1、化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第一节 醇第二节 酚第五节 羧酸和取代羧酸第六节 含氮有机化合物 第三节 醚第四节 乙醛 走出物质的微观世界，我们感知了丰富多彩的无机物。那么，开启了有机化合物之窗后，我们就要感知种类繁多的有机化合物 烃的衍生物。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物1.了解醇的组成、结构、分类和命名2.理解乙醇的化学性质及用途3.了解甘油的性质及在医药中的应用学习要求 第一节 醇化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第一节 醇 醇广泛存在于自然界，是一类重要的有机
2、化合物。其中，有些可直接用作药物，有些是合成药物的原料。乙醇是最重要的醇。乙醇俗名酒精，是酒的主要成分。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第一节 醇 我国是最早掌握酿酒的国家之一，酿酒的历史已有4000多年。中国的酒文化也源远流长，“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村”、“葡萄美酒夜光杯”、“明月几时有，把酒问青天”等著名诗句早已脍炙人口、传诵千古。 汉代砖刻上的酿酒图化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醇HCHCHHHOHCH3CH2OH比例模型 结构式 结构简式第一节 醇乙醇的结构羟基化学（医药卫生类）化学（医
3、药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醇第一节 醇 “羟”是一个组合字，由氢、氧2字组合而成。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醇HCHCHHHHCHCHHHH乙烷 乙基HOHOH水 羟基HCHCHHHOH第一节 醇乙醇的结构化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物常温常压下，乙醇是无色透明、具有特殊香味的液体，沸点78.5 ，易挥发、易燃，可与水以任意比例混溶。一、乙醇第一节 醇市售药用酒精：B = 0.95 配制药酒、碘酒消毒酒精： B = 0.700.75 用于皮肤及器械的消毒等。 擦浴酒精：
4、 B = 0.250.50 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 乙醇的官能团是羟基，羟基比较活泼。乙醇的化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的碳原子上。 CCOHHHHHH官能团（羟基） 乙醇的化学反应主要发生在羟基以及受羟基影响较大的化学键上，造成、处键的断裂。一、乙醇第一节 醇化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物观察与讨论乙醇和钠的反应一、乙醇 第一节 醇 乙醇和金属钠反应时，为什么必须使用干燥的试管和无水乙醇？反应中放出气体是什么？观察与讨论提示1.与活泼金属反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与
5、医药联系紧密的含氮有机物 因此，金属钠与乙醇反应时，不能有水存在，否则金属钠会首先与水发生剧烈反应放出气体。 一、乙醇第一节 醇22323HONaCH2CH Na2OHCHCH2 乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。22H2NaOH Na2OH2 与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得多。1.与活泼金属反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 乙醇和浓硫酸共热，可发生脱水反应。根据脱水反应的温度不同，乙醇可以有2种脱水方式。一、乙醇第一节 醇乙醇分子内脱水生成乙烯分子间脱水生成乙醚170 140 有机化学中，反应条件常决定反应的产物，因此学习
6、时要注意反应条件。2.脱水反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醇第一节 醇将温度控制在170，乙醇发生分子内脱水生成乙烯。 2.脱水反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醇第一节 醇将温度控制在140，乙醇发生分子间脱水生成乙醚。 2.脱水反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 取1支试管，加入5滴5 g/L K2Cr2O7溶液，再加入23 mL 稀H2SO4溶液，振摇后再加入10滴乙醇。观察溶液颜色的变化。一、乙醇第一节 醇观察与讨论观察与讨论提示 反应液的颜
7、色如何变化？乙醇被酸性K2Cr2O7氧化的产物的什么？3.氧化反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醇第一节 醇稀H2SO4乙醇K2Cr2O7溶液3.氧化反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 试管中反应液的颜色由橙黄色逐渐变成蓝绿色。乙醇被氧化生成乙醛，化学反应式为：一、乙醇第一节 醇乙醛OH CHOCH OHCHCH23O23 上述氧化途径称为加氧氧化。乙醛可进一步被氧化成乙酸(CH3COOH)。3.氧化反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 乙醇不仅可以发生加氧氧
8、化，还可以在催化剂的作用下发生脱氢氧化，氧化的产物也是乙醛。一、乙醇第一节 醇CH3CHOHHCH3COHH2 如在金属铂的催化条件下，乙醇发生脱氢氧化：3.氧化反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 检测司机是否属于酒后驾车的仪器，就是依据乙醇能够被酸性K2Cr2O7氧化、而且反应颜色变化明显的原理设计的。一、乙醇第一节 醇 酒后驾车是国家交通法规明令禁止行为。3.氧化反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 从结构看，脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为醇，一般用通式RO
9、H表示。醇分子中的羟基称为醇羟基，是醇的官能团。 二、醇第一节 醇一些常见的醇：CH3OH CH2OH脂肪烃分子中的氢原子被羟基取代脂环烃分子中的氢原子被羟基取代芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代OH1.醇的结构和分类化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物二、醇第一节 醇 这些化合物不是醇，在这些分子中，芳香烃苯环上的氢原子被羟基取代。OH 这些化合物是否属于醇类：思考OHCH31.醇的结构和分类化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第一节 醇分类实例烃基种类不同脂肪醇CH3OH 甲醇脂环醇 环己醇芳香醇 苯甲醇羟基数目不同一
10、元醇CH3CH2OH 乙醇多元醇 丙三醇(甘油)二、醇CH2CHOHCH2OHOHCH2OHOH1.醇的结构和分类化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 结构简单的醇，可以根据羟基所连接的烃基直接命名。如甲醇、乙醇、环己醇、苯甲醇等。第一节 醇二、醇CH3OH CH3CH2OH 乙醇甲醇苯甲醇环己醇CH2OHOH2. 醇的命名化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 结构较复杂的醇，则采用系统命名法。饱和一元醇命名原则与烯烃相似，优先考虑官能团羟基。步骤如下：第一节 醇二、醇 选择醇中包含与羟基直接相连碳原子在内的最长碳链为
11、主链，根据主链碳原子数目称“某醇”。 以靠近羟基的一端为起点，给主链碳原子依次编号，确定羟基和取代基的位次。 将羟基的位次写在取代基名称与母体名称之间。2. 醇的命名化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物CH3CH2CH2OH1-丙醇(正丙醇)第一节 醇二、醇主链123编号2. 醇的命名化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物CH3CHOHCH32-丙醇(异丙醇)第一节 醇二、醇练习CHCHOHCH3CH3CH2CH33-甲基-2-戊醇CHCHOHCH3CH3CHCH3CH33，4-二甲基-2-戊醇2. 醇的命名化学（医药卫
12、生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 醇的化学性质和乙醇相似。醇均能与活泼金属(如Na 、K和Al等)反应生成金属醇化物和氢气；醇与浓硫酸共热，在不同的温度下也可以发生分子内脱水或分子间脱水反应；醇也可以发生氧化反应。如异丙醇被酸性K2Cr2O7氧化，反应产物是丙酮。 CH3CHOHCH3CH3COCH3O第一节 醇二、醇3.醇的化学性质化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 甲醇 常温下为无色透明、略带乙醇气味的液体，能与水及多种有机溶剂混溶。甲醇有毒，是假酒中的杀手，误服10 mL可造成失明、30 mL则可中毒致死。第一节 醇二
13、、醇贴近医药 医药中常见的醇 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 丙三醇 俗名甘油，为无色、有甜味的黏稠液体，吸湿性强，能与水或乙醇混溶。甘油属于多元醇，除了具有一元醇的一般性质外，还有其特 性。如甘油能与新制氢氧化铜作用生成易溶于水的深蓝色甘油铜。利用这一性质可以鉴别甘油。第一节 醇二、醇医药中常见的醇 甘油铜新制氢氧化铜甘油贴近医药 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 用于润肤的甘油须先用适量的水稀释。医药上甘油常用作溶剂，如碘甘油、酚甘油等。第一节 醇二、醇医药中常见的醇 临床上常用甘油栓剂。贴近医药 化学（
14、医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 苯甲醇 苯甲醇是最简单的芳香醇，又名芐醇，为无色液体，有芳香味，微溶于水，可与乙醇、乙醚混溶。苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐作用。第一节 醇二、醇医药中常见的醇 贴近医药 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 甘露醇 又名己六醇，结构简式为：第一节 醇二、醇医药中常见的醇 CHCHCH2OHOHOHCHCHCH2OHOHOH 200 g/L的甘露醇溶液，在临床上用作组织脱水药、渗透性利尿药，以降低眼内压和颅内压等。贴近医药 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的
15、含氮有机物第二节 酚1.了解酚的组成、结构、分类和命名2.理解酚的化学性质及用途3.了解甲酚的性质及在医药中的应用学习要求 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚一、苯酚 酚也是医药中常见的有机化合物。OH 酚和醇在结构上的区别：羟基直接和苯环相连接羟基不能直接和苯环相连接苯酚苯甲醇CH2OH化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚一、苯酚 从结构看，苯酚是苯环上的1个氢原子被羟基（OH）取代后的化合物。分子模型OH结构式C6H5OH结构简式化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的
16、含氮有机物第二节 酚一、苯酚苯酚浑浊液是否变澄清？为什么？观察与讨论观察与讨论提示苯酚和NaOH溶液反应 苯酚中的羟基由于与苯环直接相连，所以酚表现出一些与醇不同的特殊性质。 1. 弱酸性NaOH溶液化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 苯酚和氢氧化钠反应的产物是易溶于水的苯酚钠。+ NaOH+ H2OCH2OHONaCH2OHCH2OH第二节 酚一、苯酚 如果向上述苯酚钠溶液中通入CO2 ，有浑浊现象，说明苯酚的酸性比H2CO3还要弱。苯酚是极弱酸，不能使指示剂显色。溶于水微溶于水+ NaHCO3+ CO2 + H2OCH2OHONaCH2OHCH2OH
17、1. 弱酸性化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚一、苯酚 苯酚容易发生氧化反应，用酸性重铬酸钾氧化，苯酚可被氧化成黄色的对苯醌。 在空气中，苯酚就可以被缓慢氧化。2. 氧化反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚一、苯酚苯酚与饱和溴水的反应观察与讨论观察与讨论提示 红棕色溴水是否褪色？是否有其他实验现象产生？发生了什么反应？ 3.与溴水反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 由于羟基的影响，苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应。（2,4,6三溴苯酚）+ 3Br2
18、+ 3HBrCH2OHOHCH2OHOHBrBrBr第二节 酚一、苯酚3.与溴水反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 苯酚可简称酚，俗称石炭酸，是最早用于外科手术的消毒剂，曾经在外科医疗上发挥过重要作用。现仍用0.030.05 g/L苯酚溶液进行医疗器械及环境的消毒。临床常用0.010.02 g/L的苯酚甘油溶液治疗中耳炎。苯酚有毒，对皮肤有很强的腐蚀性，沾染了苯酚应立即用酒精冲洗。 第二节 酚一、苯酚 苯酚为无色结晶，有特殊气味，熔点43。室温时，苯酚微溶于水，溶解度随温度升高而增大，加热至68以上时，苯酚可与水以任意比例混溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等
19、有机溶剂。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚二、酚 从结构看，芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基(OH)取代后生成的化合物称为酚酚，可以用通式ArOH表示。酚分子中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。如： OHOHCH3OHOH酚分子中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。1. 酚的结构和分类化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚二、酚练习下列分子中的羟基哪些属于醇羟基？哪些属于酚羟基？OHCOHOHOCH2OHOH醇羟基酚羟基1. 酚的结构和分类化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的
20、含氮有机物第二节 酚二、酚 酚可以根据分子中所含酚羟基数目的不同分为一元酚、二元酚及多元酚。如苯酚是一元酚，邻苯二酚是二元酚。OHOHOH苯酚一元酚邻苯二酚二元酚1. 酚的结构和分类化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚二、酚 酚的命名一般对应芳基的名称，命名为“某酚”。如苯酚、萘酚。如果在一元酚的基础上再引入1个取代基，常用用邻、间、对表示取代基与酚羟基的相对位置。如：OHOHCH3苯酚邻甲苯酚(2-甲酚) 2. 酚的命名化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚二、酚二元酚命名时，称为“某二酚”，2个酚
21、羟基的位置关系也常用邻、间、对表示。如：邻苯二酚 (1,2-苯二酚)间苯二酚 (1,3-苯二酚)对苯二酚 (1,4-苯二酚)OHOHOHOHOHOH2. 酚的命名化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第二节 酚二、酚 酚的化学性质和苯酚相似，具有弱酸性，也能发生氧化反应和取代反应。大多数酚为无色结晶，但常因氧化而带有红色。3. 酚的化学性质化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 医院用作消毒剂的“来苏尔”的主要成分是甲酚。因甲酚存在于煤焦油中，故又称煤酚。甲酚 “来苏尔”为0.470.53的煤酚皂溶液。使用“来苏尔”时需要
22、加水适当稀释。第二节 酚贴近医药 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物1. 了解醚的组成、结构、分类和命名。2. 了解乙醚的性质及在医药中的应用，学习要求 第三节 醚化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 醚与麻醉剂有不解之缘。醇分子间脱水可以得到醚。醚可以看成是水分子中的2个氢原子同时被2个烃基取代后的化合物。ROR第三节 醚化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醚 第三节 醚 从结构看，乙醚是1个氧原子与2个乙基形成的化合物。结构简式为CH3CH2OCH2CH3，可简写为：C
23、2H5OC2H5。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醚 第三节 醚 乙醚为无色液体，具有特殊的气味，沸点34.5，极易挥发、燃烧、和空气混合极易形成爆炸性气体，故使用时要特别小心，注意室内空气的流通、防止接近明火。 乙醚微溶于水、易溶于乙醇等，是一种应用很广泛的有机溶剂。提取中草药中某些脂溶性的有效成分时，常使用乙醚作溶剂。 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物一、乙醚 第三节 醚 乙醚的化学性质比较稳定，一般不易被氧化剂氧化。但是，乙醚长期与空气接触，会产生醚的过氧化物。吸入大量醚的过氧化物可引起肺炎和肺水肿
24、，严重时可致死。 纯净乙醚在外科手术中是一种吸入性全身麻醉药，但乙醚有引起恶心、呕吐等副作用。麻醉乙醚应该密封、避光、阴冷处贮存。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物脂肪醚二、醚 第三节 醚 从结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。 醚的分类：RORROR脂肪烃基脂肪烃基化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物芳香烃基芳香醚二、醚 第三节 醚 从结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。ROArArOAr 醚的分类：化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物二、醚 第三节 醚 从
25、结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。RORROR 醚的分类：烃基相同烃基不同单醚混醚化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物二、醚 第三节 醚 单醚的命名，可对应分子中烃基的名称命名，称“二某醚”。若烃基是烷基时，则简称“某醚”。混醚命名时，较小的烃基名称放在前面，若有芳基，芳基的名称应放在烷基的前面。 CH3CH2OCH2CH3CH3CH2OCH3OCH3O乙醚二苯醚苯甲醚甲乙醚化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物贴近医药 卤代醚类麻醉剂 目前临床上经常使用的吸入性麻醉药是卤代醚类化合物。如安氟醚和异氟醚。安氟
26、醚(恩氟烷)CHF2OCF2CHFCl异氟醚CHF2OCHClCF3(异氟烷) 两者都是甲乙醚的卤代物，互为同分异构体。它们的镇痛作用显著，异氟醚是目前副作用最小的吸入性麻醉药。 第三节 醚中等职业教育课程改革国家规划教材配套电子教案中等职业教育课程改革国家规划教材配套电子教案高等教育电子音像出版社高等教育出版社醛醛 和和 酮酮化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物COCORH醛通式醛通式 RCHO酮通式酮通式 RCORCORR官能团官能团化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知
27、晓与医药联系紧密的含氮有机物化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物二、二、 醛和酮的化学性质醛和酮的化学性质（一）加成反应（一）加成反应（双键断，上两边双键断，上两边）1.与氢氰酸的加成与氢氰酸的加成CROR(H)+HCNCRR(H)CNOH化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物RCHO+HOR干燥 HClRCHOHORHOR干燥HClRCHORORH2O+条件：干燥条件：干燥HCl1常用于：保护羰基常用于：保护羰基2化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物氨的衍生物：氨的衍生物：H2N-
28、R 伯胺伯胺 H2N-OH 羟胺羟胺H2N-NH2 肼肼 苯肼苯肼2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼 +醛醛（或酮）（或酮）希夫碱希夫碱肟肟腙腙苯腙苯腙2，4-二硝基苯腙二硝基苯腙NH2NH3. 与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成H2NG化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物COR(R)HH2NG+CROH(R)HNH GCNR(R)HGH+- H2O常用于醛、酮的检验常用于醛、酮的检验COCH3CH3NO2NO2H2NNHNO2NO2NNHCCH3CH3+与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物CH
29、3COR(H)CX3COR(H)CHX3 + (H)R-COO-X2, OH-OH-CH3CH (R)O+I2NaOHCONaO(R) H+ CHI3化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物反应物要求：反应物要求：醛：醛：酮：酮：CH3CHOHR(H)CH3C R(H)ONaOI能发生碘仿反应的是：能发生碘仿反应的是：A. 2-戊醇戊醇 B. 丙醛丙醛 C. 苯乙酮苯乙酮 D. 丁酮丁酮？化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物I2 + NaOHCHI3 （黄黄）（- -）CHI3 （黄黄）2-戊醇戊醇2-戊酮戊酮3-戊酮戊酮
30、三、氧化还原反应三、氧化还原反应RCHO(R)+ H2Ni热，加压RCHHOH(R)（一）还原反应一）还原反应化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物RCHO + 2 Ag(NH3)2OHRCOONH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2ORCHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O + 3 H2O化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物常见的弱氧化剂常见的弱氧化剂化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物2. 与品红亚硫酸试剂与品红亚硫酸试剂（希夫试剂）的显色
31、反应（希夫试剂）的显色反应醛醛 + 希夫试剂希夫试剂 紫红色紫红色紫红色不褪紫红色不褪紫红色褪去紫红色褪去化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物1. 了解乙醛的组成、结构。2. 理解乙醛的性质及乙醛的用途。学习要求 第四节 乙醛化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第四节 乙醛 乙醛是典型的醛类化合物，官能团是醛基。CH3CHOCH3COH醛基化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第四节 乙醛1. 还原反应 有机化学中，还原反应通常以加氢的形式进行。如在催化剂的作用下，乙醛与氢气发生加氢
32、反应，还原产物为乙醇。CH3CHOHH+H2NiCH3COH 乙醛是无色、易挥发，具有刺激性气味的液体，沸点21，能溶于水、乙醇和乙醚。 乙醛分子中的醛基比较活泼，容易发生还原反应和氧化反应。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第四节 乙醛2. 氧化反应 乙醛很容易被氧化，氧化产物为乙酸：CH3COOHOCH3COH 在酸性KMnO4条件下可以被氧化。在托伦试剂、费林试剂等弱氧化剂条件下也可以被氧化 。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第四节 乙醛2. 氧化反应 托伦试剂由硝酸银和氨水配制而成。托伦试剂中的主要成分银
33、氨配离子Ag(NH3)2+为弱氧化剂。 观察与讨论观察与讨论提示乙醛和托伦试剂的反应试管内壁上附着的明亮的物质是什么？ 托伦反应在试管内壁形成了一层明亮的银镜。托伦反应常称为银镜反应。乙醛的托伦反应实验录像乙醛的托伦反应实验录像化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第四节 乙醛2. 氧化反应 费林试剂由费林甲液和费林乙液2种溶液组成。费林甲液是硫酸铜溶液，费林乙液是酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液，使用时等体积混和即可。费林试剂费林甲液费林乙液 费林反应费林试剂的弱氧化剂成分是酒石酸根离子与Cu2+形成的配离子。 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医
34、药联系紧密的含氮有机物第四节 乙醛2. 氧化反应观察与讨论观察与讨论提示乙醛与费林试剂反应，产生砖红色的沉淀。 费林反应 反应产生的砖红色沉淀是什么物质？费林试剂为什么要分为甲液和乙液？乙醛和费林试剂的反应乙醛和费林试剂的反应实验录像乙醛和费林试剂的反应实验录像化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第四节 乙醛医药中常见的醛和酮 甲醛是医药中常见的醛。甲醛能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是医药上常用的消毒剂和防腐剂。质量分数0.370.40甲醛水溶液称为“福尔马林”，用于保存尸体及动物标本。甲醛具有毒性，经呼吸道、消化道及皮肤被人体吸收，可引起组织蛋白的凝固坏
35、死，对中枢神经系统有抑制作用。在家居装修时应该防止甲醛的污染。贴近医药 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第四节 乙醛医药中常见的醛和酮 丙酮医药中常见的酮。糖尿病患者由于代谢失常，体内常有过量的丙酮产生，并随尿液或呼吸排出。检查尿中是否含有丙酮，可用亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠溶液。如有丙酮存在，即呈鲜红色。贴近医药 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物1. 了解羧酸、羟基酸、酮酸的组成、结构、分类和命名。2. 理解乙酸的化学性质及乙酸的用途，乳酸、水杨酸、丙酮酸、丁酮酸的重要性质及用途。学习要求 第五节 羧酸和取代羧
36、酸3. 了解酮体的性质及其在医学上的意义。化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 羧酸是一类有机酸，广泛存在于自然界中，和人们的生活密切相关。乙酸是羧酸的典型代表物。第五节 羧酸和取代羧酸化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 羧酸是一类有机酸，广泛存在于自然界中，和人们的生活密切相关。乙酸是羧酸的典型代表物。第五节 羧酸和取代羧酸化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸一、乙酸 乙酸俗称醋酸醋酸，是食醋中主要成分。我国自古就有关于谷物发酵制醋的记载。 乙酸有抗细菌和
37、真菌的作用，医药上常用乙酸稀溶液作为消毒防腐剂。应用“食醋消毒法”可以预防流感，用0.30的乙酸溶液外搽可以治疗甲癣等。 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物CH3COOHCH3COHO结构简式：第五节 羧酸和取代羧酸一、乙酸官能团： 或 COOHCOHO或化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 乙酸为具有强烈刺激性酸味的无色液体，可与水混溶，熔点16.6，易挥发。纯乙酸在温度低于16.6 时凝成冰状固体，又称冰醋酸。 第五节 羧酸和取代羧酸一、乙酸 乙酸的化学性质由官能团羧基决定。具有酸性、能发生酯化反应是羧酸的主要性
38、质。CH3COHO官能团（羧基）官能团（羧基）化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸一、乙酸1. 酸性 将CH3COOH滴在固体Na2CO3上会气体产生。这个气体是什么气体？通过这个实验，是否能够进行CH3COOH与H2CO3酸性强弱的比较？观察与讨论观察与讨论提示 演示实验在1支试管中加入少量固体Na2CO3，再逐滴加入1 mol/L CH3COOH溶液，观察实验现象。 HCOOCH COOHCH33化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 将CH3COOH溶液滴在固体Na2CO3上有气体产生，该气体
39、为CO2气体。 该反应可以验证乙酸的酸性比碳酸强。 第五节 羧酸和取代羧酸一、乙酸1. 酸性 323CONaCOOH2CHOH COCOONa2CH2 23化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸一、乙酸2. 酯化反应 CH3COOHOHCH2CH3CH3COO CH2CH3+H2O浓硫酸乙酸乙醇乙酸乙酯化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸一、乙酸2. 酯化反应乙酰基是药物分子中常见的重要原子团。乙酸CH3COOH乙酰基酯化反应的实验录像化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章
40、 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 从结构看，羧酸是烃分子中的氢原子被羧基取代而成的化合物。第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸1. 羧酸的结构与分类 羧酸通式：RCOOHC OHOCOOH官能团： 或最简单的羧酸：甲酸HCOOH化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸1. 羧酸的结构与分类类别脂肪酸芳香酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸一元酸乙酸丙烯酸苯甲酸二元酸乙二酸丁烯二酸邻苯二甲酸CH3COOHCOOHCH2CH COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCHCOOHCHCOOH化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的
41、含氮有机物 饱和一元脂肪酸命名原则如下： （1）选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称作“某酸”。 （2）以羧基碳原子为起点，给主链碳原子依次编号。 （3）由于羧基的位置总是在位首，所以羧基的位次不必标出。 第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸2. 羧酸的命名 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物CH3CH2CH COOHCH3例如第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸2. 羧酸的命名 2-甲基丁酸丁酸CH3CH2CH2COOH13244213化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物例如第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸2.
42、 羧酸的命名 -甲基丁酸 主链碳原子的位次也可用希腊字母表示，与羧基相连的第1个碳原子为 位，依次为、 位。 CH3CH2CH COOHCH3化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物例如第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸2. 羧酸的命名 许多羧酸最初来自天然产物，因此常根据其来源采用俗名。 CH3COOHHCOOH甲酸（蚁酸） 乙酸（醋酸） 乙二酸（草酸） COOHCOOH化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸2. 羧酸的命名 2-甲基丁酸丁二酸 CH2COOHCH2COOHCH3CH2CHCOOH
43、CH3化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 一元羧酸的化学性质和乙酸相似。羧酸都是弱酸，都能发生酯化反应。 第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸3. 羧酸的化学性质 R C OHOOHRR C O ROOH2+浓硫酸羧酸醇酯HRCOO RCOOH化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸3. 羧酸的化学性质 二元羧酸还具有一些特性。如乙二酸受热易分解，生成甲酸和二氧化碳。 羧酸脱去羧基上二氧化碳的反应称为脱羧反应脱羧反应。 HOOCCOOHCOOHH+CO2化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章
44、知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸二、羧酸3. 羧酸的化学性质 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸贴近医学医药中常见的羧酸1. 甲酸 甲酸俗称蚁酸蚁酸，是最简单的一元羧酸。 性质：甲酸为有刺激性气味的无色液体，与水混溶。甲酸易被氧化，KMnO4或托伦试剂均能将甲酸氧化 。 用途：可用作消毒防腐剂。 贴近医药 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物第五节 羧酸和取代羧酸2. 苯甲酸 苯甲酸俗称安息香酸安息香酸，是最简单的芳香酸。 用途：苯甲酸及其钠盐可用作药品、食品的防腐剂，苯甲酸
45、还可用作治疗癣病的外用药。 贴近医药 贴近医学医药中常见的羧酸化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的化合物称为取代羧酸取代羧酸。 羟基酸是取代羧酸中的一种，其分子中含有羧基和羟基2种官能团，为双官能团化合物。 第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸CH3CHCOOHOH羟基羧基化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 羟基酸命名以羧酸的命名为基础，羟基作取代基。羟基的位次通常用希腊字母标示。由于许多羟基酸来源于自然界，所以常根据来源使用俗名。 第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸
46、1. 羟基酸的命名 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物CHCOOHCH3OH例如第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸-羟基丙酸（乳酸） ,-二羟基丁二酸（酒石酸）OHCOOHHOOCCHCHCOOHOHOH邻羟基苯甲酸（水杨酸）1. 羟基酸的命名 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 乳酸的化学名称为-羟基丙酸，因最初从酸牛奶中发现而得名。 乳酸也存在于人体肌肉中，是糖代谢的中间产物。人在剧烈运动时，由于乳酸的蓄积会产生酸胀感。第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸2. 常见的羟基酸（1）乳酸 化学（医药卫生类）化学（医药卫生
47、类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 性质：无色或淡黄色糖浆状液体，吸湿性强，能与水和乙醇混溶。具有羧酸和醇的某些性质，如酸性、还原性。 用途：乳酸有消毒防腐作用，其蒸气可用于空气消毒，预防流感等。乳酸钠是强碱弱酸盐，水解呈弱碱性，是临床上治疗酸中毒的药物。乳酸钙是补钙药，用于治疗佝偻病等缺钙症。 第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸2. 常见的羟基酸（1）乳酸 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 乳酸分子中的羟基易被氧化。在人体中，乳酸发生脱氢氧化，生成丙酮酸。 第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸2. 常见的羟基酸（1）乳酸 CH3CHCOOHOH2H
48、CH3CCOOHO乳酸丙酮酸化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 柠檬酸曾名枸橼酸，存在于柑橘等水果中，尤以柠檬中含量最多。 第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸2. 常见的羟基酸（2）柠檬酸 结构简式：CH2CCOOHCH2COOHCOOHOH化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 性质：通常含1个结晶水，为无色结晶，易溶于水和乙醇，有强烈的酸味，常作饮料的调味剂。 用途：柠檬酸钠盐有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血剂。柠檬酸铁铵是常用的补血剂，用于治疗缺铁性贫血。 第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸2. 常见的羟基酸（2）
49、柠檬酸 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，又名柳酸。 性质：白色晶体，微溶于水，在热水中溶解度增大，易溶于乙醇，加热可升华。水杨酸的酸性比苯甲酸强，与FeCl3溶液作用显紫色。 第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸2. 常见的羟基酸（3）水杨酸 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 用途：水杨酸是一种重要的外用防腐剂和杀菌剂，其酒精溶液可治疗某些霉菌感染而引起的皮肤病，水杨酸钠具有退热镇痛作用，因对胃肠有刺激，所以不宜内服。现在临床上所以较多的是乙酰水杨酸。第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基
50、酸2. 常见的羟基酸（3）水杨酸 化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 乙酰水杨酸的药品通用名为阿司匹林，是白色结晶，微溶于水。在干燥空气中较稳定，在潮湿空气中易水解。第五节 羧酸和取代羧酸三、羟基酸2. 常见的羟基酸（3）水杨酸 COOHOCCH3O结构简式：化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 酮酸是含有羰基的取代羧酸。最常见的是丙酮酸和丁酮酸。 第五节 羧酸和取代羧酸四、酮酸CH3CCOOHO酮基羧基丙酮酸化学（医药卫生类）化学（医药卫生类）第3章 知晓与医药联系紧密的含氮有机物 丙酮酸是人体内脂肪、糖、蛋白质代
