1、第第2 2章章 第第4 4节节 羧酸羧酸 氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质 第第1 1课时课时 羧酸羧酸所属物质类别：所属物质类别： 乙酸（乙酸（CHCH3 3COOHCOOH） 羧酸羧酸 有效成分为：有效成分为： 1. 1.了解羧酸的结构特点、分类方法和了解羧酸的结构特点、分类方法和 命名方法。命名方法。 2.2.了解羧酸了解羧酸的的物理性质。物理性质。3.3.掌握羧酸的化学性质。掌握羧酸的化学性质。学习目标学习目标 羧基（羧基（ ） （2 2）羧酸的官能团：）羧酸的官能团： 1.1. 结构特点结构特点 （1 1）定义）定义：由由 （或（或 ）和）和 组合而组合而成成 的有机化合物。的有机化合物
2、。羧酸羧酸 烃基烃基 氢原子氢原子 羧基羧基C CH H COOHCOOH CHCH3 3COOHCOOH HCOOHHCOOH HOOCHOOCCOOHCOOH CHCH2 2 COOH COOH CHCH2 2 COOH COOH CHCH2 2COOHCOOHCOOHCOOHCHCH3 3-C-OH-C-OH O 2.2.分类方法分类方法 羧酸羧酸根据烃基种类分根据烃基种类分 根据羧基数目分根据羧基数目分 一元羧酸：一元羧酸： 二元羧酸：二元羧酸： 脂肪酸：脂肪酸： 芳香酸：芳香酸： 多元羧酸：多元羧酸： 饱和饱和一元羧酸通式：一元羧酸通式： C Cn nH H2n2nOO2 2(n(n
3、1)【或或C Cn nH H2n+12n+1COOH(nCOOH(n0) 0) 】 C CH H COOHCOOH CHCH3 3COOHCOOH HCOOHHCOOH HOOCHOOCCOOHCOOH CHCH2 2 COOH COOH CHCH2 2 COOH COOH CHCH2 2COOHCOOHCOOHCOOHCHCH3 33.3.命名方法命名方法（系统命名法）（系统命名法） CHCH3 3 CH CH3 3C CCHCH2 2CHCHCHCH2 2COOH COOH CH CH3 3 CH CH3 33,5,53,5,5三甲基己酸三甲基己酸 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CH
4、CH2 2COOHCOOH CH CH3 34 4 甲基戊酸甲基戊酸 4.4.物理性质物理性质溶解度溶解度: :分子中碳原子数在分子中碳原子数在 个以下的羧酸能与水互溶，个以下的羧酸能与水互溶， 随着分子中碳链的增长随着分子中碳链的增长, ,羧酸在水中的溶解度迅速羧酸在水中的溶解度迅速 ， 直至与相对分子质量相近的直至与相对分子质量相近的 的溶解度相近。的溶解度相近。沸点沸点: :相对分子质量相近的羧酸与醇相比，沸点较高的相对分子质量相近的羧酸与醇相比，沸点较高的 是是 , ,原因是羧酸分子之间形成原因是羧酸分子之间形成 的机会比醇的机会比醇 。4 4 减小减小 烷烃烷烃 羧酸羧酸 氢键氢键
5、多多 交流交流研讨研讨 请请根据丙酸的结构式，指出可能发生化学反应根据丙酸的结构式，指出可能发生化学反应的部位，并推测反应类型。的部位，并推测反应类型。H C C C O H O H H H H 比较醇、酚、羧酸中羟基的活泼性（1 1）酸性：）酸性： 5.5.化学性质化学性质 羟基氢的活羟基氢的活泼性泼性与与NaNa反应反应与与NaOHNaOH反应反应与与NaNa2 2COCO3 3反应反应与与NaHCONaHCO3 3反应反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸依次增强依次增强 羟基氢的活泼性：羟基氢的活泼性： 羧酸羧酸酚酚醇醇 R-C-OH +NH3 O R-C-ONH4（铵盐）（铵盐） O R-C-
6、OH R-C-O- + H+ O O 练习练习1 1： 有机物有机物A A的结构简式是：的结构简式是： 下列有关下列有关A A 的性质的叙述中错误的是（的性质的叙述中错误的是（ ）A.AA.A与金属钠完全反应时两者物质的量之比是与金属钠完全反应时两者物质的量之比是1:3 1:3 B.AB.A与氢氧化钠完全反应时两者物质的量之比是与氢氧化钠完全反应时两者物质的量之比是1:3 1:3 C.AC.A能与碳酸氢钠溶液反应两者物质的量之比是能与碳酸氢钠溶液反应两者物质的量之比是1:1 1:1 D.AD.A既能与羧酸反应又能与醇反应既能与羧酸反应又能与醇反应B B （1 1）酸性：）酸性： 5.5.化学性
7、质化学性质 （2 2）羟基的取代反应）羟基的取代反应 酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢 酯化反应实质：酯化反应实质： R-C-OH+NH3 O R-C-NH2 + H2O O 酰胺酰胺 R-C-OH +NH3 O R-C-ONH4（铵盐）（铵盐） O R-C-OH R-C-O- + H+ O O R C OH + O H O R R C OR + H2O O 浓硫酸浓硫酸 用用1818OO标记的标记的CHCH3 3CHCH2 21818OHOH与乙酸反应制取乙酸乙酯，与乙酸反应制取乙酸乙酯， 下列关于产物的说法中，正确的是（下列关于产物的说法中，正确的是（ ） A.A.1818OO只存在于乙酸乙酯
8、中只存在于乙酸乙酯中 B.B.1818OO只存在于水中只存在于水中 C.C.1818OO既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中 D.D.生成的水的相对分子质量为生成的水的相对分子质量为2020A A 练习练习2: 2: 羧酸显酸性，是因为羧基中羰基对羟基的影响，使羟羧酸显酸性，是因为羧基中羰基对羟基的影响，使羟 基上的氢原子能以离子形式电离出来。基上的氢原子能以离子形式电离出来。 思考：思考：羧基中的羟基对羰基有影响吗羧基中的羟基对羰基有影响吗? 羰基羰基羟基羟基 羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定条件或催化剂作用下，反应
9、才能进行。条件或催化剂作用下，反应才能进行。 （4 4）与羧基相邻的）与羧基相邻的-H-H的取代反应的取代反应 （3 3）羧基的还原反应）羧基的还原反应 RCOOH RCH RCOOH RCH2 2OHOH LiAlHLiAlH4 4 催化剂催化剂 RCHRCH2 2COOH+ ClCOOH+ Cl2 2 RCHCOOH+HCl RCHCOOH+HCl ClCl结论：结论：虽然羧基是由羰基和羟基组成的，但由于虽然羧基是由羰基和羟基组成的，但由于 羰基和羟基的相互影响，羧基的性质羰基和羟基的相互影响，羧基的性质不是不是羰基和羰基和羟基性质的简单加合，而是有其独特的性质羟基性质的简单加合，而是有其
10、独特的性质。甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸俗称俗称结构简式结构简式色、态、色、态、味味 色色 体，有体，有 气味气味 色色 状状 体体易易 . 色透明色透明 体体溶解性溶解性 溶于水和有溶于水和有机溶剂机溶剂 溶于水，溶于水， . 溶于有机溶剂溶于有机溶剂 溶于水或乙醇溶于水或乙醇用途用途工业工业: : 、 医疗医疗: : . .食品食品 . 蚁酸蚁酸 HCOOH HCOOH 安息香酸安息香酸 草酸草酸 无无 晶晶 COOHCOOHCOOHCOOH COOHCOOH 还原剂还原剂 消毒剂消毒剂 白白 针针 晶晶 升华升华微微 易易 防腐剂防腐剂 能能 6.6.几种重要的羧酸几种重要的羧酸 甲
11、酸的结构式：甲酸的结构式： H C O H O 醛基醛基 羧基羧基 甲酸具有下列性质：挥发性甲酸具有下列性质：挥发性 比碳酸的酸性强比碳酸的酸性强 酸性还原性酸性还原性 能发生酯化反应。能发生酯化反应。(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸 具有具有 (填编号，下同填编号，下同)； (2)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说 明甲酸具有明甲酸具有 ； (3)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明 甲酸具有甲酸具有 ； (4)在新制在新制C
12、u(OH)2悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖 红色沉淀生成，说明甲酸具有红色沉淀生成，说明甲酸具有 。 练习练习3 3： 生活中的有机酸生活中的有机酸乙酸（醋酸）乙酸（醋酸） CHCH3 3COOHCOOH柠檬酸柠檬酸 CH CH2 2-COOH-COOHHO-C-COOHHO-C-COOH CH CH2 2-COOH-COOHCHCH3 3-CH-COOH-CH-COOH OH OH乳酸乳酸 取代羧酸取代羧酸 CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOH（丙氨酸）（丙氨酸） NH NH2 2CHCH2 2-COOH-COOHCH-COOHCH-COOHOOH苹果
13、酸苹果酸 CH C O O CH3 O n 常用作手术缝合线常用作手术缝合线 小结：小结： 羧酸羧酸 结构特点结构特点 分类方法分类方法 命名方法命名方法 物理性质物理性质 化学性质化学性质 几种重要的羧酸几种重要的羧酸 性质性质 酸性酸性 羟基的取代反应羟基的取代反应 羧基的还原反应羧基的还原反应 -H-H的取代反应的取代反应 CH3CH2COONa （丙酸钠）（丙酸钠）CH3CH2CH2OH （1-丙醇）丙醇）CH3CH2COOCH3（丙酸甲酯）（丙酸甲酯）CH3CH2COOH （丙酸）（丙酸）CH3CH2C-NH2 （丙酰胺）（丙酰胺）O CH3CHCOOH （2-氯丙酸）氯丙酸） Cl
14、 NaOH 小结：小结： R-CH2COONa R-CH2CH2OH R-CH2COOCH3 R-CH2COOH R-CH2C-NH2 O R-CHCOOH Cl NaOH 小结：小结： 跟踪训练跟踪训练 1.羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说 法中正确的是（法中正确的是（ ） A. 羧酸的官能团为羧酸的官能团为-COOH B. 羧酸均易溶于水羧酸均易溶于水 C. 羧酸的通式为羧酸的通式为CnH2nO2 D. 只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸A A 2.2.确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据
15、是（ ） A. A. 乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B. B.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红 C. C.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性 D. Na D. Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2C C 3.甲酸和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式为甲酸和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式为( ) A ACHCH3 3COOCHCOOCH3 3 B BHCOOCHHCOOCH3 3 C CHCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 D DHCOOCHHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3C C 4.4.某有机物结构简式为：某有机物结构简式为：1mol该有机物与该有机物与NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3恰好反应时，恰好反应时， 消耗消耗NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3的物质的量之比为（的物质的量之比为（ ） A A332332B B 111111 C C321 D321 D322322C C 再见！再见！
