1、青 岛 科 技 大 学二一一年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学注意事项：1本试卷共5道大题（共计32个小题），满分150分；2本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；3必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。 一、选择题（每小题2分，共20分）1. 将下列化合物中酸性最大的是 ( ) 2. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）和（ ）3. 下列化合物中a-H的酸性最强的是（ ）4. 下列化合物中（ ）具有光学活性5. 下列化合物进行亲电取代反应的活性最强的是（ ）6. 下列碳正离子稳定性最大的是（ ）7. 下列哪
2、个化合物能与镁的乙醚溶液反应生成格氏试剂( ) 8. 下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）（a）苯酚易发生取代反应 （b）苯酚的酸性比碳酸强 （c）苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色 (d) 苯酚俗称石炭酸9、下列化合物的碱性递减的顺序是：( )(a) abcd (b) adbc (c) dcba (d) dacb10. 下列化合物碱性水解速度最快的是（ ）二、完成反应式（每空1分，共30分）三、写出下列反应的反应机理（每题6分，共30分）四、完成下列合成（每题8分，共40分）1、以丙炔为唯一有机原料合成 2、以乙醛为唯一有机原料合成3、由苯合成4、请完成下列转变5、以丙二酸二乙酯及必要试剂合成五、利用
3、化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题10分，共30分）1、化合物A(C7H12O4)的红外光谱在1740cm-1有一个吸收峰。1HNMR如下：d 4.1 (q, 4H), d 3.2 (s, 2H), d 1.3 (t, 6H). 化合物B(C10H12O2) 的红外光谱在1720cm-1有一个吸收峰。1HNMR如下：d 7.5 (m, 5H), d 5.2 (s, 2H), d 2.3 (q, 2H), d 1.1 (t, 3H)。请推出A和B的结构式。2、化合物A (C8H14) 能使溴水退色，被浓KMnO4氧化得直链化合物B (C8H14O2)，B能发生碘仿反应生成C (C6H10O4)，C加热到300得到D (C5H8O)，D的1HNMR谱图有两组峰。请写出AD的结构式。3、化合物A (C4H8O3) 具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A加热脱水后的化合物B (C4H6O2)，B无旋光活性，它的水溶液也呈酸性。当A被酸性K2Cr2O7氧化后再进行加热反应，得到化合物C (C3H6O)，C具有挥发性，不易与KMnO4反应，但能发生碘仿反应。请写出A、B、C的结构式。5 第 页（共5页）
