1、大题题大题题空逐空逐空空突破突破(十六十六)合成合成路线的分析与设计路线的分析与设计高考必备模拟预测真题演练内容索引 1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)高考必备官能团的引入OH H2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖水解X烷烃X2；烯(炔)烃X2(或HX)；ROHHX ROH和RX的消去；炔烃不完全加成CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2OCOO酯化反应(2)官能团的消除消除双键：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团
2、的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： 用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2.增长碳链或缩短碳链的常见方法(1)增长碳链2CHCH CH2=CHCCHHClHCl(n1)H2O(2)缩短碳链
3、3.常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：RBrNaCN RCNNaBr(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 香兰素 A多巴胺设计以苯甲醇
4、、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)返回1.2016全国卷，38(6)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：真题演练123参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。123答案。2.2016全国卷，38(6)改编端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。123该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制
5、备化合物E的一种合成路线：写出用2-苯基乙醇( )为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D( )的合成路线。123答案。3.2015全国卷，38(6)改编A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：123参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线：_。CH2=CHCH=CH2返回题组一根据已知信息设计合成题组一根据已知信息设计合成路线路线1.已知： ，试写出由1,3-丁二烯和乙炔为原料(无机试剂及催化剂任用)合成 的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。模拟预测
6、123456答案123456解析CH2=CHCH=CH2和HCCH发生加成反应生成 ，和溴单质发生加成反应生成 ， 发生水解反应生成 ，其合成路线见答案。2.已知：(R1、R2为烃基或氢)。根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)：_。123456123456解析根据已有知识并结合相关信息，CH3CHO在稀氢氧化钠溶液中加热得到CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO氧化得到CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的
7、水溶液中加热发生水解反应后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化加热条件下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。合成路线流程图见答案。1234563.已知：123456，设计由苯甲醇( )为原料合成化合物 的路线(其他试剂任选)。123456答案123456解析由苯甲醇为原料制备化合物 ，可由 发生酯化反应得到， 可由发生水解反应得到， 可由苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线见答案。题组二从有机转化关系中提取信息设计合成路线题组二从有机转化关系中提取信息设计合成路线4.艾司洛尔是预防和治疗手术期心动
8、过速或高血压的一种药物，艾司洛尔的一种合成路线如下：123456写出以苯甲醇和丙二酸为原料制备 的合成路线：_(其他试剂任选)。123456123456解析苯甲醇发生催化氧化得到 ，然后与HOOCCH2COOH在吡啶、苯胺条件下反应得到 ，再与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，最后在碱性条件下水解后酸化得到目标物，合成路线流程图见答案。5.2020年3月11日注射用西维来司他钠获得国家药监局批准上市，用于治疗新冠病毒等造成的急性肺损伤，化合物F是合成该药物的中间体，其合成路线如下：123456参考本题信息，写出由间二甲苯与H2NCH2CH3制备如图有机物的合成线路(无机试剂任选)。答案解析由原料和
9、产物对比分析，间二甲苯需要先引入硝基，后经过氧化将CH3转化为COOH，与SOCl2发生取代反应得到酰氯，然后可以与氨基发生脱HCl生成肽键，制备流程见答案。1234566.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：123456已知： RCHOROHROH123456(1)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，将方框中合成路线的后半部分补充完整。123456解析D为 ，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可。(2)问题(1)的合成路线中第一步反应的目的是_。123456保护醛基解析醛基也能够与氢气加成，(1)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。返回更多精彩内容请登录：本课结束
