1、化学 选修5有机化学基础第四节有机合成第2课时 逆合成分析法第 2 页逆合成分析法OOOOCH3CH3以2-氯丁烷为主要原料合成下列物质n2-丁醇n2-丁烯n2,3-丁二醇n1,4-丁二醇温故知新CH3CHCH2CH3 ClCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCH2CH3 ClCH3CH=CHCH3 CH3CH=CHCH3 Br2 CH3CHCHCH3 Br BrCH3CHCHCH3 OHOH NaOH/H2O第 3 页逆合成分析法逆合成分析法中间体中间体基础原料逆向合成分析法示意图目标化合物1990年诺贝尔化学奖u 最适宜的基础原料u 最终的合成路线科里问题导学第 4 页逆合成分析法资料：
2、草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是药物的中间体。已知:草酸二乙酯的结构例1、请运用所学知识合成草酸二乙酯。u如何选择合适的原料？u如何选择合适的辅料？OCOC2H5OCOC2H5问题导学第 5 页逆合成分析法+分析过程：原料：要廉价、易得、低毒、低污染。辅料：减少副反应的发生。思考：乙二醇可以用酸性高锰酸钾直接氧化为乙二酸吗？为什么？问题导学乙二酸具有一定的还原性，会被酸性高锰酸钾氧化第 6 页逆合成分析法P66ABC93.0%81.7%85.6%90.0%合成步骤：尽可能少（产率高）学与问总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6%= 58.54%产率计算 多
3、步反应一次计算第 7 页逆合成分析法例2. 以1-丙醇为主要原料合成三硝酸甘油酯。（无机试剂任选）500 Cl2问题导学CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3已知：官能团引入顺序：不能影响后续反应的进行第 8 页逆合成分析法例3、以甲苯为主要原料合成对氨基苯甲酸。已知： 1、苯环上的甲基是邻对位定位基团，苯环上的羧基是间位定位基团。2、问题导学第 9 页逆合成分析法分析过程:思考：官能团引入顺序有何要求？要求：符合苯环上基团的定位规则。问题导学第 10 页逆合成分析法例4：工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），生产过程如下:请回答：合成路线中反应和的目的是CH3HO
4、COOC2H5官能团的保护：防止酚羟基被氧化。CH3ClCOOC2H5H3COCl2催化剂 CH3I一定条件下C2H5OHHICH3OHCH3OCH3COOHOCH3问题导学第 11 页逆合成分析法要求：保护氨基，防止被氧化。练习：染料中间体DSD酸的合成路线：问题导学第 12 页逆合成分析法三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；2、应尽量选择步骤最少的合成路线；4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现；3、合成路线要符合“绿色、环保”的要求；5、要按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。问题导学第 13 页逆合成分析法分析以上两种方法，以下说法正确
5、的是 ()法2比法1的反应步骤少，能源消耗低，成本低法2比法1的原料丰富，工艺简单法2比法1降低了有毒气体的使用，减少了污染法2需要的反应温度高，耗能大A问题导学A. B. C. D.方案1：CaCO3CaO CaC2 CHCH 高温CHCNCH2=CHCN例3：合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备。方案2：CH2=CH-CH3+NH3+3/2O2 CH2=CH-CN+3H2O催化剂425510第 14 页逆合成分析法 观察目标分子的结构设计合成路线 对不同合成路线进行优选核心问题核心问题核心问题 目标分子的骨 架和官能团 绿色合成思想骨架的构建和官能团的引入或转化总结感悟第
6、 15 页逆合成分析法有机合成方法基础原料中间体中间体目标化合物3、合成路线的要求：a.条件温和 b.产率较高c.路线较短 d.原料低廉、低毒、低污染 2、逆合成分析法：基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成分析法总结感悟第 16 页逆合成分析法 1. 由2氯丙烷为主要原料制取 1，2丙二醇时，需要经过的反应类型为（ ） A.加成消去取代 B. 消去加成取代 C.取代加成消去 D. 消去取代加成当堂巩固BCH3CHCH3 ClCH2=CHCH3 CH2CHCH3 ClClCH2CHCH3 OHOH消去 取代加成第 17 页逆合成分析法2.已知下列两个有机反应RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。当堂巩固CH2=CH2 CH3CH2Cl CH2CH2 BrBrCH2CH2 OHOH CH3CH2CN CH3CH2COOH 第 18 页逆合成分析法再 见
