1、第第1章有机化合物的结构特点与研究方法章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第一节有机化合物的结构特点第第2 2课时课时 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键【思考】 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。机化合物的性质有很大的影响。共价键怎样分类？1.1.共价键的类型：共价键的类型：基态碳原子的价层电子构型： 2s22p22s原子轨道是球形对称的，轨道上有两个电子。3个2p原子轨道是哑铃形
2、的，其中2px和2py轨道上各有一个电子，2pz轨道无电子。说明：在有机化合物分子中，碳原子的2s和2p轨道都要进行杂化，以杂化轨道与其他原子形成共价键。（1）键：键：有机化合物分子中的单键如CH键和CC键都是键键。定义：两个原子轨道沿着键轴方向（两核间联线）方向以两个原子轨道沿着键轴方向（两核间联线）方向以“头碰头头碰头”方式相互重叠形成的共价键。方式相互重叠形成的共价键。重叠类型：ss轨道形成键sp轨道形成键pp轨道形成键如HH键如CH键如CC键+ss轨道形成键ss+sp轨道形成键+-sp+pp轨道形成键+-pp-特点：1.轨道的重叠部分沿键轴呈圆柱形对称分布（轴对称）。因此，通过键连接的
3、原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。2.“头碰头”重叠符合原子轨道最大重叠原理：轨道重叠越多，两核间电子云密度越大，共价键越牢固，键能越大。CH4分子中的4个CH 键（2）键：键： 双键或三键中只有一个键，键，其余为其余为键键。C CC C C CC C1个个键，键，1个个键键1个个键，键，2个个键键定义：两个原子轨道垂直于两核间联线方向以两个原子轨道垂直于两核间联线方向以“肩并肩肩并肩”方方式相互重叠形成的共价键。式相互重叠形成的共价键。重叠类型：pp轨道形成键+-pp+-pp轨道形成键+-pp+-特点：1.轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。因此，通过键连接的原子或原子团不能绕键
4、轴旋转，否则会导致化学键的破坏。2.“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于键，键没有键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。乙烯分子乙烯分子 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH键与一个CC键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式侧面重叠，形成键。（3 3）共价键的类型与有机反应类型的关系：共价键的类型与有机反应类型的关系：含有CH 键，能发生取代反应，如CH4与卤素单质光照下发生取代反应。烯烃和炔烃分子中的碳碳双键和碳碳三键含有键，能发生加成反应，如与H2、X2加成。某烃X的球棍模型如下：【例1】分子式：分子中有键和
5、键分别：1molX能与 molH2加成C5H410，222.2.共价键的极性与有机反应：共价键的极性与有机反应：H2HCl非极性共价键：同种元素的原子之间形成的共价键极性共价键： 不同元素的原子之间形成的共价键共价键共价键2.2.共价键的极性与有机反应：共价键的极性与有机反应：由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键共价键极性越强极性越强，在反应中，在反应中越容易发生断裂越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。共价键共价键极性越强极性越强，键，键越容易断裂越容易断裂，化学反应，化学反应越容易发生越容易发生。与水反
6、应与乙醇反应钠是否浮在水面钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式2Na2H2O=2NaOHH2浮在水面熔化成球形发出嘶嘶声放出气泡剧烈先沉后浮仍为块状没熔化没有声音放出气泡缓慢【实验1-1】水和乙醇分别与钠的反应【思考】 1.乙醇为什么能和金属钠反应？乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。2+ 2Na2Na+H22.为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。【思考】 3.试分析乙醇与氢溴酸的反应？+ HBrBr+H2O由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子
7、中的碳氧键极性也较强，乙醇与氢溴酸反应时，碳氧键发生断裂。共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率小，副反应较多，产物比较复杂。【思考与讨论】 从化学键和官能团角度分析下列反应？甲烷分子中含有CH 键，能发生取代反应CHCH4 4 ClCl2 2 CHCH3 3Cl Cl HClHCl光 CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr乙烯中的碳碳双键含有键，键的轨道重叠程度比 键小，所以不如 键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。键的类型键的类型键键键键原子轨道重叠方式原子轨道重叠程度对称类型键的强度旋转情况成键情况键键与与键键的比较的比较“头碰头”“肩并肩”大小轴对称镜面对称键的强度大，键牢固键的强度小，易断裂单键可以绕键轴任意旋转，不破坏键不能旋转，否则破坏键单键都是键，双键含一个键和一个键，三键含一个键和二个键【总结】再再 见见
