1、第一节 有机化合物的结构特点第三课时 有机化合物的同分异构现象 碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。四、有机化合物中的同分异构现象四、有机化合物中的同分异构现象1概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。概念概念内涵内涵分子式相同：分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同结构不同 ：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质
2、；原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；一般情况下,烷烃中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH3、 ,名称分别为正丁烷、异丁烷。戊烷（戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考与讨论戊烷（戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构物质名称正戊烷异戊烷新戊烷相同点组成性质不同点结构性质分子式相同，通式相同，都属于烷烃化学性质相似碳骨架不同（物理性质不同
3、，支链越多，沸点越低无支链有有1个支链有有2个支链同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同本节学习重点后面陆续学习2同分异构体的类型同分异构体的类型（1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构异构类型类别碳架异构 C4H10位置异构 C4H8 C6H4Cl2官能团异构 C2H6OCH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯HCCOHHHHHHCOCHHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同
4、而产生的异构官能团位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式（2）有机化合物的）有机化合物的立体异构立体异构现象现象顺反异构丙氨酸的一对对映异构体模型对映异构存在于手性分子中手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）由于由于碳骨架不同碳骨架不同（直链，支链，环
5、状）而产生的异构（直链，支链，环状）而产生的异构类型1 1：碳链异构碳链异构书写规律主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到边；边；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；排排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键3同分异构体的书写同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，一般可采用烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法降碳对称法”进行书写，进行书写，以以C6H14为例说明：为例说明：(1)确定碳链确定碳链先写最
6、长碳链先写最长碳链： 。减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：CCCCCC1.烷烃烷烃同分异构体的书写方法及步骤同分异构体的书写方法及步骤减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有 种同分异构体。5用键线式表示分子式为用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。的所有有机化合物。减碳法减碳法(碳链异构碳链异构)可总结为四句话：可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，主链由长到短，支链由整到散，位置
7、由心到边，排布对邻间。位置由心到边，排布对邻间。下面以下面以C7H16为例，写出它的同为例，写出它的同分异构体：分异构体：将分子写成直链形式：将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3从直链上去掉一个从直链上去掉一个CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在原子上。甲基可连在2,3号碳原子上：号碳原子上： ，根据碳链中心对，根据碳链中心对称，将称，将CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个CH2C
8、H3或两个或两个CH3，即主，即主链变为链变为 。当取代基为。当取代基为CH2CH3时，由对称关系只能时，由对称关系只能接在接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：基可分别连接的碳原子号码是：2和和2、2和和3、2和和4、3和和3。 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在
9、两端的第二位。而乙基不能连接在两端的第二位。注：注： 碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。碳原子数碳原子数12345678910同分异构体数同分异构体数1112359183575碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）书写口诀：书写口诀： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，邻对间；不重复，要写全。二甲基，邻对间；不重复，要写全。有机物分子普遍存在有机物分子普遍存在同分异构同分异构现象现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因
10、）类型2 2：官能团位置异构官能团位置异构由于由于官能团的位置官能团的位置不同而产生的异构不同而产生的异构书写规律先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。烯烃烯烃同分异构体的书写方法及步骤同分异构体的书写方法及步骤先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)如书写分子式为如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体(插入双键插入双键)，双键可分别在、，双键可分别在、号位置：、号位置： 试着写出分子式为试着写出分子式为C5H10的烯烃同分异构体的烯烃同分异构体一般称之为插入法醇的醇的同分异构体的书写方法及步骤同分异构体的书写方法及步
11、骤一般称之为取代法先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(OH) 的位置(此法也可适用于卤代烃等)如下(数字即为OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：试着写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体中用键线式表示分子式为用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。的醇的有机化合物。类型3 3：官能团异构官能团异构具有具有不同的官能团不同的官能团而产生的异构而产生的异构书写规律先判断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写 序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的
12、官能团异构用键线式表示分子式为用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。的所有有机化合物。CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3 COCH3 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3CH=CHCH2CH3 和 CH3CH2CH CH=CH官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，异戊烷，新戊烷正戊烷，
13、异戊烷，新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-2-丁烯丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支链支链)的的不同而产生的异构不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同而产生官能团种类不同而产生的异构的异构环烷烃环烷烃(2(2种种) )碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。例
14、：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)碳链异构 CCCC位置异构 官能团异构 COCCCCCOCC构造异构构造异构现象的书写现象的书写4同分异构体数目的判断方法记住一些常见有机物同分异构体数目凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(1)记忆法(2)基元法CH3 1种C2H5 1种C3H7 2种C4H9 4种C5H11 8种由烃基数确定一取代产物数目由烃基数确定一取代产物数目练习l丁醇有 种同分异构体l戊醛有 种同分异构体l戊酸有 种同分异构体。444(3)替代法二氯苯(C
15、6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体 CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。3311同一甲基上的氢原子是等效的同一甲基上的氢原子是等效的即同一碳原子上的氢原子等效。(3)等效氢法等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )的四的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原子是等效的。如处于对称位置上的
16、氢原子是等效的。如 的六个甲基的六个甲基是等效的，是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。 5同分异构体与物质结构、性质的关系化合物的分子组成、结构越复杂，同分异构现象越强。一般来说，有机物分子中碳原子数越多，它的同分异构体数目越多 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同各同分异构体中，支链越多，熔沸点一般越低同分异构现象在有机物和无机物中都存在。例：HO-CN（氰酸）与H-N=C=O（雷酸）有机化合物中同分有机化合物中同分异构现象及烷烃、异构现象及烷烃、烯烃、醇的同分异烯烃、醇的同
17、分异构体的书写构体的书写(1)烷烃(降碳对称法)主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、对到间(2)烯烃(插入法)先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)(3)醇(取代法)先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(OH) 的位置6同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较适用对象判断依据结构特点性质实例同位素同位素同素异形同素异形体体同系物同系物同分异构同分异构体体原子单质有机物有机物、无机物质子数相同，中子数不同同一种元素的不同单质1、结构相似2、通式相同3、相对分子质量不同(相差14n)1、分子式相同2、结构不同电子层结构相同，
18、原子核结构不同单质的组成和性质不同相似不同或相似化学性质几乎一化学性质几乎一样，物理性质有样，物理性质有差异差异化学性质相似，化学性质相似，物理性质差别物理性质差别较大较大化学性质相似，化学性质相似，熔沸点、密度熔沸点、密度呈规律性变化呈规律性变化化学性质可能相化学性质可能相似也可能不同，似也可能不同，物理性质不同物理性质不同H、D、T金刚石与石墨金刚石与石墨甲烷与乙烷、甲烷与乙烷、丁烷与丙烷丁烷与丙烷戊烷有正戊烷、戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷异戊烷、新戊烷3种同分异构体种同分异构体(1)H2O和H2O2互为同分异构体。 ()提示：H2O和H2O2的分子式不同。(2)同分异构体之间的转化属于化
19、学变化。()提示：同分异构体之间互为不同的物质,相互之间的转化属于化学变化。(3)同系物之间可以互为同分异构体。()提示：同系物的分子式肯定不同。(4)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。()提示：分子式为C4H8的烃可能为烯烃,也可能为环丁烷()。1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”，错的在括号内打错的在括号内打“”。)(5)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。()提示：分子式为C3H8O的有机化合物有CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2OCH3 3种。(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。 ()提示：不一定,如CH2=CHCH3和 。
20、(7)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。()提示：两者分子式相同,Cl的位置不同。2下列有机化合物的结构表示不正确的是()A3.下列有关化学用语能确定为丙烯的是() 解析 ： 中的原子不一定是C、H原子,A错误;分子式为C3H6的烃可以是丙烯或环丙烷,B错误;C项分子式为C3H5,错误;D项为丙烯的结构简式,正确。D4.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是() B解析：苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键,因此选项A中两结构简式表示的是同一种物质;对于选项D,由于甲烷分子是正四面体形结构,因此两结构式同样表示的是同一种物质;易判断选项C中两结构简式表示的也是同一种物质
21、。解析：由 可知,该有机化合物中有4种等效氢原子,故有4种一氯代物。5.有机化合物 的一氯代物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种B6.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)()A.8种 B.10种C.12种D.14种C7.已知丁基有4种结构,则分子式为C5H10O2且属于羧酸的有机化合物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析分子式为C5H10O2的羧酸可写成C4H9COOH,即可看作丁基与羧基(COOH)相连形成的,因丁基(C4H9)有4种结构,故C4H9COOH的羧酸也有4种结构。B 8. 以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A. 与与
22、B. CH3(CH2)7CH3与与C. (氰酸氰酸) 与与 (雷酸雷酸)D. 金刚石与石墨金刚石与石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3CECl C ClHHH C ClHCl观察空间结构观察空间结构分子量均为分子量均为128单质单质分子式均为分子式均为C5H8H O C NH O N C分子式均为分子式均为CHNO分子式分子式不同不同由此可见由此可见.9.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:(1)上述表示方法中,属于结构式的为,属于键线式的为,属于空间填充模型的为,属于球棍模型的为。 (2)写出的分子式:。 (3)写出中官能团的结构简式:、。 (4)的分子式为,最简式为 。 C11H18O2OHCHOC6H12CH2解析：是键线式,所有拐点和端点都各表示一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;是CH4的空间填充模型;是正戊烷的球棍模型;是葡萄糖的结构式,其官能团有OH和CHO;的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。规律方法 判断化学用语正误的“三步法”
