1、.1一、苯酚的结构和物理性质一、苯酚的结构和物理性质1.1.结构特点：羟基与苯环直接相连。结构特点：羟基与苯环直接相连。苯酚苯酚C C6 6H H6 6O O石炭酸石炭酸分子式为分子式为_，结构简式为，结构简式为_或或_ _，俗称，俗称_。.22 2. .苯酚物理性质：苯酚物理性质：颜色、状态颜色、状态无色、晶体，不纯的苯酚显粉红色无色、晶体，不纯的苯酚显粉红色密度、气味密度、气味密度比水大，有特殊气味密度比水大，有特殊气味毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性常温下在水中溶解度不大，高于常温下在水中溶解度不大，高于65 65 能与水能与水互溶，易溶于酒精互溶，易溶于酒精 小提示：小提示： 苯酚的浓溶苯
2、酚的浓溶液对皮肤有强液对皮肤有强烈的腐蚀性，烈的腐蚀性，使用时要小心，使用时要小心，如不慎沾到皮如不慎沾到皮肤上，应立即肤上，应立即用酒精洗涤用酒精洗涤! !【实验实验1 1】（1 1）观察：苯酚）观察：苯酚（2 2）将苯酚溶于冷水，）将苯酚溶于冷水， 然后给苯酚的水溶液微热。然后给苯酚的水溶液微热。（3 3）将苯酚溶于酒精中。）将苯酚溶于酒精中。 .3【实验实验2 2】实验实验向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液色石蕊试液现象现象结论结论溶液变澄清溶液变澄清苯酚具有酸性苯酚具
3、有酸性溶液出现浑浊溶液出现浑浊盐酸酸性强于盐酸酸性强于苯酚苯酚溶液溶液不变不变红红苯酚的酸性很弱苯酚的酸性很弱探究苯酚中苯环对羟基的影响探究苯酚中苯环对羟基的影响.4二、苯酚的化学性质二、苯酚的化学性质1.1.弱酸性：弱酸性：解释解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水中发生电离，中发生电离，_，呈现，呈现_性性酸酸酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠.5【学与问学与问1】试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同
4、的原性质不同的原因因CHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH-OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出易电离出H H+ +.6【实验实验3 3】探究苯酚中羟基对苯环的影响探究苯酚中羟基对苯环的影响实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +浓溴水浓溴水现象现象结论结论产生白色沉淀产生白色沉淀苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固
5、体但易溶于有机溶剂的白色固体 .72.2.取代反应取代反应羟基对苯环的影响：羟基对苯环的影响：应用应用用于苯酚的定性检验和定量测定用于苯酚的定性检验和定量测定解释解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基羟基对苯环的影响，使苯环上羟基_位氢原位氢原子更活泼，易被取代子更活泼，易被取代邻、对邻、对.8【学与问学与问2】试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂-Br-BrBrBrOHOH- -BrBrB
6、rBr- -一元取代一元取代三元取代三元取代苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼.93.3.显色反应：显色反应：苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显_色，是苯酚的特征反应，可用于苯酚的色，是苯酚的特征反应，可用于苯酚的定性检验，也可用于苯酚和定性检验，也可用于苯酚和FeFe3+3+的相互检验。的相互检验。4.4.氧化反应：氧化反应：常温下苯酚易被氧气氧化为显常温下苯酚易被氧气氧化为显_色的色的对对- -苯醌苯醌粉红粉红紫紫.105.5.缩聚反应：缩聚反应：【制备】【制备】苯酚与
7、甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为苯酚与甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为_。.11三、酚类的用途三、酚类的用途1.1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_。2.2.从葡萄中提取的酚可用于制造从葡萄中提取的酚可用于制造_。3.3.从茶叶中提取的酚可用于制备从茶叶中提取的酚可用于制备_和和_。4.4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。很多农药的主要成分中也含有酚类物质。酚皂酚皂化妆品化妆品食品防腐剂食品防腐剂抗癌药物抗癌药物.121.1.辨析下列说法的正误：辨析下列说法的正误：（1 1）苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于羧酸。（）苯酚俗名石炭酸
8、，有酸性，故属于羧酸。（ ）（2 2）苯酚能使紫色石蕊试液显红色。（）苯酚能使紫色石蕊试液显红色。（ ）（3 3）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。（产生影响。（ ）（4 4）苯酚有毒，不能用于环境消毒。（）苯酚有毒，不能用于环境消毒。（ ） .13【答案解析答案解析】1.1.（1 1） 。分析：苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不。分析：苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。属于羧酸，属于酚。（2 2） 。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有酸。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有酸
9、的通性，不能使酸碱指示剂变色。的通性，不能使酸碱指示剂变色。（3 3）。分析：苯酚中由于苯环和羟基的相互影响，使得苯。分析：苯酚中由于苯环和羟基的相互影响，使得苯环上的氢原子容易被取代；酚羟基比醇羟基更活泼，使苯酚具环上的氢原子容易被取代；酚羟基比醇羟基更活泼，使苯酚具有一定的酸性。有一定的酸性。（4 4） 。分析：尽管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作环境消。分析：尽管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作环境消毒剂，苯酚可以添加在肥皂中制药皂。毒剂，苯酚可以添加在肥皂中制药皂。.142.2.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（ ）A.A.酒精洗涤酒精洗涤 B.B.水洗水
10、洗C.C.氢氧化钠溶液洗涤氢氧化钠溶液洗涤 D.D.溴水处理溴水处理【解析解析】选选A A。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮肤上时用酒。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮肤上时用酒精洗涤。精洗涤。A A.153.3.下列物质中不属于酚类的是（下列物质中不属于酚类的是（ ）A A.164.4.下列关于苯酚的叙述不正确的是（下列关于苯酚的叙述不正确的是（ ）A.A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 50 形成浊液形成浊液B.B.苯酚可以和硝酸发生取代反应苯酚可以和硝酸发生取代反应C.C.苯酚易溶于苯酚易溶于NaOHNaOH溶液中溶液中D.D
11、.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱D D.17【解析解析】选选D D。苯酚微溶于冷水，。苯酚微溶于冷水，65 65 以上与水互溶，故以上与水互溶，故A A正正确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2 2，4 4，6-6-三硝基苯酚，三硝基苯酚，B B正确。苯酚与正确。苯酚与NaOHNaOH溶液反应而易溶于溶液反应而易溶于NaOHNaOH溶液中，溶液中，C C正确。苯正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D D错。错。
12、.185.5.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（ ）A.A.酸性酸性 B.B.与钠反应放出氢气与钠反应放出氢气C.C.遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色 D.D.与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应【解析解析】选选B B。苯甲醇分子结构中含有醇羟基，故。苯甲醇分子结构中含有醇羟基，故A A、C C、D D错误；错误；二者均含有羟基，都能与二者均含有羟基，都能与NaNa反应放出反应放出H H2 2。 B B.196.6.在常温下就能发生取代反应的是（在常温下就能发生取代反应的是（ ）A.A.苯酚和溴水苯酚和溴水 B.B.苯与溴水苯与溴水C.C.乙烯与溴水乙烯
13、与溴水 D.D.乙苯与溴水乙苯与溴水【解析解析】选选A A。苯、乙苯分别与溴水混合，都出现分层现象，。苯、乙苯分别与溴水混合，都出现分层现象，是有机溶剂萃取溴水中的溴；乙烯与溴水发生加成反应。是有机溶剂萃取溴水中的溴；乙烯与溴水发生加成反应。 A A.20【变式训练变式训练】1.1.白藜芦醇白藜芦醇广泛存在于食物广泛存在于食物( (例如桑葚、花生，尤其是葡萄例如桑葚、花生，尤其是葡萄) )中，它可能具中，它可能具有抗癌性。能够跟有抗癌性。能够跟1 mol 1 mol 该化合物起反应的该化合物起反应的BrBr2 2和和H H2 2的最大用量的最大用量分别是（分别是（ ）A.1 molA.1 mo
14、l，1 mol B.3.5 mol1 mol B.3.5 mol，7 mol7 molC.3.5 molC.3.5 mol，6 mol D.6 mol6 mol D.6 mol，7 mol7 molD D.21【解析解析】选选D D。1 mol1 mol白藜芦醇与白藜芦醇与H H2 2加成需要加成需要7 mol H7 mol H2 2(2(2个苯环个苯环和和1 1个个 ) )，而与，而与BrBr2 2反应时可能发生加成反应也可能发反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应，在苯环上发生取代反应生取代反应，在苯环上发生取代反应( (溴取代酚羟基邻、对位溴取代酚羟基邻、对位上的氢上的氢) )，共需，
15、共需5 mol Br5 mol Br2 2，还要，还要1 mol Br1 mol Br2 2与与 发生加成发生加成反应。反应。.222.2.下列说法中，正确的是（下列说法中，正确的是（ ）A.A.含有羟基的化合物一定属于醇类含有羟基的化合物一定属于醇类B.B.代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基C.C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D.D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类B B.23【解析解析】选选B B。含有羟基的化合物可能是醇类，也可
16、能是酚类，。含有羟基的化合物可能是醇类，也可能是酚类，A A错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基( (除苯除苯环外环外) )的碳原子上，的碳原子上，B B正确；酚类和醇类的官能团相同，但是羟正确；酚类和醇类的官能团相同，但是羟基所连的烃基不同，因而化学性质不同，基所连的烃基不同，因而化学性质不同，C C错误；芳香醇分子错误；芳香醇分子中含有苯环和羟基，但它属于醇类，中含有苯环和羟基，但它属于醇类，D D错误。错误。.24【本节课小节】【本节课小节】一、苯酚的结构组成一、苯酚的结构组成二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质三、掌握酚的几种化学性质：三、掌握酚的几种化学性质：1.1.弱酸性弱酸性酸性：酸性：H H2 2COCO3 32.2.取代反应取代反应苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀；苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀；3.3.显色反应显色反应遇遇FeFe3+3+显紫色。显紫色。4.4.氧化反应氧化反应能被氧化剂能被氧化剂O O2 2、KMnOKMnO4 4等氧化；等氧化；5.5.缩聚反应缩聚反应生成酚醛树脂。生成酚醛树脂。四、苯酚的用途四、苯酚的用途.25谢 谢 各 位专 家 指 导谢谢谢谢聆聆听听
