1、第三章 有机化合物本章教学目标1、掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的结构式，电子式和分子的立体构型2、掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的化学性质，3、掌握有机化合物的系统命名法与习惯命名法4、掌握糖类、油脂、蛋白质分子结构的解析5、糖类、油脂、蛋白质分子典型的物理性质和化学性质6、取代反应、加成反应、氧化反应有机物与无机物的主要区别有机物与无机物的主要区别比较比较有机物有机物无机物无机物类型类型多数为共价化合物多数为共价化合物有离子化合物，也有共价化合有离子化合物，也有共价化合物物溶解性溶解性多数难溶于水，易溶多数难溶于水，易溶于有机溶剂于有机溶剂部分溶于水而不溶于有机溶剂部分溶于水而
2、不溶于有机溶剂耐热性耐热性多数不耐热，熔点较多数不耐热，熔点较低，一般在低，一般在400以下以下多数耐热，难熔化，熔点一般多数耐热，难熔化，熔点一般比较高比较高可燃性可燃性多数可以燃烧多数可以燃烧多数不可以燃烧多数不可以燃烧电离性电离性多数是非电解质，不多数是非电解质，不能或是难以电离能或是难以电离多数是电解质，能电离多数是电解质，能电离化学反应化学反应一般比较复杂，一般比较复杂，副反副反应多，反应速率较慢应多，反应速率较慢，方程式多用方程式多用箭头箭头一般比较简单，副反应少，反一般比较简单，副反应少，反应速率较快应速率较快1.有机化合物：有机化合物： 含碳化合物，除含碳化合物，除CO2、CO
3、、碳酸盐及碳酸氢盐、碳酸盐及碳酸氢盐外。简称有机物。外。简称有机物。烃烃 仅含碳和氢两种元素的有机物。仅含碳和氢两种元素的有机物。碳碳氢氢烃烃二、有机物的主要性质特点二、有机物的主要性质特点 1 1、种类繁多。种类繁多。已发现和合成的有机物达到已发现和合成的有机物达到30003000多万种多万种（无机物只有几十万种）。（无机物只有几十万种）。 2 2、物理性质方面：物理性质方面：大多大多难溶于水、易溶于有机溶剂；难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点低，水溶液不导电。（大多是非电解质）熔点低，水溶液不导电。（大多是非电解质） 3 3、易燃烧，热不稳定。易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分大多含
4、有碳、氢元素。受热分解生成碳、氢等单质。解生成碳、氢等单质。 4 4、反应复杂、副反应多。反应复杂、副反应多。有机物的以上性质特点与其有机物的以上性质特点与其 密切相关。密切相关。结构结构？三、有机物中碳原子成键特征三、有机物中碳原子成键特征 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形个价电子，可以跟其它原子形成成4 4个共价键；个共价键； 2 2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。构单元。CHHHH：CCCCCCCCCCCCH
5、HH.C.H 四、有机化合物的几种表示方法四、有机化合物的几种表示方法 C C CHHHHH H HH1. 电子式电子式用一对电子表示一个共价键用一对电子表示一个共价键2. 结构式结构式用一根短线表示一个共价键用一根短线表示一个共价键H C CHCH HHH H H3. 结构简式结构简式将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。CH3CH2CH3CH2CHCH3HC CCH34. 键线式键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成夹角画成120。注：每个端点和转折点都
6、表示碳原子，双。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键、除键、三键、除C、H以外原子保留下来。以外原子保留下来。OCl1基与官能团基与官能团 基基官能团官能团区区别别有机物分子里含有的有机物分子里含有的原子或原子团原子或原子团决定化合物特殊决定化合物特殊性质的原子或原性质的原子或原子团子团联联系系“官能团官能团”属于属于“基基”，但，但“基基”不不一定是一定是“官能团官能团”，如甲基，如甲基(CH3)不是官能团不是官能团根、基与官能团的鉴别根、基与官能团的鉴别2基与根基与根基基根根概念概念化合物分子中去掉化合物分子中去掉某些原子或原子团某些原子或原子团后，剩下的原子团后，剩下的原子团指带
7、电荷的原子或原子团，指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电是电解质的组成部分，是电解质电离的产物解质电离的产物电性电性电中性电中性带电荷带电荷稳定性稳定性不稳定；不能独立不稳定；不能独立存在存在稳定；可以独立存在于溶液稳定；可以独立存在于溶液中或熔化状态下中或熔化状态下基基根根实例及实例及电子式电子式联系联系“根根”与与“基基”两者可以相互转化，两者可以相互转化，OH失去失去1个电子，可转化为个电子，可转化为OH，而而OH获得获得1个电子转化为个电子转化为OH(一一).按按组成元素组成元素分分1.烃类物质：只含碳氢烃类物质：只含碳氢两种元素的两种元素的: 如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃如
8、烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃2.烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物（或烃的衍生物（或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物）含有碳氢及其以外的其他元素的化合物） 如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃二二.有机化合的分类有机化合的分类1链状化合物：这类化合物分子中的碳原链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成子相互连接成链状链状。（因其最初是在脂肪。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫中发现的，所以又叫脂肪族化合物脂肪族化合物。）如：。）如：CH3CH2C
9、H2CH3CH3CH2CH2CH2OH(三三)、按官能团分类、按官能团分类如：含羧基如：含羧基 -COOH的为羧酸，的为羧酸， 含氰基含氰基-CN的为腈，的为腈， 含氨基含氨基-NH2的为胺，的为胺， 同系列与同系物同系列与同系物 分子分子结构相似结构相似,组成组成上彼此上彼此相差相差一个一个CH2或或其整数倍的一系列有机物称为同系列。其整数倍的一系列有机物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系列中的各化合物互称同系物同系物。同系物的组成可用通式表示同系物的组成可用通式表示 烷烃烷烃: : CnH2n+2 (n1) 烯烃烯烃: : CnH2n (n2) 炔烃炔烃: : CnH2n-2 (n2
10、) 苯及苯的同系物的通式苯及苯的同系物的通式: : CnH2n-6 (n6)分子结构相似：分子结构相似：(1)碳骨架的形状相同碳骨架的形状相同 (2)官能团的种类和数目相同官能团的种类和数目相同一、烷烃的命名一、烷烃的命名1 1、烃基：、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。表示。234CHCHCHHH甲烷 甲基 亚甲基2333CHCHCHCHH乙烷 乙基HCHCHCH323223CHCHCHCHCH33CH烃基的特点：烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。2. 2. 命名命名1）
11、普通命名法（适用于简单化合物）普通命名法（适用于简单化合物）110个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、庚、辛、壬、癸；辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷2）系统命名法（）系统命名法（IUPAC命名法）命名法）CH3CH2CHCH3CH2CH3主链C-C-C-C-C-C-CC-C-CCC C123 a. 选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中选最长碳链作
12、主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作碳原子数目称作“某烷某烷”。遇多个等长碳链，则。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。取代基多的为主链。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3取代基位号 2，3，5取代基位号 2，4，5 c. 取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。顺序： -C-C-C H2CO3Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2 H2O CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2 H2O CaCO3 + 2CH3COOH 2CH3COO- - + Ca2
13、+2+ + CO2 H2O (2)(2)乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应乙酸、乙醇、浓乙酸、乙醇、浓硫酸的混合物硫酸的混合物饱和饱和Na2CO3溶液溶液现象：现象：溶液分层，上层有无色透明的溶液分层，上层有无色透明的 油状液体产生油状液体产生, ,并有香味并有香味酯化反应：酸酯化反应：酸跟醇作用跟醇作用, ,生成酯生成酯和水的和水的反应反应. .浓浓H2SO4的作用：催化剂和吸水剂的作用：催化剂和吸水剂浓浓H2SO4CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O乙酸乙酯乙酸乙酯 我们在生活以及初中阶段所接触到的营养物我们在生活以及初中阶段所接触到的营养物质主要有哪一些？质主要有哪一
14、些？糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水基本营养物质基本营养物质？化合物化合物占人体质量的百分数（占人体质量的百分数（%）化合物化合物占人体质量的百分数占人体质量的百分数（%）蛋白质蛋白质脂肪脂肪糖类糖类1518101512无机盐无机盐水水其他其他3455671人体内主要物质含量人体内主要物质含量同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体不是同分异构体不是同分异构体因为因为n值不同值不同醛基醛基 -CHO酮基酮基有还原性有还原性葡萄糖和果糖的结构特点：一个是葡萄糖和果糖的结构特点：一个是多羟基的醛一个是多羟基的酮多羟基的醛一个是多羟基的酮糖类：多羟基的醛或
15、酮糖类：多羟基的醛或酮对糖的组成与结构的认识对糖的组成与结构的认识分子中，分子中，O O和和H H原子并不是原子并不是以水的形式存在；以水的形式存在； 有些分子中，有些分子中，H H和和O O的个数的个数比并不是比并不是2 2 ：1 1，如脱氧核，如脱氧核糖糖C C5 5H H1010O O4 4 有些符合有些符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m通式的通式的物质并不属于糖类，如甲醛物质并不属于糖类，如甲醛CHCH2 2O O。 糖类是绿色植物光合作用的产物糖类是绿色植物光合作用的产物, 是动植物所需能量的重要来源是动植物所需能量的重要来源发现的糖类都是由发现的糖类都是由C C、H H、
16、O O三种元素组成；三种元素组成； 当时发现的糖分子中当时发现的糖分子中H H、O O个数之比恰好是个数之比恰好是2 2：1 1； 糖类的分子式都遵循糖类的分子式都遵循C Cn n(H(H2 2O)O)m m这个通式。这个通式。曾把糖类叫作曾把糖类叫作碳水化碳水化合物的原因合物的原因不能反映糖类的真实结不能反映糖类的真实结构的原因：构的原因：糖类一般是多羟基醛或糖类一般是多羟基醛或多羟基酮多羟基酮,以及能水解生以及能水解生成它们的化合物。成它们的化合物。 油油 （ 植物油脂植物油脂 液态液态 ）脂肪（动物油脂脂肪（动物油脂 固态）固态）对对油脂油脂的组成与结构的认识的组成与结构的认识物理性质物
17、理性质：不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂：不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸和油油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸和油酸等跟甘油生成的甘油酯。酸等跟甘油生成的甘油酯。 对对油脂油脂的组成与结构认识的组成与结构认识R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1）R1、R2、R3可以代表可以代表饱和烃基或不饱和烃基。饱和烃基或不饱和烃基。 （2）如果）如果R1、R2、R3相同，相同，这样的油脂称为单甘油这样的油脂称为单甘油酯酯；如果如果R1、R2、R3不相同，称不相同，称为混甘油为混甘油酯酯。 （3）天然油脂大都为混甘）天然油脂大都为混甘油油酯酯，且动、植物体内的油，且
18、动、植物体内的油脂大都为多种混甘油脂大都为多种混甘油酯酯的混的混合物，无固定熔沸点。合物，无固定熔沸点。 对对油脂油脂的组成与结构的认识的组成与结构的认识 1)蛋白质的组成元素蛋白质的组成元素:C、H、O、N、S、P等等3)蛋白质是形成生命和进行生命活动不可缺蛋白质是形成生命和进行生命活动不可缺少的基础物质。没有蛋白质就没有生命。少的基础物质。没有蛋白质就没有生命。 2)蛋白质的相对分子质量很大，从几万到几蛋白质的相对分子质量很大，从几万到几千万。所以蛋白质也天然高分子化合物。千万。所以蛋白质也天然高分子化合物。对对蛋白质蛋白质的认识的认识一、糖类、油脂、蛋白质的性质一、糖类、油脂、蛋白质的性
19、质1、糖类和蛋白质的特征反应、糖类和蛋白质的特征反应实验内容实验内容实验现象实验现象1. 葡萄糖葡萄糖2. 淀粉淀粉3. 蛋白质蛋白质实验实验3-5新制的新制的Cu(OH)2砖红色沉淀砖红色沉淀银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成变蓝变蓝变黄，灼烧有烧焦羽毛的气味变黄，灼烧有烧焦羽毛的气味(3). 蛋白质：蛋白质：(2). 淀粉：淀粉：遇碘遇碘 ( I2 ) 变蓝变蓝颜色反应颜色反应硝酸使蛋白质颜色变黄硝酸使蛋白质颜色变黄灼烧灼烧有烧焦羽毛的气味有烧焦羽毛的气味思考：硝酸实验，不小心滴到手上，皮思考：硝酸实验，不小心滴到手上，皮肤会出现黄色的斑点，你能解释吗？肤会出现黄色的斑点，你能解释吗？(
20、1). 葡萄糖葡萄糖与新制与新制Cu(OH)2反应，反应，产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀与银氨溶液反应，与银氨溶液反应，有银镜生成有银镜生成2、糖类、油脂、蛋白质的水解反应、糖类、油脂、蛋白质的水解反应实验3-6实验现象：产生砖红色的沉淀。实验现象：产生砖红色的沉淀。解释解释(实验结论)：蔗糖在稀硫酸的催化下蔗糖在稀硫酸的催化下 发生水解反应，有还原性糖生成。发生水解反应，有还原性糖生成。C12H22O11+ H2O C6H12O6 + C6H12O6 催化剂果糖葡萄糖蔗糖蔗糖淀粉、淀粉、油脂油脂油：不饱和高级脂肪酸甘油油：不饱和高级脂肪酸甘油酯酯脂肪：饱和高级脂肪酸甘油脂肪：饱和高级脂肪酸甘油
21、酯酯糖类糖类单糖单糖双糖双糖多糖多糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖淀粉淀粉纤维素纤维素工业制皂简述工业制皂简述动、植动、植物油脂物油脂 混合液混合液 胶状液体胶状液体上层：高级上层：高级脂肪酸钠脂肪酸钠 下层：甘油、下层：甘油、NaCl溶液溶液 上层上层 肥皂肥皂 下层下层甘油甘油压滤干燥加填充剂,提纯分离NaOHNaCl固体固体 酸性水解酸性水解生成生成甘油甘油和和高级脂肪酸高级脂肪酸： 碱性水解碱性水解生成生成甘油甘油和和高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠： 蛋白质在酶等催化剂的作用下水解蛋白质在酶等催化剂的作用下水解生成氨基酸。天然蛋白质水解的氨生成氨基酸。天然蛋白质水解的氨基酸都是基酸都是-氨基酸。氨基酸。R-CH-COOHNH2二、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用二、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用1、糖类物质的主要应用、糖类物质的主要应用营养物质营养物质能量能量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白质蛋白质18 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g单糖单糖二糖二糖多糖多糖（葡萄糖和果糖）（葡萄糖和果糖）（蔗糖和麦芽糖）（蔗糖和麦芽糖）（淀粉和纤维素）（淀粉和纤维素）分类分类: 糖类物质是糖类物质是绿色植物光合绿色植物光合作用的产物作用的产物
