1、第三课时 羧酸衍生物酰胺第四节 羧酸 羧酸衍生物蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢?在学习酰胺之前,下面先简单介绍一下胺COHNHCR1COHNHCR2COHNHCR3COHNHCR4蛋白质的结构示意图蛋白质的三级结构蛋白质的一级结构蛋白质的二级结构蛋白质的四级结构(三) 酰胺1.胺(1)结构与用途通式可表示为RNH2,官能团的名称为氨基(NH2)。 胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为(2)主要化学性质用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。苯胺盐酸盐
2、2.酰胺酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:(1)结构故通式表示为故通式表示为 其中 叫做酰胺基。酰胺基的结构简式为R、R可以是H或烃基。叫做酰基,(2)常见酰胺的结构简式:常见酰胺的结构简式:乙酰胺乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺N,N二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 酰胺键,与酯基类似,在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。RCNH2H2O RCOOHNH3O催化剂OCH3COC2H5H2O CH3COHC2H5OHO稀硫酸CH3CNH2H2O CH3COOHNH3O催化剂(2)主要化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反
3、应与与HCl溶液反应:溶液反应:与与NaOH溶液反应:溶液反应:【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么最好用洗发水进行清洗?【提示】丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。所以洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好用洗发水。(3)应用应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N二甲基甲酰胺是良好的二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。溶剂,也用于
4、合成农药、医药等。1甲胺与乙酰胺分子中均有甲胺与乙酰胺分子中均有NH2,二者互为同系物吗?为什,二者互为同系物吗?为什么?么?思考与讨论提示:不是。因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2。2酰胺与酯类化学性质有什么相似性?酰胺与酯类化学性质有什么相似性?提示:二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式 氨、胺、酰胺和铵盐比较氨、胺、酰胺和铵盐比较化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工
5、原料化工原料和溶剂化工原料、化肥1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”,错的在括号内打错的在括号内打“”。)(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。植物油和动物的脂肪都属于酯类。()(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 ()(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸,属于高分子化合物。油脂是高级脂肪酸的甘油酸,属于高分子化合物。()(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 ()(5)酰胺与胺属于同类化合物,官能团均为酰胺与胺属于同类化合物,官能团均为NH2。()2下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B胺和酰胺都含有C、N、H元素C胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物D酰胺中一定含酰基解析:胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。A