属于醇类或醚类 答案D 解析B 项，两物质不属于同类物质，一定不互为同系物；C 项，有机物含有羧基和氨基，属于氨基 酸。 题组二有机
6、物中官能团名称的识别与规范书写 3按要求解答下列各题 (1)化合物是一种取代有机氯农药 DDT 的新型杀虫剂，它含有的官能团为 _(写名称)，它属于_(填“脂环”或“芳香”)化合物。 (2)中含氧官能团的名称是_。 (3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO 中的官能团名称是_。 (4)中官能团的名称是_、_。 (5)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是 _。 答案(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃醛基 (4)羧基氨基 (5)醚键、酮羰基、氨基、(醇)羟基 解析(2)OH 直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。 (3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，
7、CHO 为醛基。 考点二考点二有机物的表示方法及命名有机物的表示方法及命名 1有机物常用的表示方法 有机物名 称 结构式结构简式 键线 式 2甲基1 丁烯 2丙醇或 CH3CH(OH)CH3 2烃基 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。常见的烃基：甲基CH3，乙基CH2CH3，正丙基 CH2CH2CH3，异丙基。 3有机化合物的命名 (1)烷烃 习惯命名法： 当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n10 时，用汉字数字 表示。 当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，
8、C(CH3)4称为新戊烷。 系统命名法 (2)含官能团的有机物的系统命名与烷烃类似 注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。 聚合物：在单体名称前面加“聚”。 (3)苯的同系物：苯环作为母体，其他基团作为取代基。 习惯命名，用邻、间、对。 系统命名法 将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一甲基编 号。 题组一判断下列有机物命名是否正确 1烷烃命名判断 (1)异丁烷() (2)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷() (3)2乙基丁烷() 答案(1)(2)(3) 2烯烃命名判断 (1
9、)2甲基3戊烯() (2)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯() (3)3乙基1丁烯() (4)2甲基2,4己二烯() (5)1,3二甲基2丁烯() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 3烃的衍生物命名判断 (1)2羟基丁烷() (2)CH2ClCH2Cl二氯乙烷() (3)CH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸() (4)3己酸() (5)CH3CH2OOCCOOCH2CH3酯() 答案(1)(2)(3)(4)(5) 题组二规范书写有机物的名称 4按要求写出下列烃的名称 (1)2,5二甲基3乙基己烷。 (2)4甲基1戊炔。 (3)3甲基1丁烯。 (4)1,3,5三甲基苯
10、(均三甲苯)。 (5)3,3,4三甲基己烷。 (6)CH2=CHCH2Cl3氯丙烯。 (7)2乙基1,3丁二烯。 5规范写出烃的衍生物的名称 (1)HOCH2CH=CH2丙烯醇。 (2)1,2丙二醇。 (3)对苯二甲酸。 (4)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为 2甲基2氯丙烷。 (5)CH2=CHCOONa 发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为聚丙烯酸钠。 题组三根据有机物的名称规范书写结构简式 6.(1)4,4二甲基2戊醇的结构简式为_。 (2)2,4,6三甲基苯酚的结构简式为_。 (3)乙二酸二乙酯的键线式为_。 (4)苯乙炔的结构简式为
11、_。 (5)丙二醛的结构简式为_。 答案(1) (2)(3) (4)(5)OHCH2CHO 1有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“”“，”忘记或用错。 2弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4 考点三考点三有机物的空间结构有机物的空间结构同分异构体同分异构体
12、同系物同系物 1判断有机化合物中原子共线与共面的基本类型 (1)熟练掌握四种典型结构 甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子 中最多有三个原子共平面。 乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。 (2)注意键的旋转 在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。 若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可
13、能旋转后不在同一平 面上。 若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 (3)恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的 旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条 直线上的。 (4)把握“三步”解题策略 典例有机物分子中最多有_个碳原子在同一平面内，最多有 _个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有_个。 答案1169 解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
14、由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。 因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有 5611 个碳原子共面，至少有 6219 个碳原 子在苯平面内。 由于苯分子、 乙烯分子的键角均为 120， 炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线， 因而 5 个碳原子和炔基上的 1 个氢原子共线，即 516。 2同分异构现象、同分异构体 (1)概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为 同分异构体。 (2)同分异构体类型 碳架 异构 碳链骨架不同，如 CH3CH2CH2CH3和 位置 异构 官能团
15、位置不同，如：CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 官能 团 异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH 和 CH3OCH3，常见的官能团异构 有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 (3)常见的官能团异构举例 组成 通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2=CHCH3)、 环烷烃() CnH2n 2 炔烃(CHCCH2CH3)、 二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、 环烯烃() CnH2n 2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2n O 醛(CH3CH2CHO)、 酮()、 烯醇(CH2=CHCH2OH)、 环醚()、 环醇() CnH2n O2 羧酸(C
16、H3CH2COOH)、 酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、 羟基醛(HOCH2CH2CHO)、 羟基酮() CnH2n 6O 酚()、 芳香醚()、 芳香醇() 3.同系物 (1)SiH2=CH2中所有原子不可能共面() 错因：类比乙烯的结构，所有原子一定共面。 (2)同分异构体和同系物一定属于同类有机物() 错因：有机物的同分异构体中存在官能团异构，可能属于不同类物质，同系物一定属于同类物质。 (3)与互为官能团异构() 错因：属于同一种物质。 (4)CH2=CH2和在分子组成上相差一个 CH2原子团，两者互为同系物() 错因：两种物质属于不同类物质。 题组一有机物分子中原子的
17、空间位置判断 1下列有关说法正确的是() ACH3CH=CHCH3分子中的 4 个碳原子可能在同一直线上 B苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C.分子中的所有原子都在同一平面上 D的名称为 3甲基4异丙基己烷 答案B 解析A 项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角为 120，该分子中 4 个碳原子不可能共 线；B 项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C 项，含有饱和碳，所 有原子不可能共面；D 项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2,4二甲基3乙基己烷。 2(1)分子中最多有_个碳原子在同一平面内，最多有 _个碳原子在同一条直线上。 (2)已知为
18、平面结构，则 HOOCCH=CHCH=CHCOOH 分子中最多有_个原子在 同一平面内。 答案(1)114(2)16 题组二同系物的判断 3下列叙述正确的是() A若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物 BCH2=CH2和 CH2=CHCH=CH2互为同系物 C和互为同分异构体 D同分异构体的化学性质可能相似 答案D 解析同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应 相同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故 A 错误；CH2=CH2和 CH2=CHCH=CH2碳碳双键数不 同，不互为同系物，故 B 错误；和分子式不同，故 C 错误；互 为同分异构体的两
19、种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如 乙酸与甲酸甲酯性质不同，故 D 正确。 4下列物质一定属于同系物的是_(填序号)。 C4H8CH2=CHCH=CH2C3H6 答案 题组三同分异构体的判断与书写 5下列说法正确的是() A分子式为 C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组 合可形成的酯共有 5 种 B四联苯的一氯代物有 4 种 C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 CH2=CHCH2COOH、 CH3CH=CHCOOH D兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体 答案CD 解析分子式为 C3H6
20、O2的酯可能是 HCOOC2H5、 CH3COOCH3， 水解得到的醇分别是 C2H5OH、 CH3OH， 得到的酸分别是 HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH 与 HCOOH、CH3COOH 形成的酯共有 4 种，A 项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有 5 种不同化学环境的氢原子， 故有 5 种一氯代物，B 项错误；中有和COOH 两种官能团，由于官能团不 变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C 项正确； 该有机物含有 4 个环和 1 个碳碳双键，不饱和度为 5，苯环的不饱和度为 4，所以可能有属于芳香族
21、的同 分异构体，D 项正确。 6(1)与 CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考虑顺反异构)，写 出所有可能的结构简式：_。 (2)分子式为 C9H10O 符合下列条件的 B 的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振 氢谱为 4 组峰，且面积之比为 6211 的是_(写出其中一种的结构简式)。 属于芳香化合物 能发生银镜反应 答案(1)4CH2=CHCH2OCH3、 (2)14(或) 解析(2)根据化学式可知该有机物的不饱和度为 5，由条件可知同分异构体结构中含有苯环，条件 说明同分异构体结构中含有CHO，除此之外，还有 2 个 C 原子且通过单键连接在
22、分子中，这 2 个 C 原子可能全部或部分与醛基连接后连接在苯环上，也可能组合或单独连接在苯环上。根据这 2 个 C 原子上 述不同方式的连接，部分同分异构体罗列如下：、 (存在苯环上邻、间、对共 3 种异构)、(存在苯环上 邻、间、对共 3 种异构)、(存在苯环上位置不同的 6 种异构)，共计 14 种。 根据峰面积之比为 6211 可知该有机物中的 10 个氢原子分别在两个对称的甲基上，苯环上必须 有两个对称的氢原子，另两个氢原子分别在醛基上和苯环上，由此可确定其结构是：或 。 有限定条件的同分异构体书写的关键思维有序 (1)观察分子或者研究对象确定不饱和度 2审限制条件 性质特征限制 确
23、定 官能团及数目 结构特征限制 确定 碳骨架、是否含 有苯环 支链的位置、结 构是否对称 核磁共振氢谱的峰面积之比 确定 等效氢原子、 结构是否对称 (3)做减法，巧组合：移动或插入官能团，书写位置异构 考点四考点四研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 纯净物确定实验式确定分子式确定结构式 2分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象要求 蒸 馏 常用于分 离、提纯液态有 机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的沸点相差较大 重 结晶 常用于分 离、提纯固态有 机物 杂质在所选溶剂中
24、溶解度很小或很 大 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度 受温度影响较大 (2)萃取和分液 常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一 种溶剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的确定 相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 计算气体相对分子质量的常用方法 aMm n bM22.4(标准状况) c阿伏加德罗定律，同温同压下M1 M2 1 2，则
25、M 11 2M 2DM2 4分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下： 特征反应有机分子的官能团 能与 NaHCO3反应产生 CO2含COOH 能与金属钠反应产生 H2含OH 或COOH 能与 NaOH 溶液反应或水解反应 含酚羟基、羧基、酯基、 X 能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2在 加热条件下产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯 与 FeCl3发生显色反应含酚羟基 (2)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图 上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含
26、有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱 X 射线衍射 X 射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 经过计算可以从中获得键长、 键角等分子结构信息。 (3)有机物分子中不饱和度的确定 (1)碳氢质量比为 31 的有机物一定是 CH4() 错因：甲醇(CH4O)分子的碳氢质量比也为 31。 (2)CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同() 错因：前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为 321，后者只有一种氢原子。 (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，用乙醇从水溶液中萃取有机物() 错因：乙醇与水互溶。 (4)用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定
27、有机物的结构() 错因：元素分析仪只能确定元素的种类，红外光谱只能确定化学键、官能团的类型，不能确定官能团 的数目和位置。 用燃烧法测定某固体有机物 A 的分子组成，测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出)： 取 9.0 g A 放入 B 装置中，通入过量 O2燃烧，生成 CO2和 H2O，请回答下列有关问题： (1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是_。 (2)用改进后的装置进行试验，反应结束后，C 装置增重 5.4 g，D 装置增重 13.2 g，则 A 的实验式为 _。 (3)通过质谱法则得其相对分子质量为 180，则 A 的分子式为_。 (4)计算该分子的不饱和度为
28、_，推测该分子中是否含有苯环_(填“是”或“否”)。 (5)经红外光谱分析，有机物 A 中含有两种官能团，为进一步确定其结构，某研究小组进行如下实验： A 能发生银镜反应； 在一定条件下，1 mol A 可以与 1 mol H2加成还原生成直链的己六醇； 在一定条件下，18 g 有机物 A 与足量的 Na 反应产生标准状况下的 H25.6 L。 已知：一个碳原子上连有 2 个羟基是不稳定结构，则 A 的结构简式是_。 答案(1)D 能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差(2)CH2O(3)C6H12O6(4)1否 (5)CH2OH(CHOH)4CHO 解析(2)C 装置的增重即为 A
29、燃烧时生成水的质量，n(H2O) 5.4 g 18 gmol 10.3 mol，所以 A 中 n(H) 0.6 mol，m(H)0.6 g；D 装置的增重即为 A 燃烧时生成 CO2的质量，n(CO2) 13.2 g 44 gmol 10.3 mol，所 以 A 中 n(C)0.3 mol，m(C)3.6 g；m(H)m(C)4.2 g，所以 A 中含有 O 元素，且 m(O)9.0 g4.2 g 4.8 g，n(O) 4.8 g 16 gmol 10.3 mol；A 中 n(C)n(H)n(O)121，A 的实验式为 CH2O。(3)通过质 谱法测得其相对分子质量为 180，所以 A 中 C
30、H2O 的个数为 180 122166，所以分子式为 C 6H12O6。(5)A 能发生银镜反应，所以 A 中含有醛基；根据实验及分子的不饱和度、已知信息综合分析可知 A 分子为 直链结构，含有 5 个羟基。根据实验进一步验证，A 分子中含有 5 个羟基。 确定有机化合物结构式的基本思路 题组一仪器分析在有机物结构确定中的应用 1某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是() A利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 B利用燃烧法确定该有机物的实验式为 C2H6O C利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为 46 D利用红外光谱图确定该有机物分子中含 OH 键
31、答案C 解析蒸馏是利用物质的沸点不同分离提纯的方法，故 A 正确；利用燃烧法可以确定生成的二氧化碳 和水的量，从而确定碳氢比，根据质量守恒确定是否含有 O，因此可以得到该有机物的实验式 C2H6O，故 B 正确；利用核磁共振氢谱可以确定该有机物中氢原子的化学环境和个数比，不能确定相对分子质量，故 C 错误；利用红外光谱图可以确定有机物分子中的化学键类型和官能团，因此可以确定是否含 OH 键， 故 D 正确。 2某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图表明有 CH 键、OH 键、CO 键的红外 吸收峰，该有机物的相对分子质量是 60，其核磁共振氢谱只有 3 组峰，则该有机物的结构简式是()
32、 ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHO 答案B 解析CH3CH2OCH3结构中不含 OH 键，A 错误；CH3CH(OH)CH3相对分子质量为 60，分子中含有 CH 键、OH 键、CO 键，有 3 种不同化学环境的氢原子，满足条件，B 正确；CH3CH2CH2OH 有 4 种不同化学环境的氢原子，C 错误；CH3CH2CHO 相对分子质量为 58，有 CH 键、C=O 键，不含 OH 键、CO 键，D 错误。 题组二有机物分子式、结构式的确定 3靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、氧、氮四种元素，四种元素 的质
33、量分数分别如下：碳为 73.3%、氢为 3.8%、氮为 10.7%、氧为 12.2%，则靛青的最简式为() AC8H5NOBC4H6NO CC2H2NODC7H8NO 答案A 解析N(C)N(H)N(N)N(O)73.3 12 3.8 1 10.7 14 12.2 16 6.113.80.760.76 8511。 4某有机物 X 含 C、H、O 三种元素，现已知下列条件：碳的质量分数氢的质量分数X 蒸 气的摩尔体积(STP)X 对 H2的相对密度X 的质量。确定 X 的分子式需要的最少条件是() AB CD 答案C 解析根据碳的质量分数、氢的质量分数可以确定氧元素的质量分数，进一步可以确定该有
34、机物 的实验式，由X 对氢气的相对密度可以确定有机物分子的相对分子质量，综上所述，最终可以确定有机 物的分子式的最少组合是。 5胡椒酚 A 是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A 的 相对分子质量不超过 150；A 中 C、O 的质量分数分别为 w(C)80.60%，w(O)11.94%，完全燃烧后产物 只有 CO2和 H2O。根据以上信息，填写下列内容： (1)A 的摩尔质量为_。 (2)光谱分析发现 A 中不含甲基(CH3)， 苯环上的一氯取代物只有 2 种； 1 mol A 与足量饱和溴水反应， 最多消耗 3 mol Br2，则 A 的结构简式为_ _
35、。 (3)A 的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与 A 相同，且能发生银镜反应。 符合条件的 A 的同分异构体的结构简式为_ _。 答案(1)134 gmol 1 (2) (3)、 解析由题意知胡椒酚 A 中至少含有一个羟基，A 的摩尔质量 M 16n 11.94%，由于 M150，可知 n 只 能 取 1 ， 解 得 M134 gmol 1 ， A 中 含 有 的 碳 原 子 数 为 13480.60% 12 9 ， 氢 原 子 数 为 134180.60%11.94% 1 10，因此 A 的化学式为 C9H10O。A 分子的不饱和度为 5，含有一个苯环(不 饱和度为 4)
36、，说明 A 中还含有一个碳碳双键，且 A 中不含甲基，因此双键在末端，A 中苯环上的一氯取 代 物 只 有 2 种 ， 说 明 酚 羟 基 和 烃 基 在 对 位 上 ， 从 而 可 确 定 胡 椒 酚 A 的 结 构 简 式 为 。 题组一有机物的命名 1(2020山东等级模拟考，2)某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为() A2,2,4三甲基3乙基3戊烯 B2,4,4三甲基3乙基2戊烯 C2,2,4三甲基3乙基2戊烯 D2甲基3叔丁基2戊烯 答案B 2写出下列有机物的名称。 (1)2020全国卷，36(1)A()的化学名称为_。 (2)2019全国卷，36(1)A()的化学名称
37、为_。 (3)2020全国卷，36(1)A()的化学名称为_。 (4)2018全国卷，36(1)ClCH2COOH 的化学名称为_。 (5)2017全国卷，36(1)的化学名称是_。 (6)2017全国卷，36(2)CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。 (7)2017全国卷，36(1)的化学名称是_。 答案(1)2羟基苯甲醛(水杨醛)(2)间苯二酚(1,3苯二酚)(3)三氯乙烯(4)氯乙酸(5)苯甲醛 (6)2丙醇(或异丙醇)(7)三氟甲苯 题组二官能团的辨识 3(2020海南，10)姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关 于姜黄素说法正确的是() A分子式
38、为 C21H22O6 B分子中存在手性碳原子 C分子中存在 3 种含氧官能团 D既能发生取代反应，又能发生加成反应 答案CD 解析由结构式可知，姜黄素的分子式为 C21H20O6，故 A 错误；手性碳原子所连接的四个基团是不同 的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故 B 错误；姜黄素中存在羟基、醚键和酮羰基 3 种 含氧官能团，故 C 正确；姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故 D 正确。 4按要求写出下列各有机物中官能团的名称。 (1)2020江苏，17(1)改编中的含氧官能团名称为_、_和_。 (2)2019全国卷，36(1) A C3H6 C
39、l2 光照 B C3H5Cl HOCl C C3H6OCl2 。A 是一种烯烃，化学名称为 _，C 中官能团的名称为_、_。 (3)2018全国卷，36(5)中含氧官能团的名称是_。 (4)2017天津，8(5)改编中含有的官能团的名称为_。 (5)2019天津，8(1)改编茅苍术醇()所含官能团名称为_。 答案(1)硝基醛基(酚)羟基(2)丙烯碳氯键羟基(3)羟基、 醚键(4)羧基、 氨基、 碳氯键(5) 碳碳双键、羟基 解析(2)含 3 个碳原子的烯烃 A 是丙烯。 由合成路线图知， 丙烯与氯气在光照条件下发生甲基上的取 代反应，生成的 B 为 CH2=CHCH2Cl，B 再与 HOCl
40、发生碳碳双键上的加成反应，生成的 C 为 或，C 中官能团为羟基和碳氯键。 题组三有机物分子结构的确定及同分异构体数目的判断 52020新高考全国卷(山东)，12氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于 氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是() A其分子式为 C8H11NO2 B分子中的碳原子有 3 种杂化方式 C分子中可能共平面的碳原子最多为 6 个 D其任一含苯环的同分异构体中至少有 4 种不同化学环境的氢原子 答案C 解析A 项，由结构简式可知，其分子式为 C8H11NO2，正确；B 项，分子中的碳原子含有 sp、sp2、 sp33 种杂化方式，正确；C 项，根据乙烯及酯基的结构
41、分析可知，共面的碳原子最多为 7 个，错误；D 项， 该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，此对称结构的结构简式可为 ，该分子的等效氢为 4 种，正确。 62020天津，14(1)(2) (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：_。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有_组吸收峰。 答案(1)、H2C=CHCH2CHO(2)4 72020全国卷，36(6)化合物 C(C6H10O)的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_ 个(不考虑立体异构体，填标号)。 ()含有两个甲基； ()含有酮羰基(但不含 C=C=O)； ()不含有环状
42、结构。 (a)4(b)6(c)8(d)10 其 中 ， 含 有 手 性 碳 ( 注 ： 连 有 四 个 不 同 的 原 子 或 基 团 的 碳 ) 的 化 合 物 的 结 构 简 式 为 _。 答案(c) 82019全国卷，36(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B()的同分异构体的结 构简式： _ _。 (不考虑立体异构，只需写出 3 个) 答案、(任意写出其中 3 个即可) 9(2019浙江 4 月选考，29)由 C、H、O 三种元素组成的链状有机化合物 X，只含有羟基和羧基两种 官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取 2.04 g 纯净的 X，与足量金属钠充分反应，生成 672
43、mL 氢气(标 准状况)。 请确定摩尔质量最小的 X 分子中羟基、 羧基数目及该 X 的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。 答案n(H2) 67210 3L 22.4 Lmol 10.03 mol，设 X 中羟基和羧基的总数为 m 个(m2) 则 n(X)0.032 m mol0.06 m mol，M(X)2.04m 0.06 g mol 134m gmol1 m4，M(X)136 gmol 1，含有 3 个羟基和 1 个羧基，相对分子质量为 136。 一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。 1鉴别环己醇()和 3,3二甲基丁醛，可采用化学方法或物理方法，下列方法中不能对 二者进行鉴别的
44、是() A利用金属钠或金属钾B利用质谱法 C利用红外光谱法D利用核磁共振氢谱 答案B 解析二者互为同分异构体，相对分子质量相同，无法利用质谱法鉴别。 2(2019青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是() A酚OH B羧酸COOH C醛CHO DCH3OCH3酮 答案B 解析OH 未直接与苯环相连，属于醇，A 项错误；属于酯， 官能团为酯基()，C 项错误；CH3OCH3属于醚，官能团为，D 项错误。 3有机物虽然种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物的命名正确的是() A1,3,5三溴苯酚 B2丁醇 C3甲基丁烯 D2,6二甲基5乙基庚烷 答案B 解析A 项，羟基应是 1 号位，故
45、正确的命名应是：2,4,6三溴苯酚；D 项，有机物的名称为 2,6二甲 基3乙基庚烷。 4某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下： 下列分析判断正确的是() A分离提纯有机物丙宜在 NaOH 热溶液中进行 B利用 NaOH 溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素 C可用酸性 KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙 DPdCl2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率 答案D 解析根据有机物的结构简式可知，丙中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，所以分离提纯 有机物丙不宜在 NaOH 热溶液中进行，A 错误；溴代烃在碱性条件下水解，水解后需要加入硝酸酸化
46、，否 则生成氢氧化银沉淀，影响实验结论，故 B 错误；丙和乙分子中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，不能鉴别，故 C 错误；PdCl2为反应的催化剂，可降低反应的活化能，加快反应速率，故 D 正确。 5(2020山东 5 月等级模拟考，4)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一， 有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图 a 所示。下列说法错误的是() A厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应 B图 b 所示为厚朴酚的一种同分异构体 C厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面 D厚朴酚分子中不含手性碳原子 答案B 解析厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键，既可与溴水发生加成反应又
47、可发生取代反应，故 A 正确；图 b 结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，故 B 错误；厚朴酚分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所 有原子共面，则所有碳原子可能共面，故 C 正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳 原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，故 D 正确。 二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。 6(2020泰安市高三模拟)已知：，下列关于 M、N 两种有机物的说法 正确的是() AM、N 均可以用来萃取溴水中的溴 BM、N 分子中所有原子均可能处于同一平面 CM、N 均可发生加聚反应 DM、N 的一氯代物均只有 4 种(不考虑立体异构) 答案D 7
48、(2020山东 5 月等级模拟考，11)下列关于有机物结构的说法错误的是() A环己烷中所有 CCC 键角均为 120 BCnH2n1Cl 与 CnHCl2n1同分异构体数目相同 CC 原子与 N 原子之间可形成单键、双键和三键 D含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是 3甲基己烷 答案AD 解析环己烷中所有碳原子均饱和，饱和碳原子为四面体结构，键角不是 120，故 A 错误；CnH2n1Cl 与 CnHCl2n1用换元法思考，则同分异构体数目相同，故 B 正确；C 原子与 N 原子之间可形成单键、双键 和三键，故 C 正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是 3甲基己
49、烷，也可能是 2,3 二甲基戊烷，故 D 错误。 8502 胶水是一种强力粘胶剂，其主要成分的结构为。下列有关说法正确的是() A分子式为 C6H7O2N B含有碳碳双键、氰基和酯基三种官能团 C分子中所有原子可能都共面 D在微量水汽催化下发生缩聚反应固化粘着 答案AB 解析题给分子的分子式为 C6H7O2N，A 正确；分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能都共面， C 错误；502 胶水是液态单体，其主要成分发生加聚反应生成固态聚合物，D 错误。 三、非选择题 9按要求回答下列问题： (1)的系统命名为_。 (2)3甲基2戊烯的结构简式为_。 (3)的分子式为_。 (4)某烃的分子式为 C4
50、H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。 试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式：_。 它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间结 构为_形。 (5)化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8。A 的结构简式为_，化学名称是 _。 答案(1)2,3二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)CH2=CHCCH正四面体 (5)2甲基1,3丁二烯 10按要求写出下列有机物的结构简式： (1)2019北京，25(5)M 是 J () 的 同 分 异 构 体 ， 符 合 下 列 条 件 的 M 的 结 构 简 式 是 _。 包含 2
