1、 科目代码： 883 科目名称： 有机化学（医药） 第 1 页 共 4 页 南京师范大学南京师范大学 20212021 年硕士研究生入学考试初试试题（年硕士研究生入学考试初试试题（ B B 卷）卷） 科目代码： 883 科目名称： 有机化学（医药） 满分： 150 分 考生注意：认真阅读答题纸上的注意事项；所有答案必须写在考生注意：认真阅读答题纸上的注意事项；所有答案必须写在答题纸答题纸上，写在本试题纸或草稿纸上上，写在本试题纸或草稿纸上均无效；均无效；本试题纸须随答题纸一起装入试题袋中交回！本试题纸须随答题纸一起装入试题袋中交回！ 一、单项选择题一、单项选择题（每（每小小题题 2 分，共分，
2、共 20 分）分） 1. 下列化合物中属于极性分子的是（ ） A. I2 B. CCl4 C. CH3OCH3 D. HBr 2. 下列自由基稳定性最大的是（ ） A. CH3 B. (CH3)2CCH2CH3 C. (CH3)3CCHCH3 D. (CH3)3CCHCH2 3. 下列烯烃发生亲电加成反应时活性最高的是（ ） A. Br2C=CH2 B. CF2HC=CH2 C. (CH3)2C=CHCF3 D. (CH3)2C=CH2 4. 常用自由基引发剂是（ ） A. 乙酸乙酯 B. 苯乙烯 C. 甲苯 D. 叔丁基过氧化氢 5. 下列最难发生 Friedel-Crafts 反应的化合物
3、是（ ） A. B. C. D. 6. 下列化合物构型为 R 型的是（ ） A. B. C. D. 7. 下列化合物发生 SN2 反应速率最快的是（ ） A. (CH3)3CCH2Cl B. (CH3)3CC(CH3)2Cl C. (CH3)2CHCH(CH3)Cl D. (CH3)3CCH2Br 8. 在1H-NMR 谱图中，下列哪个化合物的共振信号会分裂为双重峰（ ） A. CH3Br B. C2H5Br C. C2H5CH2Cl D. (CH3)2CHCl 9. 下列化合物中，哪个具有最小的 pKa值（ ） A. B. C. D. 科目代码： 883 科目名称： 有机化学（医药） 第 2
4、 页 共 4 页 10. Gabriel 合成法适用于合成以下哪种化合物（ ） A. 伯胺 B. 叔胺 C. 伯醇 D. 仲醇 二、判断题，对的打二、判断题，对的打“”，错的打，错的打“”（每（每小小题题 1 分，共分，共 10 分）分） 1. 在过氧化物存在的条件下，溴化氢与不对称烯烃的加成一般服从 Markovnikov 规则。 （ ） 2. 如果一个分子中同时含有碳碳双键和碳碳三键，与溴单质反应时，首先是碳碳双键进行加成反应。 （ ） 3. 在 FeBr3存在的条件下，苯可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 （ ） 4. 常见的邻对位定位基有：NH2, OH, COCH3, OCH3，Cl 等。
5、 （ ） 5. 蔗糖、葡萄糖和乳糖都可以发生银镜反应。 （ ） 6. 单分子亲核取代反应（SN1）是一步完成的。 （ ） 7. 判断一个化合物是否具有旋光性的依据是分子中含有手性碳原子。 （ ） 8. 醇的沸点比相对分子质量相同的醚的沸点高， 是由于醇分子间可以形成氢键缔合的缘故。（ ） 9. 醇进行分子内脱水的难易程度与醇的结构有关，其反应速率顺序为：叔醇仲醇伯醇。（ ） 10. 鉴别乙醇、异丙醇和叔丁醇可以使用 Lucas 试剂。 （ ） 三、填空题，完成下列反应式三、填空题，完成下列反应式（每空（每空 2 分，共分，共 20 分）分） 1. （ ） 2. （ ） 3. （ ） 科目代码：
6、 883 科目名称： 有机化学（医药） 第 3 页 共 4 页 4. （ ） 5. （ ） 6. （ ） 7. （ ） 8. （ ） 9. （ ） 10. （ ） 四、合成题四、合成题（每（每小小题题 10 分，共分，共 40 分）分） 1. 由苯和含有三个碳以下的化合物及其它原料合成以下化合物： 2. 以苯或甲苯为原料合成以下化合物： 科目代码： 883 科目名称： 有机化学（医药） 第 4 页 共 4 页 3. 设计以下反应的合成路线： 4. 由甲苯合成以下化合物： 五、简答题五、简答题（每（每小小题题 6 分，共分，共 30 分）分） 1. 请对以下几种化合物的沸点高低进行排序，并给出理
7、由。 2. 对碳碳三键和碳碳双键进行亲电加成反应的活性进行比较，并给出具体原因。 3. 请简述溴单质与乙烯发生加成反应的机理。 4. 对 Claisen 重排反应进行定义。 5. 以下列反应为例，列出频哪醇（Pinacol）重排机理。 六、结构推导，需简述六、结构推导，需简述推导过程推导过程（每（每小小题题 15 分，共分，共 30 分）分） 1. 化合物（A）和（B） ，其分子式均为 C5H8O2，均能使溴水褪色，均不溶于稀盐酸和氢氧化钠水溶液，化合物（A）可以水解生成化合物（C）C2H4O2和（D）C3H6O，化合物（B）可以水解生成化合物（C）和（E）C3H6O， （C）能溶于氢氧化钠水溶液，能与碳酸氢钠反应放出气体， （D）和（E）均能与 2, 4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀， （D）能发生银镜反应， 而 （E） 不能发生银镜反应， （E） 能与碘及氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀， 试写出 （A） 、（B） 、 （C） 、 （D）和（E）的结构式，并简述推导过程。 2. 某烃 A（C6H12）与溴水不发生反应，但在紫外光作用下能与溴发生生成单一产物 B（C6H11Br） ，当用碱处理 B 时，其转化为化合物 C（C6H10） ，C 经臭氧分解生成 1，6-己二醛。写出 A、B、C 的结构，并简述推导过程。
