1、 1 华侨大学 2016 年硕士研究生入学考试专业课试卷 （答案必须写在答题纸上） 招生专业 高分子化学与物理、生物医学材料 科目名称 有机化学（生物医学学院） 科目代码 864 一、 命名下列化合物，注意其立体化学（每题 2 分，共 20 分） （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 二、 根据题意回答问题（共 20 分） （1）用 Fischer 投影式表示出(S)-仲丁基环己烷（2 分） （2）写出 Fehling 试剂（2 分） （3）举例写出磷叶立德（Ylide） （2 分） （4）举例给出 Sandmeyer 反应（3 分） （5）下列化合
2、物的酸性强弱顺序（3分）：( ) ( ) ( ) ( ) （a） （b） （c） （d） 2 共 5 页 第 1 页 3 （6）以下两个反应那个进行比较快？为什么？（4分） (a) (b) （7）举例说明 E2 反应历程（4 分） 三、 单项选择题（每题 2 分，共 20 分） （1）下列各对物质中，属于同分异构体的是（ ） A. 35Cl 和37Cl B. O2和 O3 C. CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 D. CH3CH2CH3和 CH3CH2CH2CH3 （2）对于有机物 CH3CH=C=CH2, 请指出每个碳的杂化方式(从左至右)。（ ） A. sp3 sp2 s
3、p2 sp2 B. sp 3 sp2 sp sp 2 C. sp 3 sp 2 sp sp D. sp3 sp sp sp （3）判断的构型是（ ） A . R B. S C. 无旋光性 D. 不能确定 （4）下列化合物按 SN2 反应活性最大的是（ ） A . 正溴丁烷 B. 仲溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷 D. 正溴丙烷 （5）下列不符合不符合 SN1 反应特征的是（ ） A. 它是涉及到正碳离子中间体的两步过程 B. 涉及的取代位点构型一定发生翻转 C. 反应活性排序为：3 2 1 卤代甲烷 D. 在立体异构中心发生取代时主要生成外消旋产物 共 5 页 第 2 页 4 （6）处理下
4、列化合物，生成白色沉淀的是（ ） A. B. C. D. （7）酸催化下，醇类化合物脱水遵守的规则是（ ） A. Markovnikov 规则 B. Zaitsev 扎伊柴夫规则（烯烃） C. H ckel 休克尔规则 D. Hofmann 霍夫曼规则（烯烃） （8）亲核反应和亲电反应的最主要的区别是（ ） A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 （9）在测苄醇的1H NMR 时，加入下列哪种物质可使羟基 H 的共振峰消失（ ） A. CDCl3 B. CCl4 C. D2O D. TMS （10）2010 年化学 Nob
5、el 奖获得者的主要贡献表现在哪一方面的研究和发展（ ） A. V-12 全合成 B. 荧光功能材料 C. 手性催化反应 D. 过渡金属催化的偶联反应 四、 完成反应式（写出主要产物、试剂或反应物，必要时要表示出产物的立体构型）（每空 2 分，共 20 分） （1） （2） （3） 共 5 页 第 3 页 5 （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 五、 写出或解释下列反应机理和现象（每题 10 分，共 20 分） （1）利用机理解释以下反应现象。 共 5 页 第 4 页 6 （2）画出如下分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应的机理。 六、 推测化合物结构（每题
6、10 分，共 20 分） （1）某化合物 A 分子式为 C5H12O，氧化后得分子式 C5H10O 的化合物 B。B 能与 2, 4-二硝基苯肼反应得到黄色晶体，并能发生碘仿反应。A 与浓硫酸共热后经酸性 KMnO4氧化得到丙酮和乙酸。试推测 A、B 的结构式。 （2）某化合物 C（C8H16） ，可被热的 KMnO4氧化得 D 和 E。D 和 E 的1H NMR 数据如下：D, (ppm) = 0.92 (t, 3H), 1.62 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.45 (t, 2H)；E 在1H NMR 上只有一个峰。试写出 C、D、E 的结构式。 七、 合成题（由指定原料合成，无机试剂任选）(每题 15 分，共 30 分) （1） （2） 共 5 页 第 5 页
