1、引 言引 言引 言引 言引 言第一节 有机化合物的结构特点第一课时 有机化合物的分类你了解这些物质的组成吗? 美国化学文摘编辑部统计,已知的有机化合物的数目:1880年约为1.2万种,1910年约1.5万种,1940年约为50万种,1961年约为175万种,1990年已超过1 000万种,2004年,达到3 500万种以上。2020年,达到上亿种以上。 要想对各有机要想对各有机物有条不紊地进行物有条不紊地进行研究,就必须对有研究,就必须对有机化合物机化合物分类分类。 我们按照元素组成为基础的分类方法,从组成、结构、性质和变化的角度来研究化合物,可分为无机化合物和有机化合物。 绝大部分含碳元素的
2、化合物为有机化合物,简称为有机物。 研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。 一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称为有机物(除有机物外其他化合物称为无机物)。 部分含碳的化合物并不是有机物,例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2), (2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3) (3)氰化物(HCN、NaCN), (4)硫氰化物(KSCN), (5)简单的碳化物(SiC)等。 (6)金属碳化物 ( CaC2 )等 (7)氰酸盐( NH4CNO )等, 这些尽管含有碳,但它们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物复习必修教材中的有关知识注:1、有机物
3、除含碳外,还含有H,有的还含有O、N、 S、P、卤素等2、含碳的化合物不一定是有机物。例:CO、CaCO3、碳酸盐,碳化物,氰化物等3、无机物与有机物无明显界限,可相互转化 (1)难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 (2)多为非电解质,不易导电。 (3)多数熔沸点较低。 (4)多数易燃烧,受热易分解。 有机反应比较复杂,一般速度慢,多需要催化剂,而且副反应多,所以,有机反应常用“ ”代替“”。 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等主要元素 有机化学是在分子、原子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物 ,有机化合物中的原子 主要以共价键
4、相结合 ,分子结构复杂 ,仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质 ,目前结构已知的有上千种 。有机化合物数量繁多 ,为便于研究 ,需要对其进行合理分类。1、按元素组成,有机化合物分为烃和烃的衍生物。称为碳氢化合物可用通式(CxHy表示)2、依据碳骨架分类(1)链状化合物:)链状化合物: 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如: 正丁烷正丁烷 1-丁醇丁醇CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH(2)环状化合物: 这类化合物分子中含有由碳原
5、子组成的环状结构。它又可分为两类:脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如: 苯 萘OH键线式有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物脂肪烃脂肪烃衍生物如CH3CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3如CH3CH2OH CH3CH2Br COH脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物OH芳香烃的衍生物芳香烃苯苯的同系物其他芳香化合物苯环上的H被烷基取代的产物NO2Br含苯环的有机物含苯环的有机物CH3CHCH2含苯环的烃1.观察下图的脂环化合物和芳香化合物,它们有什么区别呢?脂环化合物: 芳香化合物:脂环化合物和芳香化合物区别就在
6、于,它们是否含有苯环。脂环化合物是不含苯环的碳环类化合物,芳香化合物是至少含有一个苯环的化合物思考与讨论思考与讨论三者的关系:苯的同系物2、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系芳香烃芳香化合物1下列有机物属于苯的同系物的是()c练练 习习2、按碳的骨架分类,下列说法正确的是 ()A 属于链状化合物B 属于芳香化合物 C 属于脂环化合物D 属于芳香烃ACH4、 CH3CHCH2CH3、 CH2CH2、CH3CCHCH3 CHCH CH3CCH、CH3Cl、CH3CH2Br、CH3OH、CH3CH2OH CH3COH、 CH3CH2OCH2CH3CH3CH3OCH33、按官能团分类例如:甲烷(
7、CH4)常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定。甲醇(CH3OH)则在常温下为液体,与水互溶,能与羧酸反应生成酯。甲醇的这些特性取决于分子中含有的羟基官能团。官能团可以是原子、原子团,也可以是化学键。有机化合物类别官能团代表物烃饱和烃烷烃甲烷 CH4环烷烃 环丙烷不饱和烃烯烃 碳碳双键 乙烯炔烃 碳碳三键 乙炔芳香烃 苯CH2=CH2CHCHC CC C有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃碳卤键 C X溴乙烷 CH3CH2Cl醇(醇)羟基 OH乙醇 C2H5OH酚(酚)羟基 OH 苯酚醚醚键 C O C乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 醛基 C H乙醛 CH3CHO酮酮羰基 C丙酮
8、CH3COCH3OHOO有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物羧酸羧基 C OH乙酸CH3COOH酯酯基 C O R乙酸乙酯CH3COOC2H5胺氨基 NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基 C NH2乙酰胺CH3CONH2OOO注意事项1. 烷基不是官能团;如: CH3、CH2CH32. 含有碳碳双键的烃为烯烃;3. 含有碳碳三键的烃为炔烃;4. 苯环(或苯基)不是官能团;苯基: 或 C6H55. 卤代烃不是烃,X为F、Cl、Br、I;6. 羟基醇羟基: 羟基不与苯环直接相连。酚羟基: 羟基与苯环直接相连。CH2OHOH1OHCH2OHOHCH323含含OH的有机物一定是醇吗?为什么?的有机物一定是
9、醇吗?为什么?不一定,可能是醇、酚、羧酸等有机物。7. 乙醚又叫二乙醚,全称为二乙基醚;8. 醛基简写为: CHO,不能写成: COH;9. 羰基: R1COR2,R1、R2为烃基,不能为H;10. 羧基简写为: COOH;11. 酯基简写为: COOR 或 OCOR,R为烃基,不为H12. 含氨基(NH2)的为胺,如乙胺C2H5NH2;13. 硝基: NO2,不能写成: O2N。14、HCOOR: 甲酸某酯OHCOOHCHONH2NO2HOHOOCOHCH2NO2N写左边 写右边官能团基根概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子
10、团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定;不能独立存在不稳定;不能独立存在稳定;可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例 OH Cl COOH NO2 CH3 C6H5 NO3- NH4+ OH-联系 官能团属于基,但基不一定是官能团; 根和基可以相互转化。基与基能够结合成分子,基与根不能结合。有机有机化合化合物的物的分类分类方法方法按碳的骨架分类按碳的骨架分类按官能团分类按官能团分类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物官能团官能团类别类别官能团官能团类别类别烷烃烷烃OH醇醇烯烃烯烃OH酚酚炔烃炔烃醛醛芳香烃芳香烃酮酮
11、X卤代烃卤代烃羧酸羧酸O醚醚酯酯1有机物常见的的3种分类方法(1)据元素组成分:烃和烃的衍生物;(2)据碳架结构分:链状和环状;(3)据官能团分:烷、烯、炔、芳香烃、醇、酚、醚、羧酸、醛、酮、酯等。2常见常考的8种重要官能团C=C、CC、X、OH、CHO、COOH、COOR、CONH(肽键) 3. 一种物质按不同的分类标准,可属不同的类别; 一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时,可以认为属于不同的类别; 官能团具有各自的独立性,不同条件下表现的化学性质可分别从各官能团讨论。5.辨别常见官能团应注意的事项辨别常见官能团应注意的事项(1)含羟基化合物含羟基化合物(2)注意醚键与酯基的区别注意醚
12、键与酯基的区别(3)醛与酮的区别:醛是醛与酮的区别:醛是至少一端连接至少一端连接H;酮是;酮是两端连接烃基。如两端连接烃基。如。思考与讨论1辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类,并根据官能团推测其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出他们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。BrCH3OHCH2OHCHOCOOHCOOCH3BrCH3OHCH2OHCHOCOOHCOOCH3为卤代烃,官能团为Br,溴原子为酚,官能团为OH,酚羟基为醇,官能团为OH,醇羟基为醛,官能团为CHO,醛基为酸,官能团为COOH,羧基为酯,官能团为
13、COO ,酯基上述六种物质均为芳香烃衍生物,均含有苯环,但官能团不同,故性质不同。2有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有丙烯酸(CH2=CHCOOH)中官能团为,COOH,可能具有化学性质:氧化反应/加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”,错的在括号内打错的在括号内打“”。)(1)甲烷、异丁烷、乙烯、乙炔均为脂肪烃。甲烷、异丁烷、乙烯、乙炔均为脂肪烃。()(2)环己环己烷和苯均为脂环烃。烷和苯均为脂环烃。()
14、(3)含有苯环的有机物均为芳含有苯环的有机物均为芳香族化合物。香族化合物。 ()(4)含有含有COOH的化合物一定为有机的化合物一定为有机酸。酸。 ()2下列有机化合物属于脂环化合物的是下列有机化合物属于脂环化合物的是()解析:A、B项中的有机化合物都含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂环化合物;C项中的有机化合物不含碳环,属于链状化合物,不属于脂环化合物;D项中的有机化合物含有不是苯环的碳环,属于脂环化合物。D3下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是()C解析: 属于醇, 属于酚,二者不属于同一类物质;CH3OCH3中含有
15、醚键,属于醚,CH3CH2OH属于醇,二者不属于同一类物质;正戊烷和新戊烷均为烷烃,二者属于同一类物质; 中含有酯基,属于酯,而 中含有羧基,属于羧酸,二者不属于同一类物质,故选C。4维生素维生素C的结构简式为的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于这两种有机物的说法正确的是,下列关于这两种有机物的说法正确的是()A二者均含有酯基二者均含有酯基 B二者均含有醇羟基和酚羟基二者均含有醇羟基和酚羟基C二者均二者均含有碳碳双键含有碳碳双键 D二者均属于芳香族化合物二者均属于芳香族化合物解析:维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯环,没有酚羟基,不属于
16、芳香族化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环,属于芳香族化合物,但没有酯基和醇羟基。C5写出下列有机化合物中官能团的名称。写出下列有机化合物中官能团的名称。(酚酚)羟基羟基(醇醇)羟基羟基醛基醛基碳碳三键碳碳三键 碳碳双键碳碳双键羧基羧基酯基酯基6素材一素材一酚酞是一种酸碱指示剂,遇到碱性物质变红。它的结构简酚酞是一种酸碱指示剂,遇到碱性物质变红。它的结构简式如图式如图1。图图1素材二素材二阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图其结构简式如图2。图图2(1)根据碳骨架不同,素材中的两种物质属于哪类有机物?根据碳骨架不同,素材中的两种物质属于哪类有机物?(2)根据官能团根据官能团的不同,素材中的两种物质分别有什么官能团?属于哪类烃的衍生物?的不同,素材中的两种物质分别有什么官能团?属于哪类烃的衍生物?提示(1)两种物质均属于环状化合物,属于芳香族化合物,也属于芳香烃衍生物。(2)酚酞中含酚羟基和酯基,属于酚类,也属于酯类;乙酰水杨酸中含羧基和酯基,属于羧酸类,也属于酯类。