1、第二节醛第1课时乙醛和甲醛学习目标1.了解乙醛的分子结构和性质，掌握乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应及其实验。2.了解甲醛结构和性质的特殊性，了解甲醛的用途。一、乙醛的结构和性质1阅读教材，回答下列问题：(1)根据乙醛分子比例模型和核磁共振氢谱，写出乙醛的分子式和结构式(或结构简式)提示C2H4O、(或CH3CHO)(2)乙醛的物理性质有哪些？提示无色有刺激性气味的液体，易挥发；密度比水小，能与水、乙醇等互溶。(3)乙醛易燃烧，写出其燃烧的化学方程式。提示2CH3CHO5O24CO24H2O(4)乙醛的官能团是醛基“”，写出下列反应的化学方程式。乙醛催化氧化提示O2乙醛催化加氢提示CH3CH
2、OH2CH3CH2OH2实验探究乙醛与银氨溶液反应(1)实验操作中的现象是什么？写出反应的化学方程式。提示先产生白色沉淀，后变澄清。AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O(2)实验操作中的现象是什么？写出反应的化学方程式。提示水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O3实验探究乙醛与新制氢氧化铜反应(1)实验操作中的现象是什么？写出反应的化学方程式。提示生成蓝色絮状沉淀。CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2SO4(2)实验操作中的现象是什么？写出反应的化
3、学方程式。提示生成红色沉淀。CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项(1)银镜反应试管内壁必须洁净；银氨溶液随用随配，不可久置；水浴加热，不可用酒精灯直接加热；醛用量不宜太多；不可搅拌、振荡。(2)与新制的Cu(OH)2反应Cu(OH)2必须用新配制的；配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；反应液必须直接加热煮沸。深度思考1向酸性高锰酸钾溶液或溴水中滴加乙醛有何现象？为什么？提示酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。乙醛能被酸性高锰酸钾溶液或溴水氧化为乙酸。2乙醇、乙醛、乙酸之间具有怎样的转化关系？提示乙醇乙醛乙酸。练中感悟1下列有关银
4、镜反应实验的说法正确的是()A实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C既可以采用水浴加热，也可以直接加热D可用浓盐酸洗去银镜答案A解析做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应时采用水浴加热，不能直接加热；银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗去。2下列反应中，有机物被还原的是()A乙醛制乙醇 B乙醇制乙醛C乙醛发生银镜反应 D乙烯与水反应生成乙醇答案A解析有机物加氢或去氧过程是还原反应，加氧或去氢过程是氧化反应
5、。乙醛与氢气加成制乙醇，是乙醛与氢气反应，既是加成反应也是还原反应，A项正确；乙醇制乙醛是去氢过程，乙醛发生银镜反应是加氧过程，二者均为氧化反应，B、C项错误；乙烯与水在一定条件下发生加成反应，生成乙醇，从化合价角度分析，碳元素化合价没有变化，因而既不是氧化反应也不是还原反应，D项错误。3下列实验能获得成功的是()A将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜B苯与浓溴水反应制取溴苯C向苯酚溶液中加浓溴水，观察到有沉淀生成D2 mL 1 molL1硫酸铜溶液和4 mL 0.5 molL1氢氧化钠溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热煮沸得红色沉淀答案C解析制取光亮的银镜必须用水浴加热，A项
6、错误；苯在溴化铁作催化剂的条件下与液溴发生反应，生成溴苯和溴化氢，B项错误；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，同时有溴化氢生成，C项正确；根据题给硫酸铜溶液和氢氧化钠溶液的量知，硫酸铜过量，而乙醛与新制的氢氧化铜的反应要在碱性条件下进行，故观察不到红色沉淀，D项错误。4某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？_，原因是_。(2)检验分子中醛基的方法是_。(3)检验分子中碳碳双键方法是_。答案(1)醛基检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色(2)在洁净
7、的试管中加入新制的银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)(3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色解析由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。(1)只要有机物的分子中含有CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4
8、溶液为强氧化剂，可氧化CHO，故应先检验CHO再检验碳碳双键。二、甲醛的结构和性质1阅读教材，回答下列问题：(1)甲醛的物理性质有哪些？提示无色有刺激性气味的气体，易溶于水。(2)甲醛的主要用途是什么？提示重要的有机合成原料，能合成多种有机物；35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，能用于浸制动物标本；可用作农药和消毒剂。(3)写出甲醛的分子式、电子式、结构式(或结构简式)。提示CH2O、(或HCHO)。(4)甲醛分子中含有官能团醛基，写出其催化加氢反应的化学方程式。提示HCHOH2CH3OH2甲醛分子中可以看成有两个醛基，其氧化反应如下：(1)写出甲醛与足量的银氨溶液反应的化学方程式。提示HC
9、HO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O(2)写出甲醛与足量的新制氢氧化铜反应的化学方程式。提示HCHO4Cu(OH)22NaOHNa2CO32Cu2O6H2O深度思考1相同物质的量的甲醛和乙醛分别与足量的银氨溶液反应，生成银的物质的量之比是多少？提示21。2甲醛中的“”键类似于乙烯中的“”键。试写出由甲醛反应生成聚甲醛的化学方程式。提示CH2O练中感悟1下列说法不正确的是()A甲醛是甲基与醛基相连而构成的化合物B甲醛分子中的4个原子都在同一平面内C福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本D甲醛有毒，不能用甲醛来保存生鲜、水产以延长其保质期答案A解析甲基
10、与醛基相连构成的化合物为乙醛。2已知：2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH，关于该反应，下列叙述正确的是()AHCHO仅被氧化BHCHO仅被还原CHCHO既被氧化又被还原DHCHO既未被氧化也未被还原答案C解析在有机反应中，从得氧(失氧)、得氢(失氢)角度分析氧化反应和还原反应比较方便，在2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH反应中，由甲醛生成甲醇是得氢过程，HCHO被还原，由甲醛生成甲酸是得氧过程，HCHO被氧化，因此HCHO既被氧化又被还原，C项正确。乙醛甲醛物理性质无色有刺激性气味的液体，易挥发、能与水、乙醇等互溶无色有刺激性气味的气体，35%40%溶液为福尔马林氧化反
11、应都能催化氧化生成羧酸(乙酸或甲酸) 都能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色都能与银氨溶液发生银镜反应都能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀还原反应都能与氢气发生加成反应生成醇(乙醇或甲醇)课时对点练题组一乙醛的结构和性质1下列比例模型表示乙醛的是()答案B2乙醛和H2反应转化为乙醇，该过程中乙醛体现的性质和发生的反应类型分别是()A氧化性、加成反应B还原性、消去反应C还原性、加成反应D氧化性、消去反应答案A3关于乙醛结构和性质的说法中，正确的是()A乙醛分子结构在核磁共振氢谱图中只出现一组峰B乙醛分子中所有原子在同一平面内C1 mol乙醛完全发生银镜反应可生成2 mol 银D乙醛不能与Br2发生加成反
12、应，故不能使溴水褪色答案C题组二甲醛的结构与性质4下列关于甲醛的几种说法中，正确的是()A它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体B现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质答案B5甲醛在一定条件下可生成三聚甲醛的反应类型是()A加成反应 B消去反应C氧化反应 D取代反应答案A6有八种物质：乙酸苯聚乙烯苯酚2-丁炔甲醛邻二甲苯环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A B C D答案C解析乙酸、苯、聚乙烯与高锰酸钾、溴水均不反应；邻二甲苯与高锰酸钾反应，而与溴水不反应；既能使酸性
13、高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，C项正确。题组三乙醛及相关有机物的检验与鉴别7区别乙醛、苯、苯酚稀溶液、乙醇、四氯化碳五种液体最好选用的试剂是()A新制的Cu(OH)2 B酸性KMnO4溶液C溴水 DAgNO3溶液答案C解析新制的Cu(OH)2只能与乙醛反应产生红色沉淀，与其他四种物质均不发生反应，A项错误；酸性KMnO4溶液有强氧化性，乙醛、苯酚和乙醇都能与其反应而使其褪色，无法进行区分，B项错误；溴水具有强氧化性，能氧化乙醛从而使自身褪色；溴水与苯不反应但苯可以将溴从溴水中萃取出来，苯的密度比水的小且不溶于水，从而出现分层且上层颜色深；溴水与苯酚反应产生白色沉淀；溴水与乙醇不反应但
14、能与乙醇互溶；溴水与四氯化碳不反应，但四氯化碳可以将溴从溴水中萃取出来而出现分层，且下层颜色较深，C项正确；AgNO3溶液与题述五种液体均不反应，D项错误。8下列实验操作或方法能达到目的的是()A将23滴稀溴水滴入过量的饱和苯酚溶液中，可以得到三溴苯酚B将2%的NaOH溶液46滴，滴入2 mL 10%的CuSO4溶液中，再加入0.5 mL 乙醛溶液，加热，可以观察看到有红色沉淀生成C将2%的稀氨水逐滴加入到2%的AgNO3溶液中至沉淀恰好溶解，可制得银氨溶液D用通入氢气的方法除去乙烷中的乙烯答案C解析选项A中应用浓溴水；选项B中氢氧化钠量不足；选项D中易引入新杂质氢气。9已知甲醛(HCHO)分
15、子中的4个原子位于同一平面，下列分子中所有原子不可能处于同一平面内的是()A苯乙醛 B苯甲醛 C苯乙烯 D苯甲酸答案A解析由题给信息及已有知识，甲醛、苯、乙烯分子中的原子均位于同一平面。苯乙醛()中，与苯环相连的碳原子所连接的4个原子不可能在同一平面上，故苯乙醛中的所有原子不可能位于同一平面。苯甲醛()中，苯基和醛基上的原子均处于一个平面，通过旋转醛基连接苯环的单键，可以使两个平面共面，故苯甲醛中的所有原子有可能处于同一平面。同理，苯乙烯中的所有原子也可能位于同一平面。苯甲酸中存在结构，旋转羟基中的OH键，可以使羧基中的所有原子处于同一平面，通过旋转羧基连接苯环的单键，可以使两个平面共面，故苯
16、甲酸中的所有原子也有可能位于同一平面。10柠檬醛的结构简式如右：则下列说法不正确的是()A它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B它与足量氢气发生加成反应所得产物的分子式为C10H20OC它可以与银氨溶液发生反应生成银镜D它可以使溴水褪色答案B解析柠檬醛是多官能团有机物，含有碳碳双键和醛基，因而既有烯烃的化学性质，也有醛的化学性质。烯烃和醛都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A、D项正确；柠檬醛结构中有10个碳原子，碳碳双键和醛基都能与氢气加成，故其与足量H2加成得到的是饱和一元醇，分子式为C10H22O，B项错误；醛基能与银氨溶液反应得到银镜，C项正确。11有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简
17、式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，加热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，加热，再加溴水D先加新制氢氧化铜，加热，酸化后再加溴水答案D解析先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，不能一一检验，A项错误；先加溴水，醛基被氧化，碳碳双键发生加成反应，不能一一检验，B项错误；先加银氨溶液或新制氢氧化铜可检验醛基，反应后溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，溴水可与碱反应而褪色，则无法确定A中是否含有碳碳双键，C项错误，D项正确。12有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2-二溴乙烷气体DABC(1)A、B、C中所含官能团的名
18、称是_、_、_。(2)AB的化学方程式为_。(3)BC的化学方程式为_。(4)BA的化学方程式为_。答案(1)羟基醛基羧基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO22CH3COOH(4)CH3CHOH2CH3CH2OH解析已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO4、加热至170 时产生的气体与溴水加成得1,2-二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。13下面是某化学学习小组进行研究性学习的过程，请你参与并协助他们完成相关学习任务。.教材介绍了乙醇催化氧化的实验：把一端弯成螺旋状的铜丝用酒精灯外焰加热，
19、待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2 mL 乙醇的试管里，反复操作几次。注意闻生成物的气味，并观察铜丝表面的变化。(1)小赵同学用化学方法替代“闻生成物的气味”来说明生成物的出现，该化学方法中另加的试剂及出现的主要现象是_。(2)小赵同学在探究“闻生成物的气味”的替代方法时，偶然发现向溴水中加入足量的乙醛溶液，可以看到溴水褪色。该同学为解释上述现象，提出三种猜想：(注：褪色原因只有一种)溴与乙醛发生取代反应；_；由于醛基具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪种猜想正确，小李同学提出了两种实验方案：方案一用pH试纸检测溴水褪色后溶液的酸碱性；方案二用测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后溶
20、液中Br的物质的量。(3)根据方案一，若_，则猜想不成立。(4)小李同学认为：假设测得反应前溴水中Br2的物质的量为a mol，若测得反应后n(Br)_mol，则说明溴与乙醛发生取代反应。.小钱同学利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛(试管丙中用水吸收产物)，图中铁架台等装置已略去。实验时，先加热玻璃管中的铜丝，约1 min后鼓入空气。请回答下列问题：(1)乙醇发生催化氧化的化学方程式为_。(2)实验时，小钱同学将甲装置浸在7080 的水浴中，目的是_。小孙同学认为：由于小钱同学装置设计上的缺陷，故实验进行时会_。答案.(1)银氨溶液，出现银镜(或新制的氢氧化铜，产生红色沉淀)(2
21、)溴与乙醛发生加成反应(3)用pH试纸检测到褪色后溶液的酸性明显增强(4)a.(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀发生倒吸解析.(1)乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中含有醛基，可以通过检验醛基的方法来检验生成物，所以，需要的试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜，实验现象是有银镜生成或有红色沉淀生成。(2)溴水褪色，说明溴水中的溴参与了化学反应，乙醛分子中含有醛基和甲基，所以，可能的原因是溴与乙醛发生取代反应；溴与乙醛发生加成反应；乙醛具有还原性，能够被溴水氧化为乙酸。(3)如果单质溴与醛基发生加成反应，则溶液的酸性降低。如果溴与乙醛发生取代反应，则溶液
22、的酸性增强。如果溴水将乙醛氧化为乙酸，则溶液的酸性增强。所以根据方案一，若用pH试纸检测到褪色后溶液的酸性明显增强，则猜想不成立。(4)如果发生的取代反应，则必然生成溴化氢，因此根据溴原子守恒知，反应后的溶液中如果n(Br)a mol，则说明溴与乙醛发生了取代反应。.(1)乙醇在Cu作催化剂、加热的条件下发生氧化反应生成乙醛和水，反应的化学方程式是2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(2)反应中需要乙醇气体，而乙醇的沸点大约是78 ，所以实验时，小钱同学将甲装置浸在7080 的水浴中，目的是使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀；由于乙醇及生成的乙醛都与水互溶，因此丙装置中导管直接插入到液
23、面下易发生倒吸。14A是天然气的主要成分，以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F，其相互转化关系如图所示。已知烃B在标准状况下的密度为1.16 gL1，C能发生银镜反应，F为有浓郁香味、不易溶于水的油状液体。请回答：(1)有机物D中含有的官能团名称是_。(2)DEF的反应类型是_。(3)有机物A在高温下转化为B的化学方程式是_。(4)下列说法正确的是_(填字母)。A有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈B有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别C实验室制备F时，浓硫酸主要起氧化作用D有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化答案(1)羧基(2)取代反应(或
24、酯化反应)(3)2CH4CHCH3H2(4)BD解析由A是天然气的主要成分，推出A为CH4，烃B在标准状况下的密度为1.16 gL1，Mr(B)1.1622.426，故B为C2H2，C能发生银镜反应，结合转化关系可推出C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为CH3CH2OH，F为CH3COOCH2CH3。(1)有机物D为乙酸，含有的官能团名称为羧基。(2)乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的反应属于酯化(或取代)反应。(4)由于乙醇羟基上的氢原子的活泼性比水中羟基上氢原子的活泼性弱，故水与钠反应比乙醇与钠反应要剧烈，A项错误；CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶，CH3COOH与Na2CO3溶液反应放出CO2，CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液分层，故可以用饱和Na2CO3溶液鉴别CH3CH2OH、CH3COOH和CH3COOCH2CH3，B项正确；实验室制备乙酸乙酯时，浓硫酸作催化剂和吸水剂，C项错误；CH3CHO中的CHO既能被新制碱性氢氧化铜悬浊液氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
