1、浙浙 江江 理理 工工 大大 学学 20182018 年硕士研究生招生考试初试试题年硕士研究生招生考试初试试题 考试科目：考试科目： 有机化学有机化学 A 代码：代码：926 （请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）（请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效） 一、一、 完成下面的化合物命名完成下面的化合物命名（2020 分分） 1.CH3CHCOCH2CH2CHOBr2.OCHO3.C6H5COHCH3CHCOOC2H5Cl4.COOCONH25.HOOCCOOH6.NClCH3COOH7.NSSO3H8.NHCH2CHCOOHNH29.NCON(C2H5)210.ClCH2CH2C
2、HCONHCH3OH 二、二、 简答题（简答题（3030 分分） 1 1、 （、 （a a）判断下列化合物是否具有芳香性，并简单说明理由。判断下列化合物是否具有芳香性，并简单说明理由。 （1） （2） （3） HH （b）比较下列各酚的酸性大小，并简单阐明理由 OHOHOHOHOH(H3C)3CH3COClNO2abcde 2 2、2,4,6-环庚三烯酮是一个很稳定的化合物，而 2,4-环戊二烯酮却很不稳定并迅速地自行发生 Diels-Alder 反应。请对这种差别提出解释，并写出环戊二烯酮的 Diels-Alder 加成化合物的结构。 OIOII 第 1 页 ，共 3 页 3、根据下列数据判
3、断化合物的结构： （1）C4H6O2 IR 数据/cm-1: 3070, 1765, 1649, 1370, 1225, 1140, 955, 880 CH3COCHCH2OCH2CHCOCH3OCH3CH CHCOHOA.B.C. （2）C8H8O2 IR 数据/cm-1: 1715, 1600, 1500, 1280, 730, 690 H3COCHOCOCH3OCH2COHOA.B.C. （3）C8H7N IR 数据/cm-1: 2217, 1607, 1508, 817 CH3CNCH3CNH3CCNA.B.C. 三、三、 完成下面的完成下面的转化，写出每一步反应的产物转化，写出每一步
4、反应的产物（40 分）分） H3CH2CC CHNaNH2C2H5BrH2/PdHg(OAc)2CH3OHNaBH4OH-1.? CH3KMnO4CH3CH2OHH+CH3COOC2H5C2H5ONaOH-H3O+2.?OOOAlCl32. H2O1.Zn-HgHClHFZn-HgHClPd/C3. 4.C CCH3HHH3C+HOClNaOHCH3MgIH3O+CH3HHOC2H5PBr3CH3COCH3KCNH3O5. H2OH+HI2NaCN?OH2Pt?6.第 2 页 ，共 3 页 CH3CH2CHCOOHCH3Br2OH-H2OPH2SO47.OH-H2OCH2CH2COOHHBrR
5、OORH+8.2CH3(CO2C2H5)22C2H5ONaC2H5OHBrCH2CH2Br2C2H5ONaC2H5OHClCH2CH2Cl9.OH-H+300oCCHOCH2OHHOHCH3COCH3TsOH1).CH2=CHMgBr2).NH4Cl, H2O1).O32).Zn/H2O10. 四、完成下面的合成（四、完成下面的合成（40 分分） 1、 用苯和丙酮为起始原料合成杀虫药贝浮尔 2、 用苯和萘合成 3、 由苯合成 4、 由苯合成 5、 用甲基环己烷和 2-丁炔为原料合成 五、推论题（五、推论题（10 分）分） 某化合物 A（C10H14O）能溶于稀 NaOH 水溶液，但不溶于 NaHCO3水溶液。A 与乙酰氯反应生成 B（C12H16O2） ，B 的1H NMR 数据为：1.3（单峰 9H） ，2.3(单峰 3H)，7.8 附近（对称多重峰 4H） ，B 的 IR 数据表明：在 1760cm-1附近有一特征吸收峰，B 在 AlCl3作用下转化为 C，C 能形成分子内氢键，在碘的 NaOH 溶液中，C 能转化为 D。请写出 A，B，C，D 的结构式。 六、写出下面反应的机理（六、写出下面反应的机理（10 分）分） CPhPhPhCOOOHOPhPh OOOOHNH2N NN NOHNH2BrNH2BrCH2CH2COOCH3H3CCH3CH3第 3 页 ，共 3 页
