1、专题专题8有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用专题整合专题整合 知识网络系统构建知识网络系统构建核心归纳素养整合核心归纳素养整合一、甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质比较(宏观辨识与微观探析)【例题【例题1】 如图是四种常见有机化合物分子的空间填充模如图是四种常见有机化合物分子的空间填充模型示意图。下列说法错误的是型示意图。下列说法错误的是()。A.甲是甲烷甲是甲烷,甲烷的二氯取代产物只有一种结构甲烷的二氯取代产物只有一种结构B.乙是乙烯乙是乙烯,乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.丙是乙炔丙是乙炔,乙炔可与溴水发生加成反应使溴水褪色乙炔可与溴水发生加成反应使溴水
2、褪色D.丙是苯丙是苯,苯结构比较稳定苯结构比较稳定,不能发生氧化反应不能发生氧化反应答案答案:D解析解析:甲烷为正四面体结构甲烷为正四面体结构,甲烷中所有氢原子位置相同甲烷中所有氢原子位置相同,所所以其二氯代物只有以其二氯代物只有1种种,A正确正确;乙是乙烯乙是乙烯,乙烯中含有碳碳双乙烯中含有碳碳双键键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确正确;乙炔中含有碳碳三键乙炔中含有碳碳三键,可与溴水发生加成反应而使溴水褪色可与溴水发生加成反应而使溴水褪色,C正确正确;丙是苯丙是苯,苯结构苯结构比较稳定比较稳定,但可以燃烧但可以燃烧,为氧化反应为氧化反应,D错误。错误。二、同分异构体
3、概念辨析及其判断方法(证据推理与模型认知)1.同分异构体。同分异构体。化合物具有相同的分子式化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(1)“同分同分”相同分子式相同分子式(当然相对分子质量也相同当然相对分子质量也相同,但相但相对分子质量相同的不一定是同分异构体对分子质量相同的不一定是同分异构体);“异构异构”结构不结构不同同,分子中原子的排列顺序或结合方式不同。分子中原子的排列顺序或结合方式不同。(2)同分异构体之间可能是同类物质同分异构体之间可能是同
4、类物质,也可能属于不同类物也可能属于不同类物质。同分异构体物理性质不同。若属同类物质质。同分异构体物理性质不同。若属同类物质,化学性质相化学性质相似似,如正丁烷与异丁烷如正丁烷与异丁烷;若属于不同类物质若属于不同类物质,化学性质不同化学性质不同,如如CH2CHCH3与与 。某些无机物中也存在同分异构某些无机物中也存在同分异构现象。现象。(3)化合物分子组成越复杂化合物分子组成越复杂,同分异构体越多同分异构体越多,如如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体无同分异构体,丁烷丁烷(C4H10)有有2种同分异构体种同分异构体,戊烷戊烷(C5H12)有有3种同分异构体种同分异构体,己烷己烷(C6H14
5、)有有5种同分异构体。同种同分异构体。同分异构现象是有机化合物种类繁多的主要因素之一。分异构现象是有机化合物种类繁多的主要因素之一。2.烷烃同分异构体的书写技巧烷烃同分异构体的书写技巧(以以C6H14为例为例)。第一步第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步第二步:从母链一端取下从母链一端取下1个碳原子个碳原子作为作为支链支链(即甲基即甲基),依次连在主链中心对称线依次连在主链中心对称线一一侧侧的各个碳原子上的各个碳原子上,此时此时碳骨架结构有两种碳骨架结构有两种:不能不能连在连在位和位和位上位上,否则会使碳链变长否则会使碳链变长,位和位和
6、位等位等效效,只能用一个只能用一个,否则重复。否则重复。第三步第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基即乙基)或或两个支链两个支链(即即2个甲基个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有此时碳骨架结构有两种两种:位或位或位上不能连乙基位上不能连乙基,否则会使主链上有否则会使主链上有5个碳原子个碳原子,使使主链变长。所以主链变长。所以C6H14共有共有5种同分异构体。种同分异构体。3.同分异构体数目判断的常用方法。同分异构体数目判断的常
7、用方法。(1)等效氢法等效氢法:分子中完全对称的氢原子互为分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子等效氢原子”,分子中含有几种等效氢原子分子中含有几种等效氢原子,其一元取代物的同分异构体就其一元取代物的同分异构体就有几种。有几种。分子中同一个碳上的氢原子等效分子中同一个碳上的氢原子等效;同一个碳的同一个碳的甲基氢原子等效甲基氢原子等效;分子中处于镜面对称位置分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜相当于平面镜成像时成像时)上的氢原子等效上的氢原子等效。(2)定一定一(或二或二)移一法移一法:确定有机化合物分子二元取代物的同确定有机化合物分子二元取代物的同分异构体数目时分异构体数目时,可固定可固定1个
8、引入的原子或原子团个引入的原子或原子团,移动另移动另1个个;确定有机化合物分子三元取代物的同分异构体数目时确定有机化合物分子三元取代物的同分异构体数目时,可先可先固定固定2个原子或原子团个原子或原子团,再移动另再移动另1个。个。(3)换元法换元法:若有机化合物分子含有若有机化合物分子含有n个可被取代的氢原子个可被取代的氢原子,则则m个取代基个取代基(mn)的取代产物与的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种个取代基的取代产物种数相同。数相同。(4)基元法基元法:根据根据CH3、CH3CH2只有只有1种种,丙基有丙基有2种种,丁丁基有基有4种作出判断。种作出判断。【例题【例题2】 分子式为分子
9、式为C4H8Cl2的有机化合物的同分异构体共的有机化合物的同分异构体共有有(不含立体异构不含立体异构)()。A.7种种B.8种种C.9种种D.10种种答案答案:C三、依据官能团推测有机化合物的性质、结构(证据推理与模型认知)【例题【例题3】 柠檬酸的结构简式如图所示柠檬酸的结构简式如图所示,下列有关说法正确下列有关说法正确的是的是()。A.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种种B.1 mol柠檬酸可与柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应发生中和反应C.1 mol柠檬酸与足量金属柠檬酸与足量金属Na反应可生成反应可生成1.5 mol H2D.柠檬酸在浓硫酸和
10、加热条件下不可能发生酯化反应柠檬酸在浓硫酸和加热条件下不可能发生酯化反应答案答案:A解析解析:柠檬酸中能发生酯化反应的官能团为柠檬酸中能发生酯化反应的官能团为OH和和COOH,共共2种种,A项正确项正确;柠檬酸中只有柠檬酸中只有COOH能与能与NaOH反反应应,所以所以1 mol柠檬酸可与柠檬酸可与3 mol NaOH发生中和反应发生中和反应,B项错误项错误;柠檬酸中的柠檬酸中的OH、COOH都能与都能与Na反应反应,所以所以1 mol柠檬柠檬酸与足量金属酸与足量金属Na反应生成反应生成2 mol H2,C项错误项错误;柠檬酸中的柠檬酸中的OH和和COOH能发生酯化反应能发生酯化反应,D项错误
11、。项错误。四、烃完全燃烧的三大规律(证据推理与模型认知)1.气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律。气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律。(1)若燃烧后生成的水为液态若燃烧后生成的水为液态:由此可见由此可见,若燃烧后生成的水为液态若燃烧后生成的水为液态,燃烧后气体的体积一燃烧后气体的体积一定减小定减小,燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关有关,与碳原子数无关。与碳原子数无关。(2)若燃烧后生成的水为气态若燃烧后生成的水为气态: 由此可见由此可见,若燃烧后生成的水为气态若燃烧后生成的水为气态,气体总体积只与氢原气体总体积只与氢原子数有关子数有关,
12、可能增大可能增大,可能不变可能不变,也可能减小。也可能减小。2.烃完全燃烧时耗氧量规律烃完全燃烧时耗氧量规律。 依上式可得如下规律依上式可得如下规律: 3.烃的组成与燃烧生成烃的组成与燃烧生成H2O和和CO2的量的关系规律。的量的关系规律。(1)相同状况下相同状况下,有机化合物完全燃烧后有机化合物完全燃烧后,n(CO2) (2)分子中具有相同碳分子中具有相同碳(或氢或氢)原子数的烃混合原子数的烃混合,只要混合物总只要混合物总物质的量恒定物质的量恒定,完全燃烧后产生的完全燃烧后产生的CO2(或或H2O)的量也一定是的量也一定是恒定值。恒定值。【例题【例题4】 (1)120 时时,1体积某烃和体积
13、某烃和4体积体积O2混合混合,完全燃完全燃烧后烧后,恢复到原来的温度和压强恢复到原来的温度和压强,测得反应前后气体的体积不测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是(填序号填序号,下下同同)。 1234(2)等质量的下列烃完全燃烧时等质量的下列烃完全燃烧时,消耗氧气最多的是消耗氧气最多的是。 CH4C2H6C3H6C6H6答案答案:(1)(2) (2)12 g碳和碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2,显然显然,含氢质含氢质量分数越大的烃量分数越大的烃,等质量时消耗等质量时消耗O2越多越多,故消耗氧气最多的是故消
14、耗氧气最多的是CH4。五、常见的“五大”有机反应类型(证据推理与模型认知)有机物化学反应的类型主要决定于有机化合物分子里的官有机物化学反应的类型主要决定于有机化合物分子里的官能团能团(如碳碳双键、羟基、羧基等如碳碳双键、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。此外还受反应条件的影响。1.取代反应。取代反应。有机化合物分子中的某种原子有机化合物分子中的某种原子(或原子团或原子团)被另一种原子被另一种原子(或或原子团原子团)所取代的反应。主要有所取代的反应。主要有:(1)卤代反应卤代反应:如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。(2)硝化反应硝化反应:如苯的硝化反应。如苯的
15、硝化反应。(3)酯化反应酯化反应:如乙酸与乙醇的酯化反应。如乙酸与乙醇的酯化反应。(4)水解反应水解反应:如酯的水解反应如酯的水解反应,油脂的水解反应油脂的水解反应,淀粉、纤维淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。素、蛋白质的水解反应等。2.加成反应。加成反应。有机化合物分子中双键有机化合物分子中双键(或三键或三键)连接的碳原子与其他原子连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气苯与氢气的加成反应等。的加成反应等。3.加聚反应。加聚反应。不饱和的小分
16、子有机化合物通过加成反应的形式相互结合不饱和的小分子有机化合物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成生成高分子化合物的反应。如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等聚氯乙烯等,都属于加聚反应。都属于加聚反应。4.氧化反应。氧化反应。有机化合物得氧或去氢的反应。如有机化合物在空气中燃有机化合物得氧或去氢的反应。如有机化合物在空气中燃烧烧,乙醇转化为乙醛乙醇转化为乙醛,葡萄糖与新制的氢氧化铜碱性悬浊液的葡萄糖与新制的氢氧化铜碱性悬浊液的反应反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。5.还原反应。还原反应。有机
17、化合物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与有机化合物去氧或得氢的反应。如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。氢气的加成反应均属于还原反应。【例题【例题5】 某有机化合物的结构简式某有机化合物的结构简式为为 ,其可能具有的性质是其可能具有的性质是()。能发生加成反应能发生加成反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色能能发生取代反应发生取代反应能发生中和反应能发生中和反应能发生氧化反应能发生氧化反应A.B.C.D.答案答案:A解析解析:该有机化合物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟该有机化合物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基基、羧基,具有三类官能团的性质即能发生加成反应、能使具有三类官能团的性质即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环又由于有苯环,具有苯的性质具有苯的性质,可发生取代反应可发生取代反应;有醇羟基、羧有醇羟基、羧基基,可发生酯化反应可发生酯化反应,即也可发生取代反应即也可发生取代反应,故选故选A。
