1、寻着科学家的足迹走进同分异构寻着科学家的足迹走进同分异构体体的神秘世界的神秘世界-芳香族化合物同分异构芳香族化合物同分异构体体的书写的书写1874年荷兰范得年荷兰范得霍夫发现碳原子连接四个不同取霍夫发现碳原子连接四个不同取代基会引起旋光代基会引起旋光（手性）异构（手性）异构的立体的立体同分异构同分异构现现象，获得首个象，获得首个诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖。仰望星空仰望星空 建立信念建立信念1937年，英格兰霍沃斯和俄国卡雷，年，英格兰霍沃斯和俄国卡雷，1938年年库恩，先后因研究糖类、胡萝卜素和维生素库恩，先后因研究糖类、胡萝卜素和维生素的各类的各类同分异构体同分异构体的结构获的结构获诺贝尔化学
2、奖诺贝尔化学奖。因结构不同，维生素因结构不同，维生素E 型是型是型活性的型活性的4倍，因倍，因而得到了更广泛的应用。而得到了更广泛的应用。霍沃斯霍沃斯库恩库恩维生素维生素E仰望星空仰望星空 建立信念建立信念性质性质用途用途结构结构卡雷卡雷模型认知模型认知 寻找规律寻找规律 学生活动：学生活动：在苯环的球棍模型基础依次连接一个、在苯环的球棍模型基础依次连接一个、两个、三个相同或不同的取代基，讨论各能出现几两个、三个相同或不同的取代基，讨论各能出现几种同分异构体种同分异构体。？ （用用红红、蓝蓝、绿绿三色球代表不同取代基，三色球代表不同取代基，不考虑不考虑取代基自身异构）取代基自身异构）苯环二个取
3、代基： 3种苯环三个取代基：三个相同的取代基二个相同的取代基三个不相同的取代基3种6种10种芳香族化合物同分异构体基础知识： 苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系苯环一个取代基（不考虑自身异构）：1种潜下心来潜下心来 努力学习努力学习 2013全国全国30(3)改编改编 C8H9Br是重要的有机合成中间体，其含是重要的有机合成中间体，其含有有苯环苯环可能的结构简式可能的结构简式有有_种种。14联系生活联系生活 学以致用学以致用邻邻间间对对3种种三三个不同基个不同基团团10种种属于甲酸酯且含酚羟属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体基的同分异构体共共有有 种，种，写写出出其中其中一种含亚甲一种含
4、亚甲基的同分异构体的基的同分异构体的结结构构简式。简式。2010年北京年北京扁桃酸扁桃酸 在有机合成在有机合成和药和药物生物生产产中中有有着广泛着广泛的用的用途途, 是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末梢血管扩张剂梢血管扩张剂环环扁桃酯扁桃酯的重要中间体的重要中间体，具，具有有多种多种芳香芳香族族同分异构体同分异构体。医疗132011年全国高考年全国高考模模拟拟某高效、低毒的农药某高效、低毒的农药K的的合成路线如下：合成路线如下：联系生活联系生活 学以致用学以致用农业烃A某高效、低毒农药主要成分某高效、低毒农药主要成分 中间体中间体D的同分异构体有多种，的同分异构体有多
5、种，写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。10能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 能发生银镜反应能发生银镜反应核磁共振氢谱有四个峰核磁共振氢谱有四个峰注意：合理使用不饱和度注意：合理使用不饱和度（苯环、酚羟基）（苯环、酚羟基）（醛基、甲酸某酯基）（醛基、甲酸某酯基）（结构对称）（结构对称）8585岁中国女药学家屠呦呦岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药因创制新型抗疟药青蒿素青蒿素和和双氢青蒿素双氢青蒿素而获得而获得20152015年年诺贝尔生理学医学奖诺贝尔生理学医学奖。颁奖理由是颁奖理由是“因为该新型因为该新型抗疟药抗疟药的发现的发现
6、，挽救了全，挽救了全球特别是发展中国家数百球特别是发展中国家数百万人的生命。万人的生命。”榜样力量榜样力量 责任担当责任担当从菊科类植物中提取分离，从菊科类植物中提取分离，分离分离步骤复杂，成本较高，产率较低。步骤复杂，成本较高，产率较低。分离得到的青蒿素进行元素分析、红外光谱、质谱、核磁和部分分离得到的青蒿素进行元素分析、红外光谱、质谱、核磁和部分化学反应的研究，力求完成全部化学反应的研究，力求完成全部结构鉴定结构鉴定研究，为人工合成青蒿研究，为人工合成青蒿素奠定基础。素奠定基础。在研究青蒿素的一系列在研究青蒿素的一系列化学反应化学反应过程中，最有价值的其中一个反过程中，最有价值的其中一个反
7、应是用应是用NaBHNaBH4 4将青蒿素加氢还原得到将青蒿素加氢还原得到“双氢青蒿素双氢青蒿素”。榜样力量榜样力量 责任担当责任担当(2016(2016高考热点高考热点) )下列关于青蒿素和双氢青蒿素下列关于青蒿素和双氢青蒿素( (结构如图结构如图) )说法错误的是（说法错误的是（ ）A. A. 青蒿素的分子式为青蒿素的分子式为CC1515H H2222OO5 5B. B. 青蒿素的同分异构体中不可能含既有苯环又含羧基青蒿素的同分异构体中不可能含既有苯环又含羧基 CC. . 青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体D D. . 青蒿素和双氢青蒿素均能发生取代反应青蒿素
8、和双氢青蒿素均能发生取代反应E E. . 青蒿素在一定条件下能与青蒿素在一定条件下能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应BC 榜样力量榜样力量 责任担当责任担当仰望星空仰望星空建立信念建立信念模型认知模型认知寻找规律寻找规律潜下心来潜下心来努力学习努力学习榜样力量榜样力量责任担当责任担当宏观辨识宏观辨识微观探析微观探析模型认知模型认知证据推理证据推理模型认知模型认知了解诺奖中与同分了解诺奖中与同分异构体相关的成就异构体相关的成就用球棍模型构建不用球棍模型构建不同取代基芳香化合同取代基芳香化合物的同分异构体物的同分异构体同分异构现象同分异构现象重要性重要性苯环上取代基个数苯环上取代基个数与同分异构
9、体个数与同分异构体个数之间的关系规律之间的关系规律用已学规律指导用已学规律指导书写同分异构体书写同分异构体屠呦呦屠呦呦发现青蒿素发现青蒿素与学习同分异构体与学习同分异构体的意义的意义规律的深化应用规律的深化应用书写限定条件的书写限定条件的同分异构体同分异构体社会责任社会责任生活中的生活中的同分异构体同分异构体联系生活联系生活学以致用学以致用复杂芳香化合物复杂芳香化合物的同分异构体的同分异构体同分异构体的辨认同分异构体的辨认与其在有机合成中的与其在有机合成中的重要作用重要作用知识知识步骤步骤方法方法思维思维C-CC-CC-Br -氧原氧原子数子数个个 个个个个1、判断不饱和度、判断不饱和度 确定类别确定类别2、找出碳骨架、找出碳骨架3、连接官能团、连接官能团整整 散散减减插插有序性有序性 技巧性技巧性 对称性对称性C=CC=O-CHO-COOH-COOR-OHR-O-R板书设计
