1、第三课时 分子的手性基础练习题1.下列分子中,不含手性碳原子的是( )2.下列说法不正确的是 ( )A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子C.手性异构体的分子组成相同常D.手性异构体的性质相同3.下列有机物分子中属于手性分子的是( )乳酸CH3CH(OH)COOH 2-丁醇 丙三醇 OHA. B.和 C. D. 4.下列有机化合物中含有手性碳原子的是 ( )A.CH3CH(CH3)2 B. CH3CH2OH C. CH3CH(OH)CH2CH3 D. CH3CHO5.手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子,如。乳酸中的手性碳原子是( )A. B.
2、 C. D.6.下列化合物中含有手性碳原子的是 ( ) A. CCl2F2 B. C. CH3CH2OH D. 7.下列分子为手性分子的是 ( ) A. CBr2F2 B. CH3CH2OH C. CH3CH2CH3 D. CH3CHFCOOH8.当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时,该碳原子叫作“手性碳原子”。下列化合物中含有两个手性碳原子的是 ( )9.下列化合物中含3个手性碳原子的是( )10.有机物具有手性,发生下列反应后,分子仍有手性的是 ( )与H2发生加成反应 与乙酸发生酯化反应 发生水解反应 发生消去反应A. B. C. D.11.(多选)丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性
3、分子,它存在手性异构体,如图L2-3-7所示,下列关于丙氨酸的两种手性异构体(I和)的说法正确的是( )A.I和分子中均存在2个手性碳原子B.I和呈镜面对称,具有相同的分子极性C. I和分子都是极性分子,只含有极性键,不含非极性键D.和的化学键相同,但分子的性质不同12.在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( )13.维生素C的结构简式是,它能防治坏血病,该分子中的手性碳原子数为( )A.1 B.2 C.3 D.414.在有机物分子中,连有4个不同原子或原子团的碳原子称为
4、“手性碳原子”,具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子中含有一个手性碳原子,该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时,生成的新有机物无光学活性的是( )A.与新制银氨溶液共热B.与甲酸发生酯化反应C.与金属钠发生置换反应D.与H2发生加成反应15.下列物质中不存在手性异构体的是( )16.含有手性碳原子的物质一定具有光学活性,具有光学活性,则此有机物分子中手性碳原子的个数为( )A.1 B.2 C.3 D.4 17.下列化合物中含3个“手性碳原子”的是( )18.某化合物与Cu+结合形成如图所示的离子,则下列说法错误的是( ) A.Cu+的核外电子排布式为A
5、r3d9B.该离子中含有极性键、非极性键C.该离子中碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种D.该离子中无手性碳原子19.某药物A结构简式如图所示。下列关于药物A的说法错误的是( ) A.该物质在水中的溶解度较大B.分子中有3个手性碳原子C.药物A可能存在分子内氢键D.分子中采取sp2杂化的碳原子和采取sp3杂化的碳原子数目相同20.(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为,该有机物分子中含有 个手性碳原子,其中一NH2中氮原子的杂化轨道类型是 。 (2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体,分子结构如图L2-3-8所示,则青蒿素分子中含有 个手性碳原子。第三课时 分子的手性基础练习题解析版1
6、.下列分子中,不含手性碳原子的是( )解析:在有机物分子中,连接着四个不同的原子或基团的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子连有四个不同的原子或基团,B中不含有手性碳原子。答案:B2.下列说法不正确的是 ( )A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子C.手性异构体的分子组成相同常D.手性异构体的性质相同解析:互为手性异构体的分子如同左右手一样互为镜像,A项正确;在手性催化剂的作用下手性化合物在反应过程中会与手性催化剂形成一种稳定的过渡态,从而会诱导出一种手性分子,B项正确;手性异构体属于同分异构体,分子组成相同,C项正确;手性异构体的物理性质不相同,
7、D项错误。答案:D3.下列有机物分子中属于手性分子的是( )乳酸CH3CH(OH)COOH 2-丁醇 丙三醇 OHA. B.和 C. D. 解析:写出各分子的结构简式:可知中存在手性碳原子(用标记的),而中的碳原子连有两个相同的一CH2OH,不是手性碳原子。答案:C4.下列有机化合物中含有手性碳原子的是 ( )A.CH3CH(CH3)2 B. CH3CH2OH C. CH3CH(OH)CH2CH3 D. CH3CHO解析:连接4个不同的原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子,CH3CH(CH3)2、CH3CH2OH、CH3CHO中都不含手性碳原子,CH3CH(OH)CH2CH3中含1个手性碳原子
8、,中碳原子为手性碳原子,答案选C。5.手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子,如。乳酸中的手性碳原子是( )A. B. C. D.解析:号碳原子连接CH3、H、COOH、一OH四种不同的基团。答案:B6.下列化合物中含有手性碳原子的是 ( ) A. CCl2F2 B. C. CH3CH2OH D. 解析:手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团。A项中1个C原子上连接了2个Cl原子和2个F原子;C项中与OH直接相连的C原子上连接了2个相同的氢原子;D项中间的C原子连接了2个CH2OH;B项中与-Cl直接相连的C原子分别与1个H原子、1个COOH、1个一CH3、1个一C1相连,为手性碳原
9、子。答案:B7.下列分子为手性分子的是 ( ) A. CBr2F2 B. CH3CH2OH C. CH3CH2CH3 D. CH3CHFCOOH解析:D项,CH3CHFCOOH的中间碳原子连有甲基、氟原子、氢原子、羧基四个不同的原子或基团,则该碳原子是手性碳原子,故CH3CHFCOOH为手性分子。答案:D8.当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时,该碳原子叫作“手性碳原子”。下列化合物中含有两个手性碳原子的是 ( ) 解析:由题意可知,A项、B项和D项中各有1个手性碳原子;C项中有2个手性碳原子。答案:C9.下列化合物中含3个手性碳原子的是( )解析:手性碳原子上应连接4个不同的原子或原子团
10、。A项,中间碳原子是手性碳原子;B项,中间碳原子和最右端碳原子是手性碳原子;C项,除左端碳原子之外的碳原子都是手性碳原子;D项,无手性碳原子。答案:C10.有机物具有手性,发生下列反应后,分子仍有手性的是 ( )与H2发生加成反应 与乙酸发生酯化反应 发生水解反应 发生消去反应A. B. C. D.解析:原有机物中与OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,连有两个乙基,不再具有手性;与乙酸发生酯化反应后,所连的四个取代基不同,仍具有手性;发生水解反应后,所连的四个取代基也不同,该碳原子仍具有手性;当发生消去反应时,原手性碳原子生成双键后不再具有手性。 答案:B11.(多选)丙氨酸(C3H7
11、NO2)分子为手性分子,它存在手性异构体,如图L2-3-7所示,下列关于丙氨酸的两种手性异构体(I和)的说法正确的是( )A.I和分子中均存在2个手性碳原子B.I和呈镜面对称,具有相同的分子极性C. I和分子都是极性分子,只含有极性键,不含非极性键D.和的化学键相同,但分子的性质不同解析:和分子中都只含有1个手性碳原子,都是极性分子,分子中都含有极性键和非极性键,二者互为手性异构体,具有不同的性质。答案:BD12.在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是( )解析:手性碳原子
12、是指连有四个不同原子或原子团的碳原子,判断手性碳原子时抓住以下两点:手性碳原子一定是饱和碳原子,手性碳原子所连接的四个原子或原子团是不相同的。答案:A13.维生素C的结构简式是,它能防治坏血病,该分子中的手性碳原子数为( )A.1 B.2 C.3 D.4解析:维生素C分子中有个连接四个不同原子或原子团的碳原子,所以含有2个手性碳原子,故选B14.在有机物分子中,连有4个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”,具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子中含有一个手性碳原子,该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时,生成的新有机物无光学活性的是( )A.与新制银
13、氨溶液共热B.与甲酸发生酯化反应C.与金属钠发生置换反应D.与H2发生加成反应解析:若生成的新有机物为无光学活性的物质,则原有机物中的手性碳原子上至少有一个原子或原子团发生转化使至 少两个原子或原子团具有相同的结构。A项,反应后-CHO转化为COONH4,手性碳原子仍存在;B项,反应后CH2OH转化为,手性碳原子仍存在;C项,反应后-CH2OH转化为-CH2ONa,手性碳原子仍存在;D项,反应后-CHO转化为CH2OH,与原有机物手性碳原子上的一个原子团结构相同,不再存在手性碳原子。答案:D15.下列物质中不存在手性异构体的是( )解析:判断一种有机物是否具有手性异构体,要看其是否含有手性碳原
14、子。手性碳原子必须是饱和碳原子,饱和碳原子所连有的原子和原子团必须不同。A项中,2号碳原子是饱和碳原子,且连有四个不同的原子或原子团,所以存在手性异构体;B项中,带*的碳原子是饱和碳原子,且连有四个不同的原子团,所以存在手性异构体;C项中,2号碳原子是饱和碳原子,且连有四个不同的原子或原子团,所以存在手性异构体。答案:D16.含有手性碳原子的物质一定具有光学活性,具有光学活性,则此有机物分子中手性碳原子的个数为( )A.1 B.2 C.3 D.4 解析:根据手性碳原子的定义可知,手性碳原子一定是饱和碳原子且所连接的四个原子或基团是不同的,则题中物质中,只有与醛基相连的碳原子为手性碳原子。答案:
15、A17.下列化合物中含3个“手性碳原子”的是( )解析:“手性碳原子”是指有机物分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子,下图中标“*”的碳原子均为手性碳原子:、不含手性碳原子。答案:C18.某化合物与Cu+结合形成如图所示的离子,则下列说法错误的是( ) A.Cu+的核外电子排布式为Ar3d9B.该离子中含有极性键、非极性键C.该离子中碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种D.该离子中无手性碳原子解析:基态Cu原子的核外电子排布式为Ar3d104s1失去4s轨道的1个电子变成Cu+,则Cu的核外电子排布式为Ar3d10,A错误;该离子中碳原子之间形成非极性键,C与N、H原子之间及N、H原子之间形
16、成极性键,B正确;六元杂环上的碳原子均采取sp2杂化,一CH2中碳原子采取sp3杂化,C正确;连有4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子,该离子中无手性碳原子,D正确。答案:A19.某药物A结构简式如图所示。下列关于药物A的说法错误的是( ) A.该物质在水中的溶解度较大B.分子中有3个手性碳原子C.药物A可能存在分子内氢键D.分子中采取sp2杂化的碳原子和采取sp3杂化的碳原子数目相同解析:该物质所含碳原子数较多,含有酯基和醚键等 疏水基,故该物质在水中的溶解度较小,A错误;分子中连有OH的六元杂环上,连有一CH3、OH的3个碳原子是手性碳原子,B正确;该物质含有一OH和多个氧原子,可能存在
17、分子内氢键,C正确;分子中采取sp2杂化的碳原子数为11,采取sp3杂化的碳原子数为11,二者数目相同,D正确。答案:A20.(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为,该有机物分子中含有 个手性碳原子,其中一NH2中氮原子的杂化轨道类型是 。 (2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体,分子结构如图L2-3-8所示,则青蒿素分子中含有 个手性碳原子。解析:(1)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,3-氯-2-丁氯酸的结构简式为,标“”的碳原子为手性碳原子,所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子,其中NH2中N含有1对孤电子对和3对键电子对,则N的价层电子对数为4,采取sp3杂化。(2)手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,故青蒿素分子中手性碳原子标识如图:,共7个。